Substituenten-Effekt auf die Orientierung der Zweitsubstituenten Orientierung bei der Toluolsubstitution
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- Kurt Winkler
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1 Substituenten-Effekt auf die rientierung der Zweitsubstituenten rientierung bei der Toluolsubstitution I_folie meta para 58 % Nitrierung 4 % 38 % = N 2 N 3 / 2 S 4 Sulfonierung 32 % 6 % 62 % = S 3 2 S 4 / S 3 Bromierung 33 % 67 % = Br Br 2 / FeBr 3 rientierung bei der Nitrobenzolsubstitution N 2 N 2 N 2 N 2 Nitrierung N 3 rauchend 2 S 4, 100 Bromierung meta para 6 % 93 % 1 % = N 2 einziges Produkt = Br Br 2, Ag 2 S 4 2 S 4, T Br rientierung bei der Brombenzolsubstitution Br Br Br Br meta Br Br para Bromierung 13 % 0.1 % 87 % Br 2, FeBr 3
2 I_folie216 Substituenteneffekte bei der elektrophilen, aromatischen Substitution Aktivierend und -para-dirigierend stark aktivierend: D N 2, NR, NR 2 (Amino-Gruppe); (ydroxy-gruppe), mäßig aktivierend: 3 (Methoxygruppe), N 3 (Acetylamino-Gruppe) schwach aktivierend: R (Alkoxygruppe) (Phenylgruppe), 3 (Methylgruppe), R (Alkylgruppe) Desaktivierend und meta-dirigierend A N (Nitro-Gruppe), N( 3 ) 3 (Trimethylammonium-Gruppe), δ δ δ δ + - δ δ + N (yano-gr.), (arboxyl-gr.), (Ester-Gr.), - R δ δ + - δ δ + - δ S δ + (Sulfonsäure-Gr.), (Aldehyd-Gr.), (Keto-Gr.) R - δ Desaktivierend und -para-dirigierend A F,, Br, I D A + + D A D - Elektronendonor stabilisiert das Benzonium-Kation. Die Reaktion verläuft schneller. A Elektronenakzeptor destabilisiert das Benzonium-Kation. Die Reaktion verläuft langsamer.
3 rientierung des Zweitsubstituenten I_folie para Toluol Resonanz-Strukturen 1 und 5 besonders stabil: tert.-arbenium-ionen meta und para N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 + 1a 1b 2a 2b Anilin (Aminobenzol) meta N 2 N 2 N 2 Immonium-Strukturen 1b und 2b energetisch besonders günstig, jedes Atom besitzt ein Elektronenoctett. + und para Phenol
4 I_folie218 + und para Biphenyl N N N N meta Nitrobenzol + und para N + N In diesen Resonanzstrukturen elektrostatische Abstoßung der beiden vicinalen positiven Ladungen. + und para hlorbenzol
5 Aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffe (Nomenklatur) I_folie (Methylbenzol) Toluol Ethylbenzol n-propylbenzol (Isopropylbenzol) umol o-xylol m-xylol p-xylol p-ethyltoluol Benzolrest: Phenyl Methyl-3-phenylpentan Diphenylmethan ,2-Diphenylethan (Phenylethylen, Vinylbenzol) Styrol Phenylpropen Allylbenzol Phenylacetylen
6 Synthese von Alkylbenzolderivaten 1) Fraktionierte Destillation des Erdöls (Toluol, Xylole, umol) I_folie220 2) gezielte Synthese mittels Friedel-rafts-Alkylierung Al 3 + Toluol Al Diphenylmethan Al ,2-Diphenylethan Al Al 3 Triphenylmethan + 3 hlortriphenylmethan ( 3 ) 3 / 2 S 4 3 oder 2 / 2 S 4 3 t-butylbenzol
7 I_folie221 Al n-propylchlorid Phenylpropan 2-Phenylpropan n-propylbenzol Isopropylbenzol umol 35 % 65 % Mechanismus der Friedel-rafts-Alkylierung ( 3 ) ( 3 ) 2 t-butylalkohol t-butyl-kation Isobuten ( 3 ) 3 ( 3 ) reaktive Zwischenstufe t-butylbenzol Al Al 4 Isopropyl-Kation ( 3 ) 2 Al 4 Al 4 Isopropylbenzol + + Al Al 3 Al 4 n-propylbenzol + + Al
8 1) ydrierung Katalytische ydrierung 2 3 Ethylbenzol Reaktionen von Alkylbenzolderivaten 3 2 Kat., T, p 2 3 Ethylcyclohexan I_folie Alkalimetall-Reduktion 3 Na/N 3 fl. Et 3 Mechanismus: 3 Na 3 Na + Et Na /Et - Na Et 3 2) xidation 3 KMn4 xidation am Benzyl--Atom oder r KMn 4 Terephthalsäure ( Polyesterfasern) 3 2
9 3) Ring-Substitution (elektrophile aromatische Substitution) I_folie Fe 3, 0-3 o-hlortoluol + 3 p-hlortoluol Mechanismus: - - Fe Fe Fe Fe 4 Fe 4 4) Seitenketten-Substitution (radikalische alogenierung) T oder hν Benzylchlorid Benzalchlorid Benzotrichlorid 3 (Radikal greift die Seitenkette an) SSS-Regel: Sonne, Siedehitze, Seitenkette (Ion greift den Ring an) KKK-Regel: Katalysator, Kälte, Kern
10 X X I_folie X 2 hν oder - X X = Br X = 100 % - 92 % 8 % Mechanismus der radikalischen alogenierung X 2 hν oder 2 X Kettenstart X 3 + X Benzylradikal X Ketten- Fortpflanzung 3 + X X u.s.w. Bindungsdissoziationsenergie [kcal/mol] Benzyl-Resonanz Allyl-Resonanz Stabilität der freien Radikale Allyl, Benzyl > tert. > sec. > prim. > 3 > Vinyl
11 Gomberg (1900): Darstellung eines stabilen (isolierbaren) freien Radikals I_folie Zn 2 - Zn 2 (3 2 ) 3 Triphenylmethylradikal in Lösung stabil, gelb 3 3 farbloses Peroxid Dimeres isolierter Feststoff, farblos Resonanz-Strukturen des Triphenylmethyl-Radikals Struktur des Dimeren 3 3 exaphenylethan Falsche Struktur (70 Jahre in der Literatur) 3 Richtige Struktur (Aufklärung 1968)
12 Alkenylbenzole (Styrolderivate) 1) Synthese von Styrol und 1-Phenylpropen I_folie P Kat.: r 3 Al 2 3 (Friedel-rafts-Alkylierung) Katalytische Dehydrierung Styrol β α β β α , T K, Ethanol - 2 T, - E 2 -Eliminierung: (Saytzeff-rientierung) : E 1 - Eliminierung 2) Elektrophile Addition 2+ X 2 2 X X =, Br, I: Styrol ist reaktiver als 3 2 (Markownikow-rientierung) X X 3 X X X Benzyl-Kation 3 X 3 X nicht beobachtet! Resonanz-Strukturen des Benzyl-Kation Stabilität und Bindungstendenz der arbeniumionen Benzyl, tert. > Allyl, sec. > prim. > 3
13 Nomenklatur der Alkohole I_folie227 3 Methanol Methylalkohol 3 2 Ethanol Ethylalkohol Propanol n-propylalkohol Propanol Isopropylalkohol Methyl-1-propanol Isobutylalkohol Buten-2-ol 2 Benzylalkohol 3 Triphenylmethanol Phenylethanol 2 2 Glykole: (2 -Funktionen) Ethylenglykol Propylenglykol Trimethylenglykol cis-1,2-yclopentandiol 1,2-Ethandiol 1,2-Propandiol 1,3-Propandiol Glycerine: (3 -Funktionen) 2 2 Glycerin 1,2,3-Propantriol
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