Gaschromatographie in der Lebensmittelanalytik Erich Leitner TU Graz, Institut für Analytische Chemie und Lebensmittelchemie
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- Elizabeth Bayer
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1 Gaschromatographie in der Lebensmittelanalytik Erich Leitner TU Graz, Institut für Analytische Chemie und Lebensmittelchemie 1
2 Inhalt Grundsätzliche Überlegungen Optimierungsstrategien - Analysenzeit - Empfindlichkeitssteigerung Komplexe Proben 2
3 GC in der Lebensmittelanalytik In vielen Bereichen der Lebensmittelanalytik können gaschromatographische Methoden eingesetzt werden. Diese dienen unter Anderem dazu die - Zusammensetzung (Fettsäuremuster in Fetten & Ölen) - die Reinheit (Pestizide, PCBs, PAHs, PCDDs & PCDFs) - die Authentizität (natürliche & naturidente Aromastoffe) - die Echtheit (Sterolmuster in Kürbiskernöl).. zu bestimmen 3
4 Es gibt keine Matrix Lebensmittel!!!!!? 4
5 Die entscheidenden Parameter Probenvorbereitung Selektivität Detektor Trennung 5
6 Universell-Selektiv? Selektive Detektoren: Zeigen bevorzugt bestimmte Atome/Strukturelemente an (z.b.: NPD auf Stickstoff/Phosphor) Selektivitätsangabe zb größer 10 5 gegenüber Kohlenstoff Empfindlichkeitsangabe meist in pg/s (eliminiert Säulenparameter) Universelle Detektoren: Ein Detektor, der alle Substanzen mit der gleichen Empfindlichkeit detektieren kann (gibt es in der Praxis nicht, FID kommt dem am nächsten!!!) 6
7 Empfindlichkeit von Detektoren 7
8 Säulen Die Trennsäulen sind das Zentrum des chromatographischen Systems. Üblicherweise werden Säulen mit einer Länge zwischen 15 und 100 m eingesetzt. Die Analysenzeit pro Bestimmung beträgt je nach Trennproblem zwischen 10 und 60 Minuten. Sowohl die stationäre Phase (Polarität) als auch die Dimensionen haben einen entscheidenden Einfluss auf die Trennung. Flowcalculator 8
9 Kapazität von Kapillarsäulen 9
10 Vergleich von Säulen 10
11 Einfluss Temperaturprogramm 11
12 Einfluss Schichtdicke Filmdicke Verwendung extrem dicke Filme (3 µm bis 5 µm) Gase Standardfilme (0,25 µm bis 0,5 µm) Substanzen die bis 300 C eluieren sehr dünne Filme (0,1 µm) Hochsieder 12
13 Bestimmung auf polaren Phasen Vorteil: Trennung nach Anzahl der Doppelbindungen, Gesättigt VOR ungesättigt Nachteil: Geringe Temperaturstabilität, nicht CB 13
14 Bestimmung auf unpolaren Phasen C16 C18 Elution: Ungesättigt vor gesättigt C14 C20 C22 C Vorteil: hohe Temperaturstabilität der Phase, gute Trennung nach Kettenlänge Nachteil: Überlagerung wichtiger Fettsäuren (C 18 Gruppe!!) 14
15 Optimierung von Trennungen Es gibt mehrere Möglichkeiten die Trennung hinsichtlich der Analysenzeit zu optimieren: 1) Schnelle Aufheizraten (spezielle Öfen schaffen bis zu 1800 C/min (z.b.:ltm Öfen von Agilent) 2) Säulen mit geringeren Dimensionen und schnelleren Strömungsgeschwindigkeiten Bei beiden Fällen gibt es Limitationen, die zu berücksichtigen sind. 15
16 Apfelsaftaroma Säule 10m*0,1 mm*1 µm DB-1 Temperaturprogramm: 25 C/min auf105 C, C/min auf 250 C Ref.:GERSTEL AppNote 8/
17 Fettsäuremuster in Schweinefett Säule:UFM-Carbovax, 5m*0.1 mm *0.2 µm Tempprogramm: 150 C (10 C/min auf 240 C (2.3 min) Ultra fast analysis of subcutaneous pork fat A. Ficarra et al. Food Chemistry 121 (2010)
18 Lösungsmittelfreie Methoden Thermodesorption Purge and Trap Headspace SPME, Solid Phase Microextraction, Festphasenmikroextraktion SBSE, Stir Bar Sorptive Extraktion SPDE, Solid Phase Dynamic Extraction ITEX, In-Tube Extraction 18
19 Thermodesorption Thermodesorption Prinzip der Methode: Eine Probe (wenige Milligramm, repräsentative Probe!!!!!) wird in ein Glasrohr eingewogen und in einem Ofen erhitzt. Die flüchtigen Verbindungen werde auf einer Falle gesammelt und anschliessend auf die GC Säule desorbiert 19
20 Thermodesorption 20
21 Vorteil Erhöhung des Arbeitsbereiches 21
22 Offline Purge and Trap auf Tenax TA Helium ml/min 100 mg Tenax g Probe 22
23 Purge and Trap System 1 Probengefäß 2 Glasfritte 3 Kühler 4 beheizte Zone 5 Kühlfalle 6 Dewar 7 GC Säule 8 Vorsäule 9 Verbindungsmutter 10 Gasauslass 11 Magnetventil 12 Nadelventil 13 Schaltventil 23
24 Statische Headspace (Dampfraumanalyse) Zeit, Temperatur, Polarität, Volumen, Probenmenge KA = A Dampfraum /A matrix KA A Damfraum A Matrix Verteilungskoeffizient Konzentration der Substanz A im Dampfraum Konzentration der Substanz A in der Matrix 24
25 Dynamische Dampfraumanalyse Bei der dynamischen Headspaceanalyse wird durch einen über die Probe geführten Inertgasstrom das Gleichgewicht zwischen Probe und Dampfraum permanent geändert. Dadurch kommt es zu einer permanenten Verschiebung des Gleichgewichtes zwischen den beiden Phasen und somit zu einer gesteigerten Nachweisempfindlichkeit 25
26 Solid Phase Microextraction 26
27 Schritte der SPME 27
28 Auswahl des Fasermateriales in Abhängigkeit der Analyten 28
29 Solid Phase Dynamic Extraction (SPDE) RefJ.Lipinski, Automated solid phase dynamic extraction-extraction of organics using a wall coated syringe needle, Fresenius J Anal Chem (2001), 369,
30 Stir Bar Sorptive Extraction (SBSE, Twister ) Magnetstäbchen Glasummantelung PDMS Beschichtung Vorteil: deutlich verbesserte Phasenverhältnis im Vergleich zu SPME SPME: 0,5 µl SBSE: µl Steigerung der Empfindlichkeit: Oktanol/Wasser-Verteilungskoeffizient Ref.:E. Baltussen, P. Sandra, F. David, C. Cramer, Stir Bar Sorptive Extraction (SBSE), a novel extraction technique for aqueous samples, theory and principles, J.Microcolumn Sep, 1999, 11,
31 ITEX In-Tube Extraction (CTC Otption) 31
32 ITEX-Funktionsprinzip 32
33 Vergleich ITEX -statische Headspace 33
34 Empfindlichkeitssteigerung durch Erhöhung der Hübe 34
35 Komplexe Proben-Mehrdimensionale Chromatographie Auch die leistungsfähigsten Trennsäulen (100 m und länger) sind bei komplexen Proben nicht in der Lage ALLE Analyten interferenzfrei zu trennen Zweidimensionale Chromatographie basiert auf der statistischen Unmöglichkeit der Coelution von 2 Verbindungen auf 2 Säulen unterschiedlicher Polarität 35
36 Mehrdimensionale Chromatographie 36
37 Multi Dimensional Chromatography (MDGC) HeartCut Modus Vorschau Modus Multidimensional chromatography / L. Mondello et al., ISBN , Wiley
38 Dean Switch Shimadzu News 2/
39 α-, β-, γ- Cyclodextrine 39
40 Chirale Verbindungen Optische Aktivität ist ein weit verbreitetes Phänomen in der Natur Der Einfluss der Stereochemie auf biologische Aktivität spielt eine entscheidende Rolle - Pharmazeutische Wirkstoffe (Contergan!!!!!) - Pheromone - Aromastoffe 40
41 Enantioselektive Trennung von Linalool 41
42 Natürliches Erdbeeraroma 1 2-Methylbutanoat 2 Ethyl-2- Methylbutanoat 4 4-Octanolid 5 a-ionon 6 4-Decanolid 7 4-Dodecanolid 42
43 Enantiomerenverhältnis in Referenzproben 43
44 Twister & Zweidimensionale GC Kreck M., et al, SBSE-enantio-MDGC-MS, a rapid method for enantioselective analysis of chiral flavour compounds in strawberries 44
45 Produkte aus dem Handelsregal Zugabe von naturidenten Aromastoffen 45
46 GCxGC Schema GCxGC with cryogenic modulator design. 1=Injector, 2=first dimension column, 3=column connection, 4=second dimension column, 5=detector, 6=moving crogenic trap, 7=GC oven. Säule 1: Standardlänge m Säule 2: 0,5-2 m 46
47 ZOEX 2 stage thermal modulator 47
48 Funktionsprinzip 48
49 Graphische Darstellung 49
50 Contourplot ~4700 Verbindungen Analysis of sulfur compounds from the in-oven roast beef aroma by comprehensive twodimensional gas chromatography S. Rochat et al. / J. Chromatogr. A 1147 (2007)
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