Chiralität in der Natur und synthetisch

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1 Chiralität in der Natur und synthetisch Universität Ulm Demonstrationskurs 09/10 Christine Ohmayer Folie 1

2 Beispiel Carvon Summenformel von Carvon : C 12 H 10 O Eigenschaften: farblose Flüssigkeit Geruch: Kümmel und Minze Gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Eigenschaften! Isomere Folie 2

3 Isomerieübersicht JA Isomere unterschiedliche Atomabfolge? NEIN Konstitutionsisomere NEIN Stereoisomere Rotation um Einfachbindung? JA JA Spiegelbilder? NEIN Konfigurationsisomere Konformationsisomere Enantiomere Diastereomere!!!! Folie 3

4 Enantiomere Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Enantiomerenpaar Beispiel: Gabel Folie 4 Spiegel

5 Enantiomere Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild Enantiomerenpaar Beispiel: Hände Folie 5 Spiegel

6 Enantiomere Unterschied: Gabel: Hände: deckungsgleich nicht deckungsgleich Ist ein Bild mit seinem Spiegelbild NICHT deckungsgleich, so bezeichnet man es als chiral! Chiralität (= Händigkeit) Folie 6

7 Enantiomere Es gilt also: Gabel: deckungsgleich nicht chiral = achiral Hände: nicht deckungsgleich chiral Folie 7

8 Beispiele für Chiralität Spiegel Folie 8

9 Beispiele für Chiralität Spiegel Folie 9

10 Chiralität Chiralität auch auf Molekülebene! Beispiel: Brom-chlor-fluormethan: F F Cl Br Br Cl Spiegel Folie 10

11 Chiralität Beispiel: Alanin Spiegel Folie 11

12 Chiralität Beispiel: Thalidomid Spiegel Es handelt sich hier jeweils um unterschiedliche Moleküle mit unterschiedlichen Eigenschaften Folie 12

13 Eigenschaften Beispiele: Thalidomid-Enantiomere: beruhigend Carvon Enantiomere: Geruch nach Kümmel fruchtschädigend Minze Allgemein: Identische chemische und physikalische Eigenschaften, jedoch unterschiedlicher Geruch, Reaktivität und optische Aktivität Folie 13

14 Eigenschaften Optische Aktivität Licht: Fortpflanzende Wellen entlang der Ausbreitungsrichtung Normales Licht: verschiedene Schwingungsebenen Unpolarisiertes Licht Folie 14

15 Eigenschaften Optische Aktivität Polarisiertes Licht: gleiche Schwingungsebene aller Lichtwellen Folie 15

16 Eigenschaften Optische Aktivität Wie erhält man polarisiertes Licht? Unpolarisiertes Licht Polarisator Polarisiertes Licht Polarisationsfilter Nur Lichtwellen mit bestimmter Schwingungsebene passieren Folie 16

17 Eigenschaften Optische Aktivität Wie kann man polarisiertes Licht sichtbar machen? 1. Polarisationsfilter 2. Polarisationsfilter Auge Je nach Drehwinkel des Filters kann mehr oder weniger polarisiertes Licht passieren. Folie 17

18 Eigenschaften Optische Aktivität Optische Aktivität: Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes Beobachtung der optischen Aktivität einer Flüssigkeit: Polarisiertes Licht 1. Polarisationsfilter Polarimetrierohr mit Substanzprobe Polarisiertes Licht 2. Polarisationsfilter Ebene des polarisierten Lichtes gedreht! Substanz optisch aktiv Folie 18

19 Eigenschaften Optische Aktivität Optische Aktivität: Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes Messung der optischen Aktivität eines Feststoffs: Kristalle (Praktikum) Tesa Folie 19

20 (R)-(S)-Nomenklatur Voraussetzung: Keilstrichformeln Beispiel: Brom-chlor-fluormethan Cl Keil: Atom ragt aus der Zeichenebene heraus Br F Gestrichelte Linie: Atom ragt in die Zeichenebene hinein Durchgezogene Linie: Atom liegt in der Zeichenebene Folie 20

21 (R)-(S)-Nomenklatur Regeln von Cahn, Ingold und Prelog CIP-Regeln 1. Größere Ordnungszahl = höhere Priorität N höhere Priorität als C 2. Gleiche Priorität: nächsthöhere Ebene betrachten -COOH höhere Priorität als CH 3 3. Isotope: Isotop größerer Masse = höhere Priorität Folie 21

22 (R)-(S)-Nomenklatur Regeln von Cahn, Ingold und Prelog CIP-Regeln 1. Größere Ordnungszahl = höhere Priorität 2. Gleiche Priorität: nächsthöhere Ebene betrachten 3. Isotope: Isotop größerer Masse = höhere Priorität Beispiel: Prioritäten bei Brom-chlor-fluormethan 2 Cl 4 1 F Br 3 Folie 22

23 (R)-(S)-Nomenklatur Drehen des Moleküls die niedrigste Priorität muss in die Zeichenebene hinein ragen Beispiel: Brom-chlor-fluormethan 4 Cl F Br 2 Cl 3 F 1 4 Br Folie 23 Drehen

24 (R)-(S)-Nomenklatur Wandern von der höchsten zur niedrigsten Priorität im Uhrzeigersinn, also rechts: Konfiguration R (lat. rectus) gegen den Uhrzeigersinn, also links: Konfiguration S (lat. sinister) Beispiel: Brom-chlor-fluormethan 3 F 4 (R)-Brom-chlorfluormethan 2 R-Konfiguration Cl Folie 24 1 Br

25 (R)-(S)-Nomenklatur Weiteres Beispiel: Alanin Spiegel R-Konfiguration (R)-Alanin S-Konfiguration (S)-Alanin Folie 25

26 Vielen Dank für die Aufmerksamkeit! Viel Spass im Praktikum Folie 26

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