Organische Chemie für MST 8

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1 Organische Chemie für MST 8 Lienkamp/ Prucker/ Rühe Inhalt 8 Chemie des Lebens: Kohlenhydrate, Aminosäuren, Fette, Peptide und Proteine, DNA 9 Aufreinigungvon organischen Strukturen: Umkristallisation, Destillation, Sublimation, Extraktion, Chromatographie, Reinheitsbestimmung, Elementaranalyse

2 Chemie des Lebens Kohlenhydrate Fette Proteine Vitamine DNA Chiralitätspielt eine wichtige Rolle bei der Chemie des Lebens Wiederholung: ein asymmetrisches C-Atom (= Chiralitätszentrum C*) hat 4 verschiedene Substituenten Fischer-Projektion Längste Kohlenstoffkette senkrecht Das am höchsten oxidierte C nach oben C* wird so gezeichnet, daß 2 der Tetraederbindungen nach vorne und 2 nach hinten weisen

3 Fischer-Projektion: Beispiel Milchsäure D-Milchsäure OH-Gruppe rechts, L- Milchsäure OH-Gruppe links = Photosynthese: Kohlenhydrate Energiespeicherung in Form von Zuckern (= Kohlenhydrate, Hydrate des Kohlenstoffs ) Mono-, Oligo- und Polysaccharide

4 Systematik der Monosaccharide Nach Anzahl der C-Atome: Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, D-& L-Form: bezieht sich auf die Konfiguration am untersten Chiralitätszentrum in der Fischer-Projektion Offenkettige Form und Ringform: interne Halbacetalbildung Glucose_equilibrium.png Von der Fischerprojektion zur Hemiacetal-Struktur

5 Systematik der Monosaccharide Aldosen Systematik der Monosaccharide Ketosen: Stammbaum der D- Ketosen. Durch Anhängen von CH OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Ketotriosenmit drei C-bis Ketohexosen mit sechs C-Atomen). (1) Dihydroxyaceton; (2) D- Erythrulose; (3a) D-Ribulose; (3b) D-Xylulose; (4a) D-Psicose; (4b) D- Fructose; (4c) D-Sorbose; (4d) D- Tagatose

6 Schreibweisen für Monosaccharide α-d-glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung, (4) stereochemischer Ansicht Systematik der Monosaccharide Anomere: α-und β-form eines Zuckers bezieht sich auf die Stereochemie am anomeren Zentrum Mutarotation

7 Glucose: ein wichtiges Monosaccharid Glucose (=Traubenzucker), in der Natur nur D Aldose Hexose Keilstrich α-d- und β-d-glucopyranose α-d- und β-d-glucofuranose Glycosidische Bindung Bildung von Disacchariden durch Verknüpfung von zwei Monosacchariden Nomenklatur: α-1,4-glycosidische Bindung Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom 1 von Monosaccharid 1 und dem Kohlenstoffatom 2 von Monosaccharid 2, 1 liegt in der α-form vor 1,4 1,6

8 Disaccharide Saccharose und Lactose(Milchzucker) Polysaccharide: Amyloseund Amylopektin in Stärke

9 Polysaccharide: Cellulose unterschiedliche Verdaubarkeit durch verschiedene Molekülverknüpfung Vitamine: Keine chemisch einheitliche Stoffgruppe Regulationsfunktionen im Stoffwechsel Antioxidantien (Unterbinden z.b. die Autooxidation von Fetten) Wasserlöslich oder fettlöslich, z.b. Ascorbinsäure (Vitamin C) und Retinol (Vitamin A1)

10 DNA: Bausteine Desoxyribonucleinsäure besteht aus ( ) Desoxyribose (Zucker) HO OH OH O HO O Phosphorsäure O OH OH OH HO P OH D-Ribose ( RNA) OH Nucleobasen Nucleoside Zucker + Nucleobase = Nucleosid

11 Nucleotide Nucleosid + Phosphorsäure = Nucleotid NH 2 O - N OH P O N N N O O OH Primärstruktur der DNA

12 Sekundärstruktur der DNA DNA-Replikation

13 DNA-Schäden Thymin-Dimerisierungdurch UV-Licht (Hautkrebs) Alkylierung DNA-Schäden eden/exogene_faktoren/chemische/adenosin_alkylierung.svg.jpg

14 Chemische Zusatzstoffe und Verunreinigungen Sorbinsäure Gentechnisch modifizierte Inhaltsstoffe Konservierungsmittel Curcumin Farbstoffe Dioxine 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

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