Spezielle Methoden der pharmazeutischen Chemie 2

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1 Spezielle thoden der pharmazeutischen Chemie 2 Asymmetrische Synthese (für Diplomanden und Dissertanten im Fach Pharmazeutischen Chemie/Synthese) Kapiteleinteilung: 1. Symmetrie, Asymmetrie, Chiralität und optischer Aktivität 2. thoden zur Gewinnung enantiomerenreiner Verbindungen 3. Chiralität und Arzneistoff 4. Stereochemische Charakterisierung chiraler Verbindungen 1

2 Konstitutionsisomerie 3 C C 3 Funktionelle Isomere 3 C Dimethylether Ethanol Positions-Isomere n-propanol i-propanol Cl Cl Cl 1,2-Dichlorbenzol Cl 1,3-Dichlorbenzol 2

3 Ketten-Isomere n-butan I-Butan Valenz-Isomere Benzol Prisman 3

4 Tautomere Keto-Enol-Tautomerie Acetessigester Lactam-Lactim-Tautomerie Barbitursäure 4

5 Konfigurationsisomerie Enantiomere C C 2 2 D-Alanin L-Alanin Diastereomere D-Erythrose D-Threose E/Z-Isomere C C C C Maleinsäure Fumarsäure 5

6 Konformationsisomerie Sesselform Wannenform Twistform gestaffelt ekliptisch ewman Projektion Sägebock- Darstellung 6

7 Chiralität C C 2 2 Definition: Chiralität ist die Eigenschaft von Molekülen in zwei spiegelbildlichen (= enantiomeren) Formen zu existieren, die durch Umorientierung (Drehung und Parallelverschiebung) nicht zur Deckung gebracht werden können. 7

8 Formen der Chiralität - Zentrale Chiralität R 1 R 3 R 2 R 4 R 4 R 2 R 1 R 3 R 1 R 3 R 3 R 1 - Axiale Chiralität C R 2 R 4 R 4 C R 2 - Planare Chiralität 8

9 Fischer-Konvention: (D,L) C 2 -C-C C C 2 C C 2 1. Die längste Kohlenstoffkette wird vertikal angeordnet 2. Das am höchsten oxidierte Ende der Kette (= C-1) steht nach oben 3. Das Molekül wird so positioniert, daß die Substituenten dem Betrachter zugewandt sind D-Reihe: die funktionelle Gruppe steht rechts (= dextro) L-Reihe: die funktionelle Gruppe steht links (= levo) D-Glycerinaldehyd 9

10 Monosaccharide C C C C 2 C 2 C 2 D-Glycerinaldehyd D-Erythrose D-Threose C C C C 2 C 2 C 2 L-Glycerinaldehyd L-Erythrose L-Threose 10

11 α-aminosäuren C C 2 2 C 3 C 3 D-Alanin D-Threonin C C 2 2 C 3 C 3 L-Alanin L-Threonin 11

12 α-ydroxysäuren C C C 3 Ph D-Milchsäure D-Mandelsäure C C C 3 Ph L-Milchsäure L-Mandelsäure 12

13 Cahn-Ingold-Prelog-Konvention Zunächst werden die direkt an das Chiralitätszentrum gebundenen Atome betrachtet und eine Prioritätsreihenfolge erstellt. öhere Priorität hat das Atom mit der größeren rdnungszahl - bei gleicher rdnungszahl das Isotop mit der größeren Massenzahl. (I > Br > Cl > F > > > C > D > > freies Elektronenpaar) Sind einer oder mehrere Liganden identisch, so entscheiden die nächsten und nachfolgenden Atome über die Priorität. Doppel bzw. Dreifachbindungen werden gedanklich wie zwei bzw. drei Einfachbindungen gerechnet. ( > 2 > C 2 5 > C 3 > ) (C > C > C 2 > C 3 ) (C= > C > C=C) 13

14 Bei gleichen Substituenten, die selbst chiral sind und sich nur durch entgegengesetzte Konfiguration unterscheiden, hat (R) Priorität vor (S). Das Kohlenstoffatom ist dann pseudo-chiral und wird mit (r) oder (s) bezeichnet. Zur Festlegung der Konfiguration wird das Molekül so angeordnet, daß der rangniedrigste Substituent am Asymmetriezentrum vom Betrachter wegweist. (R)- : Priorität der Substituenten sinkt im Uhrzeigersinn (S)- : Priorität der Substituenten sinkt im gegen-uhrzeigersinn (R)- 2 3 (S)- 14

15 Campher 15

16 Physostigmin 16

17 Morphin 17

18 Stereospezifische ummerierung (sn-omenklatur) C 2 R 1 (1 - sn) C 2 --P() 2 C 2 - R 2 C 2 R 3 (3 - sn) C 2 - C 2 --P() 2 sn-glycerol-1-phosphat sn-glycerol-3-phosphat 18

19 P - + 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholin (= Colfoscerolpalmitat) 19

20 2 Phosphorylierungsstelle Ganciclovir (sn-1) 20

21 Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren Ephedrine: C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C 3 3 C C Ph Ph Ph Ph erythro threo (-)-Ephedrin (+)-Ephedrin (+)-ψ-ephedrin (-)-ψ-ephedrin (1R,2S) (1S,2R) (1S,2S) (1R,2R) 21

22 C 3 C 3 C 3 C 3 3 C C 3 3 C C Ph Ph Ph Ph erythro threo (-)-Ephedrin (+)-Ephedrin (+)-ψ-ephedrin (-)-ψ-ephedrin (1R,2S) (1S,2R) (1S,2S) (1R,2R) 22

23 erythro threo gut 2 -löslich schlecht 2 -löslich (-)-Ephedrin (+)-Ephedrin (+)-ψ-ephedrin (-)-ψ-ephedrin (1R,2S) (1S,2R) (1S,2S) (1R,2R) 23

24 Weinsäuren: C C C C C C C C D S -Weinsäure L G -Weinsäure (2R,3R)-Dihydroxybernsteinsäure F.: C L S -Weinsäure D G -Weinsäure (2S,3S)-Dihydroxybernsteinsäure F.: C meso-weinsäure F.: 140 C Racemat: Traubensäure F.: 206 C 24

25 Verbindungen mit chiralem R 3 R 2 R 3 R 2 + R 1 R 1 R 4 R 3 R 2 R 1.. R 4 + R 1 R 1 R 3 R 2 R 3 R 2.. R 1 R 3 R 2 25

26 Verbindungen mit chiralem P oder S R 3 R 2 R 3 R 2 + P R 1 P R 1 S.. R 2 R 1 R 4 R 4 + P R 1 P R 1 S R 3 R 2 R 3 R R R 2 26

27 Arzneistoffe mit chiralem P Cl Cl P P Cl Cl Cyclophosphamid Cl Cl P S S 3 P S S 3 Cl Cl Mafosfamid 27

28 Arzneistoffe mit chiralem S S S meprazol Lansoprazol S F C S Sulindac Sulfinpyrazol 28

29 Beispiel Arzneistoffe mit chiralem quartärem + + S S Atracuroniumbesilat + Cl - + C - C 2 C 2 C Cl - C C Prajmaliumhydrogentartrat Alcuroniumchlorid 29

30 Beispiel Trögersche Base Enantiomere der Tröger'schen Base 30

31 Beispiel aturstoffe mit chiralem tertärem Chinin Chinidin 31

32 Spartein

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