Entwicklung von heterogenen Katalysatoren zur selektiven Direktoxidation von L-Sorbose. Von der Fakultät für Lebenswissenschaften.

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1 Entwicklung von heterogenen Katalysatoren zur selektiven Direktoxidation von L-Sorbose Von der Fakultät für Lebenswissenschaften der Technischen Universität zu Braunschweig zur Erlangung des Grades einer Doktorin der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) genehmigte Dissertation von Elena Grünewald aus Goncary / Weißrussland

2 Inhaltsverzeichnis Seite 1 Einleitung 1 2 Aufgabenstellung 3 3 Theoretische Grundlagen 5 Vitamin C: Bedeutung und Eigenschaften Verfahren zur Herstellung von Vitamin C Der Reichstein-Grüssner-Prozess Alternative Verfahren Heterogene Katalyse Edelmetallträgerkatalysatoren Herstellung von Edelmetallträgerkatalysatoren Bimetallkatalysatoren 17 Herstellung von Bimetallkatalysatoren Ursachen der Deaktivierung von heterogenen Katalysatoren Selektivoxidation von Alkoholen und Kohlenhydraten an E- 20 delmetallkatalysatoren Reaktivität von Kohlenhydraten in edelmetallkatalysierten Oxida- 22 tionen Edelmetallkatalysierte Oxidation von L-Sorbose 24 4 Experimentelles Katalysatorträger 29 Bestimmung des Ladungsnullpunktes von Ceroxid Katalysatorpräparation (Incipient Wetness) (Nassimprägnierung) Herstellung eines nach et Oxidation der L-Sorbose Oxidation der L-Sorbose unter Atmosphärendruck Oxidation der L-Sorbose unter erhöhtem Druck Aktivierung des Referenzkatalysators Escat 24 39

3 4.3.4 Untersuchung der Katalysatorlangzeitstabilität Stabilität von L-Sorbose und unter Re- 40 aktionsbedingungen 4.5 Analytik HPLC HPLC-Methode nach Baiker et TEM Ermittlung von Umsatz, Selektivität und Aktivität 44 5 Ergebnisse und Diskussion 47 Überprüfung und Optimierung der Vergleich der Ergebnisse der Oxidation von L-Sorbose mit 51 Literaturdaten 5.3 Katalysatorzusammensetzung Gold-, Platin- und bimetallische mit variieren- 55 dem Mengenverhältnis der beiden Edelmetalle Katalysator 1 % Katalysator 1 % 59 Katalysator 5 % 60 Katalysator 5 % 20 min 80 C ph 3,8 61 Katalysator 5 % 45 min 80 Citrat 5 min / Zusammenfassung Gesamtedelmetallgehalt der Katalysatoren Katalysator 45 min Zusammenfassung Katalysatorträger Verwendung von verschiedenen Aluminiumoxidpulverträgern zur Kata- 68 lysatorherstellung Verwendung von anderen anorganischen Pulverträgern zur Katalysa- 70 torherstellung Zusammenfassung 5.4 Katalysatorpräparation Vergleich der vs

4 5.4.2 Variation der Bedingungen der Katalysatorpräparation nach der Einfluss der Imprägnierdauer Einfluss der Temperatur Einfluss des ph-wertes 80 Ladungsnullpunkt von Ceroxid B Eigenschaften von Katalysatoren und Adsorption von Gold- und Platin- 82 komplexen in Abhängigkeit ph-wert während der Imprägnierung C Zusammenfassung Reduktion 91 Variation der 93 Verwendung von anderen Reduktionsmitteln als Natriumborhydrid 94 C Reduktion mit Citrat / Zusammenfassung Reaktionsbedingungen Stabilität L-Sorbose und Variation des ph-wertes Variation der Temperatur Variation der Temperatur bei ph 7, 8 und 9 und einer Edelmetallkonvon 0, Variation der Temperatur bei ph 7, 8 und 9 und einer Edelmetallkonzentratioh gt Zusammenfassung Variation der Konzentration von L-Sorbose und des Mengenverhältnisses zwischen und Katalysator Variation der Anfangskonzentration von L-Sorbose, Katalysator 1% Variation des Mengenverhältnisses zwischen L-Sorbose und Katalysator 5 % 45 min Einsatz von hohen unter Verwendung des Katalysators 5 % 45 min 80 C Citrat 5 min Zusammenfassung Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel Variation des der Katalysatoren 1 % und unter von als Oxidationsmittel Variation des ph-wertes der Reaktion unter Verwendung des Katalysators 1 % und als Oxidationsmittel

5 Variation der Sorboseanfangskonzentration unter Verwendung des Katalysators 1 % und als Oxidationsmittel Variation der Dosierrate von unter Verwendung des Katalysators % Zusammenfassung Variation des Sauerstoffpartialdrucks Zusammenfassung (Kapitel 5.5) Katalysatorlangzeitstabilität 6 Zusammenfassung Ausblick Literatur Anhang Abkürzungen, Symbole und Einheiten Verwendete Geräte und Chemikalien Danksagung

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