2013 Umsetzung von Zimtsäure mit Thionylchlorid zu Zimtsäurechlorid

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1 2013 Umsetzung von Zimtsäure mit Thionylchlorid zu Zimtsäurechlorid H + SCl 2 Cl + HCl + S 2 C 9 H 8 2 (148.2) (119.0) C 9 H 7 Cl (166.6) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Reaktion der Carbonylgruppe in Carbonsäuren Carbonsäure, Carbonsäurechlorid Arbeitsmethoden Arbeiten unter Feuchtigkeitsausschluss, Rühren mit Magnetrührer, Ableiten von Gasen, Arbeiten mit Waschflaschen, Destillieren unter vermindertem Druck, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte 100 ml Dreihalskolben, Rückflusskühler, Blasenzähler, 2 Waschflaschen, Destillationsapparatur, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien trans-zimtsäure (Schmp C) Thionylchlorid (frisch destilliert) (Sdp. 76 C) Natronlauge (20%) 14.8 g (100 mmol) 17.8 g (10.9 ml, 150 mmol) 100 ml Durchführung der Reaktion Die Reaktionsapparatur besteht aus einem 100 ml Dreihalskolben mit Magnetrührstab und Rückflusskühler. Der Rückflusskühler ist zur Ableitung der entstehenden Gase HCl und S 2 nacheinander mit einem mit Paraffinöl gefüllten Blasenzähler, einer leeren Sicherheitswaschflasche und einer mit 100 ml 20%iger Natronlauge gefüllten Waschflasche verbunden. In dem Reaktionskolben werden 17.8 g (10.9 ml, 150 mmol) frisch destilliertes Thionylchlorid vorgelegt und unter Rühren 14.8 g (100 mmol) trans-zimtsäure über den freien Schliff des Kolbens mit Hilfe eines Pulvertrichters in mehreren Portionen zugegeben. Die letzten Portionen lösen sich zunächst nicht, dementsprechend ist auch Rühren mit dem Magnetrührer vorübergehend nicht mehr möglich. Die Schlifföffnung wird mit einem Glasstopfen verschlossen und die Reaktionsmischung unter Rühren (soweit möglich) im 1

2 Ölbad zunächst langsam (heftige Gasentwicklung) auf 50 C Badtemperatur erwärmt, danach wird noch 2 h bei 80 C Badtemperatur gerührt. Aufarbeitung Nach dem Erkalten der Reaktionsmischung wird der Rückflusskühler durch eine Destillationsbrücke ersetzt und das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck (etwa 20 hpa) abdestilliert. Dabei schaltet man eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle zwischen Apparatur und Vakuumpumpe, um das Thionylchlorid zu kondensieren. Als Rückstand bleibt ein gelblicher Feststoff. Rohausbeute: 13.5 g (81.0 mmol, 81%); Schmp C Die Reinheit des rohen Säurechlorids ist für viele Umsetzungen ausreichend, sodass man auf eine Destillation verzichten kann. Will man das Rohprodukt weiter reinigen, wird es bei etwa 1 hpa fraktionierend destilliert. Man schaltet zwischen Apparatur und Vakuumpumpe eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle, um Reste von Thionylchlorid zu kondensieren. Um ein Auskristallisieren des Produkts im Kühler zu verhindern, wird nur mit Luft gekühlt und bei Bedarf mit einem Heißluftgebläse der Kühler und der Vorstoß kurzzeitig erwärmt. Das Produkt geht als farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit über, die beim Erkalten zu einem farblosen Feststoff kristallisiert. Ausbeute: 12.2 g (73.2 mmol, 73%); Sdp C (0.1 hpa), Schmp C Destillationsrückstand: Etwa 1 g eines braunen Feststoffs Anmerkungen Das Produkt wird in Versuch 2017 als Edukt eingesetzt. Die Menge NaH in der Waschflasche ist so zu bemessen, dass die entstehenden Gase HCl und S 2 vollständig absorbiert werden. Abfallbehandlung Abfall überschüssiges Thionylchlorid Lösung aus der Waschflasche Destillationsrückstand in verdünnter Natronlauge aufnehmen, dann: in wenig Aceton aufnehmen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf hne Destillation etwa 4 Stunden, Destillation 1 Stunde Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Abdestillieren des Thionylchlorids Schwierigkeitsgrad Mittel 2

3 Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 50 ml Zweihalskolben, Rückflusskühler, Blasenzähler, 2 Waschflaschen, Destillationsapparatur, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien trans-zimtsäure (Schmp C) Thionylchlorid (frisch destilliert) (Sdp. 76 C) Natronlauge (20%) 1.48 g (10.0 mmol) 1.8 g (1.1 ml, 15 mmol) 20 ml Durchführung der Reaktion Die Reaktionsapparatur besteht aus einem 50 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab und Rückflusskühler. Der Rückflusskühler ist zur Ableitung der entstehenden Gase HCl und S 2 nacheinander mit einem mit Paraffinöl gefüllten Blasenzähler, einer leeren Sicherheitswaschflasche und einer mit 20 ml 20%iger Natronlauge gefüllten Waschflasche verbunden. In dem Reaktionskolben werden 1.8 g (1.1 ml, 15 mmol) frisch destilliertes Thionylchlorid vorgelegt und 1.48 g (10.0 mmol) trans-zimtsäure über den freien Schliff des Kolbens mit Hilfe eines Pulvertrichters in mehreren Portionen zugegeben. Die Schlifföffnung wird mit einem Glasstopfen verschlossen und die Reaktionsmischung im Ölbad zunächst langsam (heftige Gasentwicklung) auf 50 C Badtemperatur erwärmt, danach wird noch 2 h bei 80 C Badtemperatur gerührt. Aufarbeitung Nach dem Erkalten der Reaktionsmischung wird der Rückflusskühler durch eine Destillationsbrücke ersetzt und das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck (etwa 20 hpa) abdestilliert. Dabei schaltet man eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle zwischen Apparatur und Vakuumpumpe, um das Thionylchlorid zu kondensieren. Als Rückstand bleibt ein gelblicher Feststoff. Rohausbeute 1.40 g (8.40 mmol, 84%); Schmp C Die Reinheit des rohen Säurechlorids ist für viele Umsetzungen ausreichend, sodass man auf eine Destillation verzichten kann. Bei der kleinen Ansatzgröße ist die Destillation je nach verwendeter Apparatur recht verlustreich. Will man das Rohprodukt weiter reinigen, wird es bei etwa 1 hpa destilliert. Man schaltet zwischen Apparatur und Vakuumpumpe eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle, um Reste von Thionylchlorid zu kondensieren. Um ein Auskristallisieren des Produkts im Kühler zu verhindern, wird nur mit Luft gekühlt und bei Bedarf mit einem Heißluftgebläse der Kühler und der Vorstoß kurzzeitig erwärmt. Das Produkt geht als farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit über, die beim Erkalten zu einem farblosen Feststoff kristallisiert. Ausbeute: 950 mg (5.70 mmol, 57%); Sdp C (0.1 hpa), Schmp C Destillationsrückstand: Wenig brauner Feststoff 3

4 Anmerkungen Das Produkt wird in Versuch 2017 als Edukt eingesetzt. Die Menge NaH in der Waschflasche ist so zu bemessen, dass die entstehenden Gase HCl und S 2 vollständig absorbiert werden. Abfallbehandlung Abfall überschüssiges Thionylchlorid Lösung aus der Waschflasche Destillationsrückstand in verdünnter Natronlauge aufnehmen, dann: in wenig Aceton aufnehmen, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf hne Destillation etwa 3.5 Stunden, Destillation 30 Minuten Unterbrechungsmöglichkeit Vor dem Abdestillieren des Thionylchlorids Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik Reaktionskontrolle Das Ende der Gasentwicklung ist ein grober Hinweis auf das Ende der Reaktion. 4

5 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (250 MHz, CDCl 3 ) H B Cl H A δ Multiplizität Kopplungskonstante (Hz) Anzahl H Zuordnung 6.64 d J AB = H A m 5 CH Aromat 7.85 d J AB = H B Das 1 H NMR-Spektrum des undestillierten Säurechlorids ist identisch mit dem des Reinprodukts. 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (250 MHz, CDCl 3 ) δ Zuordnung CH = CH CCl CH Aromat CH Aromat CH Aromat C quart Aromat CH = CH CCl CCl Lsgm. 5

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