Süßstoffe süß ist nicht gleich süß

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1 Süßstoffe süß ist nicht gleich süß CLAAS WEGNER MARCEL HAMMANN Online-Ergänzung MNU 65/8 ( ) Seiten 1 13, ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 1

2 Süßstoffe - süß ist nicht gleich süß ABB 1 Lesen Sie den Text und markieren Sie wichtige Passagen. Bei der Photosynthese werden aus Sonnenlicht (Energie), Kohlenstoffdioxid (CO 2 ) (Kohlenstoffquelle) und Wasser (H 2 O) (Sauerstoff/Wasserstoffquelle) sowohl Zucker (Glucose = C 6 H 12 O 6 ) als auch Wasser (H 2 O) gebildet. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt: 6 CO + 12 H O + Licht Photosynthese > C H O + 6 O +6 H O In der Glucose (C 6 H 12 O 6 ) ist chemische Energie gespeichert. Sie dient der Pflanze dazu, andere Stoffwechselprozesse mit Energie zu versorgen oder kann in Form von Stärke als Reservestoff in den Wurzeln, Samen und Blättern gespeichert werden. Die von den Pflanzen gebildete Stärke wird von Tieren mit der Nahrung aufgenommen und dient ihnen als Energielieferant. Es gibt viele verschiedene Zuckermoleküle, einige von ihnen sehen sich auf den ersten Blick sehr ähnlich, besitzen aber unterschiedliche chemische Eigenschaften. Zur Unterscheidung der Moleküle ist ein grundlegendes Verständnis von ihrem Aufbau nötig. Beispiel Informationstext Zucker gehören zur Stoffklasse der Kohlenhydrate. Sie bestehen aus einer Kette von Kohlenstoffatomen (C). Die Kettenlänge gibt schon einen Hinweis darauf, wie der Zucker benannt wird. Bei einer Kette aus sechs C-Atomen spricht man von einer Hexose wie z.b. bei der Glucose. Bis auf das Kohlenstoffatom der Keto-/Aldehydgruppe besitzt jedes Kohlenstoffatom der C-Kette eine Hydroxylgruppe (- OH). Dies führte auch zur Bezeichnung Polyalkohol. Die allgemeine Summenformeln für Kohlenhydrate lautet: C n H 2n O n (Glucose = C 6 H 12 O 6 ) Ein weiterer wichtiger Bestandteil von Zuckern ist die Aldehyd- oder Keto-Gruppe. Diese Gruppe wird durch Oxidation der OH-Gruppe des ersten oder zweiten C-Atoms gebildet. Bei der Oxidation der OH-Gruppe des ersten C-Atoms (primärer Alkohol) bildet sich eine Aldehyd-Gruppe (Aldehyd), man spricht auch von einer Aldose. Bei der Oxidation der OH-Gruppe des zweiten C-Atoms (sekundärer Alkohol) bildet sich eine Keto-Gruppe (Keton), man spricht dann von einer Ketose. Bei der Unterscheidung von Zuckermolekülen muss man sich die Struktur des Moleküls genau anschauen. Einige Zucker sehen sich auf den ersten Blick sehr ähnlich, unterscheiden sich aber in der Anordnung der Hydroxylgruppen (- OH). Um Zucker genau benennen und unterscheiden zu können, ist es somit wichtig, darauf zu achten, wie die Hydroxylgruppen (- OH) angeordnet sind. 2 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

3 Süßstoffe süß ist nicht gleich süß ABB 2 Lesen Sie den Text und markieren Sie wichtige Passagen. Neben den Zuckern gibt es noch weitere Verbindungen, die auf der Zunge einen süßen Geschmack erzeugen. Zu diesen Verbindungen zählen die Zuckeraustauschstoffe. Sie sind meist Zuckeralkohole und damit den Zuckern bis auf eine Keto-/Aldehydgruppe sehr ähnlich. Ein Beispiel für einen Zuckeralkohol ist Sorbit, das in der Natur in vielen Früchten wie Äpfeln, Birnen und Pflaumen vorkommt. Die Süßkraft von Sorbit ist in etwa nur halb so stark wie die Süßkraft von Haushaltszucker (Saccharose). Der Körper kann Sorbit ohne die Anwesenheit von Insulin verarbeiten. Diese Eigenschaft führt dazu, dass es von der Lebensmittelindustrie als Süßungsmittel in Diabetikerprodukten eingesetzt wird. Eine weitere Klasse von Verbindungen, die einen süßen Geschmackseindruck erzeugen, bilden die sogenannten synthetischen Süßstoffe. Diese Verbindungen sind den Zuckern in ihren chemischen Eigenschaften sehr ähnlich, unterscheiden sich aber in ihrem strukturellen Aufbau deutlich von ihnen. Zu den synthetischen Süßstoffen zählt zum Beispiel das Saccharin. Seine Süßkraft ist fünfeinhalb Mal so stark wie die Süßkraft von Haushaltszucker (Saccharose). Das vom Körper aufgenommene Saccharin kann nicht verarbeitet werden und wird zum Großteil innerhalt eines Tages wieder ausgeschieden. Name: Glucose (Zucker) Name: Sorbit (Zuckeraustauschstoff) Name: Saccharin (Zuckerersatzstoff) Strukturformel: Strukturformel: Strukturformel: Energiegehalt im Körper: Energiegehalt von 17 kj/g (Glucose wird vom Körper schnell aufgenommen und löst die Freisetzung von Insulin aus.) Energiegehalt im Körper: Energiegehalt von 8 kj/g (Sorbit wird vom Körper aufgenommen. Durch ein Enzym werden aus Sorbit Glucose oder Fructose gebildet, die dann verarbeitet werden.) Energiegehalt im Körper: Energiegehalt von 0 kj/g (Saccharin wird vom Körper aufgenommen, kann aber nicht umgesetzt werden. Es wird ohne Energiegewinn ausgeschieden.) MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 3

4 Süßstoffe süß ist nicht gleich süß ABB 3 Lesen Sie den Text und markieren Sie wichtige Passagen. Der Geschmack süß wird neben den Geschmäckern sauer, salzig, bitter, fettig und umami (fleischig) von den sogenannten Geschmacksknospen auf der Zunge wahrgenommen. Sie enthalten spezifische Rezeptoren. Die Wahrnehmung des Geschmacks süß findet dabei überwiegend an der Zungenspitze statt. Die Theorie zur Geschmackswahrnehmung süß ist noch nicht endgültig geklärt. Das erste Modell, welches die Funktion des Süßrezeptors erklärt, stammt von SHALLENBERG und ACREE (1967). Nach ihrem Modell beruht süßer Geschmack auf der Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem Süßstoffmolekül und dem Süßrezeptor. Man spricht auch von einem Protonendonator/ -akzeptor-system (AH/B-System). Dieses Modell wird 1972 von KIER um eine weitere Komponente, die sogenannte X-Gruppe, erweitert. Die X-Gruppe tritt mit dem Rezeptor über hydrophobe Wechselwirkungen in Kontakt. Modell von Shallenberg und Acree (B) Süßrezeptor Süßstoffmolekül (HA) (Interaktion zwischen Rezeptor und Süßstoffmolekül) Süßstoffmolekül (Glucose) Modell von Kier (X) (X) (HA) (B) (Anordnung der Bindestellen des Rezeptors) (HA) (B) (Interaktion zwischen Rezeptor und Süßstoffmolekül) 4 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

5 Süßstoffe süß ist nicht gleich süß ABB 4 Zum besseren Verständnis: Verdeutlichen Sie sich das Modell von KIER (1972) an den schematischen Darstellungen. Schematische Darstellung Erklärung Der Süßrezeptor besitzt drei Bindestellen, jede ist vergleichbar mit einem Schloss, in das nur ein Schlüssel passt. Das Süßstoffmolekül besitzt bestimmte chemische Gruppen, die mit Schlüsseln vergleichbar sind. Wenn Schlüssel (chemische Gruppen des Süßstoffmoleküls) und Schloss (Bindestellen des Süßrezeptors) zusammenpassen, entsteht der Geschmackseindruck süß. Ein Süßstoffmolekül, das alle Schlüssel (chemische Gruppen) besitzt, aber nicht in der richtigen Anordnung, führt nicht zu einem süßen Geschmack. Ein Molekül, das nicht alle Schlüssel (chemische Gruppen) besitzt, führt nicht zu einem süßen Geschmack. MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 5

6 Experiment - Station 1: Nachweis mit Fehling-Reagenz ABB 5 Sicherheit Schutzmaßnahmen Reagenzien (Fehling-Reagenz) (Fehling I + Fehling II) (Schutzbrille), (Kittel), (Handschuhe) (Umweltschädlich), (Ätzend), (Achtung) Geben Sie je eine Spatelspitze der vier Proben in ein eigenes Reagenzglas. Die vier Proben werden anschließend in etwa 1 ml dest. Wasser gelöst. Dann wird mit einer Pipette 1 ml Fehling-Reagenz hinzugefügt. Im Anschluss wird das Wasserbad vorbereitet. Hierzu muss ein 200 ml Becherglas zu 1/3 mit in einem Wasserkocher erhitztem Wasser gefüllt werden. Die vier vorbereiteten Reagenzgläser werden für 3 bis 5 Minuten in das Wasserbad gestellt. Abb. 1. Schematische Darstellung des Nachweises mit Fehling-Reagenz Beobachtung: Wie verändert sich die Farbe der einzelnen Proben nach Zugabe des Fehling-Reagenz? (Notieren Sie ihre Beobachtungen in der Tabelle!) Fehling-Reagenz Probe A Probe B Probe C Probe D 6 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

7 Experiment - Station 2 : Nachweis mit Cerammoniumnitrat-Reagenz ABB 6 Sicherheit Schutzmaßnahmen (Schutzbrille), (Kittel), (Handschuhe) Reagenzien (Cerammoniumnitrat- Reagenz) (Ätzend), (Achtung) Geben Sie je eine Spatelspitze der vier Proben in ein eigenes Reagenzglas. Die vier Proben werden anschließend in etwa 1 ml dest. Wasser gelöst. Mit einer Pipette werden zu jeder Probe ca. 5-8 Tropfen Cerammoniumnitrat-Reagenz zugefügt. Abb. 2. Schematische Darstellung des Nachweises mit Cerammoniumnitrat-Reagenz Beobachtung: Wie verändert sich die Farbe der einzelnen Proben nach Zugabe des Cerammoniumnitrat- Reagenz? (Notieren Sie ihre Beobachtungen in der Tabelle!) Cerammoniumnitrat-Reagenz Probe A Probe B Probe C Probe D MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 7

8 Experiment - Station 3 : Nachweis mit Universalindikatorpapier ABB 7 Sicherheit Schutzmaßnahmen Reagenzien (KOH-Tabletten) (Schutzbrille), (Kittel), (Handschuhe) (ätzend), (Achtung) Geben Sie je eine Spatelspitze der Probe mit 1-2 Kaliumhydroxid-Plätzchen (Pinzette benutzen!) in ein Reagenzglas. Ein kurzer Streifen Indikatorpapier wird mit dest. Wasser angefeuchtet. Das Reagenzglas wird anschließend in einen Reagenzglashalter geklemmt und über der Gasbrennerflamme vorsichtig erhitzt. (Reagenzglasöffnung nicht auf Personen richten!) Während des Erhitzens der Probe wird das angefeuchtete Universalindikatorpapier mit einer Pinzette vor die Öffnung des Reagenzglases gehalten. Abb. 3. Schematische Darstellung des Nachweises mit KOH-Tabletten und Universalindikatorpapier Beobachtung: Wie verändert sich die Farbe des Universalindikatorpapiers nach Reaktion mit den entstehenden Dämpfen? (Notieren Sie ihre Beobachtungen in der Tabelle!) Universalindikatorpapier Probe A Probe B Probe C Probe D 8 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

9 Auswertung Versuche (Station 1-3) ABB 8 Hintergrundinformationen: Alle vier Probesubstanzen sind farblos, sodass sie sich mit dem bloßen Auge nicht unterscheiden lassen. Aufgrund ihrer unterschiedlichen chemischen Eigenschaften, bedingt durch verschiedene funktionelle Gruppen, ist aber trotzdem eine Unterscheidung möglich. Um die funktionellen Gruppen der Substanzen sichtbar zu machen, werden verschiedene Reagenzien eingesetzt. Jedes Reagenz reagiert dabei nur mit einer spezifischen, funktionellen Gruppe. Somit kann bei Reaktion von Nachweißreagenz und Substanz davon ausgegangen werden, dass die jeweilige funktionelle Gruppe vorhanden ist. Tab. 1. Tabellarische Darstellung der Reagenzien und der mit ihnen nachzuweisenden funktionellen Gruppen Reagenz Reaktion Nachweis von: Fehling- Reagenz Cerammoniumnitrat- Reagenz KOH-Tablette + Universalindikatorpapier Das Fehling-Reagenz reagiert mit Aldehydgruppen (-COH), so dass sich die blaue Lösung rot färbt. Das Cerammoniumnitrat-Reagenz reagiert mit Alkoholgruppen (-OH), die Lösung färbt sich rot. KOH reagiert mit Aminogruppen (-NH) unter Bildung von Ammoniak (NH 3 ), welcher mit dem Indikatorpapier nachgewiesen wird, das sich grün bis blau verfärbt. Aldehydgruppe Hydroxylgruppe Aminogruppe Tab. 2. Tabellarische Darstellung der drei verwendeten Süßstoffe mit der zugehörigen Strukturformel Glucose (Zucker) Sorbit (Zuckeraustauschstoff) Saccharin (Zuckerersatzstoff) Strukturformel: Strukturformel: Strukturformel: MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 9

10 Auswertung Versuche (Station 1-3) ABB 9 Lesen Sie die Hintergrundinformationen und markieren Sie wichtige Passagen. Versuchen Sie anschließend mit Hilfe der Tabellen 1 u. 2 zu bestimmen, um welche Substanz es sich bei den Probe A bis D handelt. Begründen Sie Ihre Aussage, indem Sie die Ergebnisse der drei Nachweisreaktionen diskutieren. Nennen Sie die für den Nachweis spezifische funktionelle Gruppe des Moleküls. Diskussion: Bei Probe A handelt es sich um: Geschlussfolgert aus: Spezifische funktionelle Gruppe des Moleküls: Bei Probe B handelt es sich um: Geschlussfolgert aus: Spezifische funktionelle Gruppe des Moleküls: Bei Probe C handelt es sich um: Geschlussfolgert aus: Spezifische funktionelle Gruppe des Moleküls: Bei Probe D handelt es sich um: Geschlussfolgert aus: Spezifische funktionelle Gruppe des Moleküls: 10 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

11 Anhang 1 Lösung mit kurzem chemischen Hintergrund (Station 1-3) Experiment Station 1: Probesubstanz Fehling-Reagenz Kurze Begründung Glucose rote Verfärbung Das Fehling-Reagenz dient als Sorbit keine Verfärbung Nachweisreagenz von reduzierenden Saccharose keine Verfärbung Zuckern. Kochsalz keine Verfärbung Chemischer Hintergrund: Der Nachweis beruht auf einer Redoxreaktion, in der die Aldehydgruppe (-COH) des Zuckers (offenkettige Form) zur Carboxylgruppe (-COOH) oxidiert und das in der Fehlingschen Lösung enthaltene Cu 2+ -Ion zu Cu 1+ -Ion bzw. Kufer(I)-oxid (Cu 2 O) (roter Niederschlag) reduziert wird. Der Zucker dient als Reduktionsmittel, das Cu 2+ -Ion dient als Oxidationsmittel. Experiment Station 2: Probesubstanz Cerammoniumnitrat-Reagenz Kurze Begründung Glucose rote Verfärbung Das Cerammoniumnitrat-Reagenz Sorbit rote Verfärbung dient als Nachweisreagenz von Saccharose keine Verfärbung Hydroxylgruppen. Kochsalz keine Verfärbung Chemischer Hintergrund: Bei der Reaktion des Cerammoniumnitrat-Reagenzes mit einer Hydroxylgruppe erfolgt ein Ligandenaustausch am Hexanitratocerat(IV)-Anion ([Ce(NO 3 ) 6 ] 2- ) (gelb). Ein Nitratoligand (NO 3 ) des Hexanitratocerat(IV)-Anions wird gegen ein Molekül mit Hydroxylgruppe (R-OH) ausgetauscht, es bildet sich das Alkoxo-pentanitrato-cerat(IV)-Anion ([Ce(OR)(NO 3 ) 5 ] 2- ) (rot). Bei der Reaktion wird ein Proton von der beteiligten Hydroxylgruppe abgespalten. Experiment Station 3: Probesubstanz Universalindikatorpapier Kurze Begründung Glucose neutral Das Universalindikatorpapier dient Sorbit neutral zum Nachweis des sich bildenden Saccharose alkalisch Ammoniaks. Kochsalz neutral Chemischer Hintergrund: Das Erhitzen der Probe ermöglicht eine Reaktion zwischen der Aminogruppe (R 2 NH) des Saccharins und dem Kaliumhydroxid, wodurch Ammoniak-Gas (NH 3 ) gebildet wird. Das Gas reagiert mit dem Wasser des angefeuchteten Universalindikatorspapiers, es bilden sich alkalisch regierenden Ammonium- (NH 4 + ) und Hydroxid-Ionen (OH - ). MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 11

12 Anhang 2 Herstellen der Reagenzien Fehling-Reagenzien Materialien: 2 Bechergläser (200 ml) 2 Glasrührstäbe Messzylinder (100 ml) 2 Vorratsflaschen (100 ml) Feinwaage Chemikalien: Kupfer(II)-sulfat (7 g) Kaliumnatriumtartrat (35 g) Natriumhydroxid (10 g) dest. Wasser (200 ml) A) Herstellen von Lösung I: Die 7 g Kufer(II)-sulfat werden in 100 ml dest. Wasser gelöst und anschließend in eine der Vorratsflaschen gefüllt. B) Herstellen der Lösung II: Die 35 g Kaliumnatriumtartrat werden mit 10 g Natriumhydroxid in 100 ml dest. Wasser gelöst und anschließend in eine Vorratsflasche gefüllt. Beide Lösungen können getrennt gut gelagert werden! Um das Nachweisreagenz zu erhalten, müssen Lösung I und Lösung II im Verhältnis 1:1 gemischt werden. H-/P-Sätze: Substanz H-Sätze P-Sätze Gefahrenstoffkennzeichen Kupfer(II)-sulfat Natriumhydroxid H302, H319, H315, H410 H314, H290 P273, P , P , P309+P311 P280, P406, P310, P , P303+P361+P353 P , (Achtung!) Kaliumhydroxid H290, H314, H302 P280, P P , P310, (Gefahr!) Quelle: Carl Roth GmbH + Co. KG, (2011). ( ) Carl Roth GmbH + Co. KG, (2012). ( ) Carl Roth GmbH + Co. KG, (2011). ( ) 12 MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss

13 Anhang 3 Herstellen der Reagenzien Cerammoniumnitrat-Reagenz Materialien: 2 Bechergläser (100 ml) Glasrührstab Messzylinder (100 ml) Heizplatte 1 Vorratsflasche (100 ml) Feinwaage Chemikalien: Cer(IV)-ammoniumnitrat (20 g) (NH 4 ) 2 [Ce(NO 3 ) 6 ] 13%ige Salpetersäure (50 ml) Herstellen der Lösung: Die 20 g Cer(IV)-ammoniumnitrat werden unter mildem Erwärmen in 50 ml 13%iger Salpetersäure gelöst. Die erhaltene Lösung kann in eine Vorratsfalsche gefüllt werden und ist gut lagerbar. H-/P-Sätze: Substanz H-Sätze P-Sätze Gefahrenstoffkennzeichen Cer(IV)-ammoniumnitrat H272, H302, P210, P221, P280, P310, P221, P280, (NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 H314 P303+P361+P353, P305+P351+P338,,, (Gefahr!) Salpetersäure (13%ig) P260, P280, P310, H272, H314, P , H290, P303+P361+P353 Quelle: Carl Roth GmbH + Co. KG, (2010). ( ) Carl Roth GmbH + Co. KG, (2011). ( ) MNU 65/8 ( ), ISSN , Verlag Klaus Seeberger, Neuss 13