Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie

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1 Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie Prof. Dr. Theo Dingermann Institut für Pharmazeutische Biologie Goethe-Universität Frankfurt

2 Aminosäure... chirale Moleküle α-aminogruppe α-c-atom α-carboxylgruppe Seitenkette 3 HC NH 2 3 L-Alanin D-Alanin

3 Aminosäure... zwitterionisch + + H 3 N H 3 N COO COO geringer ph physiologischer ph hoher ph

4 Aminosäure... die Bausteine der Proteine es gibt 20 proteinogene Aminosäuren Proteine: polymerisierte Aminosäuren Die Eigenschaften von Aminosäure-Seitenketten bestimmen die Eigenschaften der gebildeten Proteine Besteht ein Protein 100 Aminosäuren, gibt es = Kombinationsmöglichkeiten + H 3 N COO 3 Seitenkette

5 Proteinogene Aminosäuren Unpolare, aliphatische Seitenketten H 3 H 3 C 3 HC 3 HN H 3 C 3 3 Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin Prolin

6 Proteinogene Aminosäuren Polare, aliphatische Seitenketten OH HC 3 OH SH S 3 H2 N C O H2 N C O Serin Threonin Cystein Methionin Asparagin Glutamin

7 Proteinogene Aminosäuren Negativ geladene Seitenketten OH HC 3 OH SH S 3 C O C O Serin Threonin Cystein Methionin Asparagin Glutamin

8 Proteinogene Aminosäuren Polare, aliphatische Seitenketten OH HC 3 OH SH S 3 C O C O Serin Threonin Cystein Methionin Asparagin Glutamin

9 Proteinogene Aminosäuren Negativ geladene Seitenketten Asparaginsäure Glutaminsäure

10 Proteinogene Aminosäuren Positiv geladene Seitenketten NH NH C NH NH 2 N NH 2 Arginin Lysin Histidin

11 Proteinogene Aminosäuren Aromatische Seitenketten NH OH Phenylalanin Tyrosin Tryptophan

12 Proteinogene Aminosäuren bei physiologischem ph-wert (ca. ph 7,4) Fkt. Gruppe Aminosäure pk a Ladung α- 1,7-2,6 COO α-nh 2 8,9-10,6 NH + 3 β- Asp 3,9 COO γ- Glu 4,3 COO ε-nh 2 Lys 10,5 NH 3 + Guanidino- Arg 12,5 NH 3 + SH Cys 8,3 SH OH Tyr 10,1 OH Imidazol- His 6,0

13 Proteinogene Aminosäure Metabolite bzw. Substrate im Stoffwechsel Vorstufen für Neurotransmitter und Hormone Vorstufen für Hormone Vorstufen für Alkaloide (in Pflanzen)

14 Proteinogene Aminosäure Beispiel: Neurotransmitter Decarboxylierung CO 2 Glutaminsäure γ-aminobuttersäure GABA "biogene Amine"

15 Proteinogene Aminosäure Beispiel: Neurotransmitter Decarboxylierung NH NH N Histidin CO 2 N Histamin "biogene Amine"

16 Proteinogene Aminosäure Beispiel: Alkaloide N H NH 2 Decarboxylierung N H NH 2 Tryptophan CO 2 Tryptamin "Indolalkaloide"

17 Nichtproteinogene Aminosäuren Es gibt Aminosäuren, die nie in Proteinen vorkommen! Nichtproteinogene Aminosäuren sind Metabolite bzw. Substrate im Stoffwechsel Bestandteile bakterieller Zellwände (D-Aminosäuren) Bestandteile von Antibiotika Vorstufen für Neutrotransmitter Vorstufen für Gewebshormone

18 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone 3 HN Oxidation Decarboxylierung HO Hydroxylierung Methylierung HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH L-Tyrosin L-Dopa L-Dopamin Noradrenalin Adrenalin

19 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Neurotransmitter bzw. Hormone Decarboxylierung HO NH CO 2 HO NH 5-Hydroxytryptophan 5-Hydroxytryptamin (Serotonin)

20 Nichtproteinogene Aminosäuren Beispiel: Metabolite im Primärstoffwechsel NH C NH NH 2 L-Arginin NH 2 Ornithin C NH 2 O Harnstoff

21 Manche Aminosäuren sind für Tiere essentiell nicht essentiell Glycin Alanin Serin Cystein abh. von Methionin-Zufuhr Glutaminsäure, Glutamin Asparaginsäure, Asparagin Prolin Arginin für Säuglinge essentiell Histidin für Säuglinge essentiell Tyrosin abh. von Phenylalanin-Zufuhr essentiell Valin Leucin Isoleucin Threonin Phenylalanin Tryptophan Methionin Lysin

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