Internationaler Stand der PFC-Analysentechnik und der Qualitätssicherung im Bereich Wasser, Boden und Klärschlamm
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- Angelika Grosse
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1 Internationaler Stand der PC-Analysentechnik und der Qualitätssicherung im Bereich Wasser, Boden und Klärschlamm. T. Lange, A. Emmel, D. Richter, H.-J. Brauch ÜBERSICHT Stand der Normung der PC-Einzelsubstanzbestimmung National: DIN NA : DIN (42), DIN (S14) International: ISO / CEN Analytische Schwierigkeiten / Lösungsmöglichkeiten bei der LC- MS/MS-Bestimmung Summarische Bestimmungen von Organofluorverbindungen Combustion Ion Chromatography Photometrische Verfahren
2 ERSTE NORM ÜR POS UND POA IN WASSER Limitierungen Verfahren nur für POS und POA Nur unverzweigte Isomere berücksichtigt Quelle: Arsenault et al Ergebnisse des Ringversuches nicht zufriedenstellend, Ausreißeranteil bei Proben im Mittel 50 % DIN-NORM PC-VERAHREN: WASSER AK 19 im DIN NA DIN (42) Bestimmung ausgewählter polyfluorierter Verbindungen (PC) in Wasser Verfahren mittels Hochleistungs-lüssigkeitschromatographie und massenspektrometrischer Detektion (HPLC-MS/MS) nach est-lüssig-extraktion Verabschiedung: Ausgabedatum: 03/ /2010 Anwendungsbereich: Trink-, Grund-, Oberflächenwasser, gereinigtes Abwasser Validierungsringversuch mit Trink-, Grund-, Oberflächenwasser,gereinigtem Abwasser (kommunaler Kläranlagenablauf) C4-C10-Perfluorcarboxylate und C4-, C6- und C8-Perfluorsulfonate Erweiterung auf weitere Matrices und Substanzen möglich, sofern Anforderungen der Norm erfüllt, z.b. WR(IS) %
3 DIN-NORM PC-VERAHREN: ESTSTOE AK 19 im DIN NA DIN (S14) Bestimmung ausgewählter polyfluorierter Verbindungen (PC) in Schlamm, Kompost und Boden Verfahren mittels Hochleistungs-lüssigkeitschromatographie und massenspektrometrischer Detektion (HPLC-MS/MS) Verabschiedung: Ausgabedatum: 08/ /2011 Anwendungsbereich: bis 10 μg/kg m T Gewässersediment, Klärschlamm, Kompost und Boden Validierungsringversuch mit Klärschlamm, Grassilage (uttermittel), Boden C4-C10-Perfluorcarboxylate und C4-, C6- und C8-Perfluorsulfonate Erweiterung auf weitere Matrices und Substanzen möglich, sofern Anforderungen der Norm erfüllt, z.b. WR(IS) % SCHEMA ANALYSENGANG (Beispielangaben) S IS Homogenisieren, Teilprobe entnehmen Gefriertrocknung Mahlen < 250 µm Ultraschall-Extraktion 2 x 5 ml Methanol 50 ml Probe + 2 ml Methanol + IS SPE (Cleanup) Schwacher Anionentauscher Inkl. Waschschritte Elution: ammoniakalisches Methanol (0,1%) Aliquot, z. B. 0,5 ml, mit 0,5 ml Ameisensäure verdünnen Aliquot, z. B. 2,5 ml, mit Wasser auf 50 ml verdünnen Eindampfen zur Trockne Cleanup: SPE Schwacher Anionentauscher Inkl. Waschschritte Elution: ammoniakalisches Methanol (0,1%) Rekonstitution z. B. Methanol/Wasser 50/50 (v/v) mit Wasser oder Wasser/Methanol verdünnen HPLC-MS-MS
4 CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG Zorbax Eclipse XDB-C18, 3,5 µm, 100 x 2,1 mm Synergi usion-rp, 2,5 µm, 100 x 2,0 mm Eluent A: 5 mm Ammoniumacetat in Wasser // Eluent B: 0,05 % Essigsäure in Methanol Gradient: 35 % B nach 95 % B in 20 min, linear ESI, neg. neg. ESI, neg. Quelle: AK 19 im DIN NA R. Reupert, LANUV NRW PBA PDA PBA PDA Intensität Intensität min min RP-Phasen mit bifunktionaler Wechselwirkung (hydrophob/hydrophil) ergeben höhere Retention für PBA und sind zu bevorzugen. Bei gleicher Retention von PBA können hiermit höhere Volumenanteile an MeOH in der Messlösung verwendet werden. QUANTIIZIERUNG VON ISOMEREN: BEISPIEL POS (I) L L-POS 1M-HpS 2M-HpS 6M-HpS 3M-HpS 4M-HpS 5M-HpS 3,5-DM-HxS 4,5-DM-HxS 5,5-DM-HxS 4,4-DM-HxS 90 % 90 % 498,3 > 79,9 498,3 > 99, / / Quelle: AK 19 im DIN NA R. Reupert, LANUV NRW /5 4/ L L Zeit Auch unter speziellen chromatographischen Bedingungen keine vollständige Trennung der POS-Isomere möglich
5 QUANTIIZIERUNG VON ISOMEREN: BEISPIEL POS (II) Der Anteil der verzweigten Isomere an der gesamten Peakfläche eines Analyten liegt bei Carbonsäuren meist unter 20 %, bei POS kann der Anteil bis zu 70 % betragen. Verzweigte Isomere müssen folglich bei der Quantifizierung berücksichtigt werden Konvention: Kalibrierung ausschließlich mit unverzweigten Verbindungen definierter Reinheit Bei Proben Ermittlung der gesamten Peakfläche der detektierten Isomere eines Stoffes und Auswertung über den Response der unverzweigten Verbindung (mittlerweile übliche Praxis) Ergebnis als Summe der detektierten Isomere Interne Standardisierung, mind. MPBA, MPHxA, MPOA, MPOS; Mindestanforderung WR (ISTD) % QUANTIIZIERUNG VON ISOMEREN: BEISPIEL POS (III) Verfahren Massenübergang m/z 489 > 80 Abwasser (µg/l) Klärschlamm (µg/kg TM) Boden (µg/kg TM) Kalibrierung unverzweigtes Isomer L-POS V-POS Summe POS Kalibrierung POS-Isomere P4MHpS/P5MHpS P6MHpS Summe POS Vergleich Abweichung (%) Abweichungen halten sich in Grenzen, wahrscheinlich eher geringer, wenn weitere Verzweigungen (P3MHpS) quantifizierbar wären. Bei Auswertung des Massenübergangs m/z 489 > 99 fallen die Abweichungen etwas geringer aus.
6 VALIDIERUNGSRINGVERSUCH WASSER (42) NA AK, PC in Wasser, Schlamm und Boden CVR (%) PBA PPA PHxA PHpA POA PNA PDA PBS PHxS POS standard solution drinking- ground- surface- waste water Vergleichsvariationskoeffizient CV R meist unter 20 % CV R für PDA und PBS (CV R 31 %) höher, bei PDA durch Sorption bei PBS im Abwasser teilweise durch Störungen (Begleitstoffe) VALIDIERUNGSRINGVERSUCH ESTSTOE (S14) Gesamtverfahren S14 CV R, % PBA PPeA PHxA PHpA POA PNA PDA PBS PHxS POS (komm.) Klärschlamm (Acker)Boden Grassilage (uttermittel) Standard, HPLC-ESI-MS/MS Homogenitätsuntersuchung
7 WEITERE INTERNAT. NORMUNGSAKTIVITÄTEN CEN/TC 292/WG 5 N612, Compendium for analysis of water Determination of perfluorocompounds in water by means of LC-MS/MS (Draft) Trink-, Grund-, Oberflächen- und Abwasser C5-C12-PCA, C4-, C6- und C8-PAS, POSA Erweiterung auf PBA sowie >C12-PCA indicative SPE (nur) mit Oasis WAX beschrieben Zweistufige Elution: a) MeOH (für POSA) und b) MeOH/NH3 Isomerenquantifizierung: Oberflächenwasser: nur lineare Isomere auswerten Abwasser: beide ormen Keine Angaben für übrige Matrices WR(ISTD): % Keine Validierungsdaten WEITERE INTERNAT. NORMUNGSAKTIVITÄTEN CEN/TC 308/WG 1 N 698/WG 1 N 698 PCs compounds Analytical method in sludge Art verkürzte Analysenvorschrift Nur POA und POS Methanolische Extraktion Zentrifugation keine Angaben zur Quantifizierung von Isomeren keine Validierungsdaten
8 WEITERE ANALYTISCHE BESONDERHEITEN Blindwerte Quelle: R. Reupert, LANUV NRW MATRIXEEKTE Quelle: A.M. Weremuik et al. J. Sep. Sci 29, , 2006 Isotopenmarkierte IS Auswertung über externe Standards Standard-Addition
9 MATRIXEEKTE - STANDARDADDITION Area, counts UntererN Standardaddition ohne IS.rdb (H4POS 1): "Linear" Regression ("No" weighting): y = 1.27e+003 x + 5.2e+005 (r = ) H-Abspaltung H H H O - H 1.54e6 1.50e6 1.45e6 1.40e6 1.35e6 1.30e6 1.25e6 m/z = 427> e6 1.15e6 1.10e6 1.05e6 409 µg/l UntererN Standardaddition ohne IS.rdb (H4POS 2): "Linear" Regression ("No" weighting): y = 2.64e+003 x e+006 (r = ) 1.00e6 9.50e5 3.2e6 9.00e5 3.1e6-8.50e5 3.0e6 2.9e6 HSO 8.00e5 2.8e e5 2.7e6 7.00e5 2.6e6 m/z = 427> e5 2.5e6 6.00e5 2.4e6 5.50e5 2.3e e Concentration, ng/ml 2.1e6 405 µg/l 2.0e6 1.9e6 1.8e6 1.7e6 1.6e6 1.5e6 1.4e6 1.3e6 1.2e6 1.1e6 S O O 1H,1H,2H,2H-Perfluoroctansulfonat in Löschwasser Synonyme: THPOS = Tetrahydroperfluoroctansulfonat 6:2-tS = 6:2-luortelomersulfonat H4POS Concentration, ng/ml 1:1000 verdünnt, Addition von 200, 400, 600, 800 ng/l ADSORPTION LANGKETTIGER PC - NACHWEIS Rückstände an Gefäßwandungen (methanolische Waschlösungen) Dotierte Trinkwasserprobe (ph 7,4, 1 µg/l je PC) in 50 ml Klarglasflasche, 7 d Lagerung im Kühlschrank; Quelle: C. Hamm, Institut für Hygiene und Umwelt, Hamburg
10 ADSORPTION LANGKETTIGER PC - MINIMIERUNG DIN (42), Kapitel Störungen: Der Volumenanteil an Methanol in der Messlösung muss mindestens 40 % betragen. Anmerkung 2: Verluste durch Sorption an der Gefäßwand können verringert werden, wenn die Probe in dem Probennahmegefäß vor der Aufarbeitung mit Methanol (Volumenanteil 5%) versetzt und mehrfach geschüttelt wird. Der Verdünnungsfaktor (f = 1,05) muss bei der Auswertung der Ergebnisse berücksichtigt werden. WEITERE ANALYTISCHE BESONDERHEITEN Angabe des Ergebnisses Bezug auf Kaliumsalz, z.b. POSK? Natriumsalz, z.b. POSNa? reie Säure z.b. POSH? Anion, z.b. POS -? Systematischer ehler von bis zu ca. 8%
11 STABILITÄT DER KALIBRIERUNG Quelle: R. Reupert, LANUV NRW STOAUSWAHL ÜR DIE ANALYTIK Option 1 ISO Indikatorprinzip Option 2 DIN / DIN Option 3 orschungsansatz PBA PBA PPA PPA PHxA PHxA PHpA PHpA POA POA POA PNA PNA PDA PDA PUnA PDoA PBS PBS PHxS PHxS POS POS POS HPHpA H2PDA H4PUnA H4POS POSA Option 4 Summen-/Gruppenparameter-Ansatz AO D. Laschka et al. (1996) Vom Wasser 87, EO Y. Miyake et al (2007) J. Chromatogr. A, 1143, Weitere Stoffgruppen: Telomeralkohole, Telomersulfonate, Sulfonamide, fluorierteether
12 SUMMARISCHE LUOR-BESTIMMUNG Blut irst evidence of organofluorine compounds in human serum Taves, D.R., Nature 217, (1968) luorid (nach Veraschung) > luorid (ohne Veraschung) Wasser Auswertung von Unterlagen aus dem früheren DIN AK7 AO (über UBA) D. Laschka et al. (1996), Vom Wasser 87, Wichtige Hinweise auf aufgetretene Probleme und Möglichkeiten zur Beseitigung GRUPPENPARAMETER ÜR ORGANOLUOR Bestimmung adsorbierbarer organischer luorverbindungen (AO) bisherige Erfahrungen D. Laschka, B. Jandel, J. Trenél, Vom Wasser 87, (1996) Des weiteren hat sich gezeigt, daß bestimmte Organofluorverbindungen in den untersuchten Wässern sich aufgrund ihrer Polarität oder schlechten Adsorbierbarkeit nur bedingt erfassen lassen. Aus diesem Grund hat der Ausschuß DIN NAW I W 1 beschlossen, die Herausgabe der Norm, basierend auf dem Entwurf DIN T29*, zurückzustellen, bis weitere Erkenntnisse vorliegen. * korrekt: DIN (H29)
13 COMBUSTION ION CHROMATOGRAPHY = Elementaranalyse auf das Element luor, hier: im Spurenbereich CIC im TZW in Anlehnung an Y. Miyake et al. (2007) J. Chromatogr. A, 1143, IC Absorption Verbrennung Probenaufgabe COMBUSTION ION CHROMATOGRAPHY 1mL (1) Verbrennung Probe (fest oder flüssig) unter Wasserzugabe (Hydropyrolyse) (2) Einleitung Verbrennungsgase (u.a. H) in Absorptionslösung (3) Teilinjektion der Absorptionslösung in IC (4) Auswertung der luoridkonzentration
14 COMBUSTION ION CHROMATOGRAPHY Wiederfindungsversuche bei 300 µg/l, Probenvolumen: 100 µl Verbindung Matrix Wiederfindung n = 5 (%) Reinstwasser Kläranlagenablauf Reinstwasser Kläranlagenablauf Reinstwasser Kläranlagenablauf Reinstwasser Kläranlagenablauf Reinstwasser Kläranlagenablauf Reinstwasser Kläranlagenablauf 80 ± 3 Na Trinkwasser 91 ± 9 POA PBS PHxS POS 4-luorbenzoesäure 4-luorphenol Oberflächenwasser Reinstwasser 86 ± ± 2 97 ± 6 94 ± 2 97 ± 3 96 ± 1 99 ± 4 82 ± 4 73 ± ± 1 95 ± 1 85 ± 3 94 ± 5 Hintergrundkonzentration [µg/l ] Reinstwasser: 15 µg/l (Systemblindwert) Trinkwasser: 62 µg/l Oberfl.wasser: 92 µg/l Kläranl.ablauf: 112 µg/l PHOTOMETRISCHE PC-BESTIMMUNG Ausgangspunkt: DIN EN 903 Bestimmung von anionischen oberflächenaktiven Stoffen durch Messung des Methylenblau-Index MBAS Summarische Erfassung von PC grundsätzlich möglich
15 PHOTOMETRISCHE PC-BESTIMMUNG Kalibrierungen in demin. Wasser Extinktion 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 Blindwert-Extinktion: 0,017 ± 0,004 (n = 6, verschiedene Tage) y = 0,823x - 0,026 y = 0,5319x - 0,0074 R 2 = 0,9988 R 2 = 0,9363 POS 6:2-TS PBS y = 0,285x + 0,0217 R 2 = 0,9971 0,0 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 1,2 1,4 1,6 1,8 c (µmol/l) Unterschiedliche Empfindlichkeit für POS und PBS POS: BG = 50 µg/l (ermittelt nach DIN 32645) SAMMELABWASSER AUS KUNSTSTOGALVANIK Quelle: Galvanotechnik Breitungen
16 VERAHRENSVERGLEICH Galvanikabwasser: HPLC-ESI-MS/MS vs. photometrisches Verfahren HPLC-MS/MS LLE-Methode SPE-LLE-Methode Abwasser Cr(VI)- Entgiftung TOC POS PBS (PC) Wiederfindung Standardaddition (POS) Wiederfindung Standardaddition (POS) [mg/l] [µmol/l] [µmol/l] [µmol/l] [µmol/l] [%] [µmol/l] [%] Nov ,81 0,31 3,12 2, ,02 97 Dez ,00 0,34 1,34 1, , Jan ,74 0,56 2,30 2, ,86 81 eb ,41 0,85 2,26 1, ,14 50 Mrz ,67 0,75 1,42 1, ,34 94 PHOTOMETRISCHE PC-BESTIMMUNG SPE als Cleanup-Schritt 1,2 1,0 y = 0,7819x + 0,5209 R 2 = 0,987 c(probe ohne Cleanup) Extinktion 0,8 0,6 0,4 0,2 y = 0,617x + 0,2691 R 2 = 0,9942 c(probe mit Cleanup) HPLC-ESI-MS/MS POS: 0,40 µmol PBS: 0,03 µmol ΣPOS, PBS: 0,43 µmol 0,0 0,0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,44 0,5 0,6 0,67 0,7 0,8 c(pos) [µmol/l] Versuch ohne SPE Versuch mit SPE
17 DANKSAGUNG DVGW-Projekt W 7/01/04 ( ) Untersuchungen zum Vorkommen von perfluorierten Alkylverbindungen in deutschen Trinkwasserressourcen Ai-Projekt VP RH9 ( ) Entwicklung und Erprobung einer Technologie zur Vermeidung von PT-Emissionen über den Abwasser-, Abfall- und Abluftpfad in Produktionsstätten am Beispiel der Oberflächenveredlung Teilprojekt 2: Entwicklung, Validierung und Anwendung von Analysenverfahren zur Bestimmung von PT in Galvanikabwässern bis in den Spurenbereich (Analytikkonzept, TP2/TZW) DANKSAGUNG UBA-Projekt KZ ( ) Entwicklung eines Analyseverfahrens zur summarischen Erfassung poly- und perfluororganischer Verbindungen (PC) im Abwasser DVGW-Projekt W 3/01/10 ( ) Entwicklung eines fluorspezifischen Wasserqualitätsparameters als Werkzeug zur Identifizierung rohwasserseitiger Belastungsschwerpunkte hinsichtlich polyfluorierter Chemikalien Alle Mitglieder des NA AK Rolf Reupert (LANUV NRW), Obmann Carmen Hann (Institut( für Hygiene und Umwelt)
18 Danksagung Andrea Emmel Dr. Doreen Richter Prof. Heinz-Jürgen Brauch Brigitte Raue Michael Wenz Sabine Gabriel
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