Aminosäuren und Peptide

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1 Aminosäuren und Peptide Dr. Katja Arndt Institut für Biologie III

2 Genetischer Code Basentriplets codieren für Aminosäuren

3 Aminosäuren Definition: Aminosäuren (Aminocarbonsäuren) sind eine Klasse kleiner organischer Moleküle mit mindestens einer Carboxylgruppe ( C) und mindestens einer Aminogruppe ( N2). = Aminocarbonsäuren 20 Aminosäuren über Basentriplets codiert, spezifische t-rna vorhanden. Weitere Aminosäuren durch Modifikation erzeugt

4 Amino-Carbonsäuren einfachste Aminosäure, enthält nur Carboxyl- und Aminogruppe α-aminosäuren: Aminogruppe befindet sich am 2. Kohlenstoffatom, einschließlich Carboxyl- Kohlenstoffatom einfachster Vertreter: Glycin (proteinogen) meist synonym für proteinogene Aminosäuren (Bausteine sämtlicher Proteine allen Lebens auf der Erde β-aminosäuren: Aminogruppe befindet sich am 3. Kohlenstoffatom einfachster Vertreter: β- Alanin. γ- Aminosäuren: Aminogruppe befindet sich am 4. Kohlenstoffatom einfachster Vertreter: γ- Aminobuttersäure (GABA)

5 Aminosäuren = SYNNYM für eine Gruppe von α-aminosäuren (hauptsächlich L-α-Aminosäuren): die proteinogenen Aminosäuren. Die proteinogenen Aminosäuren sind die Bausteine sämtlicher Proteine allen Lebens auf der Erde. Sie sind neben den Nukleinsäuren Grundbausteine des Lebens. Aminosäuren = L-α-Aminosäuren = = proteinogene Aminosäuren = Standardaminosäuren Einfachster Vertreter ist Glycin.

6 Biologisch relevante Aminosäuren Die Aminosäuren einer Klasse unterscheiden sich durch ihre Seitenkette, die auch Aminosäurerest oder kurz Rest (bzw. R ) genannt wird.

7 Chiralität Chiralität = Bild kann durch Drehung nicht mit dem riginal zur Deckung gebracht werden kann. Beispiel: ände, nur durch eine Spiegelung und nicht nur durch eine einfache Drehung auf sich selbst abgebildet werden. Ist der Rest R verschieden von den anderen Substituenten die sich am Kohlenstoff mit der Amino-Gruppe befinden, so ist dieses Kohlenstoffatom chiral und es existieren von der entsprechenden Aminosäure zwei Enantiomere. Enantiomere (Stereoisomere) Enthält der Aminosäurerest weitere chirale Kohlenstoffatome, so erhöht sich die Zahl der möglichen Enantiomere der entsprechenden Aminosäure.

8 L- und D-Aminosäuren Bis auf die Aminosäure Glycin existieren von jeder dieser Aminosäuren zwei Enantiomere. Dabei ist nur eines der beiden Enatiomere proteinogen und zwar die "linksdrehende" L-Aminosäure Proteinogene (proteinaufbauende) Aminosäuren sind L-Aminosäuren Der Mensch selbst nutzt 20 proteinogene Aminosäuren: 12 im menschlichen rganismus durch Mikoorganismen synthetisierte 8 essentielle "Rechtsdrehende" D-Aminosäuren kommen in Lebewesen vereinzelt vor. Sie werden dann aber unabhängig vom proteinogenen Stoffwechsel synthetisiert und bleiben daher nichtproteinogen. Sie werden z.b. in der bakteriellen Zellwand und kurzen bakteriellen Peptiden wie Valinomycin (siehe Carrier) eingebaut.

9 Aminosäuren R kann sehr unterschiedlich sein: hydrophob - hydrophil groß - klein sauer, basisch geladen - ungeladen polar- apolar...

10 ydrophobe Aminosäuren Cα

11 Cystein: Disulfidbrücken Die Aminosäure Cystein besitzt eine Thiolgruppe S, die sehr leicht mit einer zweiten Thiolgruppe zu einem Disulfid, dem Cystin reagieren kann: C N C C 2 + C N C C 2 C N C C 2 C + N C e - C 2 S S S S Disulfidbrücke Cystin

12 Polare Aminoäsuren

13 Geladene Aminosäuren Basisch / positiv geladen Sauer / negativ geladen

14 Gruppierung der Aminosäuren nach Eigenschaften

15 Essenzielle Aminosäuren für den Menschen Leucin (L) Phenylalanin (F) Tryptophan (W) Methionin (M) Isoleucin (I) Lysin (K) Valin (V) Threonin (T) (Bei Kindern: Arginin (R)) Merksatz für essentielle Aminosäuren (L-F-W-M-I-K-V-T) Leider fehlen wichtige Moleküle im Körper vieler Tiere.

16 Nicht-proteinogene Aminosäuren 1. Aminosäuren - Aminosäuren, die nicht in Proteine eingebaut werden - Bsp.: 3,4-Dihydroxyphenylalanin (DPA) (Neurotransmitter) N 3 N 3 Tyrosin 3,4-Dihydroxyphenylalanin γ-aminobutyrat (inhibitorischer Neurotransmitter) N 3 Glutamat - C 2 3 N γ-aminobutyrat

17 Säure-Base Eigenschaften Zwitterion kann als Säure oder als Base reagieren Aminosäuren sind Ampholyte und besitzen Puffereigenschaften In saurer Lösung nimmt C -Gruppe ein Proton auf das Zwitterion reagiert zum Kation. In alkalischer Lösung gibt die N3 + -gruppe ein Proton ab das Zwitterion wird zum Anion. 2 N R 3 N R Es handelt sich dabei um Protolysegleichgewichte, der Lage vom p-wert abhängt

18 Glycin bei verschiedenen p-werten 1. Aminosäuren 3 N C R Monokation: überwiegt bei p< 1 3 N C + + R + + Zwitterion: überwiegt bei p = 6 2 N C R Monoanion: überwiegt bei p > 13

19 Titrationskurve von istidin

20 Säure-Base Gleichgewicht Säure Base

21 Isoelektrischer Punkt 1. Aminosäuren - IEP: c(anion) = c(kation) alle Ladungen neutralisiert - Berechnung: Mittelwert der beiden pk a -Werte pi = pk 1 + pk Ausnahme: bei Aminosäuren mit basischer oder saurer Seitenkette

22 Proteinogene Aminosäuren Übersicht

23 Nachträgliche Veränderungen der Aminosäuren (Posttranslationale Modifikationen)

24 Peptidbindung Carboxylgruppe der einen Aminosäure reagiert mit der Aminogruppe der anderen Aminosäure unter Wasserabspaltung. Es handelt sich dabei wie bei einer Veresterung um eine Kondensationsreaktion. N C C Glycin + N C C C 3 Alanin N C C N C C C 3 Glycylalanin +

25 Aminosäure Kette Syntheserichtung des Proteins im Ribosom

26 Translation

27 Peptidbindung Röntgenstrukturuntersuchungen: C-N-Abstand in der Peptidgruppe ist mit 132 pm kleiner als der in einer C-N-Bindung in Aminen (147 pm). Alle an der Peptidbindung beteiligten Atome liegen in einer Ebene. Keine freie Drehbarkeit um die C-N-Achse. Deutung: Doppelbindung in Peptidbindung pendelt zwischen C= und C=N. Bindungszustand kann durch mesomere Grenzformeln wiedergegeben werden: C C N C C C N - + C Folge: Starrheit der Peptidstruktur, hohe Bindungsstabilität.

28 Peptidbindung

29 Erlaubte Konformationen in der Peptidkette so nicht ->

30 Ramachandran-Diagramm elices in Proteinen sind rechtsgängig

31 Peptide Generell bezeichnet man die Anzahl der Aminosäuren, aus denen ein Peptidmolekül besteht, auch als Kettenlänge. Nach der Anzahl der Amino-Bausteine unterscheidet man: Dipeptide (2) Tripeptide (3) ligopeptide (2-9) Polypeptide (10-100) Proteine (Makropeptide) (>100)! Das sind grobe Abgrenzungen, da keine genaue Abgrenzung gemacht werden kann. Dipeptide Die zu den ligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatischen gesteuerten Verdauung von Proteinen (Polypeptiden). Sie werden von Dipeptidasen in Aminosäuren zerlegt. ligopeptide ligopeptide spielen z.b. als Bestandteile von Enzymen bei Entgiftungs-, Transport- und Stoffwechselprozessen eine Rolle

32 Was sind Peptide? rganische, chemische Verbindung, die aus einer Verknüpfung mehrerer Aminosäuren hervorgeht einzelnen Aminosäuren (ca. 50 bis 100) in definierter Reihenfolge (Sequenz),zu meist unverzweigten Ketten verbunden Aminosäuren im Peptid sind über Amidbindung miteinander verknüpft wegen großer Bedeutung der Peptide in der Biochemie & organischen Chemie heißt Bindungsform häufig auch Peptidbindung Peptide unterscheiden sich von Proteinen allein durch Größe Trennung zwischen Peptiden & Proteinen mehr oder weniger willkürlich

33 Bedeutung von Peptiden in der Natur werden Peptide in der Regel durch Proteinbiosynthese gebildet Information über Sequenz/ Abfolge der Aminosäuren in DNA codiert Peptide erfüllen große Anzahl an Funktionen, Wirkungsweise aber nicht immer verstanden Beispiele für Peptide: wirken als ormone zeigen entzündungshemmende oder -fördernde Wirkung antibiotische und antivirale Peptide opioide Peptide Bsp.: Erythropoetin ist Peptidhormon, das Bildung & Reifung roter Blutkörperchen im Knochenmark anregt (seit vielen Jahren gentechnisch hergestellt & tritt immer wieder bei Dopingfällen im Sport auf)

34 Biologisch wichtige Peptide N 2 N 2 C N N C C N N C S Glutaminsäure Cystein Glycin Dehydrierung S S Glutathion- Disulfid C N N C N 2 Glutathion: Tripeptid Glu-Cys-Gly Thiolgruppe S im Cystein ist leicht oxidierbar Disulfid-brücke zu zweitem Glutathion-Molekül unter Abspaltung von Wasserstoff = Dehydrierung. Wirkt als Redoxsystem in Blut und Muskeln.

35 Biologisch wichtige Peptide Cys S S Cys Pro Tyr Ile Glu Asn Leu Gly N 2 cytocin: Ringförmiges Peptidhormon mit intramolekularer Disulfidbrücke, löst Kontraktionen in Gebärmutter- und Brustdrüsenmuskulatur aus. Cys S S Cys Pro Tyr Phe Glu Asn Arg Gly N 2 Vasopressin: Peptidhormon, Rückresorption von Wasser in den Nieren, Blutdrucksteigerung. Unterscheidet sich nur in zwei Aminosäuren von cytocin.

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