Technische Universität Dresden Fachrichtung Chemie Modul MA-CH-BOC 01 Naturstoffchemie

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1 Name: Matrikelnummer: Studiengang Fachsemester: Bei unvollständigen Angaben kann die Klausureinsicht nicht gewährleistet werden! Die Prüfungsordnung sieht eine Klausureinsicht nicht vor. Diese Klausur ist und bleibt Eigentum der Jeder Täuschungsversuch wird entsprechend Prüfungsordnung Masterstudiengang Chemie 12 behandelt! Zur Bewertung von Mechanismen: Grundsätzlich gibt es für richtige Zwischenverbindungen und Endprodukte nur dann Punkte, wenn diese im richtigen Gesamtzusammenhang formuliert wurden. Geben Sie bei ionischen Reaktionen stets das Gegenion an, auch wenn dieses für den Mechanismus anscheinend keine Bedeutung besitzt. Verweisen Sie sorgfältig auf Lösungen, die Sie außerhalb der vorgesehenen Felder formuliert haben. Anderenfalls kann die Anerkennung der Antworten nicht gewährleistet werden. Lösungen mit Bleistift und/oder Rotstift sind grundsätzlich unzulässig und werden nicht anerkannt. Längere Textpassagen können bei der Korrektur leider nicht berücksichtigt werden (Formel statt Text!). Abkürzungen jedweder Natur sind in Lösungsfeldern unzulässig und werden als falsch bewertet. Sinnvolle und definierte Abkürzungen von Molekülteilen in Lösungsfeldern zu Reaktionsmechanismen sind zulässig (auf eigene Gefahr). Es wird in jedem Fall (wenigstens) nach dem organischen Hauptprodukt gefragt. Konventionsgemäß werden die Aufarbeitungsbedingungen in der Regel nicht explizit angegeben. Kontrollieren Sie vor Arbeitsbeginn, ob Sie die Klausur vollständig erhalten haben. Seite Teil 2 Teil 1 Gesamt Note max. Punkte Punkte Inhalt: Naturstoffchemie

2 1. Bausteine und Aufbauprinzipien 1.1. Vervollständigen Sie folgendes Schema zur Transaminierung von Glutaminsäure und Brenztraubensäure zu -Ketoglutarsäure und Alanin. Verdeutlichen Sie den mechanistischen Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile (2 ). 9 Seite 2 9

3 2. Naturstoffklassen 2.1. Zu welcher Naturstoffklasse gehört Laevigatin A? 1 Formulieren Sie am Beispiel der oxidativen Dimerisierung (Phenolkupplung) von Gallussäure (3,4,5- Trihydroxybenzoesäure) den Mechanismus für die biogenetische Knüpfung der markierten Bindungen A und B. Seite 3 7 6

4 2.2. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Omega-3-Fettsäure α-linolensäure und der Omega-6-Fettsäure γ-linolensäure. Wie viele Moleküle Acetyl- bzw. Malonyl-CoA werden für die Biosynthese benötigt? Wie verändern sich folgende Eigenschaften der Fettsäuren durch die Einführung zusätzlicher (Z)-konfigurierter Doppelbindungen? 4 nimmt zu nimmt ab Stabilität gegen Hitze Stabilität gegen Oxidation durch Luftsauerstoff Schmelztemperatur 3 Seite 4 7

5 2.3. Vervollständigen Sie folgendes Schema zur Biosynthese von β-pinen. Verdeutlichen Sie den mechanistischen Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile (4 ). Zu welcher Terpenklasse gehört β-pinen? Elektronenpaarverschiebungspfeile! () + S N 2 P 2 O 7 4 Prenylpyrophosphat (3,3-Dimethylallylpyrophosphat) Isopentenylpyrophosphat (3-Methylbut-3-enylpyrophosphat) H + Geranylpyrophosphat Isomerisierung OP 2 O 6 3 Linaloylpyrophosphat P 2 O Neryl-Kation Menthyl-Kation H + -Pinen 1+ gehört zur Klasse der Pinyl-Kation 12 Benennen Sie beide möglichen Biogenese-Wege (Namen) auf welchem DMAPP (3,3- Dimethylallylpyrophosphat) bzw. IPP (Isopentenylpyrophosphat) in Lebewesen synthetisiert werden können! Seite

6 2.4. Zeichen Sie die Strukturformel von 4α-Methylcholesta-5,7-dien-3-on und nummerieren Sie alle Kohlenstoffatome des Cholesten-Grundkörpers! O H H H Geben Sie an, zu welcher Alkaloid-Klasse (Heterozyklen-Grundkörper) folgende Alkaloide gehören und kennzeichnen Sie den entsprechenden Grundkörper (z.b. durch Umranden oder Nummerieren). 4 6 Seite 6 10

7 2.6. Formulieren Sie schematisch den Biogeneseweg zur Bildung von (S)-Coclaurin aus 2 Molekülen L-Tyrosin. Benennen Sie Schlüsselschritte wie z.b. Oxidation, Reduktion, Methylierung, Transaminierung, Hydrolyse, Enaminbildung, Dehydratisierung usw. O OH HO NH 2 2 L-Tyrosin MeO HO N H HO (S)-Coclaurin 4 Seite 7 4

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