Lipide (Wiederholung)

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1 Lipide (Wiederholung) Wiederholung Lipide (Wiederholung) Unter dem Begriff Lipide werden verschiedene fettartige organische Verbindungen zusammengefasst, die in chemischer Hinsicht zum Teil recht unterschiedlich aufgebaut sind. Ihr gemeinsames Merkmal ist die gute Löslichkeit in apolaren Lösungsmitteln wie Hexan, Diethylether und Chloroform; in Wasser sind Lipide unlöslich. Manche sind allerdings infolge ihrer Grenzflächenaktivität auch in wässriger Umgebung existenzfähig. Eine übliche Klassifizierung der Lipide unterscheidet: freie Fettsäuren Neutralfette Glycerinphosphatide Sphingolipide Steroide Terpene

2 Einige häufige Fettsäuren cis Fettsäuren Eine Fettsäure (hier Palmitinsäure) besteht aus einer hydrophoben Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen Carbonsäure-Gruppe. Hydrophiler Carbonsäure- Kopf amphiphil Hydrophober Kohlenwasserstoff- Schwanz 2006V1 2

3 Ungesättigte Fettsäuren Um diese Doppelbindung ist eine freie Rotation nicht möglich die Kette ist geknickt. Meistens cis ungesättigte Fettsäure (Ölsäure) gesättigte Fettsäure (Stearinsäure) 2006V1 Trigylceride (Neutralfette) Neutralfette sind Fettsäure-Ester des Glycerins. Glycerol (Glycerin) Triglycerid Die Konsistenz des Fettes ist abhängig vom Gehalt an ungesättigten Fettsäuren. Je höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren, desto flüssiger wird das Fett (Öl!), d.h. es hat einen niedrigeren Schmelzpunkt. 2006V1 3

4 Raumbedarf von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren 02_19_fatty side chains.jpg Cis versus trans-fettsäuren! V1 Glycerinphosphatide Glycerinphosphatide ( Phospholipide ) sind die Hauptbestandteile der Zellmembranen. In den Glycerinphosphatiden sind zwei der OH-Gruppen des Glycerins mit Fettsäuren verestert, die dritte OH-Gruppe hängt an einem Phosphat, das seinerseits mit einem weiteren Alkohol verbunden ist. Je nach der Alkoholverbindung unterscheidet man: Phosphatidylcholin (Lecithin) Phosphatidylethanolamin Phosphatidylserin Phosphatidylinosit(ol) Phospholipide 4

5 Das Bild kann zurzeit nicht angezeigt werden. Glycerinphosphatide hydrophile Gruppe Cholin hydrophobe Fettsäureschwänze Phospholipide Glycerinphosphatide (Lecithin) Phospholipide 2008V1 5

6 Sphingolipide Sphingolipide bestehen ebenfalls aus einem hydrophoben Bereich mit zwei langen Kohlenwasserstoffketten und einem polaren Bereich, der sich aus ein oder mehreren Zuckerresten zusammensetzt. Das Basismolekül ist das Sphingosin, ein Aminoalkohol. Eine Fettsäure ist über eine Amidbindung an die Aminogruppe gebunden. Sphingolipide Einfaches Glycolipid Ganglioside: verzweigte Zuckerketten, oft mit Sialinsäure 6

7 Weitere Lipide Zwei weitere häufige Lipid-Typen sind die Steroide und die Poly-Isoprenoide. Beide Verbindungsklassen basieren auf dem Isopren. Isopren 2006V1 Poly-Isoprenoide Dolichol ist ein Polymer des Isoprens und wirkt als Überträger von aktivierten Zuckermolekülen bei der Biosynthese von Glykoproteinen. Dolichol-Phosphat Als weiteres Beispiel für Poly-Isoprenoide das Retinol (Vitamin A) : 7

8 Steroide Die Basis-Struktur der Steroide ist ein kondensiertes Ringsystem bestehend aus drei Sechserringen und einem Fünferring: Cholesterol 8

9 Vom Cholesterol abgeleitete Hormone 3 -Andostrenol Humanes Pheromon 2013 GW 9

10 Lipid-Aggregate Fettsäuren haben einen hydrophilen Kopf und einen hydrophoben Schwanz. In Wasser können sie einen Oberflächenfilm oder kleine Micellen bilden: Triglyceride (Fette) bilden große sphärische Fett-Tröpfchen in der Zelle: Phospholipide und Glykolipide bilden selbst-schließende Lipid-Doppelschichten, die das Bauprinzip aller zellulären Membranen sind: 2006V1 Die biologische Membran Zellmembran und Membranen der Organellen

11 Die verschiedenen Kompartimente einer eukaryontischen Zelle, die von einer Membran umschlossen sind: endoplasmatisches Reticulum Zellkern Peroxisom Lysosom Vesikel Mitochondrium Golgi Apparat Plasmamembran Plasmamembran und interne Membranen als Barriere 11_01_Cell.membranes.jpg 11

12 Funktionen der Plasmamembran 11_02_plasma.membra.jpg Transportprozesse durch zelluläre Membranen 12_05_carrier_proteins.jpg 12

13 Modell der Zellmembran Lipid- Doppelschicht (5 nm) Elektronenmikroskopische Aufnahme der Erythrocyten- Membran Lipid Protein Flüssig-Mosaik-Modell : Beweglichkeit der Membranlipide (und eingelagerter Membranproteine) Basalmembran / Basallamina von Endothelzellen der Kapillaren Blut-Hirn Schranke B0IBg&url=http%3A%2F%2Fwww.nature.com%2Fnrc%2Fjournal%2Fv3%2Fn5%2Ffig_tab%2Fnrc1073_F5.html&psig=AFQjCNFMwpicZ4 nkwcvzhf510v5fopvmja&ust=

14 Aufbau von Glycerinphosphatiden (Phospholipiden) 11_06_Phosphatidylch.jpg Die Lipid-Bestandteile der Zell-Membran hydrophiler Abschnitt 11_07_amphipathic.jpg hydrophober Abschnitt 14

15 Ausrichtung der Phospholipide in der Membran hydrophiler Kopf Amphipathische (amphiphile) Moleküle Wasser zwei hydrophobe Fettsäure- Schwänze Phospholipid- Doppelschicht Phospholipid-Molekül Triglyceride Phospholipide hydrophob 11_10_Fat_phospholip.jpg amphipathisch 15

16 Einbau von Cholesterol in die Zellmembran polare Kopfgruppe Phospholipid Cholesterin starrer ebener Steroidring unpolarer Kohlenwasserstoff-Schwanz Cholesterol Cis versus trans-fettsäuren! Membran wird rigieder 2016 Die Lipid-Doppelschicht im Querschnitt 11_11_bilayer.in.H20.jpg Flüssig-Mosaik-Modell : Beweglichkeit der Membranlipide (und eingelagerter Membranproteine) 16

17 Leichte Reparatur 11_12_sealed.compar.jpg bei Verletzungen Liposomen 11_13_liposomes.jpg 17

18 Beweglichkeit der Phospholipide im Membranverband 11_15_Phospho,move.jpg Membran- Fluidität hängt ab von Temperatur höhere Temperatur höhere Fluidität Zusammensetzung kürzere Fettsäuren können weniger gut interagieren höhere Fluidität ungesättigte cis-fettsäuren können sich weniger gut zusammenpacken höhere Fluidität mehr Cholesterol führt zu niedriger Fluidität (rigidere Membranen)

19 Asymmetrische Verteilung der Lipid-Komponenten Phosphatidylcholin Sphingomyelin Cholesterol Glycolipid Phosphatidylserin Phosphatidylethanolamin Phosphatidylinosit(ol) Synthese von Membranen 19

20 Synthese von Membranen 11_18_Flippases.jpg Vesikulärer Transport z.b.: Transport vom ER Lumen zur Plasmamembran 11_19_memb.vesicles.jpg Identität der Membran-Disposition: Zytosolisch bleibt zytosolisch, Lumen der Vesikel (intrazellulär) wird extrazellulär

21 Permeabilität einer Lipid-Doppelschicht für verschiedene Molekülklassen Gase, kleine apolare Moleküle O 2 CO 2 N 2 Benzol kleine ungeladene polare Moleküle größere ungeladene polare Moleküle Ionen H 2 O Glycerin Ethanol Aminosäuren Glucose Nucleotide H +, Na +, HCO 3-, K +, Ca ++, Cl -, Mg ++ synthetische Lipid-Doppelschicht Einige Funktionen von Plasmamembran-Proteinen EXTRAZELLULÄRER RAUM Transportproteine Verbindungsproteine Rezeptoren Enzyme 11_20_memb.proteins.jpg CYTOSOL 21

22 Beispiele für Proteine der Plasmamembran Funktionelle Protein Funktion Klasse Transportproteine Na + -Pumpe pumpt Na + aus der Zelle Pyruvat/H + Symporter hinaus und K + hinein Ankerproteine Integrine verbinden intrazelluläre Signal Recognition Particle Receptor Aktinfilamente mit extrazellulären Matrixproteinen Rezeptoren Platelet-derived Signalübertragung growth factor (PDGF)- (extrazelluläres PDGF Rezeptor Wachstum / Zellteilung) Insulin Receptor Enzyme Adenylatcyclase katalysiert die Erzeugung Succinat Dehydrogenase von intrazellulärem camp (Komplex II der Atmungskette) als Antwort auf extrazelluläre Signale 2016 Möglichkeiten, Membran-Proteine mit der Lipid-Doppelschicht zu verknüpfen Lipid- Doppelschicht Glycosyl-phosphatidyl-Inositol Anker (GPI-Anchor) 22

23 Transmembran-Abschnitt von Proteinen hat meist -Helix-Struktur hydrophobe Aminosäure- Seitenkette Wasserstoff-Brücke Phospholipid -Helix Mehrere -Helices bilden eine hydrophile Pore durch die Membran gefüllte Wasserpore Transmembrane -Helix 11_24_hydrophl.pore.jpg Lipid-Doppelschicht 23

24 Dreidimensionale Struktur von Porin 11_25_Porin.proteins.jpg Möglichkeiten, die laterale Mobilität von Membran-Proteinen zu beschränken Bindung an den Zell-Cortex Membranskelett Bindung an extrazelluläre Matrixmoleküle ECM= extrazelluläre Matrix 11_35_lateral.mobility.jpg Bindung an Proteine an der Oberfläche einer anderen Zelle Diffusionsbarrieren 24

25 Begrenzung von Membran-Proteinen auf bestimmte Membran-Domänen apikale Plasmamembran laterale Plasmamembran 11_39_tight.junction.jpg Die Glycocalyx einer eukaryontischen Zelle basale Plasmamembran Transmembran- Glycoprotein Adsorbiertes Glycoprotein Transmembran Proteoglycan Zellhülle (Glycocalyx) Lipid- Doppelschicht 11_32_sugar.coated.jpg 25

26 Die Erkennung von Kohlenhydraten an der Oberfläche von Neutrophilen 11_33_neutrophils.jpg Anderes Beispiel: Erkennung Spermium-Eizelle Das Membranskelett der Erythrocyten-Membran Cytosolische Seite der Membran Spectrin Actin Verbindungs- Protein Transmembran-Proteine 11_30_blood.cells.EM.jpg

27 Detergenzien lösen Membranproteine 27

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