5.3. Polykondensation (1) - Polyamidbildung. Aufgabe. Wie lassen sich Polyamide herstellen?

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Polymerchemie - 5 Mechanismus der Kunststoffbildung (P78200) 5.3. Polykondensation () - Polyamidbildung Experiment von: Seb Gedruckt: :3:06 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie lassen sich Polyamide herstellen? Bringe Adipinsäure mit Hexamethylendiamin zur Reaktion. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Adipinsäure und Hexamethylendiamin reagieren miteinander unter Bildung eines Polymers. Bei dieser Reaktion wird unter Dimerbildung Wasser abgespalten. Das entstehende Dimer ist aufgrund der noch vorhanden funktionellen Gruppen zur Polymerbildung fähig. Dieser Reaktionstyp wird Polykondensation genannt. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Der Versuchsverlauf gestaltet sich bei vorher im Mörser fein pulverisiertem AH-Salz günstiger. Achten Sie auf langsames Erhitzen. H- und P-Sätze Kupfer(II)-sulfat: H30: Giftig bei Verschlucken. H35: Verursacht schwere Hautreizungen. H39: Verursacht schwere Augenreizungen. H40: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife abwaschen. P305 + P35 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen entfernen. Weiter spülen. Anmerkungen zu den Schülerversuchen Der Versuch kann abgebrochen werden, wenn sich eine ausreichende Menge Kondensat gebildet hat. Die Gelbfärbung von Kondesat und Polymerisat beruht auf der teilweisen Zersetzung des AH-Salzes

3 Hinweise Diese Reaktion ist der Prototyp der Polyamidbildung, die zu den klassischen Kondensationsreaktionen zählt. Das entstehende Nylon 66 (lies: sechs, sechs) zählt zu den bekanntesten Kunststoffen. Nylon wurde 935 erstmals hergestellt, die Kondensationsfähigkeit zu Polyamiden ist seit 928 bekannt. Technisch wird das AH-Salz bei 220 C unter Sauerstoffausschluss erhitzt und aus der Schmelze fadenförmig verarbeitet. Der entstehende Thermoplast ist schmelzbar und nach Erwärmen weiterverarbeitbar. Methodische Bemerkungen Dieser Versuch dient als Einstieg in die Kondensationsreaktionen, die trotz weitgehender Modifizierungen der Edukte dem hier formulierten Reaktionsschema folgen. Die Problematik des Begriffs Kondensation sollte thematisiert werden. In einem Kurs der SEK II kann auf die thermodynamische Stabilität des bei der Kondensation entstehenden Wassers hingewiesen werden. Die entropisch ungünstige Kettenbildung kann der Entropiezunahme durch die Wasserbildung gegenüber gestellt werden. Entsorgung Entstandenen Kunststoff in den Normalmüll geben. Kupfersulfatlösungen als Schwermetallabfall entsorgen

4 Material Material Material aus "TESS Chemie Set Polymerchemie" (Bestellnr ) Position Material Stativfuß, variabel Bestellnr Menge 2 Stativstange Edelstahl 8/8, l = 370 mm, d = 0 mm Reagenzglas, d = 20 mm, l = 80 mm, SB Reagenzglas, d = 20 mm, l = 80 mm, SB 9, mit Ansaugstutzen Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 400 ml Universalklemme, Stellschraube an beweglicher Seite Glasröhrchen, rechtwinklig, l = 85 mm + 60 mm, 0 Stück () 9 Glasrührstab, Boro 3.3, l = 200 mm, d = 6 mm Reagenzglashalter bis d = 22 mm Doppelmuffe Gummistopfen, 7/22, ohne Bohrung Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Schutzbrille, farblose Scheiben Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN, Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Kupfer(II)-sulfat, wasserfrei, 250 g AH-Salz, 00 g Glycerin, 99 %, 250 ml Marmeladenglasdeckel Leitungswasser Für das Experiment benötigte Materialien - 4 -

5 - 5 -

6 Aufbau Aufbau Gefahren Beim Erhitzen des AH-Salzes besteht die Gefahr des Siedeverzugs. Vorsichtig erhitzen, Schutzbrille tragen! Raum gut lüften! Kupfer(II)-sulfat ist gesundheitsschädlich. Nicht verschlucken! Aufbau Baue das Stativ nach Abb. bis 4 auf. Abb. Abb. 2 Abb. 3 Abb. 4 Bringe an beiden Enden des Winkelröhrchens vorsichtig einen Stopfen an (mit Glycerin anfeuchten) (Abb. 5)

7 Abb. 5 Fülle das Duran-Reagenzglas ca. 5 cm hoch mit AH-Salz (Abb. 6)und spanne es schräg am Stativ ein. Verschließe es mit dem Stopfen mit anhängendem Winkelröhrchen (Abb. 7), verschließe mit dem zweiten anhängenden Stopfen das Reagenzglas mit Ansatzstutzen (Abb. 8). Abb. 6 Abb. 7 Abb. 8 Stelle dieses Reagenzglas in das Becherglas, fülle dieses nahezu randvoll mit kaltem Wasser (Abb. 9)

8 - 8 - Abb. 9

9 Durchführung Durchführung Ablauf Erhitze das AH-Salz mit kleiner Flamme, bis es zu schmelzen beginnt (Abb. 0). Erhitze dann auch den oberen Teil des Reagenzglases, bis sich in dem zweiten Reagenzglas (der Vorlage) Flüssigkeit sammelt (Abb. ). Abb. 0 Abb. Entferne den Stopfen und gieße die Schmelze in den Marmeladenglasdeckel (Abb. 2). Versuche aus der Schmelze mit dem Glasstab Fäden zu ziehen. Abb. 2 Gib in die Flüssigkeit, die sich in der Vorlage gesammelt hat eine Spatelspitze wasserfreies Kupfer(II)-sulfat (Abb. 3)

10 Abb. 3 Erwärme nach dem Erstarren den entstandenen Feststoff erneut, versuche wiederum Fäden zu ziehen. Entsorgung Entstandenen Kunststoff in den Normalmüll geben. Kupfersulfatlösung als Schwermetallabfall entsorgen

11 Auswertung Auswertung Auswertung Notiere Deine Beobachtungen in allgemeiner Form. a) Erhitzen b) Erneutes Erhitzen c) Zugabe von wasserfreiem Kupfer(II)-sulfat - -

12 zu a) Das AH-Salz schmilzt beim Erwärmen, wobei es immer zähflüssiger wird, es färbt sich dabei leicht gelblich. Am kalten Teil des Reagenzglases setzen sich wässrige Tröpfchen ab. Nach einiger Zeit sammelt sich in der Vorlage eine wässrige Flüssigkeit. Die abgegossene Schmelze, die leicht gelblich verfärbt ist, erstarrt nach einiger Zeit. Vor dem Erstarren lassen sich aus ihr Fäden ziehen. zu b) Das erstarrte Reaktionsprodukt schmilzt beim Erwärmen erneut, es lassen sich auch wiederum Fäden ziehen. Eine Bildung von Kondensaten ist nicht mehr zu beobachten. zu c) Das wasserfreie, weiße Kupfer(II)-sulfat verfärbt sich blau

13 Fragen und Aufgaben Fragen und Aufgaben Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Da die Schmelze immer zähflüssiger wird und sich zudem Wasser bildet (Blaufärbung des Kupfer(II)-sulfates), handelt es sich beim Schmelzen des AH-Salzes nicht um eine einfache Aggregratzustandsänderung. Es entsteht ein Polymer, das sich durch Erwärmen wieder erweichen und erneut verarbeiten lässt. Frage 2: AH-Salz ist eine Mischung aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin. Diese Edukte weisen folgende Struktur auf: Versuche anhand der Strukturformeln und der Beobachtungen eine Aussage über den Verlauf der Reaktion zu formulieren

14 Adipinsäure und Hexamethylendiamin reagieren miteinander, wobei aus der Carboxygruppe und der Aminogruppe Wasser abgespalten wird

15 Frage 3: Zu welchem Reaktionstyp ist diese Reaktion zu zählen? Versuche, eine allgemeine Definition für diesen Reaktionstyp zu finden

16 Die Eduktmoleküle reagieren unter Abspaltung (Kondensation) eines Wassermoleküls, zu dem die funktionellen Gruppen beider Moleküle beitragen. Die übrigen beiden Teile verbinden sich zu einem Dimer, das aufgrund der Bifunktionalität der Eduktmoleküle weiterhin reaktionsfähige funktionelle Gruppen trägt, also zur Polymerbildung befähigt ist. Polykondensationen sind also Polymerbildungsreaktionen, bei denen (mindestens) bifunktionelle Eduktmoleküle unter Abspaltung eines thermodynamisch stabilen Moleküls zu einem Polymer reagieren

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