Übungsklausur zur Vorlesung OC-V Teil 1: Carbokationen und Carbanionen

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Edith Jasmin Neumann
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1 Übungsklausur zur Vorlesung OC-V Teil 1: Carbokationen und Carbanionen Name:... Vorname:... Matrikelnummer:... Semesterzahl:... Bitte beachten Sie: Prüfen Sie direkt nach Erhalt, ob dieses Exemplar alle zehn (10) Fragen enthält. Schreiben Sie auf alle Seiten oben rechts Ihren Namen hin. Lesen Sie alle Fragen zuerst in Ruhe durch und beginnen Sie dann zuerst mit den Fragen, die Sie direkt beantworten können. Schreiben Sie Ihre Lösungen bitte nur auf die dazu vorgesehenen Stellen dieser Klausur. Wenn Sie mehr Platz benötigen, dann benutzen Sie die freien Rückseiten. Schmierblätter oder zusätzliche Zettel können nicht berücksichtig werden. Schreiben Sie nicht mit Bleistiften o.ä. sondern verwenden Sie einen Kugelschreiber oder Füller. VIEL ERFOLG Die Klausur ist bei einer Mindestanzahl von 50 Punkten (= 50 %) bestanden. Auswertung Aufgabe max. Punkte erreichte Punkte 1

2 Aufgabe 1: (10 Pkt) Setzt man die Produkte aus Aufgabe 1 anschließend mit wässriger Natronlauge um, beobachtet man zum einen die erwartete Hydrolyse der Si-Cl-Bindungen zu Si-OH- Bindungen. Anschliessend zerfällt das -Chlorid (A) unter Freisetzung von Ethen und Kieselsäure, das -Chlorid (B) zerfällt hingegen nicht weiter. Geben Sie einen Mechanimus für die Bildung für Ethen und Kieselsäure aus A an (mit Elektronenpfeilen und Zwischenstufen). Geben Sie eine kurze Begründung, wieso B unter den gleichen Bindungen nicht zerfällt. (Tipp: Betrachten Sie hierzu z.b. die Verteilung der Partialladungen im ÜZ des entsprechenden Reaktionsschrittes, der zum Zerfall führen würde). 2

3 Aufgabe 2: (16 Pkt) Geben Sie für die nachfolgende Reaktionssequenz wichtige auftretende Zwischenstufen an und schlagen Sie für die bei Schritt 4 auftretende Umlagerung einen plausiblen Mechanismus vor (mit Elektronenpfeilen und Zwischenstufen). Wie heißt diese Umlagerungsreaktion? Welche Namensreaktion findet bei dieser Reaktionssequenz insgesamt statt? 3

4 Aufgabe 3: (6 Pkt) Geben Sie die 3D-Strukturen der nachfolgend gezeigten reaktiven Intermediate mit eindeutigen Formeln an. Welche Hybridisierung haben die zentralen C-Atome? Aufgabe 4: (8 Pkt) Geben Sie ungefähre pk s -Werte für die nachfolgend gezeigten vier Verbindungen an und kennzeichnen Sie das jeweils acideste H-Atom. Geben Sie kurze stichwortartige Begründungen für die unterschiedlichen pk s -Werte. 4

5 Aufgabe 5: (8 Pkt) Butyllithium ist eine gerne und häufig verwendete Base in der organischen Chemie. Es ist kommerziell erhältlich (z.b. als Lösung in Diethylether oder Hexan). Wieso gelingt die nachfolgend gezeigte Umsetzung mit BuLi in Hexan erst nach Zusatz von Tetramethylethylendiamin (TMEDA)? Geben Sie eine kurze Begründung. BuLi Hexan BuLi keine Reaktion Li TMEDA Hexan Um den Gehalt einer BuLi-Lösung zu bestimmen, kann man eine Titration durchführen, bei der man die BuLi-Lösung zu einer Lösung von Diphenylessigsäure in THF tropft, bis ein Farbumschlag von farblos nach gelb auftritt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung hierfür. 5

6 Aufgabe 6: (12 Pkt) Sagen Sie die absolute Konfiguration des Alkylierungsproduktes B voraus und geben Sie einen plausiblen Mechanismus an (mit Elektronenpfeilen und Zwischenstufen), der die Bildung dieses Produktes mit stereochemisch eindeutigen Formeln erklärt. 6

7 Aufgabe 7: (8 Pkt) Bei der Umsetzung von (R)-2-Brompropionsäure mit verdünnter, wässriger Natronlauge entsteht Milchsäure. Geben Sie eine dreidimensionale Strukturformel für das Edukt an, aus dem die absolute Konfiguration erkennbar ist. Unter den angegebenen Bedingungen entsteht die Milchsäure unter Retention der Konfiguration. Geben Sie einen plausiblen Mechanismus an (mit Elektronenpfeilen und Zwischenstufen), der diesen Befund erklärt. Was ändert sich am Reaktionsverlauf, wenn man anstatt verdünnter nun konzentrierte Natronlauge einsetzte? 7

8 Aufgabe 8: (7 Pkt) 2.Erklären Sie den nachfolgend gezeigten Reaktionsverlauf mit einem plausiblen Mechanismus (unter Angabe von Zwischenstufen und mit Elektronenpfeilen) Um welche Namensreaktion handelt es sich bei der Umsetzung von A zum Produkt? 8

9 Aufgabe 9: (10 Pkt) Geben Sie die benötigten Reagenzien und Reaktionsbedingungen an, um ausgehend von 2- Methylcyclohexanon die beiden isomeren Dimethylverbindungen A und B möglichst selektiv herzustellen. Begründen Sie Ihre Wahl stichpunktartig. Wie viele Stereoisomere des Produktes B gibt es insgesamt? 9

10 Aufgabe 10: (12 Pkt) Erklären Sie das unterschiedliche Reaktionsverhalten der beiden gezeigten Diole unter Angabe eines plausiblen Mechanismus (mit Elektronenfpeilen und evtl. auftretender Zwischenstufen sowie stereochemisch eindeutiger dreidimensionaler Formeln). Welche Namensreaktion findet hier statt? Zu welcher Isomerieklasse gehören die beiden Diole? Viel Erfolg 10

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