Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

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Paul Michel
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1 Prof. Dr. J. Christoffers Institut für Organische Chemie Universität Stuttgart Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler 1. Einführung 2. Alkane 3. Alkene 4. Alkine 5. Halogenalkane 6. Aromaten 7. Alkohole 8. Ether 9. Aldehyde und Ketone 10. Carbonsäuren und Derivate 11. Amine 1. Einführung 1.1 Atomorbitale s-orbitale p-orbitale Elektronenkonfiguration leichter Elemente 1.2 Kovalente Bindung σ-bindungen Wasserstoff (H 2 ) Fluor (F 2 ) Fluorwasserstoff (HF) π-bindung: Sauerstoff (O 2 ) Hybridisierung Methan (CH 4 ) Ethan (C 2 H 6 ): C C-Einfachbindung Ethen (C 2 H 4 ): C C-Doppelbindung Ethin (C 2 H 2 ): C C-Dreifachbindung 9 2. Alkane Homologe Reihe, Nomenklatur, Konstitution, Konformation Homologe Reihe Konstitutionsisomere Nomenklatur Konformationsisomere Gewinnung und Darstellung Erdöl und Erdgas Katalytische Hydrierung Hydrolyse von Grignard-Verbindungen Kolbe-Elektrolyse

2 2.3 Reaktionen von Alkanen Verbrennung Radikalische Halogenierung Mechanismus Regioselektivität Radikalische Sulfochlorierung Alkene Nomenklatur, Konfiguration Nomenklatur Konfiguration 3.2 Darstellung Petrochemie Hydrierung von Alkinen Dehydratisierung von Alkoholen Dehydrohalogenierung Dehalogenierung von 1,2-Dihalogenverbindungen Reaktionen von Alkenen Katalytische Hydrierung Halogenierung Hydrohalogenierung (ionisch) Hydrohalogenierung (radikalisch) Hydratisierung Hydroborierung Dihydroxylierung Epoxidierung Ozonolyse Polymere I: Polyaddition Definition Polymerisationsmechanismen Radikalische Polymerisation Kationische Polymerisation Übergangsmetallkatalyse Anionische Polymerisation Beispiele Polyethylen Polypropylen Polystyrol Polyvinylchlorid Teflon Polyacrylnitril Polymethylmethacrylat Quervernetzung Copolymerisation Vulkanisation Anhang: DIN 6120 Recyclingsymbole 43 ii

3 4. Alkine Nomenklatur 4.2 Darstellung Acetylen Zweifache Dehydrohalogenierung Reaktionen cis-dihydrierung trans-dihydrierung Hydrohalogenierung Hydratisierung Acidität Alkine als Synthesebausteine 5. Halogenalkane Nomenklatur 5.2 Stereoisomere 5.3 Darstellung von Halogenalkanen Radikalische Substitution Elektrophile Addition Radikalische Addition Addition an Alkine Darstellung aus Alkoholen 5.4 Nucleophile Substitution Bimolekularer Mechanismus Monomolekularer Mechanismus Vergleich zwischen S N 1 und S N Beispiele wichtiger Produkte Lösungsmittel Monomere Treibgase, Kältemittel Narkotika Agrochemikalien Verbrennungsprodukte Polychlorierte Biphenyle 6. Aromaten Aromatizität 6.2 Nomenklatur Darstellung Elektrophile Substitution am Aromaten iii

4 6.5 Beispiele für S E -Reaktionen Halogenierung Nitrierung Sulfonierung Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 6.6 Die Regiochemie der Zweitsubstitution Alkohole Nomenklatur 7.2 Eigenschaften 7.3 Darstellung Nucleophile Substitution Elektrophile Addition Dihydroxylierung und Epoxidöffnung Hydroborierung Technische Synthesen Reduktion von Carbonylverbindungen Grignard-Reagenzien Reaktionen Nucleophile Substitutionen Eliminierung Oxidation Ester Ester anorganischer Säuren Ether Nomenklatur 8.2 Darstellung Williamson-Ethersynthese Intramolekular Ethylenoxid Saure Kondensation von Alkoholen 8.3 Reaktionen von Ethern Lewis-Base und Komplexligand α-oxidation α-oxidation von Fetten Carbonsäuren und Derivate Nomenklatur 9.2 Darstellung Oxidation von primären Alkoholen Umsetzung eines Carbanions mit CO Hydrolyse von Nitrilen Darstellung von Carbonsäurederivaten iv

5 9.3 Reaktionen Reduktion mit komplexen Hydriden Reaktion mit Grignard-Reagenzien Verseifung von Estern 9.4 Polymere II: Polykondensation Polyester und Polycarbonate Polyamide Polyurethan Aminosäuren und Peptide Aminosäuren Peptide Aldehyde und Ketone Nomenklatur 10.2 Die Carbonylgruppe 10.3 Darstellung Oxidation von Alkoholen Reduktion von Carbonsäurederivaten Oxidation von Alkenen Hydratisierung von Alkinen Friedel-Crafts-Acylierung Reaktionen als Elektrophil 10.5 Zucker Reaktionen als Nucleophil Das Vinylogie-Prinzip und die Michael-Reaktion Die Robinson-Anellierung Amine Terminologie 11.2 Chemische Eigenschaften 11.3 Darstellung Biologische Eigenschaften 101 v

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Grundlagen der Organischen Chemie Vorlesung im WS 2010/2011 1. Einführung 1 1.1 Die wunderbare Welt der Organischen Chemie 1.2 Kohlenstoff ein ganz besonderes Element 4 2. Die kovalente Bindung 5 2.1 Atomorbitale