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1 60 8. EXTRAKTION Die Extraktion ist eine wichtige Methode zur Anreicherung, Trennung und Reinigung von festen und flüssigen Substanzen. Grundlage dafür ist die Verteilung der Substanz zwischen zwei nicht mischbaren Lösungsmitteln. Bei der Aufarbeitung von Reaktionsmischungen ist diese Methode unentbehrlich. Die wichtigsten Verfahren sind:. Das Verteilen einer gelösten Substanz zwischen zwei nicht mischbaren Lösungsmitteln. Man unterscheidet dabei einfache (diskontinuierliche) und kontinuierliche Extraktion.. Die Extraktion fester Stoffe mit kalten oder heißen Lösungsmitteln. Diese Methode nutzt man häufig zur Isolierung von Naturstoffen aus pflanzlichem oder tierischem Material. Außerdem können schwer lösliche Verbindungen auf diese Weise umkristallisiert werden. EINFACHE EXTRAKTION ("AUSSCHÜTTELN") Wahl des Lösungsmittels Soll eine Substanz aus wässriger Lösung extrahiert werden, wählt man das organische Lösungsmittel nach folgenden Kriterien: Das Lösungsmittel darf nicht mit der Substanz reagieren. Man wird z.b. Butylamin nicht mit Essigsäureethylester extrahieren. Die Löslichkeit der Substanz im Lösungsmittel soll möglichst groß sein, damit nur noch wenig Substanz in der wässrigen Phase bleibt. Das Lösungsmittel soll möglichst ca. 00 C tiefer sieden als die Substanz, damit bei der nachfolgenden Abtrennung des Lösungsmittels durch Destillation keine Substanzverluste auftreten. Lösungsmittel wie Diethylether (Sdp. 35 C), tert-butylmethylether (Sdp. 55 C), Essigsäureethylester (Sdp. 77 C) und Cyclohexan (Sdp. 8 C) sind daher besonders empfehlenswert. Ist die zu extrahierende Verbindung gut löslich in Wasser, wählt man ein relativ polares organisches Lösungsmittel (z.b. Essigsäureethylester) und sättigt die wässrige Phase mit NaCl. Verwendet man zur Extraktion einen mit Wasser mischbaren Alkohol (z.b. -Propanol), dann erreicht man die Phasentrennung durch Sättigen der wässrigen Phase mit Salzen (NaCl, Na SO 4 oder K CO 3 ). Dieses "Aussalzen" empfiehlt sich immer bei wasserlöslichen Substanzen. Durchführung Das Ausschütteln wird im Abzug durchgeführt, damit die Lösungsmitteldämpfe nicht in die Laborluft gelangen! Der Scheidetrichter darf maximal zu etwa 3/4 gefüllt werden. Sorgen Sie dafür, dass das Hahnküken nicht verstopft und der Schliff frisch gefettet ist, damit der Hahn dicht ist und nicht "festfrisst". Der Schliffstopfen wird nicht gefettet, muss aber sauber sein, damit beim Ausschütteln kein Lösungsmittel ausfließen kann. Man hängt den Scheidetrichter in einen Stativring, so dass man Lösung und Lösungsmittel bequem einfüllen und die Phasen in Enghals-Erlenmeyer-Kolben ablassen kann.

2 6 Man füllt zuerst die Lösung der Substanz ein, gibt dann das Lösungsmittel für die Extraktion zu, verschließt mit dem Stopfen und schüttelt so, dass man mit der einen Hand den Scheidetrichter am Schliffstopfen () festhält und mit der anderen Hand die Verengung am Hahn () umschließt. Der Scheidetrichter wird so gehalten, dass die Öffnung vom Körper weg zeigt. Etwa alle 5 30 s entlüftet man den umgekehrten Scheidetrichter durch vorsichtiges Öffnen des Hahns, um möglichen Überdruck abzulassen. Bei Gasentwicklung während des Ausschüttelns muss natürlich nach jedem (vorsichtigen!) Schütteln entlüftet werden. Nach etwa 3 min Ausschütteln setzt man den Scheidetrichter in den Ring, nimmt den Stopfen ab und wartet die Trennung der Phasen ab. Eine schnellere Trennung erreicht man durch kreisende Bewegung des Scheidetrichters und erneutes Ruhenlassen. Die Phasen lässt man langsam in Enghals-Erlenmeyer-Kolben ab. Achten Sie dabei darauf, dass vorher der Schliffstopfen abgenommen wurde! Nachdem die untere Phase abgelassen wurde, schwenkt man den Scheidetrichter einige Male um und wartet, bis sich Reste der unteren Phase gesammelt haben. So erreichen Sie eine gute Phasentrennung und sparen Trockenmittel! Manchmal ist schwer zu entscheiden, welche Phase die wässrige und welche die organische Phase ist. Aber stets bilden die gegenüber Wasser spezifisch leichteren, halogenfreien Lösungsmittel (z.b. Essigsäure-ethylester, Cyclohexan), die in diesem Praktikum ausschließlich verwendet werden, die obere Phase. Mögliche Probleme Bildung eines Films an der Grenzfläche Dieses häufig beobachtete Phänomen erschwert die Trennung der Phasen. Man kann die Zwischenschicht beim letzten Ausschütteln mit in die organische Phase nehmen und dort mit dem Trockenmittel entfernen. Bildung einer Emulsion Wenn sich schon beim ersten vorsichtigen Schütteln zeigt, dass die Mischung leicht eine Emulsion bildet, schwenkt man den Scheidetrichter nur vorsichtig im Kreis und lässt immer wieder absitzen. Abhilfe bei Emulsionen: Man setzt der wässrigen Phase etwas Salz (NaCl, Na SO 4 ) zu oder sättigt mit Salz. Das erhöht die Dichtedifferenz und ist stets empfehlenswert, wenn aus Wasser extrahiert wird.

3 6 Man gibt ein unpolares Lösungsmittel zu (Cyclohexan), um die gegenseitige Löslichkeit der Phasen zu verringern. Zu basischen Mischungen, die besonders leicht Emulsionen bilden, gibt man einige Tropfen wässriger BaCl -Lösung. Man kann Emulsionen auch durch Zugabe von wenigen Tropfen eines primären Alkohols mit langer, unverzweigter Kette oder eines Silicon-Entschäumers zerstören. Während längerem Stehen (z.b. über Nacht) trennen sich viele Emulsionen von alleine! Mehrfache Extraktion (Zwei-Scheidetrichter-Technik) Die Extraktion ist viel wirksamer, wenn man statt einmal eine große Menge Lösungsmittel mehrmals kleine Portionen verwendet. Wenn das Lösungsmittel die obere Phase bildet (was in diesem Praktikum stets der Fall ist), wird die wässrige Phase mit Resten der zu extrahierenden Substanz aus dem Scheidetrichter in den Scheidetrichter abgelassen und dort mit frischem Lösungsmittel extrahiert. Die organische Phase der ersten Extraktion wird in einem Enghals-Erlenmeyer-Kolben aufbewahrt, so dass der Scheidetrichter wieder für die Aufnahme der wässrigen Phase zur Verfügung steht. Die organischen Extrakte vereinigt man. + Lösungsmittel. Extraktion Trennung Trennung + Lösungsmittel. Extraktion = Organische Phase = Wäßrige Phase Um Säure- oder Base-Spuren zu entfernen, wäscht man die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung neutral (Prüfung mit Universal-Indikatorpapier).

4 63 Trocknen der Extrakte Nahezu alle organischen Extrakte wässriger Lösungen können mit Na SO 4 oder MgSO 4 getrocknet werden. Für nicht base-empfindliche Extrakte, besonders Amine, ist K CO 3 empfehlenswert. Das Trockenmittel wird in kleinen Portionen zu der Lösung gegeben und immer wieder umgeschüttelt. Es wird soviel Trockenmittel zugegeben, dass es beim Umschütteln nicht mehr verklumpt. Anschließend wird das Gefäß verschlossen und von Zeit zu Zeit umgeschüttelt oder besser permanent magnetisch gerührt. Für ein gutes Trockenergebnis muss mit mindestens ein bis zwei Stunden gerechnet werden, besser wird über Nacht getrocknet. Die überstehende Lösung muss klar erscheinen. Ist sie trüb wurde zu wenig Trockenmittel verwendet. Anschließend dekantiert man vom Trockenmittel durch einen Glastrichter mit Filter in den tarierten Rundkolben, aus dem das Lösungsmittel destilliert werden soll. Das im Erlenmeyer-Kolben zurückbleibende Trockenmittel wäscht man mehrmals mit wenig Lösungsmittel. Denken Sie daran, dass durch zu viel Trockenmittel und durch ungenügendes Auswaschen die Ausbeute verringert wird! KONTINUIERLICHE EXTRAKTION Ist eine Substanz in wässriger und organischer Phase gut löslich, wäre zur Isolierung sehr oft wiederholtes Extrahieren nötig. Das würde zu lange dauern und zu viel Lösungsmittel beanspruchen. Statt dessen verwendet man einen Rührextraktor, in dem man wässrige Lösungen mit einem leichteren organischen Lösungsmittel kontinuierlich extrahiert (meistens über Nacht). Man erhitzt im Destillationskolben das Lösungsmittel zum Sieden (Siedesteinchen, elektrische Heizhaube). Der Dampf steigt in den Rückflusskühler und kondensiert dort. Durch das Fallrohr gelangt das Lösungsmittel zur wässrigen Phase, die mit einem großen Magnetrührstab langsam gerührt wird. An der Phasengrenze findet der Stoffaustausch statt. Das mit der Substanz angereicherte Lösungsmittel fließt durch den Überlauf zurück in den Rundkolben. Nach der Extraktion trennt man im Scheidetrichter die wässrige und organische Phase, die sich noch im Extraktionskolben befindet, vereinigt diese mit der Lösung im Destillationskolben, trocknet die Lösung, destilliert das Lösungsmittel und isoliert das Produkt. Lösungsmitteldampf Rückflusskühler 3 Fallrohr 4 Extraktionskolben. Wässrige Phase mit gelöster Substanz 5 Leichteres organisches Lösungsmittel, z.b. Diethylether, Petrolether, mit extrahierter Substanz 6 Überlauf Destillationskolben mit Lösung der extrahierten Substanz. Man erhitzt ihn mit einem elektrischen Heizmantel (Siedesteinchen nicht vergessen!). 4 7 Apparatur im Nachtraum aufbauen! Literatur: J. H. Choney, M. W. Adkins, E. J. Eisenbraun, J. Chem. Educ. 987, 64, 970.

5 64 KONTINUIERLICHE EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN Feststoffe extrahiert man aus einem Durchfluss-Extraktor oder einem Soxhlet-Extraktor. In einem Rundkolben erhitzt man das Lösungsmittel, das im Rückflusskühler kondensiert und auf den Feststoff tropft, der sich in einer Extraktionshülse befindet. Die Lösung der Substanz fließt in den Rundkolben zurück. Mit diesen Apparaturen kann man schwer lösliche Verbindungen gut umkristallisieren. Achtung: Verwendet man einen Soxhlet-Extraktor, darf der Kolben nicht mit einem elektrischen Heizmantel beheizt werden. Wegen der starken Variation der Flüssigkeitsmenge im Kolben kommt es anderenfalls zu Pyrolysereaktionen an der überhitzten Kolbenwand Rückflusskühler Extraktionshülse mit Feststoff und dichtem Wattepfropfen (darüber) 3 Lösung der extrahierten Substanz 3 Durchfluss-Extraktor

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