OHC. Alkaloide + N(CH 3 ) 3 H 3 C. Muscarin. H Muscaflavin NH 2 HO 2 C. Amanita muscaria. Ibotensäure

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1 OHC Alkaloide H 3 C O + N(CH 3 ) 3 HO 2 C N CO 2 H H Muscaflavin HO Muscarin NH 2 O HO 2 C Ibotensäure N OH Amanita muscaria

2 Naturstoffe - Alkaloide

3 Naturstoffe - Alkaloide Br O Br HN N H O N H Discorhabdin C Latrunculia apicalis

4 Naturstoffe - Antibiotika Penicillium notatum (innen) Staphylococcus aureus (außen)

5 Monarda fistulosa (Rosenmelisse) Naturstoffe - Terpene

6 Naturstoffe - Polyketide Rhamnus frangula aus der Faulbaumrinde (Cortex frangula) Saccharopolyspora erythraea M. Luckner, Gustav Fischer Verlag Jena, 1990.

7 Naturstoffe M. Luckner, Gustav Fischer Verlag Jena, 1990.

8 Naturstoffe - Sekundärmetabolite Naturstoffe Organische Moleküle, die in Lebewesen vorkommen (Biomakromoleküle werden oft extra betrachtet, sind aber prinzipiell auch Naturstoffe). Quellen: Pflanzen (Morphin: Isolierung: Sertürner 1806), Bakterien, Pilze, marine Organismen, Algen, Flechten...) Bedeutung: Leitstrukturen für Pharmazeutika und für Pflanzenschutzmittel Sekundärmetabolite Naturstoffe, die im Gegensatz zu den Verbindungen des Primärstoffwechsels nicht zum Überleben notwendig sind, die oft typisch für eine bestimmte Gattung oder Art sind (Chemotaxonomie), die oft Vorteile für den jeweiligen Organismus bieten (Abwehrstoffe) Grenzfälle: Vitamine Luckner

9 Luckner Naturstoffe - Sekundärmetabolite Einteilung der Naturstoffe Nach Vorkommen Pflanzen, Bakterien, Pilze, Tiere, marine Organismen nach Funktion und Wirkung Pheromone, Hormone, Antibiotika; Farbstoffe, Duftstoffe, Geschmacksstoffe... nach ihrer chemischen Struktur: Fettsäuren, Aminosäuren, Carotinoide, Anthocyane, Alkaloide... nach ihrer Biosynthese: aus Acetateinheiten (Polyketide, Fettsäuren) aus Aminosäuren und Aminosäurevorstufen (Alkaloide) aus Zuckern aus Isopreneinheiten (Terpene, Steroide) aus Nucleotiden und deren Vorstufen (Pteridine)

10 Naturstoffe - Sekundärmetabolite Gewinnung von Naturstoffen Sammeln oder Kultivierung des Naturstoffproduzenten Suche nach neuen Verbindungen aufgrund einer Aktivität (biologisches Screening) oder aufgrund von spektroskopischen Merkmalen (chemisches Screening) Isolierung (Säulenchromatographie, HPLC) Strukturaufklärung (NMR, MS, IR, UV, CD, chirale HPLC, GC) Strukturbestätigung (Partial- oder Totalsynthese) Test auf Wirksamkeit Luckner

11 Gewinnung von Naturstoffen Sammeln oder Kultivierung des Naturstoffproduzenten Suche nach neuen Verbindungen aufgrund einer Aktivität (biologisches Screening) oder aufgrund von spektroskopischen Merkmalen (chemisches Screening) Isolierung (Säulenchromatographie, HPLC) Strukturaufklärung (NMR, MS, IR, UV, CD, chirale HPLC, GC) Strukturbestätigung (Partial- oder Totalsynthese) Test auf Wirksamkeit Luckner

12 Einteilung von Naturstoffen nach ihrer Biosynthese 1.) aus Acetateinheiten: Fettsäuren, Polyketide, Anthrachinone... 2.) aus Isopreneinheiten: Terpene, Steroide... 3.) aus Aminosäuren und Aminosäurevorstufen Alkaloide, Penicilline, nichtribosomale Peptide... 4.) aus Zuckern Glycosidantibiotika... 5.) aus Nucleotiden und deren Vorstufen Pteridine Luckner

13 Beispiele für Fettsäuren CO 2 H Linolensäure Palmitinsäure CO 2 H Stearinsäure CO 2 H CO 2 H Ölsäure Linolsäure CO 2 H CO 2 H O O Jasmonsäure CO 2 H Linolensäure Arachidonsäure HO CO 2 H OH Prostaglandin E 2 W. Steglich, Naturstoffe, Thieme 1997.

14 Fette Ester der Fettsäuren Triglycerid Phospholipid W. Steglich, Naturstoffe, Thieme 1997.

15 Biosynthese von Jasmonsäure Jasmonsäure ist ein wichtiger pflanzlicher Signalstoff, der bei Verletzung von Pflanzen gebildet wird. W. Steglich, Naturstoffe, Thieme 1997.

16 Biosynthese von Prostaglandinen biologisch hochaktiv werden in vielen Geweben von Säugetieren gebildet. hemmen Kontraktion der glatten Muskulatur hemmen in vitro die Uteruskontraktion wirken antiinflammatorisch Biosynthese über Cyclooxygenase W. Steglich, Naturstoffe, Thieme 1997.

17 Biosynthese von Prostaglandinen Verwandte Verbindungen: Thromboxane Prostacycline Leukotriene W. Steglich, Naturstoffe, Thieme 1997.

18 Biosynthese von Fettsäuren MAT: Malonyl-Acetyl-Transferase TE: Thioesterase ER: Enoyl- Reduktase KS: Ketosynthase KR: Ketoreduktase DH: Dehydrogenase J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

19 Biosynthese von Fettsäuren Ketosynthase J. McMurry, T. M. Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, 2005.

20 Biosynthese von Fettsäuren Ketoreduktase J. McMurry, T. M. Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, 2005.

21 Biosynthese von Fettsäuren Dehydrogenase J. McMurry, T. M. Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, 2005.

22 Biosynthese von Fettsäuren Enoyl-Reduktase J. McMurry, T. M. Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, 2005.

23 Biosynthese von Fettsäuren Kettenverlängerung und Thioesterase Es gibt zwei Typen von Fettsäure-Synthasen: Typ I: Alle Enzyme befinden sich in einem Enzmkomplex und führen mehrere Kettenverlängerungen aus (Säugetiere) Typ II: Enzyme sind getrennt (Bakterien) J. McMurry, T. M. Begley The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts, 2005.

24 Polyketide Aromatische Polyketide: Aliphatische Polyketide: 2 x Octaketid S. coelicolor Cortinarius odorifer (Anisklumpfuß) Saccharopolyspora erythraea J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

25 Biosynthese aromatischer Polyketide Einbauexperimente: J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

26 Einbauexperimente: Biosynthese aromatischer Polyketide Islandicin B D A C J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

27 Biosynthese aromatischer Polyketide Actinorhodin Biosynthese Produktion von Seitenprodukten durch Mutanten J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

28 Biosynthese aromatischer Polyketide Actinorhodin Molekularbiologische Untersuchung der Biosynthese Komplementation von Mutanten J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

29 Biosynthese aromatischer Polyketide Actinorhodin Molekularbiologische Untersuchung der Biosynthese Sequenzierung der Umgebung um die Revertante ergibt Gencluster: J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

30 Biosynthese aromatischer Polyketide Actinorhodin gesamte Biosynthese J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

31 Biosynthese aliphatischer Polyketide - 6-Desoxyerythronolid B J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

32 nichtnatürliche Naturstoffe genetic engineering Inaktivierung einzelner Schritte J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

33 nichtnatürliche Naturstoffe genetic engineering Inaktivierung einzelner Schritte J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

34 nichtnatürliche Naturstoffe genetic engineering Mischung zweier Gencluster aus verschiedenen Molekülen: 6-Desoxyerythronolid B Rapamycin J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

35 nichtnatürliche Naturstoffe genetic engineering Verschiebung der Position der Thioesterase: J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

36 Aliphatische Polyketide späte Schritte Späte Schritte besondere Startereinheiten Cl Me O 19 MeO N Me OR O Me 11,12- und 13,14-Doppelbindung (ungewöhnliche Lage) H 7 OH N H OMe Me H O O R = R = O O "Glykolateinheit" J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, Me Me Me N Me O Me Maytansin Späte Schritte: Chlorierung, Carbamoylierung, Methylierung, Acylierung besondere Startereinheiten - Erweiterungseinheiten HO NH 2 HO 2 C COSACP HO 2 C COSACP CO 2 H 3-Hydroxyaminobenzoesäure HO 2 C Ansamitocin P-3 COSACP Malonyl-SACP Methylmalonyl-SACP 2-Hydroxymalonyl-SACP Standardeinheit OH

37 Aliphatische Polyketide weitere Beispiele J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001, 18,

38 Monarda fistulosa (Rosenmelisse) Terpene

39 Terpene Einteilung - Beispiele Monoterpene (10 C-Atome) Sesquiterpene (15 C-Atome) Diterpene (20 C-Atome) Triterpene (30 C-Atome) Tetraterpene (40 C-Atome) Beyer - Walter, Hirzel-Verlag 1998.

40 Terpene Vorkommen Triterpene Squalen tetracyclisch Steroide Pflanzen, Tiere, (C 30 ) Sitosterin Pilze Cholesterin Ergosterol Tetrater- Phytoen bicyclisch β-carotin Bakterien, Pflanzen pene (C 40 ) Algen, Pilze G. Michal, Biochemical Pathways, Spektrum-Verlag 1999.

41 Terpene Biogenese Biosynthese aus Isopentenylpyrophosphat OPP Zwei Biosynthesewege zu Isopentenylpyrophosphat über (R)-Mevalonsäure OH HO 2 C OH schon lange bekannt verbreitet in Bakterien, Pflanzen (Sesqui-, Triterpene) Pilzen und Tieren in Pilzen (und Tieren) einziger Biosyntheseweg zu Terpenen über 1-Desoxyxylulose-5-phosphat erst seit den 90er Jahren bekannt (Rohmer-Weg) OH verbreitet in Bakterien, Grünalgen und den Chloroplasten Höherer Pfanzen (Mono-, Di- O Tetraterpene) H OH OP G. Michal, Biochemical Pathways, Spektrum-Verlag 1999.

42 Terpenbiosynthese über Mevalonsäure 1. Schritt: Bildung von Acetoacetyl-CoA durch Acetoacetyl-CoA-Thiolase J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

43 Terpenbiosynthese über Mevalonsäure 2. Schritt: Bildung von 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA durch HMG-CoA-Synthase J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

44 Terpenbiosynthese über Mevalonsäure 3. Schritt: Reduktion von 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA durch HMG-CoA-Reduktase J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

45 Terpenbiosynthese über Mevalonsäure 4. bis 6. Schritt: Phosphorylierung und Decarboxylierung (MVA) Isopentenylpyrophosphat (IPP) J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

46 Terpenbiosynthese über Mevalonsäure 6. Schritt: Decarboxylierung von Mevalonsäure-5-pyrophosphat (IPP) J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

47 Terpenbiosynthese über 1-Desoxyxylulose-5-phosphat P. M. Dewick, Nat. Prod. Rep. 2002, 19,

48 Terpenbiosynthese über 1-Desoxyxylulose-5-phosphat P. M. Dewick, Nat. Prod. Rep. 2002, 19,

49 Terpene Biosynthese von Dimethylallypyrophosphat Isomerisierung von IPP durch IPP-Isomerase J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

50 Biosynthese von Monoterpenen Biosynthese von Geranylpyrophosphat J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

51 Biosynthese von Monoterpenen Lineare Terpene Cyclische Terpene Beyer, Walter, Hirzel-Verlag 1998.

52 Biosynthese von Monoterpenen Biosynthese cyclischer Monoterpene α-terpineol J. McMurry, T. M. Begley, The Organic Chemistry of Biolgical Pathways, Roberts, 2005.

Inhaltsverzeichnis. Einleitung...1

Inhaltsverzeichnis. Einleitung...1 Inhaltsverzeichnis Einleitung...1 1 Terpene...5 1.1 Monoterpene...6 1.2 Sesquiterpene...19 1.3 Diterpene...26 1.4 Sesterterpene...33 1.5 Triterpene...33 1.6 Tetraterpene...39 1.7 Polyisoprene...42 1.8

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