Indigofarbe in Zuckerwaren

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1 V21 Indigofarbe in Zuckerwaren Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit Chemie Q4 Farbstoffe Redoxindikator 25 Minuten Zusammenfassung Bei dem Versuch wird eine verdünnte Lösung blauer, indigotinhaltiger Lebensmittelfarbe mit Säure, Base, Percarbonat und Dithionit versetzt. In die Probe der Lebensmittelfarbe, in die Dithionit zugegeben wird, wird ein Taschentuch getaucht und an der Luft getrocknet. Einordnung in den Unterricht 1 Der Versuch ist nach dem hessischen Lehrplan G8 der Qualifikationsphase Q4 dem Wahlthema angewandte Chemie zuzuordnen. Dort kann er zum Unterrichtsinhalt Farbstoffe und genauer Lebensmittelfarbstoffe durchgeführt werden. Als Vorwissen benötigen die SuS ihre Kenntnisse aus den albjahren E1 und E2, in denen es um Redoxreaktionen geht. Die SuS können anhand des Versuches wiederholen, wie Redoxreaktionen aufgestellt werden und wie xidationszahlen bestimmt werden. Die Theorie der unterschiedlichen Farbigkeit eines Stoffes im oxidierten oder reduzierten Zustand kann ebenfalls anhand des Versuches erklärt werden. Dazu ist es von Vorteil, wenn die SuS etwas mit Begrifflichkeiten aus der Aromatenchemie 2, wie delokalisiertes -Elektronensystem, anfangen können. Überdies wird in diesem Versuch gezeigt, dass es sich bei Indigotin nicht um einen p-indikator handelt, sondern um einen Redoxindikator. Daher wäre es sinnvoll, wenn der Versuch, wie dies auch im Lehrplan vorgesehen ist, erst nach den p-indikatoren durchgenommen wird, denn dann können die SuS durch die Beobachtungen während der Versuchsdurchführung selbst darauf schließen, dass es sich bei Indigotin nicht um einen p-indikator handeln kann. 1 Vgl. irt, A.: Lehrplan Chemie (2010). 2 Aus Q1 5. Aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen.

2 Insgesamt erfahren die SuS mehr über die Inhaltsstoffe von Entfärbern und Aufhellern und können sich dadurch selbst erklären, was bei diesen Vorgängen chemisch geschieht. Der Versuch Die Durchführung 3 Abbildung 1: Versuchsanordnung. In einem Glas wird eine halbe Tablette der blauen stereierfarbe, bzw. ein Tropfen von dunkelblauer Speisefarbe 4 mit so viel Wasser verdünnt, dass eine dunkelblaue Farbe entsteht. Die Lösung wird jeweils auf vier Schnappdeckelgläschen aufgeteilt und auf die Reaktion mit folgenden Substanzen überprüft: Essigessenz, Soda, Entfärber mit Percarbonat 5, Universalentfärber mit Dithionit 6. Jeweils ein halber Teelöffel Substanz wird verwendet. In das Schnappdeckelglas mit Dithionit und stereierfarbe bzw. Lebensmittelfarbe wird anschließend ein Taschentuch, oder Stofffetzen gehalten und an der Luft getrocknet. 3 Vgl. Schwedt, G.: Wenn das Gelbe vom Ei blau macht: Sprüche mit versteckter Chemie. S Erhältlich im Teegut, von Wusitta. 5 xiwasch Power, der Marke eitmann. Erhältlich im Teegut. 6 eiss Entfärber, der Marke eitmann. Erhältlich im Teegut.

3 Die Beobachtung Es erfolgt keine Reaktion bei Zugabe von Essigessenz oder Soda zu den blauen Lösungen. Bei der Zugabe von Percarbonat erfolgt ein Farbumschlag der blauen Lösungen ins Grünblaue. Dieser dauert bei der stereierfarben-lösung deutlich länger als bei der Lösung mit Lebensmittelfarbe. Abbildung 2: Links: Lebensmittelfarbe mit Percarbonat. Rechts: stereierfarbe mit Percarbonat. Bei Zugabe von Dithionit ist eine sofortige Gelbfärbung der Lösung zu beobachten. Auch diese erfolgt bei der stereierfarbe langsamer als bei der Lebensmittelfarbe. Abbildung 3: Links: Zugabe von Dithionit zu Lebensmittelfarbe. Rechts: Zugabe von Dithionit zu stereierfarbe. Bei Trocknung des in die gelben Lösungen getauchten Taschentuchs ändert sich die Färbung von gelb nach dunkelblau. Dies geschieht nicht an allen Stellen gleichzeitig, sodass ein interessantes blaugelbes Muster ensteht.

4 Abbildung 4: Links: Lebensmittelfarbe mit Dithionit. Rechts: In die gelbe Lösung getauchtes Taschentuch. Abbildung 5:Fortschreitende Blaufärbung des Farbstoffs auf dem Taschentuch. Entsorgung Die Lösungen können in den Abfluss entsorgt werden. Das getrocknete Taschentuch kommt in den ausmüll.

5 Fachlicher intergrund Welcher Farbstoff ist in der blauen Lebensmittelfarbe enthalten? Informiere dich kurz über ihn und finde dessen Struktur heraus. In der blauen Lebensmittelfarbe von Wusitta sind als Inhaltstoffe Wasser und der Lebensmittelfarbstoff Indigotin, E132, enthalten. Indigotin, das auch Indigocarmin genannt wird, ist ein wasserlöslicher, lichtempfindlicher Indigofarbstoff, der nur bedingt säurebeständig ist. Das im Versuch verwendete Indigotin kann als eine sulfonierte Form des Indigos bezeichnet werden: 7 - S a a + 3 S Indigotin, Indigocarmin Indigo Informiere dich über Indigo! Schon in der Antike wurden die Indigofarbstoffe zum Färben von Lebensmitteln und Kleidung verwendet. Indigo kann aus verschiedenen Indigopflanzen gewonnen werden. In diesen Pflanzen selbst kommt eine Vorstufe des Indigos ein gelbes Glucosid, das Indican vor. In reinem Zustand ist Indigo ein dunkelblaues, kupferrot schimmerndes Pulver. Die verschiedenen Indigofera Arten, vor allem das aus Vorderindien stammende Indigofera tinctoria und die in Deutschland angebauten Indigoquellen Färberwaid, Isatis tinctoria und Färberknöterich, welche jedoch nicht so ertragreich sind, wurden sehr lange als einzige Bezugsquelle des Indigos verwendet. Die Blüten und Stängel wurden geerntet und zum Gären in mit Wasser gefüllte Gruben gelegt. Durch dabei ablaufende enzymatische Spaltungsprozesse entsteht aus Indican die Vorstufe des Indigos das Indoxyl und 7 Vgl. Schwab, E.: Indigocarmin. In: Thieme RÖMPP nline. URL: Letzter Zugriff am:

6 Glucose. An der Luft oxidiert Indoxyl. Zwei Moleküle Indoxyl verbinden sich, wodurch sich Indigo bildet. 8 R Gärungsprozesse 2 2 Indican Indoxyl + R 2 Indigo Das hergestellte Indigo ist in Wasser nicht löslich. Um es zum Färben verwenden zu können muss es in gelöster Form zugänglich sein. Daher wandelt man beim Verküpen Indigo durch Zugabe von atriumdithionit in lösliches Leukoindigo um. Reduktion - xidation - Indigo Leukoindigo (wasserlöslich) Wird die gefärbte Kleidung anschließend an der Luft aufgehängt so wird die Leukoform wieder zur tiefblauen Indigoform oxidiert, die wasserunlöslich ist und somit nicht einfach abgewaschen werden kann. 9 Adolf von Baeyer gelang es schließlich Indigo künstlich herzustellen. Durch die große achfrage und Konkurrenz wurden weitere Methoden zur erstellung des Indigos entwickelt. ach vielen Verfeinerungen und Weiterentwicklungen stellten die eumann-synthesen schließlich das beste Verfahren dar. Aus Anthranilsäure und Chloressigsäure wurde Phenylglycin-o-carbonsäure hergestellt, welche beim Schmelzen mit Alkalien Indoxylcarbonsäure bildet. Diese spaltet Kohlenstoffdioxid ab, sodass Indoxyl entsteht, was wiederum unter xidation mit dem Luftsauerstoff zum Endprodukt reagiert Vgl. Schmidt,.: Indigo- 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit. r. 3/1997. S Vgl. Schmidt,.: Indigo- 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit. r. 3/1997. S Vgl. Schmidt,.: Indigo- 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit. r. 3/1997. S.123.

7 C K xidation Phenylglycin C Indoxyl Indigo Das erste synthetisch hergestellte Indigo erschien 1897 im andel. Die synthetische erstellung war von großer Bedeutung, da dadurch eine höhere Reinheit als beim aturindigo erzielt werden konnte. Dies ermöglichte gleichmäßigere Färbungen und höhere Qualität der Produkte. Schon bevor das synthetische Verfahren zur erstellung von Indigo bekannt war, gab es Aufreinigungsverfahren, bei denen der gewonnene Farbstoff zunächst mit Traubenzucker verküpt wurde, sodass zu 95% reines Indigo gewonnen werden konnte. Da die BASF sowohl an diesem Reinigungsverfahren als auch an der synthetischen Produktion beteiligt war viel es leicht den synthetischen Farbstoff durch bereits hergestellte Kontakte zu vertreiben. 11 Wozu dienen Dithionit und Percarbonat? atriumdithionit wirkt als reduktives Bleichmittel. Es wird zum Bleichen von olz, Zucker, Seifen, technischen Fetten, und zur Entsilberung von Fixierbändern verwendet. Vor allem in der Küpenfärberei wird atriumdithionit großtechnisch zur Reduktion von Indigo in seine Leukoform verwendet. 12 Da es allerdings abwasserbelastend ist, wird es vermehrt durch andere Reduktionsmittel, wie ydroxyaceton, ersetzt. Im eiss Entfärber ist es als Bleichmittel enthalten, damit verfärbte Wäsche wieder weiß wird. 13 atriumpercarbonat hingegen ist ein oxidatives Bleichmittel auf Sauerstoffbasis. Es zerfällt leicht in atriumcarbonat und aktiven Sauerstoff wodurch es bleichend wirkt. 11 Vgl. Schmidt,.: Indigo- 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit. r. 3/1997. S Vgl. Sitzmann,.: atriumdithionit. In: Thieme RÖMPP nline. URL: Letzter Zugriff am: Vgl. öhn, L., arsch G.: der Küpenfarbstoff Indigo- gestern und heute. In: Praxis der aturwissenschaften. eft 8/2010. S

8 Was geschieht bei den einzelnen Reaktionen von Indigotin mit den jeweiligen Substanzen? Bei Zugabe von Säure und Base tritt keine Reaktion mit Indigotin auf. Mit Dithionit erfolgt jedoch gelbe Verfärbung von Indigotin. Bei Reaktion mit Percarbonat ist eine hellblaue bis grüngelbe Verfärbung zu erkennen. Der Lebensmittelfarbstoff kann sowohl reduziert als auch oxidiert werden, wobei eine Farbänderung eintritt. Dabei läuft folgende Redoxreaktion mit Dithionit ab: a 3 S S 3 a a 2 S a 3 S - - S 3 a Indigotin Leukoindigotin Reduktion: 2 a 3 S S 3 a + 4 e - 2 a 3 S - - S 3 a xidation: S (aq) S 3 Sulf it 2- (aq) + S 4 (aq) + 4 e (aq) Sulf at Anschließend wird die gelbe, Leukoform wieder an der Luft durch den Sauerstoff reoxidiert, sodass erneut die blaue Form vorliegt. a 3 S - - S 3 a a 3 S S 3 a + 2 -(g) (aq)

9 Bei Zugabe von atriumpercarbonat findet eine xidation statt. ier wirkt als xidationsmittel aktiver Sauerstoff, der durch den Zerfall von Percarbonat zu atriumcarbonat und Sauerstoff entsteht. 14 Wahrscheinlich wird Indigotin dabei oxidativ zerstört, was das beobachtete Ausbleichen der Lösung erklären würde. Was ist ein Redoxindikator? Bei der Reaktion laufen im Wesentlichen Redox-Vorgänge ab. Der Farbstoff Indigotin wird als Redoxindikator eingesetzt, der bei Reaktionsablauf anzeigt, ob das System reduzierende Eigenschaften oder oxidierende Eigenschaften aufweist. Bei einem Redoxindikator handelt es sich um einen Stoff, dessen reduzierte und oxidierte Form verschiedene Farbigkeit aufweisen. Ein solches Redoxsystem ist beliebig umkehrbar. Durch die Vorversuche mit Säure und Base wird eindeutig gezeigt, dass es sich bei Indigotin nicht um einen p-indikator handelt Vgl. öhn, L., arsch G.: der Küpenfarbstoff Indigo- gestern und heute. In: Praxis der aturwissenschaften. eft 8/2010. S Vgl. eupert, M.: Indikatoren. In: Thieme RÖMPP nline. URL: Letzter Zugriff am: