Vorlesung Analytische Chemie (für Biol./Pharm.Wiss.) ZUSAMMENFASSUNG. Chromatographie
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- Hinrich Kirchner
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1 Vorlesung Analytische Chemie (für Biol./Pharm.Wiss.) ZUSAMMENFASSUNG Chromatographie Grundlagen: Techniken: Grundlegende Formeln LC Trenneffizienz, Peakbreite & theoretische Böden GC Asymmetrische Peaks (Überladungseffekte) Elektrophorese Auflösung & Optimierung einer Trennung Probenvorbereitung Quantifizierung & Kalibrierung (Probenaufarbeitung) 1
2 Chromatographie Definition: Chromatographie ist ein physikalisch-chemisches Trennverfahren, bei dem die zu trennenden Substanzen zwischen einer mobilen und einer stationären Phase verteilt werden. Die beiden Phasen sind nicht mischbar, und die Trennung beruht auf unterschiedlichen Verteilungskonstanten der verschiedenen Substanzen. Die Technik ist so konzipiert, dass sich das Verteilungsgleichgewicht in einer kontinuierlichen Abfolge mehrmals während des Trennprozesses einstellen kann. 2
3 Chromatographie-Check Damit eine Technik eine Chromatographie ist, müssen folgende Punkte vorhanden bzw. erfüllt sein: Trenntechnik Zwei nicht mischbare Phasen Eine mobile und eine stationäre Phase Trennung beruht auf der Verteilung von Substanzen zwischen den Phasen Kontinuierliche Abfolge von Gleichgewichtseinstellungen 3
4 Grundlegende Formeln zur Chromatographie 4
5 Verteilungsgesetz und Phasenverhältnis Verteilungskonstante (Verteilungskoeffizient) K C : A M A S Gleichgewichtsverteilung von Analytmolekülen in der mobilen (A M ) und stationären (A S ) Phase. Nernstsches Verteilungsgesetz K C = c S c M = Analytkonzentration in der stationären Phase Analytkonzentration in der mobilen Phase Bei gegebener stationärer und mobiler Phase ist K C für einen Analyten bei konstanter Temperatur eine Konstante. Phasenverhältnis β:! = V M V S = Volumen der mobilen Phase Volumen der stationären Phase 5
6 Das Chromatogramm Durchflusszeit (Totzeit) t M : Retentionszeit einer Inertsubstanz Lineargeschwindigkeit u: u = L = Säulenlänge t M Durchflusszeit Retentionszeit t R Reduzierte Retentionszeit t R :! t R = t R " t M Retentionsfaktor (Kapazitätsfaktor) k: k = t! t R M = t " R t M t M = K C V S V M = K C # Trennfaktor ( Selektivität ) α: t R2! = t R2 " t M = # = k 2 = K C 2 t R1 " t M t R1 # k 1 per Definition: α 1 K C1 6
7 Peakbreite (idealer Gauss-Peak) Peakbreite zwischen den Wendepunkten w i : w i = 2! Breite bei e -1/2 = bzw. 60.7% der Peakhöhe. Peakbreite in halber Höhe w 1/2 : w 1/ 2 = 2! 2 ln2 " 2.354! Breite bei 50% der Peakhöhe. Basisbreite w b : w b = 4! σ... Standardabweichung der Gauss-Funktion Breite zwischen den Schnittpunkten der Wendetangenten mit der x-achse (Zeitachse). 7
8 Trenneffizienz, Peakbreite & theoretische Böden 8
9 Theoretische Böden & Trenneffizienz Je mehr theoretische Böden, umso höher die Effizienz der Trennung Anzahl der theoretischen Böden N: N = " t % R $ ' #! & 2 " = 16 ( $ # t R w b % ' & 2 " = 5.54 ( $ # t R w 1/ 2 % ' & 2 Bodenhöhe H: H = L N Je grösser N bzw. je kleiner H, umso effizienter die Trennung 9
10 Trenneffizienz & van-deemter-gleichng A: Eddy-Diffusion B: Longitudinal-Diffusion C: Massentransport-Effekte H = A + B u +C u Je kleiner H, umso mehr theoretische Böden und umso effizienter die Trennung ( schmalere Peaks) Je höher A, B und C, umso ineffizienter die Trennung vandeemter.xls 10
11 Asymmetrische Peaks (Überladungseffekte) 11
12 Abweichungen von der idealen Peakform Idealer GaussPeak Tailing Fronting Zeit t Asymmetriefaktor oder Asymmetrie verstehen: Wie sind die Moleküle in der Säule verteilt? Grund für Asymmetrien: Überladungseffekte 12
13 Abweichungen von der idealen Peakform Unsymmetrische Peaks sind meist auf Überladungseffekte bei hohen Analytkonzentrationen zurückzuführen. Überladung der mobilen Phase: Der Analyt kondensiert auf der stationären Phase und wird erst nach und nach von der mobilen Phase abtransportiert. Es kommt also in der Form zu einer unsymmetrischen Verteilung, dass ein grosser Anteil der Moleküle später als im Idealfall die Säule verlässt. Überladung der stationären Phase: Die Bindungsstellen auf der stationären Phase sind mit Analyt belegt. Analytmoleküle aus der mobilen Phase können nicht mehr binden und werden schlechter retendiert. Ein wesentlicher Anteil der Analytmoleküle verlässt die Säule also früher als bei idealer Retention. 13
14 Auflösung & Optimierung einer Trennung 14
15 Auflösung Auflösung R S zweier benachbarter Peaks: R S = " $ # t R 2! t R1 w b1 + w b2 2 % ' & = 2 ( t! t R 2 R1) w b1 + w b 2 = Differenz der Retentionszeiten Mittelwert der Basisbreiten Koelution: R S < Peaks erkennbar: R S > 0.75 Basisliniengetrennte Peaks: R S > 1.5 # R S =! "1 &# k % ( 2 &# % (% $! ' $ 1 + k 2 ' $ N 4 & ( ' ( ) ( ) ( )! = f k,k C k = f ),K C N = f L,H Gauss.xls 15
16 Optimierung # R S =!"1 &# k % ( 2 % $! ' $ 1 + k 2 &# (% ' $ N 4 & ( ' k! t R α: Trennfaktor k: Retentionsfaktor N: Anzahl theoretischer Böden Je höher α, k und N, umso besser die Auflösung R S Ziel der Optimierung ist, eine effektive Peakauflösung (R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen. N! 1 " 2 t R 2 t R1! = " " 16
17 Quantifizierung & Kalibrierung 17
18 Häufigkeit eines Messwertes Ein kleiner Ausflug in die Statistik Messwerte xi x Genauigkeit = Präzision + Richtigkeit Mittelwert 1 n x =! xi n i =1 x: Standardabweichung σ:!x = 1 n 2 ( xi " x) # n " 1 i =1 rel. Standardabweichung:! rel, x =!x x 18
19 Kalibrierung A Analyt = a + b c Analyt Empfindlichkeit b (Steigung der Kalibriergeraden): Nachweisgrenze NG: (limit of detection = LOD): Bestimmungsgrenze BG: (limit of quantification = LOQ): b = A Analyt! a c Analyt ( NG = A + 3! 0 A 0 ) " a b BG = ( A 0 + 6! A0 ) " a b 19
20 Kalibriermethoden Kalibrierung mit externem Standard: einfachstes Kalibrierverfahren Kalibrierung mit internem Standard: Kompensation systematischer Fehler Interner Standard kann z.b. vor der Probenaufarbeitung oder bei der Probenahme zugegeben werden Einschränkung: Interner Standard hat nicht exakt die gleichen Eigenschaften wie der Analyt Matrixeffekte werden nicht kompensiert Kalibrierung mittels Standardaddition Kalibrierung in der Probe mit dem Analyten als Standard Matrixeffekte können kompensiert werden 20
21 Zusammenfassung LC 21
22 LC: Analyten GC: Analyten müssen unzerstört verdampfbar sein. LC: Auch geeignet für grosse und thermolabile Moleküle kleine ungeladene (polare und unpolare) Moleküle anorganische und organische Ionen Polymere Grosse (Bio-)Moleküle Einschränkung: Analyt muss ausreichend in mobiler Phase löslich sein. 22
23 LC: Techniken Trennmethode Trennung nach... Normalphasen-HPLC Polarität (t R : polare > apolare Analyten) Umkehrphasen-HPLC Polarität (t R : apolare > polare Analyten) Grössenausschlusschromatographie Molekülgrösse Ionenchromatographie Ladung und Grösse von Ionen Affinitätschromatographie spezifische biochemische Bindungsaffinität (z.b. Antikörper Antigen) Chirale Chromatographie Chiralität (R- und S-Form) Einschränkung: Analyt muss ausreichend in mobiler Phase löslich sein. 23
24 LC: Techniken Molekulargewicht NP-LC RP-LC Ionenchromatographie (IC) Grössenausschlusschromatographie (SEC) 24
25 LC: Detektoren Detektor Empfindlichkeit Linearbereich Analyten UV/VIS UV- und VIS-Absorber RID + universeller Detektor ELSD o ++ universeller Detektor Fluoreszenz Fluorophore Elektrochemisch ++ / reduzier- und oxidierbare Analyten MS + / / ++ universeller Detektor + massenselektive Detektion + Massenspektren zur Strukturaufklärung Ausführlichere Tabelle in: Cammann, Instrumentelle Analytische Chemie 25
26 LC: Detektoren Zusätzlich: Leitfähigkeitsdetektor (mit Suppressor) in der Ionenchromatographie Weitere Kriterien: Kompatibel mit der Gradientenelution? Preis, einfache oder komplizierte Bedienung, Aufwand für Justage, Wartung etc. Derivatisierung: Ermöglicht den Einsatz von Detektoren, die für die vorliegenden Analyten an sich nicht geeignet oder zu unempfindlich sind. z.b. chemische Umsetzung mit starken UV-Absorbern oder Fluorophoren 26
27 LC: Trenneffizienz A: Eddy-Diffusion B: Longitudinal-Diffusion C: Massentransport-Effekte HPLC: H = A + B u +C u Verbesserung der Effizienz durch Einsatz kleiner Partikel (µm-bereich). Dadurch hohe Drücke erforderlich ( bar) vandeemter.xls 27
28 LC: Auflösung Gauss.xls R S > 1.5 Grundliniengetrennte Peaks # R S =! "1 &# k % ( 2 &# % (% $! ' $ 1 + k 2 ' $ ( ) ( ) ( )! = f k,k C k = f ),K C N = f L,H N 4 & ( ' HPLC: Verbesserung der Auflösung durch Verwendung kleiner Partikel (µm-bereich) Verbesserung der Trenneffizienz (H) und Erniedrigung des Phasenverhältnisses β = V M /V S 28
29 LC: Optimierung der Trennung Ziel der Optimierung ist, eine effektive Peakauflösung (R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen. Mobile Phase: anderes Lösungsmittel(-gemisch), Gradientenelution Stationäre Phase: Wechsel der Säule (z.b. Änderung der Polarität) Lineargeschwindigkeit, Temperatur, Säulenlänge (selten, da Analysenzeit L)! Isokratische Trennung: Lösungsmittelzusammensetzung konstant während der Trennung Gradiententrennung: Änderung des Eluenten während der Trennung (z.b. Acetonitril- Wasser-Gemisch in verschiedenen Konzentrationen) t Oft Erhöhung der Elutionskraft im Lauf der Trennung Kürzere Analysenzeiten, schmalere Peaks bei hoher Retention 29
30 Zusammenfassung GC 30
31 GC: Analyten Mittels Gaschromatographie (GC) lassen sich nur Analyten untersuchen, welche sich unzerstört verdampfen lassen (ca % der bekannten org. Moleküle) v.a. kleine, unpolare, flüchtige Moleküle Derivatisierung: Überführung der Analyten in flüchtige Derivate Die Betriebstemperatur des Gaschromatographen muss aber nicht über dem Siedepunkt der Analyten liegen. Die Flüssigchromatographie (LC) hat ein viel breiteres Anwendungsfeld, da man mit ihr auch thermolabile und grosse Moleküle trennen kann: z.b. kleine ungeladene Moleküle anorganische und organische Ionen Organometallkomplexe Polymere grosse (Bio-)Moleküle (z.b. Proteine) 31
32 GC: Vorteile & Probleme Vorteile der GC gegenüber der LC: Kapillarsäulen haben sehr hohe Bodenzahlen (bis ca ) schmale Peaks hohe Peakkapazität (viele basisliniengetrennte Peaks in einem Chromatogramm) Untersuchung komplexer Proben GC-Detektoren sind sehr empfindlich Quantifizierung im Bereich sehr kleiner Konzentrationen möglich Spurenanalytik Typisches Problem: Kapillarsäulen werden leicht überladen Überladungseffekte, asymmetrische Peaks Abhilfe: Verdünnung der Proben oder Split-Injektion 32
33 GC: Mobile Phasen Häufigste Trägergase: N 2, He, H 2 Mobile Phase dient nur zum Transport der Analyten durch die Säule Das Trägergas beeinflusst die Trenneffizienz bzw. die Bodenhöhe H = A + B u +C u B! D M C M! 1 D M Viskosität: H 2 < He < N 2 breites Optimum bei Trägergasflüssen um 1 ml/min Diffusionskoeffizienten der Analyten in der mobilen Phase: N 2 < He < H 2 Beste Trenneffizienz um ca. u = 1 ml/min mit H 2 und He. N 2 ist kostengünstiger. 33
34 GC: Stationäre Phasen (Kapillarsäulen) Apolare Phasen: Trennung apolarer Analyten gemäss ihrem Siedepunkt Struktur Name Kürzel Polarität Standardphasen CH 3 O Si CH 3 100% O Si O CH 3 Si CH 3 95% 5% CN O Si O CH 3 Si CH 3 86% Poly(dimethylsiloxan) Poly(5%-diphenyl-95%-dimethylsiloxan) Poly(14%-cyanopropylphenyl- 86%-dimethylsiloxan) X-1 X-5 X-1701 apolar Zunahme der Polarität 14% O 100% Polyethylenglykol X-Wax polar Polare Phasen: Neben dem Siedepunkt ist auch die Polarität der Moleküle ein Trennkriterium. 34
35 GC: Optimierung Ziel der Optimierung ist, eine effektive Peakauflösung (R S > 1.5) in möglichst kurzer Analysenzeit zu erreichen. # R S =! "1 &# k % ( 2 &# % (% $! ' $ 1 + k 2 ' $ N 4 & ( ' Polarität der stationären Phase k, α Säulenlänge L N (und Analysenzeit) ( ) ( ) ( )! = f k,k C k = f ),K C N = f L,H Säuleninnendurchmesser β k Filmdicke β k Säulentemperatur T K C k Je höher α, k und N, umso besser die Auflösung R S Aber: Je höher k und L, umso länger die Analysendauer Gradientenelution (Temperaturprogramm): Erhöhung der Temperatur entspricht Erhöhung der Elutionskraft 35
36 GC: Detektoren Detektor Selektivität Nachweisgrenze Linearität Flammenionisations- C-haltige Moleküle 1 pg C/s > 10 6 detektor (FID) fast universell Wärmeleitfähigkeits- universell 400 pg/ml 10 4 detektor (WLD bzw. TCD) Elektroneneinfang- selektiv (z.b. stark verbindungsabhängig 10 6 detektor (ECD) Cl, Br, NO 2 ) Flammenphotometrischer selektiv 20 pg S/s 10 3 (S) Detektor (FPD) (S, P, Sn) 1 pg P/s 10 4 (P / Sn) Atomemissionsdetektor (AED) universell / stark elementabhängig elementselektiv Massenselektiver universell / verbindungsabhängig Detektor (MSD) massenselektiv 10 pg 10 ng 10 5 Spektren, TIC, SIM 36
37 Zusammenfassung Elektrophorese 37
38 Elektrophorese Gel-Elektrophorese Polyacrylamid-Gelelektrophorese (PAGE), Agarose-Gelelektrophorese Trennung geladener Makromoleküle (z.b. DNA-Fragmente) Trennung aufgrund von Ladung und Grösse (Faltungszustand) Natriumdodecylsulfat-PAGE (SDS-PAGE) Trennung von Proteinen (als SDS-Protein-Komplex) Trennung nur aufgrund des Molekulargewichts Kapillarelektrophorese (CE) Kapillarzonenelektrophorese (CZE) Trennung geladener, kleiner Moleküle (z.b. Aminosäuren, Ionen) Trennung von Kationen und Anionen (wegen EOF) Mizellare Elektrokinetische Chromatographie (MEKC) Trennung ungeladener, kleiner Moleküle Trennung aufgrund der Polarität (Elutionsreihenfolge analog RP-HPLC) 38
39 Zusammenfassung Probenvorbereitung (Probenaufarbeitung) 39
40 Probenvorbereitung Analyten in Lösung bringen Abtrennen fester Störsubstanzen Abtrennen gelöster Störsubstanzen Anreichern der Analyten Aufkonzentrieren oder Verdünnen der Probe Überführen der Analyten in ein geeignetes Lösungsmittel 40
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