Was versteht man unter "ungesättigten" Kohlenwasserstoffen?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 2 Kohlenwasserstoffe (P77000) 2.4 Ethendarstellung Experiment von: PHYWE Gedruckt: :0:32 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Was versteht man unter "ungesättigten" Kohlenwasserstoffen? Stelle Ethen her und untersuche einige seiner Eigenschaften. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Ethen lässt sich durch Reduktion von Ethanol über Aluminiumoxid darstellen. Ethen ist ein "ungesättigter" und damit reaktiver Kohlenwasserstoff, der zur Stoffklasse der Alkene gehört. Hinweise Ethanol lässt sich unter Ethanbildung katalytisch dehydratisieren. Geeignet ist neben Aluminiumoxid auch wasserfreies Aluminiumsulfat. Kaliumpermanganat wirkt bei Vorhandensein von Doppelbindungen oxidierend, es entsteht dabei Manganoxihydrat, das die charakteristische Umfärbung von violett nach braun bewirkt: 3 C 2 H KMn H20 3 HO-CH 2 -CH 2-0H + 2 MnO(OH) KOH Methodische Bemerkungen Entsprechend der Entwicklung der homologen Reihe der Alkane ist auch hier die der Alkene entwickelbar. Die Ähnlichkeit der Eigenschaften kann an hand der Löslichkeit, Brennbarkeit, Reaktivität etc. ähnlich wie bei den Alkanen demonstriert werden (z.b durch einen Vergleich mit Hexen). Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Das Aluminiumoxid muss vor dem Versuch geglüht oder über Nacht im Trockenschrank bei 200 C getrocknet werden. Setzen Sie eine frische sodaalkalische Permanganatlösung an (0 %ige Natriumcarbonatlösung mit 5%iger Kaliumpermanganatlösung bis zu leichter Violettfärbung versetzen). Anmerkungen zu den Schülerversuchen: Im Regelfall ist das Erhitzen des Aluminiumoxids ausreichend, um das Ethanol verdampfen zu lassen. Gegebenenfalls sollte dieses vorsichtig und nur kurz mit erwärmt werden. Zur Untersuchung der Brennbarkeit des Ethens sollte das zuletzt gefüllte Reagenzglas verwendet werden

3 H- und P-Sätze Ethanol H225:Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Kaliumpermanganat: H272:Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302:Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H40:Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P20: Vor Hitze schützen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Natriumcarbonat: H39: Verursacht schwere Augenreizung. P260: Staub nicht einatmen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Gefahren Während des Versuches entstehen explosive Gase. Schutzbrille aufsetzen! Raum nach dem Versuch gut lüften! Ethanol ist leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen! Gummi-Glas-Verbindungen mit Glycerin gleitend machen. Entsorgung Aluminiumoxid in den Sammelbehälter für Schwermetallabfälle geben. Kaliumpermanganatlösung in den Sammelbehälter für Säuren und Laugen geben

4 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Stativfuß, variabel Bestellnr Menge 2 Stativstange Edelstahl, l = 370 mm, d = 0 mm Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Gummistopfen, 7/22, Bohrung 7 mm Gummistopfen, 7/22, ohne Bohrung Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Universalklemme, Stellschraube an beweglicher Seite Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas (2) 0 Reagenzglas, d = 20 mm, l = 80 mm, DURAN, SB Gummischlauch, Innendurchmesser 6 mm Doppelmuffe Schutzbrille, farblose Scheiben Glasröhrchen, rechtwinklig mit Spitze, 85 x Glasröhrchen mit Spitze, 200 mm Wanne, 50x50x65 mm, Kunststoff Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Ethanol absolut, reinst, 000 ml Aluminiumoxid, standardis., 250 g Glycerin, 99%, 250 ml Kaliumpermanganat, reinst, 250 g Natriumcarbonat, wasserfrei, 000 g Wasser, destilliert, 5 l Normensand I, fein, 2500 g

5 Für das Experiment benötigte Materialien - 5 -

6 Aufbau Aufbau Gefahren Während des Versuches entstehen explosive Gase. Schutzbrille aufsetzen! Raum nach dem Versuch gut lüften! Ethanol ist leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen löschen! Gummi-Glas-Verbindungen mit Glycerin gleitend machen! Aufbau Baue das Stativ nach Abb. bis 3 auf. Abb. Abb. 2 Abb. 3 Fülle das Duran-Reagenzglas etwa 3 cm hoch mit Normensand, gib hierauf soviel Ethanol, dass der Sand vollständig getränkt ist, aber kein Ethanol übersteht (Abb. 4). Spanne das Duranglas leicht schräg (siehe Abb. ) am Stativ ein, gib in seine Mitte 3 Löffel Aluminiumoxid (Abb. 5)

7 Abb. 4 Abb. 5 Verbinde über ein Schlauchstück das Winkelrohr mit dem Glasröhrchen mit Spitze (Gaseinleitungsrohr). Drehe den Schenkel des Winkelrohres vorsichtig in den Gummistopfen ein (mit Glycerin gleitend machen!), verschließe hiermit das Duran-Reagenzglas (Abb. 6 und 7). Abb. 6 Abb. 7 Fülle die pneumatische Wanne zu zwei Dritteln mit Wasser. Fülle zwei Reagenzgläser mit Wasser, verschließe die Öffnung mit dem Daumen und stelle sie mit der Öffnung nach unten in die pneumatische Wanne (Abb. 8 und 9). Abb. 8 Abb

8 Durchführung Durchführung Ablauf Erhitze erst kurz den hinteren Teil des Duranglases, dann das Aluminiumoxid bis auf Rotglut. Lege das Gaseinleitungsrohr in die pneumatische Wanne. Leite nach ca. 30 Sekunden das entstehende Gas in die beiden vollständig mit Wasser gefüllten, umgestülpten Reagenzgläser, bis diese vollständig mit Gas gefüllt sind (Abb. 0). Abb. 0 Verschließe die Reagenzgläser unter Wasser mit den Stopfen und stelle sie im Reagenzglasständer ab. Plaziere diesen möglichst weit von der Brennerflamme entfernt (Abb. ). Lösche die Brennerflamme und nehme gleichzeitig das Gaseinleitungsrohr aus der Wanne. Entferne die Apparatur vom Arbeitsplatz. Abb. Gib in ein Reagenzglas einige Tropfen Kaliumpermanganatlösung (Stopfen nur leicht anheben!) und verschließe es sofort wieder (Abb. 2). Schüttele die Lösung kräftig durch (Abb. 3)

9 Abb. 2 Abb. 3 Entzünde hiernach wieder die Brennerflamme. Halte das zweite Reagenzglas mit der Öffnung nach unten, entferne den Stopfen und halte die Mündung des Reagenzglases an die Brennerflamme (Abb. 4). Abb. 4 Entsorgung Aluminiumoxid in den Sammelbehälter für Schwermetallabfälle geben. Kaliumpermanganatlösung in den Sammelbehälter für Säuren und Laugen geben

10 Ergebnisse Ergebnisse Notiere Deine Beobachtungen. Erhitzen des Duranglases Zugabe von Kaliumpermanganat Verbrennen des aufgefangenen Gases Erhitzen des Duranglases Beim Erhitzen verdampft Ethanol aus dem Sand und streicht über das Aluminiumoxid. In der pneumatischen Wanne steigt ein farbloses Gas auf. Zugabe von Kaliumpermanganat Nach Schütteln färbt sich die Kaliumpermanganatlösung braun

11 Verbrennen des aufgefangenen Gases Das Gas entzündet sich mit leisem Knall und brennt dann unter Rußentwicklung mit gelblicher Flamme ab. - -

12 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen, beantworte dabei die Ausgangsfrage. Ethanol zersetzt sich über dem Aluminiumoxid zu einer gasförmigen Verbindung. Diese reagiert mit dem Oxidationsmittel Kaliumpermanganat, es kann sich also nicht um ein Alkan, also um eine "gesättigte"verbindung handeln, bei diesem Kohlenwasserstoff können also nicht nur unpolare Einfachbindungen gegeben sein. Frage 2: Formuliere zu der abgelaufenen Reaktion eine Reaktionsgleichung

13 C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 0 (Katalysator: Aluminiumoxid) Frage 3: Welche Bindungsverhältnisse müssen vorliegen, wenn der entstandene Stoff die in der Reaktionsgleichung angegebene Summenformel aufweist? Da der Kohlenstoff vierbindig ist, für jedes Kohlenstoffatom aber nur zwei Wasserstoffatome zur Verfügung stehen, muß zwischen den Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung herrschen. Frage 4: Trage die beobachteten Eigenschaften des Ethens in den allgemeinen Stoff-Steckbrief unter "Stoffmerkmale" ein. Ergänze ihn, indem Du die fehlenden Angaben aus dem Lehrbuch heraussuchst. Siehe Stoffmerkmale

14 - 4 -

15 Stoffmerkmale Stoffmerkmale - 5 -

16 Stoffname: Chemisches Symbol: Farbe: Aggregatzustand: Schmelzpunkt: Siedepunkt: Weitere Eigenschaften: Ethen nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn Vorkommen: Verwendung: - 6 -

17 Stoffname: Ethen Chemische Formel: Farbe: Aggregatzustand: Schmelzpunkt: Siedepunkt: C 2 H 4 farblos gasförmig -69,2 C -03,7 C Weitere Eigenschaften: Brennbar; in bestimmten Mischungsverhältnissen mit Luft explosiv; rußt bei Verbrennung; reagiert mit Kaliumpermanganatlösung unter Braunfärbung. Vorkommen: Verwendung: Entsteht beim Cracken höherer Alkane; bildet sich bei Dehydratisierung von Ethanol. Kunststoffherstellung (Polyethylen)

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