Betreuer: Tobias Olbrich Literatur: Nach Organic Syntheses Coll. Vol. 10 (2004), 96.

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1 rganisches Praktikum CP II Wintersemester 2009/10 Versuch 28 Salen-Ligand Betreuer: Tobias lbrich Literatur: ach rganic Syntheses Coll. Vol. 10 (2004), 96. Chemikalien: L-()-Weinsäure 1,2-Diaminocyclohexan Methanol achtraum 2,4-Di-tert-butylphenol Urotropin Dichlormethan achtraum inweise: 1. Stufe (Racematspaltung): ½ Ansatz

2 Synthese eines chiralen Salen-Liganden Durchzuführende Reaktionen: C 2 / Ac 3 3 (rac) 1. Ac 2. 2 S K 2 C 3 2 / Et 1. Racematspaltung von 1,2-Diaminocyclohexan 2 2 (rac) 2 C 2 / Ac C bis 5 C 40% Literatur: Larrow, J. F.; Jacobsen, E.. rganic Syntheses 1998, 75, 1 11.

3 Durchführung: In einem Erlenmeyer-Kolben mit Rührfisch und Thermometer werden 7.50 g (50.0 mmol) L-()-Weinsäure in 25 ml Wasser gelöst. Man gibt 11.4 g (12.0 ml, 100 mmol) 1,2-Diaminocyclohexan (Diastereomerengemisch!) zu, wobei eine exotherme Reaktion auftritt. Die Temperatur sollte 90 C nicht übersteigen. ach einigem Rühren tritt vollständige Lösung ein. Man gibt zur warmen Lösung 5.0 ml Eisessig. Während der Zugabe beginnt das Produkt auszufallen. Man läßt langsam auf Raumtemperatur kommen (ca. 2 h) und vervollständigt die Fällung im Eisbad (ca. 1 h). Man saugt den iederschlag über einen Büchnertrichter ab, wäscht mit 5 ml eiskaltem Wasser und mit 4 x 5 ml Methanol. Das Produkt wird in einem Kolben bei C im Membranpumpenvakuum getrocknet. Man erhält ca. 10 g eines weißen Feststoffs. Bemerkungen: Es ist wichtig, das abgesaugte Rohprodukt gut mit Methanol zu waschen, um das diastereomere Salz zu entfernen. Ansonsten erhält man später kein enantiomerenreines Produkt. Bei ungenügender Reinheit des Produktes kann nochmal aus Wasser umkristallisiert werden. Analytik: - 2. Synthese von 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd 1. Ac, 2 h, 135 C 2. 2 S 4, 1 h, 100 C 40 % Literatur: a) Larrow, J. F.; Jacobsen, E.. rganic Syntheses 1998, 75, b) ofsløkken,. V.; Skattebøl, L. Acta Chem. Scand. 1999, 53, Durchführung: In einem 100 ml 2-als-Kolben mit Rührfisch, Rückflußkühler und Innenthermometer werden 4.17 g (20.2 mmol, 1.0 eq) 2,4-Di-tert-butylphenol und 5.67 g (40.4 mmol), 2.0 eq) Urotropin vorgelegt und mit 10 ml Eisessig

4 versetzt. Man erhitzt innerhalb von ca. 20 min auf 135 C Innentemperatur (Bad: ca. 150 C) und rührt noch 2 h bei dieser Temperatur. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen und gibt vorsichtig 10 ml 33%ige Schwefelsäure zu. Man refluxiert ( C Innentemperatur) noch 1 h und läßt erneut auf Raumtemperatur kommen. Zur dunklen Mischung werden 30 ml Wasser und 30 ml Diethylether gegeben, wobei alles in Lösung geht. ach Filtrieren über eine Schicht von ca. 4 cm Celite und gutem achwaschen mit Diethylether werden die Phasen getrennt und die wäßrige Phase noch mit 3 x 40 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über a 2 S 4 getrocknet, das Trockenmittel abfiltriert und das Lösungsmittel abgezogen. Der verbleibende dunkle Rückstand wird durch Säulenchromatographie gereinigt (Säule mit ca. 3.5 cm Durchmesser, ca. 100 g Si 2, Laufmittel Petrolether / EtAc 9:1, DC Kontrolle, Visualisierung: UV Vanillin-Schwefelsäure-Färbereagenz: R f des Produktes = 0.67). ach Einrotieren der entsprechenden Fraktionen wird im Ölpumpenvakuum getrocknet. Man erhält einen dunkelgelben Feststoff. Analytik: Schmelzpunkt, IR, 1 -MR (CDCl 3 )

5 3. Synthese des Salen-Liganden 3 3 K 2 C 3 2 / Et 90% Literatur: Larrow, J. F.; Jacobsen, E.. rganic Syntheses 1998, 75, Durchführung: In einem 100 ml-dreihalskolben mit KPG-Rührer, Rückflußkühler und einem Tropftrichter werden 885 mg (6.40 mmol, 2.0 eq) K 2 C 3 und 846 mg (3.20 mmol, 1.0 eq) des enantiomerenreinen 1,2-trans-Diaminocyclohexan- Weinsäure-Salzes in 4.5 ml Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird bis zur vollständigen Lösung gerührt und 17.0 ml 99%iges Ethanol zugegeben. Die etwas trübe Lösung wird zum Rückfluß erhitzt und in der Siedehitze eine Lösung von 1.50 g (6.40 mmol, 2.0 eq) 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd in 7.0 ml 99%igem Ethanol zugetropft. Dabei fällt das Produkt z.t. schon als gelber Feststoff aus. Die Mischung wird weitere 2 h refluxiert bevor man 4.5 ml Wasser zugibt. Man läßt auf Raumtemperatur kommen, kühlt im Eisbad noch 1 h, saugt den iederschlag ab und wäscht mit wenigen ml 99%igem Ethanol nach. Das Rohprodukt wird in C 2 Cl 2 gelöst, über a 2 S 4 getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen. Der erhaltene gelbe Feststoff wird aus Aceton (kein Spülaceton!) umkristallisiert. Man erhält einen nadeligen, gelben Feststoff in ca. 90% Ausbeute. Bemerkungen: Um 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyd in Lösung zu bringen, muss etwas erwärmt werden. Analytik: Schmelzpunkt, IR, 1 -MR (CDCl 3 )

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