Chemisches Praktikum für TUM-BWL Praxisseminar I Grundoperationen und Reinigungstechniken
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- Caroline Böhm
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1 Chemisches Praktikum für TUM-BWL Praxisseminar I Grundoperationen und Reinigungstechniken Inhalt: Aufbauten Umkristallisation Destillation Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1
2 C o C Technische Universität München Aufbau einer Rückflussapparatur ml o 2 o 1 Dimrothkühler 2 Rundkolben mit Rührfisch 3 Kühlwasserzulauf 4 Kühlwasserablauf 5 (Kontakt-)thermometer 6 Magnetrührer mit Ölbad NS29 15 o 5 ml ^ Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 2
3 Reinigungsschritte bei chemischen Reaktionen Bei fast jeder Reaktion liegt das gewünschte Produkt verunreinigt vor. A Reagenz, [Katalysator] (Lösungsmittel) P + NP Zu den häufigsten Verunreinigungen zählen: nicht reagiertes Ausgangsmaterial/Reagenz im Überschuss verändertes Reagenz (z.b. nach Oxidation/Reduktion) Katalysator gebildete Nebenprodukte (z.b. Regioisomere) Lösungsmittel Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 3
4 1. Umkristallisation Definition: Unter Umkristallisation versteht man das Auflösen einer Substanz in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in der Hitze und die anschließende Auskristallisation der Verbindung aus der gesättigten Lösung in der Kälte. Anwendungen der Umkristallisation: Entfernung von Verunreinigungen, die sich in der Hitze nicht lösen (Heißfiltration) Entfernung von Verunreinigungen, die in der Kälte nicht auskristallisieren Wahl eines geeigneten Lösungsmittels und die richtige Menge ist entscheidend für den Erfolg einer Umkristallisation! Umkristallisation ist eine HANDWERKSKUNST und bedarf in aller Regel langjähriger Erfahrung! Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 4
5 Voraussetzungen: Substanz ist kristallin Löslichkeit der Verbindung in einem zu wählenden Lösungsmittel besitzt einen hohen Temperaturgradienten (schlecht löslich bei Raumtemperatur, gut löslich bei der Siedetemperatur) Beispiel: Acetanilid Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 5
6 C o C Technische Universität München Aufbau einer Apparatur zur Umkristallisation Dimrothkühler 2 Rundkolben mit Rührfisch 3 Kühlwasserzulauf 4 Kühlwasserablauf 5 (Kontakt-)thermometer 6 Magnetrührer mit Ölbad ^ Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 6
7 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel (Skizze) Auflösen des Rohprodukts in der Hitze und Auskristallisation in der Kälte Faustregel: Kristallkeimbildung erfolgt etwa 1 C unterhalb des Schmelzpunktes der Substanz am schnellsten Kristallwachstum erfolgt etwa 3-5 C unterhalb des Schmelzpunktes der Substanz am schnellsten Kristalle mittlerer Größe (1-5 mm) besitzen in der Regel die höchste Reinheit! -> langsames Abkühlen!! Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 7
8 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel Isolierung (Filtration) Kolben mit Kristallisat 2 Nutsche mit Filterpapier 3 GuKoring 4 Saugflasche 5 Woulffsche Flasche 6 Pumpenwagen (leichtes Vakuum) 5 Trocknung im Hochvakuum in einem Exsikkator (Trockenschrank nur für Glasgeräte!!) Trocknen bis zur Gewichtskonstanz Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 8
9 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittel Reinheitskontrolle und Ausbeutebestimmung (Schmelzpunkt, NMR) bei ungenügender Reinheit: erneute Umkristallisation oder andere Reinigungsmethode bei schlechter Ausbeute: Mutterlauge einengen und erneute Auskristallisation erzwingen; ggf. erneute Umkristallisation mit neu ausgefallenem Kristallisat (je nach Reinheit) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 9
10 Heißfiltration Anwendung bei der Entfernung von schwerlöslichen Verunreinigungen aus heißen, gesättigten Lösungen; bei Zugabe von Aktivkohle zur Adsorption von farbigen Verunreinigungen Probleme: - Kristallisation des Produkts beim Abfiltrieren bereits im Filter/Trichter - zu schnelle Kristallisation im Filtrat Lösung: - leichter Überschuss (5-1 Volumenprozent) an Solvens zur Vermeidung spontaner Kristallisation - Warme Glasgeräte zum Filtrieren (Kolben, Trichter) - Trichter mit dickem, kurzen Auslauf - Filter mit heißem Lösungsmittel vorspülen - Filtration unter sehr leichtem Unterdruck zum schnellen Abfiltrieren Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 1
11 Vorgehen der Umkristallisation aus einem Lösungsmittelgemisch Lösungsmittelgemisch aus zwei Lösungsmitteln: Einem die Substanz gut lösenden und einem die Substanz schlecht lösenden LM Gängige Lösungsmittelgemische: Ethanol/Wasser; Dioxan/Wasser, Acetonitril/Wasser; Chloroform/Petrolether; Essigester/Petrolether Idealfall für Vorgehen: Umkristallisation direkt aus dem Lösungsmittelgemisch analog zum reinen Lösungsmittel Ansonsten: Lösen der Substanz in der Hitze mit dem gut lösenden Solvens (wenig!) und Zugabe des schlecht lösenden Solvent in der Hitze, bis eine schwache Trübung auftritt, die nach Rühren/Schütteln nicht mehr verschwindet. Wahl eines geeigneten Solvens: Bei der Umkristallisation einer unbekannten Verbindung müssen Vorproben durchgeführt werden. Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 11
12 2. Destillation Physikalische Grundlagen Jede Verbindung besitzt einen charakteristischen temperaturabhängigen Dampfdruck, der mit steigender Temperatur ansteigt exakter Zusammenhang zwischen Temperatur und Dampfdruck einer Verbindung d ln p dt = H RT verd 2 Clausius-Clapeyron sche Gleichung Die Temperatur, bei der der Dampfdruck einer Verbindung den Außendruck erreicht, ist der Siedepunkt der Verbindung. Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 12
13 C o C Technische Universität München Aufbau einer einfachen Destillationsapparatur Destillationskolben 2 Siedesteinchen 3 Destillationsbrücke (Claisenaufsatz mit absteigendem Liebigkühler) 4 Kühlwasserzulauf 5 Kühlwasserablauf 6 Vakuumvorstoß 7 Spinne mit Vorlagekolben 8 Stopfen und Schliffthermometer 9 Magnetrührer mit Ölbad 1 (Kontakt-)thermometer 11 (Schliff-)thermometer Schliffe der Spinne nicht fetten! 4 16 ^ Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I
14 Anwendungsbeispiele Destillation von leichtflüchtigen Substanzen von schwerflüchtigen Komponenten Trennung von Flüssigkeiten, deren Siedepunkte sich um mindestens 7 C unterscheiden Entfernung des Lösungsmittels (nach Extraktion, Säulenchromatographie) Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 14
15 Rotationsverdampfer ( Roti ) Dampfdruckkurve Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 15
16 C ^ 1 o C Technische Universität München Aufbau einer Apparatur für eine Mehrstufendestillation (Rektifikation) Destillationskolben 2 Siedesteinchen 3 Destillationsbrücke (Claisenaufsatz mit absteigendem Liebigkühler) 4 Kühlwasserzulauf 5 Kühlwasserablauf 6 Vakuumvorstoß 7 Spinne mit Vorlagekolben 8 Stopfen und Schliffthermometer 9 Magnetrührer mit Ölbad 1 (Kontakt-)thermometer 11 (Schliff-)thermometer 12 Vigreuxkolonne Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 16
17 Mehrstufendestillation Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 17
18 Verschiedene Kolonnentypen für eine Mehrstufendestillation Häufig verwendete Füllkörper: Perlen (aus Glas) Ringe: aus Glas (Raschigringe) Maschendraht Wendeln: aus Glas (Wilsonspiralen) aus Metall (Braunschweiger Wendeln) Trennleistung: Leerkörper < Vigreux < Füllkörper Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 18
19 Trennwirkung einer Destillationskolonne wird durch die Anzahl der theoretischen Trennstufen (Böden) n th beschrieben. y A (1 y A ) P = P A B n th xa (1 x A ) Dampfdruckverhältnis der reinen Verbindungen A und B n th ist abhängig von: der Länge der Kolonne Intensität des Dampf-/Flüssigkeitaustausches Destillationsgeschwindigkeit zur Einstellung des Gleichgewichts Wärmeisolierung der Kolonne Sdp.- Erforderliche theor. Bodenzahl (n th ) bei einer beabsichtigten Trennung von Differenz 9% 99% 99.9% ca. 28 Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 19
20 Kolonnenkopf mit Rücklaufverhältnis Steuerung des Rücklaufverhältnisses (Verhältnis der Menge von entnommendem Destillat zum Rücklauf) Jede Abnahme von Destillat am Kopf der Kolonne bedeutet eine Störung des thermodynamischen Gleichgewichts Dampf/Flüssigkeit in der Kolonne. Die Trennwirkung ist also abhängig von der Destillationsgeschwindigkeit. Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 2
21 C o C Technische Universität München Aufbau einer Apparatur für eine einfache Vakuumdestillation Schlifffett maßvoll verwenden! 1 2 Vakuum ^ Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 21
22 Nicht ideale Mischungen Wechselwirkungen zwischen verschiedenartigen Komponenten sind unterschiedlich zu den Wechselwirkungen der reinen Komponenten. Das Siedediagramm weist Kurven mit Minima oder Maxima auf. Die Zusammensetzung der Mischungen an den Extrema werden als azeotrope Mischungen (kurz: Azeotrope) bezeichnet. eine vollständige Trennung der einzelnen Komponenten solcher nicht idealer Mischungen ist mittels Destillation nicht möglich. Durch Destillation kann nur eine der beiden Komponenten rein gewonnen werden, die andere nur als Mischung der azeotropen Zusammensetzung. Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 22
23 Siedediagramm der Mischung Ethanol - Benzol Ethanol Benzol 8 C 78 C x' 3 x' 2 x' 1 Azeotrop x x 1 x 2 x 3 67 C Molenbruch Benzol.55 1 Dr. Andreas Bauer, Dr. Stefan Breitenlechner Lehrstuhl für Organische Chemie I Praxisseminar I 23
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