Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 3

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1 Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 3 Teil 1: Die Geometrie organischer Verbindungen 1. Welche Form hat ein s-orbital? Welche Form haben p-orbitale? Skizzieren Sie. Stellen Sie das Vorzeichen der Wellenfunktion durch helle bzw. dunkle Schraffur dar. 2 p x 2 p y 2 p z 2 s s-orbitale sind kugelförmig, p-orbitale haben eine hantelförmige Geometrie. 2. Wie viele p-orbitale können pro Elektronenschale (ab der zweiten) mit Elektronen besetzt werden? Welche räumliche Orientierung haben diese p-orbitale zueinander? Es können drei p-orbitale pro Elektronenschale besetzt werden, das p x, p y und p z -Orbital. Sie stehen orthogonal zueinander. Siehe Aufgabe Was bedeutet sp 3 -Hybridisierung? Wieso tritt Hybridisierung auf? Erklären Sie kurz am Beispiel von Kohlenstoff. sp 3 -Hybridisierung bedeuted, dass ein s-orbital mit den drei p-orbitalen der gleichen Elektronenschale gemischt wurde (Linearkombination). Es entstehen vier Hybridorbitale gleicher Symmetrie.

2 Kohlenstoff kann die Elektronenkonfiguration von Neon (Edelgaskonfiguration) erreichen, wenn das Kohlenstoff Atom vier kovalente Bindungen eingeht. Das kugelförmige s-orbital hat jedoch eine sehr ungünstige Geometrie, um mit Atomorbitalen anderer Atome zu überlappen (Bindungen einzugehen). Außerdem stoßen sich bindende Elektronenpaare ab. Die vier sp 3 -Hybridorbitale haben durch die Tetraedersymmetrie maximalen Abstand voneinander (109,5 zum nächsten Orbital). 4. a) Welche Geometrie haben die vier sp 3 -Orbitale? Wie stehen sie räumlich zueinander? b) Welche Geometrie haben die drei sp 2 -Orbitale? Wie stehen sie räumlich zueinander? Wie ist das übriggebliebene p-orbital orientiert? c) Welche Geometrie haben die zwei sp-orbitale? Wie stehen sie räumlich zueinander? Wie sind die übriggebliebenen p-orbitale orientiert? Auf ist das Modell der Hybridisierung schön animiert: vlu.html (für die 3D-Animationen braucht ihr das JAVA-plugin) a) Alle der Hybridorbitale, gleich welcher Hybridisierungsart haben alleine betrachtet eine ähnliche Geometrie. Eines der sp 3 -Orbitale: Die vier sp 3 -Orbitale bilden einen Tetraeder. Der kleinere Orbitallappen entgegengesetzter Phase wird in den Zeichnungen oft weggelassen. b) ein sp 2 -Orbital Die drei sp 2 -Orbitale liegen in einer Ebene. Zwischen ihnen ist jeweils ein Winkel von 120.

3 Das verbleibende p z -Orbital steht senkrecht auf den sp 2 -Orbitalen c) ein sp-orbital Die beiden sp-orbitale stehen im 180 -Winkel zueinander. Die verbleibenden p z - und p x -Orbital stehen orthogonal zu den sp-orbitalen. Die p-orbitale wiederum stehen orthogonal zueinander. 5. Welche Orbitale überlappen, um eine sigma-bindung zu bilden welche Orbitale überlappen, um eine pi-bindung zu bilden? Erklären Sie anhand der Doppelbindung von Ethen (C 2 H 4 ) und der Dreifachbindung von Ethin (C 2 H 2 ). Ethen Valenzstrichformel:

4 Orbitalüberlappungen: Ethin Valenzstrichformel: Orbitalüberlappungen: 6. Das Konzept der Hybridisierung wird auch für andere Elemente verwendet. Zeichnen sie Ammoniak (NH 3 ) und Wasser dreidimensional. Nutzen sie die Keil-Schreibweise für diese Darstellung. Welche Hybridisierung weisen Stickstoff bzw. Sauerstoff in diesen Verbindungen auf? Beispiel: Dreidimensionale Struktur von Methan mit Hilfe der Keilschreibweise Ammoniak:

5 Wasser: Sowohl Stickstoff als auch Wasserstoff sind in diesen Verbindungen am besten mit einer sp 3 - Hybridisierung zu beschreiben. 7. Die folgende Valenzstrichformel ist nach der Oktettregel korrekt. Die Geometrie der Bindungen ist jedoch komplett falsch. Zeichnen Sie die Verbindung neu. Zeichnen Sie zu Übungszwecken dabei auch die Wasserstoffatome ein, die zuvor weggelassen wurden. Benutzen Sie wieder die Keilschreibweise. Richtig: FALSCH!!! Gezeichnet ohne Wasserstoffatome am Kohlenstoff:

6 Teil 2: Zeichnen von Valenzstrichformeln Verbindungen mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Verknüpfung zwischen den Atomen nennt man Konstitutionsisomere. Zeichnen Sie die Valenzstrichformeln von allen möglichen Konstitutionsisomeren für die angegebenen Summenformeln. Es soll keine Ausnahmen von der Oktettregel geben. In Klammern ist jeweils angegeben, wie viele Isomere der Aufgabensteller finden konnte (möglicherweise hat er welche übersehen). Hilfe: Nehmen Sie die Information über das Zeichnen von Valenzstrichformeln zu Hilfe. Es kann helfen, zunächst mit der Punktschreibweise zu beginnen. Zum besseren Verständnis wird auch empfohlen die freien Elektronenpaare noch nicht wegzulassen. Anhand der vorhandenen Elemente kann die Anzahl von Doppelbindungsäquivalenten im voraus berechnet werden. Zwei Doppelbindungsäquivalente bedeuten, dass die Verbindung entweder zwei Doppelbindungen, eine Dreifachbindung, zwei Ringe, oder Ring+Doppelbindung enthält. Die Anzahl von zweibindigen Elementen wie Sauerstoff oder Schwefel ist hier nicht relevant. Formel: mit C = Anzahl Kohlenstoffatome, H = Anzahl Wasserstoffatome, N = Anzahl Stickstoffatome, X = Anzahl Halogenatome (F, Cl, Br, I) Info zur Angabe von Summenformeln: In der Summenformel wird immer erst die Anzahl von Kohlenstoff und Wasserstoff angegeben. Der Rest der Elemente folgt alphabetisch. 1) H 2 (1 Konstitutionsisomer) 2) I 2 (1 Konstitutionsisomer) 3) N 2 (1 Konstitutionsisomer) DBÄ = 2 4) CO 2 (1 Konstitutionsisomer) DBÄ = 2 5) CHBrFI (1 Konstitutionsisomer) 6) C 2 H 6 O (2 Konstitutionsisomere)

7 7) C 3 H 6 O (9 Konstitutionsisomere, clevere Studenten hatten noch weitere sinnvolle Ideen) DBÄ = 1 8) C 2 H 3 N (5 Konstitutionsisomere) DBÄ = 2 Die beiden Ringstrukturen sind elektronisch gesehen sinnvoll. Aufgrund der extrem hohen Ringspannung werden sie aber wahrscheinlich sehr instabil sein. 9) C 3 H 7 BrS (8 Konstitutionsisomere; die Br-S-Bindung ist instabil und tritt daher nicht auf)

8 10) Zeichnen Sie die zwitterionische Valenzstrichformel von Glycin mit der Summenformel C 2 H 5 NO 2, der simpelsten Aminosäure. Tips: Eines der Kohlenstoffatome ist mit einem Kohlenstoff und zwei Sauerstoffatomen verbunden. Das andere Kohlenstoffatom ist mit einem Kohlenstoff, zwei Wasserstoff und einem Stickstoffatom verbunden. Im neutralen liegt Glycin mit einer positiven und einer negativen Ladung vor (Zwitterion). Die Oktettregel wird erfüllt. Wer bei Wikipedia nachguckt soll sich schämen. DBÄ = 1

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