GERBSTOFFE. Makromorphologische Untersuchungen

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1 Makromorphologische Untersuchungen Odermennigkraut Agrimoniae herba Agrimonia eupatoria L.; Rosaceae Ph. Eur. Blühende Sprossspitzen; Blüten in ährenförmigen Trauben; Stängel grün oder häufig rötlich, mit langen Haaren; Blätter bis 15 cm lang, unterbrochen unpaarig mit 3 oder 6 Paaren Fiederblättern, dazwischen 2 oder 3 kleinere Fiederblätter; Fiederblätter tief gezähnt oder gesägt, oberseits dunkelgrün, unterseits dicht graufilzig; Blüten 15 bis 8 mm, fünfzählig; Kronblätter gelb, frei; Kelchbecher mit Längsfurchen und von Stacheln umgeben; Sammelfrucht verkehrt kegelförmig, fast bis zum Grund tief und eng gefurcht, unterste Stacheln aufrecht bis waagerecht abstehend; Geruch: schwach aromatisch; Geschmack: zusammenziehend, etwas bitter. Eichenrinde Quercus cortex Quercus robur L., Quercus petraea (Matt.) Liebl., Quercus pubescens Willd.; Fagaceae Ph. Eur. Geschnittene Rinde junger Zweige; Rinde höchstens 3 mm dick; äußere Oberfläche graubraun bis silbergrau, gelegentlich glatt glänzend ( Spiegelrinde ohne Borke), wenige Lenticellen; innere Oberfläche hell- bis rotbraun, matt; Bruch ist splitterig und grobfaserig; Steinzellgruppen (Pfeil) mit der Lupe erkennbar; Geruch: schwach; Geschmack: zusammenziehend, bitter. Ratanhiawurzel Ratanhiae radix Krameria triandra Ruiz und Pavon; Krameriaceae Ph. Eur. Meist zerbrochene, unterirdische Organe; Wurzeln vom kurzen, knolligen Hauptrhizom befreit, 1 bis 3 cm dick; Rinde rotbraun, auf Papier einen braunen Strich erzeugend (Pfeil); Splintholz blass rotbraun, Kernholz dunkler rötlich bräunlich; Holz strahlig; Bruch außen faserig, innen splitternd; Geschmack: zusammenziehend, schwach bitter. 1

2 Tormentillwurzelstock Tormentillae rhizoma Potentilla erecta (L.) Raeusch.; Rosaceae Ph. Eur. Von den Wurzeln befreites, ganzes oder geschnittenes Rhizom; Rhizom bis 10 cm lang und 1 bis 2 cm breit, zylindrisch oder knollig, hart, nicht oder wenig verzweigt, dunkel braunrot; Oberfläche höckerig; Spross- und Wurzelnarben vertieft, weißlich; Geschmack: stark zusammenziehend. 2

3 Mikroskopische Untersuchungen Agrimoniae herba pulvis 1. Blatt, Querschnitt 2. gekrümmte Haare 3. Haartypen 4. Drüsenhaare 5. obere Blattepidermis 6. Ca(COO) 2 Kristalle 7. Rattenschwanzhaar 8. Quaderzellen des Stengels 9. Pollen 3

4 Quercus Cortex - Eichenrinde Periderm Äuβere Rinde Ca(COO) 2 -Drusen Steinzellgruppe Innere Rinde Sklerenchym mit verdickter Wand Oxalatkristalle Bastfasern Markstrahlen Steinzellen Parenchym Parazellen Stärke Bastfasern mit Kristalle 4

5 Qualitative Untersuchungen Quercus cortex, Agrimoniae herba, Cotini folium, Cerasi stipes, Galla 2 g Droge werden mit 100 ml Wasser 5 Minuten lang gesiedet, durch ein Filterpapier gefiltert. Die Extrakte werden zu den Untersuchungen verwendet. 1. Allgemeine Reaktionen 2-3 ml aus den Extrakten werden in Reagenzgläser geteilt, und die folgenden Reagenzien werden tropfenweise dazugegeben: -1% Gelatine -1% Coffein -R-basische Blei (II)-acetat In allen Reaktionen entsteht Niederschlag, in diversen Farben. Erklärung: Gerbstoffe bilden mit Eiweißstoffen, Schwermetallionen und Alkaloiden in Wasser schwer lösliche Verbindungen. In einigen Fällen (zb. Mit Cu(II) Ionen) die Präzipitation ist quantitativ, die Reaktion kann dadurch zu genauer Bestimmung benutzt sein. Komplexbildungsreaktion mit Eiweißstoffen führt (abhängig von der Konzentration) zur Trübung oder Niederschlag. Diese Reaktion ist nicht stöchiometrisch und ist unspezifisch, weil andere phenolische Verbindungen, die nicht Gerbstoffe sind, auch reagieren. Mit Alkaloiden entstehen Addukte, die in Wasser unlöslich sind. 2. Reaktionen zur Unterscheidung hydrolisierbare und kondensierte Gerbstoffe a. Hydrolisierbare Gerbstoffe Quercus cortex, Cotini folium, Galla Zu 5 ml Extrakt wird ein Tropfen Eisen(III)-chlorid zugegeben. Die Farbe der Lösung wird schwarzblau, es gibt einen Niederschlag, dessen Farbe nach kurzer Zeit braun wird, und der Flüssigkeit darüber blau. 5

6 b. Kondensierte Gerbstoffe Cerasi stipes, Agrimoniae herba Ein paar ml aus der Lösung wird mit 1-2 Tropfen R-Fe(III)-chlorid schwarzgrün. Der Niederschlag sedimentiert langsam, und der Flüssigkeit darüber wird farblos. Erklärung: Alle Verbindungen mit phenolischer OH Gruppe reagieren. Die Struktur des entstehenden Komplexes: Die Farbe des Komplexes hängt von dem Zahl und Ort der phenolischen OH Gruppen. Hydrolisierbare Gerbstoffe (Gallotannine und Ellagotannine) zeigen violette/blaue Färbung, kondensierte Gerbstoffe (Catechinpolymere) grüne. Die Reaktion abspielt in neutraler oder schwach sauerer Lösung. Sie gründet auf der Chelatkoplexbildung von den Eisen(III) Ionen und den Elekronenpaar-Donator OH Gruppen, die in ortho-position legen. 3. Herstellung eine Gerbstoff-Mixtur aus der Droge Cotini folium Dünnschichtchromatographische Prüfung der Präparat 5 g pulverisierte Droge werden mit 50 ml Wasser 5 Minuten lang gesiedet, in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben, der mit einem Trichter bedeckt ist. Nach der Filterung des Extrakts werden 5 g NaCl zugegeben. Nach nochmaliger Filterung wird die Lösung dreimal mit je 15ml Ethylacetat ausgeschüttelt. Die vereinigte Ethylacetat-Phase wird mit wasserfreiem Natriumsulfat siccatum entwässert, filtriert und unter Vakuum bis zu 5-10 ml eingedämpft. Zu dem Auszug werden 15 ml entwässerte Chloroform gegeben. Ein gelb-weisse Niederschlag (Gerbstoff-Mixtur) wird entstanden. Es wird an einem Filterpapier gesammelt, das vorher mit analytischer Pünktlichkeit gemessen war, und in Trocknungsanlage bei 100 C eine halbe Stunde lang erhitzt. Das Gewicht der Gerbstoff-Mixtur wird gemessen, und anhand von dem eine Produktion gezählt. Die abgekratzte Substanz wird mit Dünnschichtkromatographie geprüft. Erklärung: Gerbstoffe lösen sich gut im warmen Wasser. Durch die Phase-Wächsel mit Ethylacetat kann die Substanz gereinigt werden. Die zugegebene NaCl verringert die Löslichkeit von Gerbstoffe in Wasser (Aussalzung Effekt), und damit hilf ihre Lösung in die 6

7 organische Phase. Aus der konzentrierten Lösung in Ethylacetat können die Gerbstoffe mit Chloroform ausgeschlagen werden. (In Chloroform lösen sich die Gerbstoffe nicht) Dünnschichtschromatographische Prüfung: Probelösung: Die Gerbstoff-Mixtur wird in 1,0 ml 96% Ethanol gelöst. Vergleichslösung: Eine 0.5 % Lösung von Gallussäure in Ethanol, 2 µl Mobile Phase: Chloroform: Methylethylketon: Ameisensäure [6+9+6] Auftragevolumen: 5 µl Stationäre Phase: Silikagel Nachweis: Die Schicht wird mit eine Lösung von Eisen(III)-chlorid (3 %) in Methanol/ besprüht. 4. Dünnschichtchromatographische Prüfung von Rosmarinsäure Rosmarini folium Melissae folium 0.20 g 0.20 g Die vorgeschriebene Menge Droge wird mit 10 ml 80 % Methanol im Ultraschallbad 15 min lang extrahiert. Nach Filtrierung der Extrakt wird zu 10 ml ergänzt. Vergleichslösung: Eine 1 mg/ml Lösung von Rosmarinsäure in Methanol, 5 µl Mobile Phase: Toluol: Ethylacetat: Ameisensäure [ ] Auftragevolumen: 20 µl Stationäre Phase: Silikagel Nachweis: Die Schicht wird mit eine Lösung von Eisen (III) - chlorid (3 %) in Methanol/ besprüht. 7

8 Rosmarinsäure Gehaltsbestimmungen 1. Bestimmung von Proanthocyanidine Alle Extraktions- und Verdünnungsschritte sind unter Ausschluss direkter Lichteinwirkung durchzuführen. Agrimoniae herba Cerasi stipes g g Die vorgeschriebene Menge Droge wird in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben (mit Schliff) mit 20 ml Butanol:konc. Salzsäure [95+5] und 0.5 ml 2% FeNH 4 (SO 4 ) 2 versetzt und im Wasserbad unter Rückflusskühlung 60 min lang erhitzt. Anschliessend wird die Mischung gekühlt und quantitativ in einen 25 ml Messkolben filtriert, wobei nachgewaschen (mit Butanol:konc. Salzsäure [95+5]) und zu 25 ml verdünnt wird. 0.5 ml aus diese Stammlösung wird ausgenommen, und zu 5 ml verdünnt. Die Absorption dieser Lösung wird bei 550 nm gegen Butanol:konc. Salzsäure [95+5] gemessen. Der Prozentgehalt an Proanthocyanidine wird nach folgender Formel berechnet: A m m = Einwage der Droge in Gramm; A 1% = 75 (Cyanidinchlorid) 2. Bestimmung des Gerbstoffgehalts pflanzlicher Droge (Ph. Eur.) Alle Extraktions- und Verdünnungsschritte sind unter Ausschluss direkter Lichteinwirkung durchzuführen. Quercus cortex 0,700g Agrimoniae herba 1,000 g 8

9 Die vorgeschriebene Menge pulverisierte Droge wird in einem 250 ml Erlenmeyer-Kolben (mit Schliff) mit 150 ml dest. Wasser versetzt und im Wasserbad unter Rückflusskühlung 30 min lang erhitzt. Anschließend wird die Mischung unter fliessendem Wasser gekühlt und quantitativ in einen 250 ml Messkolben durch Watte filtriert, wobei mit Wasser nachgewaschen und zu 250 ml verdünnt wird. Gesamt-Polyphenole: 5 ml Filtrat werden mit Wasser zu 25,0 ml in einem Messkolben verdünnt. 2 ml dieser Lösung werden mit 1,0 ml Molybdat-Wolframat-Reagenz (Folin - Reagenz) sowie 10,0 ml Wasser gemischt und mit einer Lösung von Natriumcarbonat (290 g L -1 ) zu 25,0 ml verdünnt. Die Absorption wird nach 30 min bei 760 nm gegen Wasser als Kompensationsflüssigkeit gemessen (A 1 ). Durch Hautpulver nicht adsorbierbare Polyphenole: 10 ml Filtrat werden mit 0,10 g Hautpulver versetzt und 25 min lang im Ultraschallbad geschüttelt. Die Mischung wird filtriert. 5,0 ml Filtrat werden mit Wasser zu 25,0 ml verdünnt. 2mL dieser Lösung werden mit 1,0 ml Molybdat-Wolframat-Reagenz (Folin-Reagenz) sowie 10,0 ml Wasser gemischt und mit einer Lösung von Natriumcarbonat (290 g L -1 ) zu 25,0 ml verdünnt. Die Absorption wird nach 30 min bei 760 nm gegen Wasser als Kompensationsflüssigkeit gemessen (A 2 ). [Referenzlösung: 50,0 mg Pyrogallol werden unmittelbar vor der Bestimmung in Wasser zu 100,0 ml gelöst. 5,0 ml Lösung werden mit Wasser zu 100,0 ml verdünnt. 2mL dieser Lösung werden mit 1,0 ml Molybdat-Wolframat-Reagenz (Folin -Reagenz) sowie 10,0 ml Wasser gemischt und mit einer Lösung von Natriumcarbonat (290 g L -1 ) zu 25,0 ml verdünnt. Die Absorption wird nach 30 min bei 760 nm gegen Wasser als Kompensationsflüssigkeit gemessen (A 3 ).] Der Prozentgehalt an Gerbstoffen, berechnet als Pyrogallol, wird nach folgender Formel berechnet: 62,5 (A 1 -A 2 ) m 2 A 3 m 1 m 1 = Einwage der Droge in Gramm m 2 = Einwage des Pyrogallols in Gramm 9

10 m 2 = 0,05 g; A 3 = 0,36 Zur Gehaltsbestimmung der Gerbstoffe verwendet die Ph. Eur. die Phosphorwolframsäure- Hautpulver-Methode. Dabei wird zunächst der Gesamtgehalt an Polyphenolen mit Phosphorwolframsäure gemessen. Anschließend wird der Gerbstoffanteil durch Adsorption an Hautpulver entfernt und die Konzentration der nicht adsorbierten Phenole erneut mit Phosphorwolframsäure ermittelt. Der Gerbstoffgehalt ergibt sich als Differenz der beiden photometrisch ermittelten Werte. Das Verfahren wird mit Pyrogallol geeicht und der Gerbstoffgehalt als Pyrogallol berechnet. 3. Gehaltbestimmung Hydroxyzimtsäure-Derivate Stammlösung: 0,200 g pulverisierte Droge werden mit 80 ml Ethanol 50 % im Wasserbad 30 min lang unter Rückflusskühlung erhitzt und nach dem Erkalten abfiltriert. Das Filter wird mit 10 ml Ethanol 50 % gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeit werden in einem Messkolben vereinigt und mit Ethanol 50 % zu 100 ml verdünnt. Untersuchungslösung: 1,0 ml Stammlösung wird mit 2 ml Salzsäure (0,5 mol L -1 ), 2 ml einer aus 10 g Natriumnitrit, 10 g Natriummolybdat und 100 ml Wasser hergestellten Lösung und danach mit 2 ml verdünnter Natriumhydroxyd-Lösung versetzt. Die Lösung wird mit Wasser zu 10,0 ml verdünnt und gemischt. Kompensationsflüssigkeit: 1 ml Stammlösung wird mit Wasser zu 10,0 ml verdünnt. Die Absorption der Untersuchungslösung wird bei 505 nm unmittelbar nach der Herstellung gemessen. Der Prozentgehalt an Hydroxyzimtsäure-Derivaten wird als Prozentgehalt an Rosmarinsäure nach folgender Formel berechnet: A 2,5 m A = Absorption der Untersuchungslösung bei 505 nm m = Einwage der Droge in Gramm Die spezifische Absorption der Rosmarinsäure wird mit A 1% = 400 angenommen 10

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