Molekülsymmetrie und Kristallographie. Chiralität

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1 hiralität Die hiralität ist eines der wichtigsten Grundprinzipien der Natur überhaupt. Sie bezeichnet die Tatsache, dass es Gegenstände gibt, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, sich also trotz ihrer Ähnlichkeit niemals zur Deckung bringen lassen. Der Begriff hiralität ist aus dem Griechischen χειρ (cheir) für and abgeleitet, kann also mit ändigkeit übersetzt werden. (Mensch mit ideal symmetrischen älften ist achiral) 4 - hiralität 1

2 hiralität gibt es nicht nur bei makroskopischen Gegenständen (ände, Füße, Schneckenhäuser), sondern auch bei Kristallen und Molekülen. A A D B B D Enantiomorphe Kristalle des Natrium-ammonium-tartrats (Mono-Na-salz der Weinsäure) Definition der hiralität: hirale Moleküle (Enantiomere) am Beispiel eines hiralitätszentrums (rot) Ein Molekül ist immer dann chiral, wenn es mit seinem Spiegelbild nicht zur Deckung zu bringen ist. Entsprechend darf es keine Drehspiegelachse S n enthalten; die Menge der S n enthält auch die Spiegelebene σ (S 1 ) und das Inversionszentrum i (S 2 ) (-> keine Ebene, die das Molekül in zwei spiegelbildliche älften teilt). 4 - hiralität 2

3 Jede Art Drehachse n dagegen ist erlaubt; ein chirales Objekt kann also ohne weiteres Symmetrieelemente 1. Art aufweisen, es darf nur keine Spiegelebene dabei sein. Zum Vergleich rechts: Ein Flugzeugpropeller. Er hat eine 3 -Achse, ist aber chiral. Ein anderes Beispiel: Alles, was schraubenförmig ist, ist chiral. Versuchen Sie, eine Schraube, von der sie nicht wissen, dass sie ein Linksgewinde hat, in olz zu schrauben. Leonardo da Vincis ubschrauberentwurf 4 - hiralität 3

4 Man sieht also, dass es offenbar hinreichend, aber nicht notwendig ist, bei chiralen Molekülen von der Existenz eines hiralitätszentrums auszugehen. Es gibt vielmehr auch chirale Moleküle ohne hiralitätszentrum (ebenso wie chirale Körper, nämlich Propeller, Schrauben u.a.). Dazu wurden hiralitätselemente definiert: hiralitätszentrum (z.b. asymmetrisches Kohlenstoffatom, 0-dimensional) hiralitätsachsen (1-dimensional) hiralitätsebenen (2-dimensional). Man kann die hiralitätselemente auch als Dissymmetrieelemente auffassen, durch die Symmetrien, die durch bestimmte Symmetrieelemente beschrieben werden, auf Grund der Einführung bestimmter Atome oder Atomgruppen bzw. durch bestimmte räumliche Atomanordnungen gebrochen werden. Mehrzahl der Biomoleküle ist chiral -> Aminosäuren/Proteine, Nukleinsäuren, Kohlenhydrate etc. 4 - hiralität 4

5 amster-/mäuseprion Noch mehr: Die Natur ist in den meisten Fällen in der Lage, von den beiden Formen (Bild und Spiegelbild), die wir in der hemie als Enantiomere bezeichnen, ausschließlich ein einziges hervorzubringen (z.b. Proteine nur aus L-Aminosäuren). Dies ist von enormer Bedeutung, da Enantiomere mit anderen chiralen Molekülen nichtidentische Wechselwirkungen haben (z.b. auch relevant für Arzneimittelwirkung). 4 - hiralität 5

6 Man vergleiche dies mit dem Versuch, mit dem rechten Fuß einmal den rechten, und ein anderes Mal den linken Schuh anzuziehen. Dies ist ein erheblicher Unterschied, weil beide wechselwirkenden Partner (Fuß und Schuh) chiral sind. 4 - hiralität 6

7 hiralitätszentrum Meisten chiralen Verbindungen -> haben sog. asymmetrische Kohlenstoffatome: tetraedrisch konfigurierte -Atome mit vier verschiedenen Liganden (a, b, c, d) keine Symmetrieelemente außer 1, Punktgruppe 1 unterschiedliche Isotope (z.b. 1 und 2 ) 2 verschiedene Liganden c c a * * d b b a Solche Moleküle existieren in zwei Formen, Bild und Spiegelbild = Enantiomere (Der auch heute noch gelegentlich verwendete Begriff Antipoden sollte vermieden werden, weil er eine falsche Analogie herstellt. Wenn sich einer von zwei Zwillingen in Mitteleuropa befindet und der andere aber in Neuseeland, sind sie zwar Antipoden (um gedreht), aber keine Spiegelbilder.) d 5 hiralitätszentrum 1

8 Allerdings muss festgehalten werden, dass asymmetrische Kohlenstoffatome keineswegs die einzige Möglichkeit sind, zentrochirale Verbindungen zu konstruieren. Streng genommen ist ein hiralitätszentrum gar kein Atom, sondern nur ein Punkt im Raum. Es ist der Punkt (rot markiert), an dem sich alle 3 -Achsen in einem symmetrischen Tetraeder (mit vier gleichen Liganden) schneiden. Auch andere Atome als, z.b. N, P, S, Se u.a. können am Ort des hiralitätszentrums stehen. Es gibt sogar Moleküle, bei denen am Ort des hiralitätszentrums gar kein Atom steht. Für alle diese Fälle werden im später Beispiele gezeigt. 3 X X X X T d (Tetraeder) 5 hiralitätszentrum 2

9 Die Anfänge der Stereochemie reichen weit bis ins 19. Jahrhundert zurück (Pasteur, van t off, LeBel), und schon um die Jahrhundertwende hat man sich bemüht, Bezeichnungsweisen einzuführen, mit denen man Enantiomere differenzieren kann. Die erste dieser Nomenklaturen wurde von Emil Fischer (rechts; hemie-nobelpreis 1903) vorgeschlagen, der damit chirale Zuckermoleküle benannt hat: die D,L-Nomenklatur zur Bezeichnung der Absolutkonfiguration. Sie sei am Beispiel des Glycerinaldehyds erläutert: O * O 2 O Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein hiralitätszentrum (*).Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie auch als Triosen bezeichnen. 5 hiralitätszentrum 3

10 1. Schritt: Die Kohlenstoffkette muss senkrecht stehen. 2. Schritt: Das höchstoxidierte Ende der Kette muss nach oben. O 2 O 3. Schritt: Die anderen Atome/Substituenten stehen waagerecht. Zeigt die O-Gruppe nach rechts, handelt es sich um D-Glycerinaldehyd ( D von dexter = rechts) O O 2 O 5 hiralitätszentrum 4

11 4. Schritt: (Einführung der 3. Dimension): In der FISER-Projektion liegen senkrechte Substituenten hinter der Zeichenebene (gestrichelt), waagerechte (Keile) ragen daraus hervor. O O O 2 O O 2 Das Spiegelbild ist L-Glycerinaldehyd, bei dem die O-Gruppe nach links ( L von laevus = links) zeigt. O O O 2 O O 2 O O 5 hiralitätszentrum 5

12 Wichtige Regel: Austausch zweier Substituenten egal welcher führt zum Spiegelbild. Zweimaliger Austausch bringt zurück zum Original: O σ O O O 2 O 2 O Die FISER-Nomenklatur funktioniert gut bei Zuckern und Aminosäuren, und dort hat sie sich auch bis heute erhalten. Jedoch gibt es viele andere Moleküle, auf die sie ohne Aufstellen immer neuer Zusatzregeln nicht anwendbar ist; (z.b. bei verzweigten Kohlenstoffgerüsten). 5 hiralitätszentrum 6

13 R/S Nomenklatur & IP-Regeln Deshalb Mitte des 20. Jahrhunderts neues Benennungschema eingeführt: IP-Regeln nach AN, INGOLD und PRELOG Verzicht auf strukturellen Prämissen jenseits des hiralitätszentrums Nur Beachtung des hiralitätszentrums selbst und der Natur bzw. Struktur der vier verschiedenen Liganden, denen nach einer Sequenzregel Prioritäten zugeordnet werden neue Deskriptoren: R (für rectus, rechts) und S (für sinister, links). Man nennt die Regel daher auch die R,S-Nomenklatur. 5 hiralitätszentrum 7

14 Die Anwendung der IP-Regel (Sequenzregel) erfolgt in zwei Schritten: (a) Ermittlung der Sequenz Ordnung der vier voneinander verschiedenen Substituenten a, b, c und d nach ihrer Priorität a habe die höchste, d die niedrigste Kriterium für die Priorität: die Ordnungszahl (OZ) des am asymmetrischen Kohlenstoffatom (*) befindlichen Substituenten bzw. der daran gebundenen Atome, wenn der Substituent aus mehr als einem Atom besteht. Je höher die Ordnungszahl, umso höher die Priorität, also z.b.: Br > l > S > F > O > N > > Befinden sich am * zwei Isotope des gleichen Elements, hat das mit der größeren Masse die höhere Priorität, also z.b. 2 > 1 (Deuterium vor leichtem Wasserstoff). 5 hiralitätszentrum 8

15 Tragen zwei (oder mehrere) Substituenten das gleiche erste Atom: z.b: in - 3 und > Vergleich der Atome der nächsten Generation : die Atome, die an den jeweiligen ersten Atomen hängen. Bei - 3 sind dies dre Wasserstoffatome (Kombination der OZ: 111), bei dagegen ein und zwei (Kombination der OZ: 611). Dasjenige Atom mit der höchsten OZ (nicht OZ Summen!) gibt den Ausschlag (hier 6), also: Analog: > O > Bei solchen Abschätzungen werden Doppelbindungen wie zwei einzelne Bindungen zu, Dreifachbindungen wie drei Bindungen zu behandelt: - > -= 2 > hiralitätszentrum 9

16 Ermittlung der Deskriptoren R und S Der Tetraeder wird nun wie ein Steuerrad (grün) im Auto angesehen. Der Substituent niedrigster Priorität ( d ) steht nach hinten weg auf der Nabe des Steuerrads, während die anderen drei ( a bis c ) auf dem Steuerrad platziert sind: c c b * a d a * b d Läuft man beim Gang von a nach b nach c und zurück nach a im Uhrzeigersinn, hat der Kohlenstoff R-Konfiguration. Läuft man gegen den Uhrzeigersinn, ist die Konfiguration S. Merke: Man hat wie schon bei der Fischer-Nomenklatur auf diese Weise die Absolutkonfiguration benannt. Man sagt nicht nur, welche Interatom-Abstände und -Winkel im Molekül existieren (Relativkonfiguration), man legt auch fest, was Bild und was Spiegelbild ist. 5 hiralitätszentrum 1

17 Bestimmung der Absolutkonfiguration einer gegebenen Substanz zahlreiche Methoden fast immer Relativmethoden, d.h. man bezieht sich auf ein Vorläufermolekül bekannter Absolutkonfiguration bekannt ist zum Beispiel Vergleich physikalischer Eigenschaften wie der Bestimmung der Optischen Aktivität (ältestes und zugleich einfachste Verfahren dieser Kategorie, auch heute noch vielfach angewendet) Enantiomere haben den gleichen Absolutwert der optischen Drehung, aber unterschiedliche Vorzeichen. Nun ist leider das Vorzeichen nicht in einfach durchschaubarer Weise mit der Absolutkonfiguration des Moleküls zu verbinden. Man muss also wie oben beschrieben Korrelationen zu Verbindungen mit bekannter Absolutkonfiguration und gleichzeitig bekanntem Drehsinn schaffen. Relativmethoden brauchen jedoch immer einen Prototyp, dessen Eigenschaften entweder bekannt sind oder wenn sie nicht bekannt sind einfach festgelegt werden müssen. 5 hiralitätszentrum 1

18 Genau in der letzteren Situation war E. FISER, als er die Absolutkonfiguration seines Prototyps, des Glycerinaldehyds, mit dem Drehsinn der optischen Drehung verbinden musste. Er ordnete willkürlich mit einer Wahrscheinlichkeit von 50%, die richtige Korrelation gewählt zu haben dem Glycerinaldehyd-Enantiomer mit dem positiven Drehsinn (+) die D-Konfiguration zu. Alle später publizierten Absolutkonfiguration bezogen sich letztlich auf diese Zuordnung! O O 2 O O O 2 O O- 2 O D-(+)- R- Erst in den 50er Jahren gelang es BIJVOET, mit ilfe der anomalen Röntgenbeugung eine Absolutkonfiguration direkt zu bestimmen. Und siehe da, Fischer hatte seinerzeit zufällig Recht! Die wissenschaftliche Gemeinschaft hatte Glück gehabt, denn anderenfalls hätten alle bis dahin veröffentlichten Absolutkonfigurationen viele Tausende! umgedreht werden müssen. Ein Jahrzehnte währendes haos wäre unvermeidlich gewesen. O 5 hiralitätszentrum 1

19 Weitere Beispiele für zentrochirale Verbindungen: F 3 N R- l S O 3 Ph R- P l 3 Ph R- I Br R- l Im Falle des Aziridins können die Enantiomere nur deshalb isoliert werden, weil durch den stark gespannten, dreigliedrigen Ring sowie durch die hohe Elektronegativität des l die normalerweise bei Aminen sehr leicht eintretende Konfigurationsinversion (Racemisierung) bei Raumtemperatur noch nicht eintritt. Sulfoxide und Phosphine haben eine höhere Inversionsbarriere als Amine und sind bei Raumtemperatur normalerweise konfigurationsstabil. Das Adamantanderivat (rechts) hat ein hiralitätszentrum an einem Raumpunkt ( ), an dem sich kein Atom befindet. 5 hiralitätszentrum 1

20 Anhang Faustregel zur Fischer-Projektion: Da es für einen Neuling schwierig sein mag, sich die Voraussetzungen der FISER- Projektion zu merken, hier eine Eselsbrücke: Die Mücke oben vorwärts schreitet, sie hat die Flügel ausgebreitet. Wer dort sie lebend noch kann schauen, der sieht sie unten platt gehauen. Wenn das dem Molekül passiert, dann ist s nach FISER projiziert. (nach A. Wolf, Albstadt-Sigmaringen) 5 hiralitätszentrum 1

21 hiralitätselement hiralitätsachse wenn chirale Verteilung der Substituenten um eine Achse Verteilung nicht so, dass alle vier Substituenten in einer Ebene liegen, weil es dann wieder eine Spiegelebene gibt 4 Substituenten müssen nicht alle voneinander verschieden sein. Beispiel: Allene (drei, durch kumulierte Doppelbindungen miteinander verbunden): c c d d * hiralitätsachse b b a a Betrachtung als in Richtung der hiralitätsachse verzerrter Tetraeder -> ervorhebung einer Raumrichtung gegenüber den beiden anderen -> Anforderung für regulären Tetraeder (vier ungleiche Substituenten) nicht mehr erforderlich -> ausreichend: auf jeder Seite des verzerrten Tetraeders zwei ungleiche Substituenten stehen (a c und b d). Bei a = c und/oder b = d würde eine Spiegelebene existieren! Allerdings ist a = b und/oder c = d erlaubt. 6 - hiralitätsachse 1

22 Ein anderes molekulares Beispiel mit hiralitätsachse sind atropisomere Biphenyle (unten links) also Rotamere, bei denen durch ortho-substituenten ( ) eine Rotation um die zentrale Einfachbindung, die die beiden Phenylringe miteinander verknüpft, nicht möglich ist: c d hiralitätsachse O O a b Auch hier gilt die bei den Allenen begründete Auswahlregel für die 4 Substituenten. Ein drittes Beispiel sind Spiroverbindungen (oben rechts), bei denen zwei Ringe über ein gemeinsames Atom (hier: Kohlenstoff) verknüpft sind. 6 - hiralitätsachse 2

23 Bei der Benennung axial-chiraler Verbindungen verwendet man ebenfalls die R/S- Nomenklatur, also das Steuerradmodell wie beim hiralitätszentrum. Allerdings muss hier eine Vorzugsrichtung etabliert werden, weil die vier Substituenten ja nicht mehr notwendigerweise ungleich sein müssen. Dazu schaut man von einer beliebigen Richtung aus entlang der hiralitätsachse und gibt den beiden vorderen Substituenten die höhere Priorität (a und b) und den hinteren die niedrigere (c und d). Die Unterscheidung zwischen a und b bzw. zwischen c und d erfolgt wieder nach der üblichen Sequenzregel. Beispiel: 1,3-Dimethylallen b d Blickrichtung a 3 3 c R 6 - hiralitätsachse 3

24 hiraltiätselement hiralitätsebene Eine hiralitätsebene entsteht durch das Verschwinden einer Symmetrieebene infolge einer oder mehrerer struktureller Änderungen im Molekül, das auf diese Weise chiralen harakter annimmt. ier reicht der Unterschied in nur einem Paar von Substituenten. Besipiel 1: Paracyclophane -> Einführung eines beliebigen Substituenten X führt zu einer planar-chiralen Verbindung X σ σ hiralitätsebene 7 - hiralitätsebene 1

25 Beispiel 2: Ansa-Verbindungen (Ansa: enkel), bei denen der enkel zu klein ist, um ein Durchrotieren des Aromaten zu erlauben: ( 2 ) n Leitatom z.b. X = Br O X O hiralitätsebene O R Br Einführung des Substituenten X ( ) bricht folgende Spiegelebenen. 1. die zur Zeichenebene: Substituentenpaar X & nicht deckungsgleich 2. die in der Zeichenebene: X _ ) Anwendung der R,S-Nomenklatur -> Definition von Leitatom (Pilotatom) = höchstrangiges Atom, das direkt an Atom der hiralitätsebene gebunden ist -> linkes 2 -, da linkes O Vorrang vor rechtem, da näher an X. Nun geht man innerhalb der hiralitätsebene von diesem O zum symmetriebrechenden X-Atom. Vom Leitatom aus gesehen ergibt sich dabei eine Rotation im Uhrzeigersinn: R 7 - hiralitätsebene 2

26 Übungsbeispiele IP-Regel 5a IP-Regel 1

27 5a IP-Regel 2

28 5a IP-Regel 3

29 Ergänzende Informatiornen zur hiralität von Allenen:

Chiralitätszentrum X X

Chiralitätszentrum X X hiralitätszentrum Die weitaus meisten chiralen Verbindungen ist deswegen chiral, weil sie sog. asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten. Dies sind tetraedrisch konfigurierte -Atome mit vier verschiedenen

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