Chemie mit Signalwirkung: Fluoreszenzfarbstoffe

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1 Schlussbericht Studienwoche Forschen in der Chemie 2012 Autorin: Firma: Betreuer: Clariant Produkte (Schweiz) AG Dr. Ulrich Geiger Chemie mit Signalwirkung: Fluoreszenzfarbstoffe Fragestellung und Ziel Mein Ziel ist es, den Farbstoff Fluorescein herzustellen, um damit weiterarbeiten zu können, denn daraus sollen dann die Farbstoffe Tetrabromfluorescein (Eosin) und Dibromfluorescein hergestellt werden. Bei der Herstellung von Tetrabromfluorescein versuche ich herauszufinden, welche Kriterien entscheidend sind, damit bei der Reaktion Dibromfluorescein entsteht und nicht Tetrabromfluorescein. Hier sind die Strukturformeln der drei Fluoreszenzfarbstoffe in ihrer Lacton-Form: Fluorescein Tetrabromfluorescein Dibromfluorescein Vorgehen und Methoden Herstellung von Fluorescein Zuallererst hat mir Hr. Geiger eine Anleitung zur Herstellung von Fluorescein gegeben. Damit habe ich einen Plan erstellt, welcher die entscheidenden Informationen enthält: wie viel von dem entsprechenden Stoff zum richtigen Zeitpunkt in welches Gefäss gegeben werden muss, was genau damit gemacht wird, welche Bedingungen wie Temperatur oder Druck herrschen sollen. Dann habe ich die Reaktionsgleichungen aufgestellt, um herauszufinden, welche Stoffe neu entstehen. Anschliessend suchte ich zu allen beteiligten Stoffen Gefahrenhinweise und Sicherheitskenndaten, um die richtigen Vorsichtsmassnahmen treffen zu können. So

2 musste die Reaktion unter Stickstoff ablaufen, denn es durfte kein Sauerstoff an die Ausgangsstoffe gelangen, die unter den hohen Temperaturen mit Sauerstoff ein zündfähiges Gemisch gebildet hätten. Anhand der Synthesevorschrift stellten wir fest, dass die Schmelzpunkte der Ausgangsstoffe für die Reaktion ebenfalls entscheidend waren und suchten diese noch heraus. Dann erstellte ich gemeinsam mit Herrn Geiger eine Liste mit den Gerätschaften und Kolben, die wir für die Herstellung brauchten. Diese suchten wir uns dann im Labor zusammen und bauten den Versuch auf. Mit Schutzbrille, Labormantel und Schutzhandschuhen machten wir uns schliesslich ans Werk. Ich wog 15g Phtalsäureanhydrid und 22g Resorcin ab, gab beide in einen Mörser und rieb sie dort zusammen. Anschliessend gab ich das Gemisch in einen Sulfierkolben. Dieser wurde in ein Ölbad gestellt, um den Inhalt auf bis 180 C zu erhitzen. Als die Temperatur bei etwa 120 C lag, begannen die festen Ausgangsstoffe zu schmelzen. Das war für mich das Zeichen, nun 7g wasserfreies Zinkchlorid abzuwägen. Nachdem das Resorcin und das Phtalsäureanhydrid vollständig geschmolzen waren, gab ich das Zinkchlorid ebenfalls in den Kolben. Während des ganzen Vorgangs wurde das Gemisch kontinuierlich umgerührt. Auch nach der Zugabe des Zinkchlorids wurde weiter umgerührt, bis es nach etwa 90 Minuten nicht mehr möglich war, da die Flüssigkeit zu viskos wurde. Auch die Farbe hatte sich deutlich verändert: anfangs hatte die gelöste Mischung von Resorcin und Phtalsäureanhydrid eine gelbliche Farbe, die nach und nach braun wurde. Als das Zinkchlorid zugegeben war, wurde das Gemisch dunkelrot und ein Sublimat bildete sich. Nun kühlten wir den Inhalt des Kolbens auf etwa 90 C ab, um das 200ml Wasser und 10ml konzentrierte Salzsäure hinzugeben zu können. Danach erhitzten wir den Inhalt wieder auf etwa 110 C, um den Klumpen in der Flüssigkeit zu lösen. Dadurch werden die Zinksalze aus dem Klumpen im Wasser gelöst und vom schlechter löslichen Fluorescein getrennt. Anschliessend filtrierten wir die wässrige Phase ab und nahmen eine Probe, um die Reinheit prüfen zu können. So bereitete ich eine Dünnschichtchromatografie (DC) vor, eine Methode zur Trennung von verschiedenen Komponenten einer Probe. Danach reinigten wir das Fluorescein mithilfe von Wasser noch einmal von Resten der Zinksalze. Wiederum filtrierten wir das Wasser ab, nahmen eine weitere Probe, machten ein weiteres DC und verglichen schliesslich die Resultate mit dem ersten DC. Als Vergleich haben wir bei beiden DCs die Ausgangsstoffe Resorcin und Phtalsäureanhydrid aufgetragen, um zu sehen, ob sie im Produkt noch enthalten waren. Fazit des Vergleichs: In beiden Proben war noch ein Rest von Resorcin enthalten, jedoch kein Phtalsäureanhydrid mehr. Im DC der ersten Probe aber war noch eine kleine Menge eines weiteren Stoffes zu sehen, von welchem in der zweiten Probe weniger enthalten war. So vermuteten wir, dass dies die Zinksalze seien und die Reinigung von erheblichem Nutzen gewesen war, um das Fluorescein möglichst rein zu erhalten. Das Fluorescein musste nun noch für ein paar Stunden in den Vakuumtrockenschrank, um restliches Wasser vollständig zu entfernen.

3 Herstellung von Eosin Mithilfe des nun gewonnenen Fluoresceins konnte ich das Eosin herstellen. Im ersten Ansatz verwendete ich dazu 16.5g Fluorescein, welches in 80ml Ethanol gelöst und in den Kolben gegeben wurde. Darauf wog Herr Geiger 36g flüssiges Brom in einen Tropftrichter ab, über welchen das Brom innerhalb der nächsten halben Stunde bei Raumtemperatur zum Fluorescein zugegeben wurde. Dabei konnten wir feststellen, dass die Temperatur stieg, die Reaktion also exotherm war. Danach liessen wir den Ansatz zwei Stunden lang stehen, nahmen eine Probe und filtrierten das entstandene Eosin ab. Nach der Filtration wuschen wir das Eosin noch ein zweites Mal mit etwas Ethanol. Nun musste auch das Eosin noch in den Vakuumtrockenschrank. Währenddessen machten wir ein weiteres DC von der Probe des Eosins, bei welchem als Vergleich noch das Fluorescein und das käufliche Eosin aufgetragen wurden. Dabei stellte sich heraus, dass es zwischen dem Ausgangsstoff und dem gewünschten Produkt drei weitere, farbige Zwischenstufen gab. So lag die Vermutung nahe, dass dies höchstwahrscheinlich die einfach, zweifach und dreifach bromierten Fluoresceinmoleküle seien, denn das gelbliche, also das gewünschte Eosin nimmt vier Bromatome auf. Herstellung von Dibromfluorescein Ziel war es nun, den Vorgang so zu verbessern, dass wir nur noch das Dibromfluorescein bekommen, ohne dass bei der Reaktion Eosin entsteht. Was konnten wir am Vorgang also verändern? Die Molmengen Die Temperatur Das Lösungsmittel Es stellte sich heraus, dass die Molmengen am einfachsten und raschesten angepasst werden konnten. So verwendeten wir für den zweiten Ansatz nur noch 2.89g Brom und 6g Fluorescein, sodass durch den Mangel an Brom eher weniger dreifach oder vierfach bromiertes Fluorescein entsteht so unsere Vermutung. Zudem passten wir die Reaktionszeit und Dauer der Zugabe den geringeren Mengen an, wir liessen das Brom also innerhalb von etwa vier Minuten zutropfen und liessen es danach eine Viertelstunde lang stehen. Wir nahmen wieder eine Probe, die wir im DC mit dem Eosin verglichen und es stellte sich heraus, dass tatsächlich weniger Eosin und dafür mehr einfach, zweifach und dreifach bromiertes Fluorescein entstanden war, in welchem es nach unseren Massstäben immer noch zu viel Eosin gab. 40 Minuten später nahmen wir eine weitere Probe, um herauszufinden, ob das Stehenlassen eine Auswirkung auf die Reaktion haben würde, was dann aber nicht der Fall war. Da wir nicht das gewünschte Resultat erhalten hatten, machten wir einen weiteren Ansatz, bei welchem wir anfangs nur 0.8g Brom vermischt mit 5ml Ethanol über den Tropftrichter zugaben. Wir verwendeten hier wieder 6g Fluorescein, welches aber nicht ganz trocken gewesen war (also noch Wasser enthielt). Das Fluorescein war in 25ml wasserfreiem, aber 95-

4 prozentigem Ethanol gelöst. Bei diesem Ansatz stellten wir fest, dass das Ergebnis bedeutend besser ausgefallen war. So gaben wir drei weitere Male 0.8g Brom (mit jeweils 5ml Ethanol verdünnt) zu, sodass wir schlussendlich etwa dieselbe Menge an Brom hatten wie beim vorherigen Ansatz. Doch ein relativ deutlicher Unterschied zeigte sich: Während in ersterem Ansatz noch einiges an Eosin enthalten war, so waren in diesem Ansatz nur sehr kleine Mengen an Eosin zu finden gewesen. So mussten wir noch einmal über die Bücher gehen: Was war der Grund für die geringere Konzentration? Folgende Möglichkeiten sahen wir: Die etappenweise Zugabe hätte die Reaktion beeinflussen können Beim zweiten Ansatz hatten wir mehr Ethanol verwendet Das im Fluorescein enthaltene Wasser hätte die Reaktion begünstigen oder benachteiligen können Beim zweiten Ansatz hatten wir das Brom vorgängig mit dem Ethanol vermischt Schnell konnten wir einige Punkte abhaken, da ihr Einfluss entweder sehr gering oder eher unwahrscheinlich war. So fuhren wir damit weiter, dem Ethanol eine grössere Menge Wasser zuzusetzen. Im nächsten Schritt machten wir zwei weitere Ansätze: Beim ersten wurde eine 50prozentige Ethanollösung zugegeben und beim zweiten Ansatz eine 75prozentige Lösung. Nach der beendeten Zugabe und dem Stehenlassen nahmen wir von beiden Reaktionsgemischen eine Probe zum Vergleich. So konnten wir feststellen, dass der Ansatz mit dem 75prozentigen Ethanol offenbar weniger Eosin und dafür mehr Dibromfluorescein enthielt. Dazu hätte ich mir gerne noch mehr Gedanken gemacht und nach neuen Methoden gesucht, den Stoff zu isolieren und seine Herstellung zu optimieren, doch bei den spannenden Laborarbeiten, die ich durchführen durfte, ging die Zeit im Nu vorbei und ich musste ein wenig enttäuscht feststellen, dass die Studienwoche schon vorbei war. Damit komme ich auch schon zu den Resultaten und Schlussfolgerungen. Resultate Meine beiden Etappenziele habe ich erreicht die Herstellung von Fluorescein und Eosin ist mir gelungen. Das Dibromfluorescein habe ich zwar herstellen, aber nicht isolieren können und die Vorgangsweise bei der Herstellung hätte definitiv noch ausgefeilt oder gar geändert werden müssen.

5 Schlussfolgerungen Forschung braucht seine Zeit, und leider können Nachforschungen nicht immer erfolgreich abgeschlossen werden. Dies ist zwar manchmal enttäuschend, doch auch das gehört zur Laborarbeit, wie ich selbst miterleben konnte. Auch ein weiteres zeigte sich sehr deutlich: Ich kam mit unzähligen Fragen und ging mit unendlich vielen Fragen. Einige der wichtigsten Fragen wurden aber geklärt: Wie sieht die Arbeit im Labor aus? Was macht ein Chemiker? Was bedeutet Forschung in der Praxis? In dieser Studienwoche habe ich einiges dazugelernt, neue Erfahrungen gemacht und mithilfe von engagierten Mitarbeitern der Firma Clariant zwei Fluoreszenzfarbtoffe herstellen können. Hiermit möchte ich zum Dank kommen. Dank Mein Dank gilt in erster Linie der Stiftung Schweizer Jugend forscht und der Firma Clariant, bei der ich die Studienwoche verbringen durfte. Bei der Stiftung möchte ich mich herzlichst dafür bedanken, dass ich die Möglichkeit erhalten habe, während acht Tagen einen spannenden Einblick in dieses Gebiet der Wissenschaft zu gewinnen. Der Firma Clariant möchte ich dafür danken, dass ich die Möglichkeit hatte, in diesem Unternehmen im Labor zu stehen und Versuche durchführen zu können. Ein herzliches Dankeschön gilt meinem Betreuer Herrn Dr. Ulrich Geiger und dem mitarbeitenden Laborteam. Ihr Engagement und ihre Geduld haben mir die Studienwoche zu einem unvergesslichen Ereignis gemacht und mich für die Laborarbeit im Fachbereich Chemie begeistern können.

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