1. Isotopie und Präzisionsmasse 2. Erkennung/Eigenschaften des Molekülions 3. Fragmentierung (ungeradelektronischer Ionen)

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1 Interpretation von Massenspektren 1. Isotopie und Präzisionsmasse 2. Erkennung/Eigenschaften des Molekülions 3. Fragmentierung (ungeradelektronischer Ionen) 1

2 EI-Massenspektrum (Acetophenon, M = 120): 100 O 105 Basision (Basepeak) Relative Intensität [%] Molekülion M m/z Fragmente Isotopenpeaks 2

3 Periodensystem und Isotopie der Elemente 3

4 Isotopenmassen und -verteilungen häufig vorkommender Elemente Element Massenzahl Rel. Häufigkeit in % Exakte Masse Chemisches Atomgewicht [amu] [g/mol] H 1 99,99 1, ,0079 D 2 0,01 2, C 12 98,93 12, , ,07 13, N 14 99,63 14, , ,37 15, O 16 99,76 15, , ,04 16, ,21 17, F ,00 18, ,9984 Si 28 92,23 27, , ,68 28, ,09 29, P ,00 30, ,9738 S 32 94,93 31, , ,76 32, ,29 33, ,02 35, Cl 35 75,78 34, , ,22 36, Br 79 50,69 78, , ,31 80, I ,00 126, ,9045 4

5 EI-Massenspektrum von p-chloranisol O Cl (mainlib) Benzene, 1-chloro-4-methoxy- 5

6 Isotopenmuster des Molekülions von p-chloranisol OCH 3 Cl 6

7 7

8 Isotopenmuster von Selen: Nominalmasse: 74 u intensivstes Isotop: 80 u 8

9 Isotopenmuster eines Seleno-organyls: NO 2 SeCN C 7 H 4 N 2 O 2 80 Se M = 228 Angabe des zur Berechnung verwendeten Isotops notwendig! 9

10 Isotopenmuster von Anthracen C 14 H 10, M =

11 Isotopenmuster verschiedener Anisol-Derivate OCH 3 SCH 3 OSi(CH 3 ) 3 C 7 H 8 O C 7 H 8 S C 9 H 14 OSi OCH 3 OCH 3 Cl C 7 H 7 ClO Br C 7 H 7 BrO 14

12 Isotopenmuster verschiedener Kombinationen von Chlor und Brom Die Signale liegen jeweils zwei Masseneinheiten auseinander. 15

13 Substanzidentifikation anhand des Isotopenmusters des Molekülions Folgende Reaktion sollte durchgeführt werden: EI-Massenspektrum des Reaktionsprodukts: 16

14 Substanzidentifikation anhand des Isotopenmusters des Molekülions experimentelles Molekülionenmuster berechnetes Isotopenmuster für C 7 H 18 P 2 S 2 Si berechnetes Isotopenmuster für S 8 17

15 Substanzidentifikation anhand des Isotopenmusters des Molekülions Gemessenes Spektrum Datenbank-Spektrum S S S S S S S S (ma inlib) Cyclic octa a tomic sulfur 18

16 Isotopenmassen und -verteilungen häufig vorkommender Elemente Element Massenzahl Rel. Häufigkeit in % Exakte Masse Chemisches Atomgewicht [amu] [g/mol] H 1 99,99 1, ,0079 D 2 0,01 2, C 12 98,93 12, , ,07 13, N 14 99,63 14, , ,37 15, O 16 99,76 15, , ,04 16, ,21 17, F ,00 18, ,9984 Si 28 92,23 27, , ,68 28, ,09 29, P ,00 30, ,9738 S 32 94,93 31, , ,76 32, ,29 33, ,02 35, Cl 35 75,78 34, , ,22 36, Br 79 50,69 78, , ,31 80, I ,00 126, ,

17 Genaue Massen einiger Ionen gleicher Massenzahl Summenformel Massenzahl Exakte Masse [amu] CO ,9898 C 2 H 4 O 44 44,0262 C 2 H 6 N 44 44,0500 C 3 H ,0626 C 13 2 CH ,0581 Mehrdeutige Massendifferenzen: Δm = 43: C 3 H 7 - oder CH 3 C=O? (43,04578 oder 43,01839) Δm = 45: CH 3 -CH 2 -O- oder -COOH? (45,03404 oder 44,99765) Δm = 28: -CH 2 -CH 2 - oder C=O? (28,03130 oder 27,99492) 20

18 Aussehen eines massenspektrometrischen Peaks 21

19 Auflösungsvermögen 10%-Tal-Definition: FWHM-Definition: (full width at half maximum) m 1 m 2 m 3 10% H R = m 1 /(m 2 -m 1 ) = m/δm R = m 3 /W 22

20 Auflösungsvermögen Summenformel: C 60 H 122 N 20 O 16 S 2 Nominalmasse: 1442 Exakte Masse: u Chemisches Molekulargewicht: g/mol Intensity [%] R = Mass Intensity [%] R = Mass Intensity [%] R = Mass 23

21 Magnetisches Sektorfeld-MS Massentrennung und Richtungsfokussierung 24

22 Magnetisches Sektorfeld-MS Energiedispersion zu B + ΔE kin Ionenstrahl mit m = const., aber zu B ± E kin r m m z 2U B² B zu B - ΔE kin Ursache von ΔE kin : thermische Energieverteilung der Ionen 25

23 Elektrostatischer Sektor (electrostatic analyzer, ESA) zu B + ΔE kin zu B + ΔE kin r e r e Ionenstrahl mit m = zu const., B - ΔEaber kin zu B ± E kin zu B - ΔE kin Energiefokussierter Ionenstrahl Energiedispersion: r e 2U E e B Keine Massenabhängigkeit! 26

24 Doppelfokussierung Magnetisches Sektorfeld Elektrostatischer Analysator (ESA) r m Energieaufgelöster Ionenstrahl r e Ionen Hypothetischer Ionenstrahl: ein m/z, zwei Energien Eintrittsspalt Energiefokussierter Ionenstrahl Austrittsspalt Doppelfokussierung: Energiefokussierung Richtungsfokussierung (2. Ordnung) Massendispersion 27

25 Bestimmung von Strukturelementen über die Präzisionsmasse OH m/z m/z 77 = 28? (-CH 2 -CH 2 -, C=O, -N=N-) OH O OH N N OH C 8 H 10 O C 7 H 6 O 2 C 6 H 6 N 2 O 28

26 Präzisionsmasse der Verbindung: 122,03678 u ATOMIC COMPOSITION REPORT (MANUAL) Selected isotopes: Symbol Min Max V'cy Name C 0 auto 4 Carbon-12 H 0 auto 1 Hydrogen-1 N 0 auto 3 Nitrogen-14 O 0 auto 2 Oxygen Allowable error = minimum of ppm, mmu Mass Calculated ppm mmu Formula C7.H6.O C5.H4.N3.O C3.H2.N O C2.H6.N2.O H4.N5.O H10.O OH C.H6.N4.O C3.H8.N.O C4.H4.N C6.H6.N2.O ***** End of Atomic Composition Report ***** 29

27 Massenspektrum der falschen Verbindung: OH (mainlib) Phenylethyl Alcohol 30

28 Ermittlung der Elementarzusammensetzung aus der Präzisionsmasse Intensity (%age) m/z aus NMR bekannt: langkettiger Carbonsäureester Informationen aus dem Massenspektrum: - Kohlenwasserstoff-Fragmente im unteren Massenbereich; - Homologengemisch (Δm = 14), Hauptkomponente M = 648; - keine auffallende Isotopie, also (außer O) keine Heteroatome; - Höhe des M+1-Peaks zeigt mindestens 40 C-Atome an; - Fragment m/z 257 spricht für einen Palmitinsäureester. 31

29 Ermittlung der Elementarzusammensetzung aus der Präzisionsmasse gemessene Präzisionsmasse: 648, Mass Calculated ppm mmu Formula C18.H223.O C44.H88.O C19.H100.O C9.H473.O C.H108.O C17.H346.O C36.H C10.H350.O H231.O C26.H96.O C37.H92.O C11.H227.O C.H600.O C25.H219.O8 32

30 Bestätigung der Elementarzusammensetzung durch MS Experimentelle Angaben zur Genauigkeit der Bestimmung Absoluter Wert Relativer Wert Beispiel: Fehlerangabe: mmu = millimass unit (1 Millimasse = Da) ppm = parts per million berechnet: Da gefunden: Da Δm: Da = -2.3 mmu in mmu oder in ppm Umrechnung mmu ppm: Δm [ppm] = /545 = = = -4.2 ppm korrekte Angabe: Da 2.3 mmu oder Da 4.2 ppm Geforderte Genauigkeit für die Bestätigung einer Präzisionsmasse: ± 5 ppm 33

31 Berücksichtigung der Ruhemasse eines Elektrons bei hoher Auflösung Relative Ruhemasse des Elektrons: M r = Da = mmu Beispiel: [M - 2H] 2- von Coenzym A Ohne Berücksichtigung von 2 Elektronen: Mit Berücksichtigung von 2 Elektronen: Experimenteller Wert: Abweichung ohne Berücksichtigung der Elektronen Abweichung mit Berücksichtigung der Elektronen Da Da Da 1.75 ppm ppm 34

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