Grundwissen Chemie Jahrgangsstufe 10, naturwissenschaftlicher Zweig. Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan

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Lieselotte Böhler
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1 Grundwissen hemie Jahrgangsstufe 10, homologe Reihe der Alkane Summenformel Allgemeine Summenformel: n 2n+2 Name Methan Ethan Propan Butan Pentan exan eptan ctan Nonan Decan Taucht ein Kohlenwasserstoff als Seitenkette auf, so bekommt er die Endung yl: z.b. 3 = Methylgruppe; = Propylgruppe Verzweigte Alkane primäres Kohlenstoffatom (Bindung zu einem anderen Kohlenstoffatom) sekundäres Kohlenstoffatom (Bindungen zu zwei anderen Kohlenstoffatomen) tertiäres Kohlenstoffatom (Bindungen zu drei anderen Kohlenstoffatomen) quartäres Kohlenstoffatom (Bindungen zu vier anderen Kohlenstoffatomen)

2 Nomenklatur von Kohlenwasserstoffen 1. Ermitteln der auptkette: rganisches Molekül Sauerstoff- oder Stickstoffatome mehrere funktionelle Gruppen auptkette: Kette mit den meisten funktionellen Gruppen der höchsten Priorität auptkette: enthält funktionelle Gruppe wenn nicht eindeutig - mehrere - auptkette: enthält möglichst viele auptkette: enthält Mehrfachbindung wenn nicht eindeutig auptkette: längste Kette, möglichst große Zahl an Substituenten 2. Stammsilbe: ergibt sich aus der Anzahl der -Atome in der auptkette siehe homologe Reihe der Alkane (+Endung a, falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen) 3. Für die Ermittlung der Lokanten (Platzziffern) aller Substituenten und gilt: Der Substituent/die funktionelle Gruppe, der/die am nächsten zu einem der Kettenenden steht, bekommt die kleinste Zahl. Bei Gleichheit bekommt die funktionelle Gruppe mit der höheren Priorität die kleinere Zahl. 4. Endung 1: nur Einfachbindungen: an bei Doppelbindungen: Lokant(en) en (+ Vorsilbe je nach Anzahl: di, tri, ) bei Dreifachbindungen: Lokant(en) in (+ Vorsilbe je nach Anzahl: di, tri, ) 5. Endung 2 (soweit nötig): Lokant(en) + Endung der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität (+ Vorsilbe) 6. Alle nicht in der Endung enthaltenen Substituenten werden mit Lokant und der Angabe der Anzahl alphabetisch sortiert vor die Stammsilbe gestellt.

3 niedrigere Priorität höhere Priorität Grundwissen hemie Jahrgangsstufe 10 Prioritäten von funktionellen Gruppen Verbindungsklasse funktionelle Gruppe Benennung als Substituent Stammname Beispiel arbonsäuren R -carboxy- -säure Butansäure Aldehyde R -formyl- -al Ethanal Ketone R R' -oxo- -on Butan-2-on Alkohole R -hydroxy- -ol Methanol Amine R N -amino- -amin Ethanamin Physikalische Eigenschaften von Alkanen Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Viskosität steigen mit zunehmender Anzahl an - Atomen an. generell gilt: je kleiner die Moleküloberfläche, desto kleiner sind die van-der-waals-kräfte. löslich nur in unpolaren Stoffen, da die Bindungen in den Molekülen unpolar sind hemische Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen Brennbarkeit, Reaktion mit Sauerstoff: o vollständige Verbrennung: Produkte sind ausschließlich 2 und 2 o unvollständige Verbrennung: Neben 2 und 2 entstehen auch, kürzerkettige Alkane und Ruß (Kohlenstoff) Radikalische Substitution Elektrophile Addition Edukte Alkan, alogen Alken, alogen Zwischenprodukte alogenradikal, Alkylradikal alogenium-kation, alogenid- Anion Produkte alogenalkan, Wasserstoffhalogenid 1,2-Dihalogenalkan (Position der alogenatome immer dort, wo die Austausch eines Wasserstoffatoms Doppelbindung war) durch ein alogenatom Addition eines alogenmoleküls an die Doppelbindung Aktivierung Licht, Wärme - Nebenprodukte längerkettige Alkane, mehrfach - halogenierte Alkane, Alkene Mechanismus über Radikalkettenreaktion elektrophilen Angriff, nucleophilen Rückseitenangriff

4 Verwendung und Gewinnung von Alkanen auptquelle: Erdöl (=Gemisch aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen) Auftrennung durch fraktionierte Destillation Grundwissen hemie Jahrgangsstufe 10 Erhöhung der Ausbeute für Alkane mittlerer Läge (= Benzin!) durch racken Alkohole physikalische Eigenschaften: o Viskosität, Siede- und Schmelztemperatur analog zu Alkanen, zusätzlich zu den vander-waals-kräften kommen noch Wasserstoffbrücken dazu o kurzkettige Alkohole löslich in polaren Stoffen, längerkettige in unpolaren Stoffen o Abwägen zwischen der unpolaren Alkylkette und der/den ydroxy-gruppen nötig! Je nach Position der -Gruppe wird zwischen primären, sekundären und tertiären (- Gruppe an einem primären, sekundären oder tertiären -Atom) Alkoholen unterschieden. chemische Eigenschaften: o xidierbarkeit von primären Alkoholen: Schwache xidationsmittel setzen den Alkohol zu einem Aldehyd um. Starke xidationsmittel setzen den Alkohol zur arbonsäure um. o xidierbarkeit von sekundären und tertiären Alkoholen: Bei sekundären Alkoholen entsteht immer ein Keton Bei tertiären Alkoholen ist eine xidation nur unter Zerstörung des -Atom- Skeletts möglich. großtechnische erstellung von Ethanol für Lebensmittel durch Vergärung von Zucker mittels Mikroorganismen, v.a. efe arbonyl-verbindungen Aldehyde und Ketone typische Reaktion: nucleophile Addition o mit Alkoholen: Bildung von alb- oder Vollacetalen wichtigster Vertreter: Aceton (Propanon) arbonsäuren können das Proton der arboxy-gruppe abspalten Anionen heißen Alkanoate arbonsäureester entstehen bei der Reaktion einer arbonsäure mit einem Alkohol unter Wasserabspaltung (Kondensationsreaktion) Nomenklatur: z.b. Ester aus Essigsäure und Methanol Essigsäuremethylester die Reaktion ist reversibel und wird durch Säure katalysiert ydrolyse von Estern durch Kochen im Basischen

5 Biomoleküle 3 große Klassen o Kohlenhydrate o Fette o Proteine Kohlenhydrate Summenformel für Einfachzucker (Monosaccharide) ist immer n 2n n, für alle Kohlenhydrate gilt die Summenformel n 2m m. Wichtigster Einfachzucker ist die Glucose (2,3,4,5,6- Pentahydroxyhexanal). Durch Verknüpfung vieler Einfachzucker-Moleküle entstehen Polysaccharide, z.b. Stärke und ellulose. Fette Fette sind Ester aus Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und drei Fettsäuren (z.b. Palmitinsäure, Ölsäure, Linolsäure). Proteine Proteine entstehen durch Kettenbildung zwischen Aminosäuren. Dabei reagiert die Aminogruppe einer Aminosäure mit der arbonsäuregruppe der nächsten Aminosäure, usw. Die entstehende Bindung wird als Peptidbindung bezeichnet. Proteine können aus mehreren Tausend Aminosäurebausteinen bestehen.

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