Stand der chemischen Analytik (LC-MS/MS) für Östrogene in Oberflächengewässern. - Stand und Ausblick-

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1 Schweizerisches Zentrum für angewandte Ökotoxikologie Centre Suisse d écotoxicologie appliquée Eawag-EPFL Stand der chemischen Analytik (LC-MS/MS) für Östrogene in Oberflächengewässern - Stand und Ausblick- Nadzeya Homazava Entwicklung einer Überwachungsmethode für Hormone in Oberflächengewässern, Berlin, UBA, DE,

2 Überblick Steroidale Östrogene und warum es so schwierig ist, diese zu messen (LC-MS/MS) Übersicht der analytischen Methoden: LOD und UQN Möglichkeiten die aktuellen analytischen Methoden zu verbessern Wie ist die Situation mit der Analyse vom Abwasser (Zulauf, Ablauf)? Vorkommen von Östrogenen in der Schweiz Schlussfolgerungen

3 Steroidale Östrogene und warum es so schwierig ist, sie zu messen Grund 1. Konzentrationen von steroidalen Östrogenen in Oberflächengewässern sind sehr niedrig (sub-ng/l und pg/l Bereich). Die Mehrheit der Studien berichten E2 und EE2- Konzentrationen im Fliessgewässern als n.d. oder <LOQ Grund 2. Chemische Struktur und Ionisierung. Östron (E1) 17β-Östradiol (E2) 17α-Öthinylestradiol (EE2) sie alle bilden negative Ionen während der Ionisation in LC-MS/MS ABER Es ist bekannt, dass negative Elektrospray-Ionisation (ESI - ) Modus weniger empfindlich in der LC-MS/MS ist als der positive (ESI + ) Modus

4 Literaturrecherche Um den Stand der chemischen Analytik (LC-MS/MS) für Östrogene zu präsentieren: > 40 wissenschaftliche Publikationen in die Literaturrecherche einbezogen 2 umfangreiche Reviews Zeitraum:

5 ng/l Übersicht der analytischen Methoden: LOD und UQN 100,00 LOD (S/N = 3) E1 E2 EE2 10,00 1,00 UQN für E2 = 0.4 ng/l EPA EPA ,10 UQN für EE2 = ng/l 0,01 0, Publikation (Jahr) 35% der überprüften Methoden sind in der Lage, E2 beim UQN nachzuweisen Nur 1 veröffentlichten Methode ist in der Lage, EE2 beim UQN nachzuweisen

6 Möglichkeiten die aktuellen analytischen Methoden zu verbessern Um LOD/LOQ zu verringern, müssen wir: 1. Intensität erhöhen 2. Hintergrundsignal minimieren Wie kann man die Intensität erhöhen: 1. Die Empfindlichkeit des Instruments verbessern 2. Die Konzentration des Analyten in der Probe erhöhen 3. Menge der Probe im Instrument erhöhen 4. Ionisationseffizienz verbessern Wie kann man das Hintergrundsignal minimieren: 1. die Matrix-Interferenzen in der Probe zu reduzieren (clean-up Schritt nach Extraktion) 2. Die Empfindlichkeit des Instruments verbessern

7 Erhöhung des Signal von Östrogenen in LC-MS/MS-Methoden Wie kann man die Intensität erhöhen: 1. Die Empfindlichkeit des Instruments verbessern auf neue Generation der Geräten warten kritischer Punkt : - Warten oder 20 Jahre?

8 ng/l Erhöhung des Signal von Östrogenen in LC-MS/MS-Methoden 2. Die Konzentration des Analyten in der Probe erhöhen Anreicherungsfaktoren während der Extraktion erhöhen typischerweise, SPE extrahiert 1 L Wasser in ml Extrakt = 1000x x 3. Menge der Probe im Instrument erhöhen großes Einspritzvolumen 100 µl vs. typische 5-10 µl 100,00 E1 E2 EE2 10,00 1,00 SPE 1000x großes Einspritzvolumen 100 µl 0,10 SPE x 0,01 0,00 kritische Punkte: - Diese Strategien führen zur Erhöhung des Hintergrundsignals auch - Man braucht hohe Volumen der Probe (> 2L) - zeitaufwendig und unpraktisch

9 Erhöhung des Signal von Östrogenen in LC-MS/MS-Methoden 4. Ionisationseffizienz verbessern von negativen zu positiven Ionisierung schalten Derivatizierung (z.b. mit Dansylchlorid) EE2: negative Ionizierung Dansyl-EE2: positive Ionizierung kritische Punkte: - Zusätzlicher Schritt = mehr Aufwand - Verlust von Analyten? - Weniger spezifischen Nachweis Lien et al., Journal of Chromatography A, 1216 (2009)

10 Die Reduzierung des Hintergrundsignals während der Analyse - Selektive SPE (z.b. Immunosorbenten, molekular geprägte Polymere MIP) - Clean-up des Extraktes nach normalem SPE (z.b. mit Florisil-Säulen, Größenausschlusschromatographie usw.) Clean-up ist besonders relevant für Abwasser Proben (hohe Matrix Gehalt) Totalionenchromatogramm von Rohem Abwassers Extrakt und immunosorbent-behandeltem Abwassers Extrakt Fergusson, Anal. Chem. 2001, 73, kritische Punkte : - Clean-up = zusätzlicher Schritt + nicht komerzielle Sorbenten (MIP) - Verlust von Analyten während clean-up?

11 ng/l 100,000 10,000 Vergleich von LOD für Fliessgewässern und Abwasser LOD, E2 river water effluent influent LOD, EE2 river water influent effluent 1,000 0,100 0,010 0,001 E2 IS E Ablauf Matrixeffekte: 5x - 25 x Erhöhung der LOD für die gleiche Methode bei der Analyse von Abwasser vs Flusswasser Zulauf Schlüsener et al., Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005; 19:

12 Konzentration, ng/l Vorkommen von Östrogenen in der Schweiz Im Rahmen des Modulstufenkonzepts (Modul Ökotoxikologie): eine Messkampagne an 14 Schweizerischen Abwasserreinigungsanlagen (ARA) im 2010 E1, E2, EE2, NP und BPA gemessen Östron (E1) 80,0-95 % 70,0 Zulauf 60,0 50,0-90 % - 94 % - 64 % - 86 % Ablauf Fluss, Nach Fluss, Vor 40,0-93 % 30,0 20,0 10,0 0, ARA Nummer LOQ E1 = 0.6 ng/l

13 Konzentration, ng/l Vorkommen von Östrogenen in der Schweiz 17β-Östradiol (E2) 20,0-99 % 18,0 Zulauf 16,0 Ablauf 14,0 12,0 10,0-99 % - 99 % - 75 % - 79 % Fluss, Nach Fluss, Vor 8,0 6,0 4,0 2,0 0, ARA Nummer LOQ E2 = 1.1 ng/l

14 Vorkommen von Östrogenen in der Schweiz EE2 Alle Werte (Zulauf, Ablauf, Fluss vor und nach ARA) sind < LOQ Zulauf LOQ EE2 = 6.1 ng/l Ablauf LOQ EE2 = 3.2 ng/l Fluss LOQ EE2 = 3.0 ng/l

15 Schlussfolgerungen Heutiger Stand: Für E2: es gibt schon einige veröffentliche Methoden, die in der Lage sind, E2 beim UQN nachzuweisen (LOD UQN) Für EE2: Es ist möglich zu beurteilen, ob EE2 Konzentration in Wasser viel höher über dem UQN liegt Aussicht. Wir können die aktuellen analytischen Methoden verbessern, wenn: Wir grosse Volumina der Probe (> 2L) einsetzen können Probe nach Extraktion noch zusätzlich gereinigt (Clean-up, besonders Abwasser) wird Wir die Probe derivatisieren, um in die positive Ionisierung umzuschalten Auf neue Generation der Massenspektrometer warten wichtig ist aber Die chemische Analytik mit Vorteilen der Bioanalytik zu kombinieren

16 Kontakt Informationen und Referenzen Kontakt Info: Dr. Nadzeya Homazava Oekotoxzentrum/Centre Ecotox Eawag/EPFL Überlandstrasse 133 Postfach Dübendorf Schweiz phone Referenzen: 1. Görög, S., Advances in the analysis of steroid hormone drugs in pharmaceuticals and environmental samples ( ). Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2011, 55, Tomšíková, H., et al., High-sensitivity analysis of female-steroid hormones in environmental samples. TrAC Trends in Analytical Chemistry, 2012, 34, Loos, R., Analytical methods relevant to the European Commission's 2012 proposal on Priority Substances under the Water Framework Directive

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