10. MODELLE VON MOLEKÜLEN

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1 MODELLE VON MOLEKÜLEN Durch die Kenntnis der dreidimensionalen Gestalt der Moleküle lassen sich ihre biologischen Funktionen und der oft überraschend große Einfluss kleiner Veränderungen der Struktur auf biologische und pharmakologische Wirkungen verstehen. So werden enantiomere Moleküle (z.b. R,R- und S,S-Weinsäure) von Enzymen unterschieden. Darauf beruhen Methoden zur Racematspaltung: Nur eines der Enantiomere wird von dem Enzym als Substrat akzeptiert und umgesetzt. D- und L-Zucker unterscheiden sich stark im (süßen) Geschmack. Bei chiralen Duftstoffen hat jedes der beiden Enantiomere einen charakteristischen Geruch. Die technische Synthese eines chiralen Vitamins oder Arzneistoffs darf nur eines der beiden Enantiomere ergeben, da das andere schädlich oder im besten Fall unwirksam ist. Konkrete Beispiele finden Sie in den Formeln und Tabellen zur Vorlesung Experimentalchemie II, Organische hemie, in denen auch die stereochemischen Grundlagen dieses Kapitels beschrieben sind. Im biologischen Bereich kommen chirale Moleküle praktisch nur in Form eines Enantiomeren vor (vgl. S- Aminosäuren, D-Monosaccharide). Nahezu alle ihre Reaktionen verlaufen hoch stereoselektiv. Könnten diese Enantiomere unter physiologischen Bedingungen in ihr Spiegelbild übergehen, würde die uns bekannte Form des Lebens nicht existieren. Gerüstmodelle Der Minit-Molekülbaukasten gestattet den Aufbau von Molekül- und Kristallstruktur-Modellen, mit denen Fragen der Struktur- und Stereochemie studiert werden können. Die Atome sind darin durch Polyeder mit Zapfen symbolisiert, die die idealen Bindungswinkel einschließen (Tab. 1). Verschiedene Elemente sind durch unterschiedliche Farben symbolisiert. Bindungen zwischen den Atomen werden mit Plastikröhrchen hergestellt die auf die notwendige Länge zurecht geschnitten sind. Kovalente Bindungen werden normalerweise durch grüne Plastikröhrchen dargestellt. Mehrfachbindungen können mit biegsamen Röhrchen dargestellt werden. Weiße Röhrchen können für andere Zwecke verwendet werden, so z.b. für Wasserstoffbrücken-Bindungen. Auch das ilfsgerüst in Kristallgittern sollte mit andersfarbigen Röhrchen dargestellt werden. Tab. 1. Bauelemente des Minit-Gerüstmodell-Systems (hier gewählter Maßstab: 100 pm = 2 cm) Modellteil Bezeichnung Polyeder Röhrchen Geometrie der tetraedrisch trigonal bipyramidal oktaedrisch Zapfen Dargestellte ybridisierung sp 3 sp 2 sp Verwendung zur Darstellung von einfach gebundenen Atomen doppelt gebundenen Atomen dreifach gebundenen Atomen und für Kristallgitter Bindungen verschiedener Längen

2 74 Zur einfacheren erstellung der Gerüstmodelle sind die Bindungsröhrchen auf die in Tabelle 2 angegebene Länge zurecht geschnitten worden. Die Länge der im Bauelemente-Tablett enthaltenen Röhrchen wurde wie folgt berechnet (Tab. 2). Berechnung der Modell-Bindungslänge N Maßstab 2 cm =^ 100 pm ( =^ 1 Å). Kovalenz-Radien: (30 pm) + N (70 pm) Abstand N = 100 pm, also Modell-Bindungslänge = 2 cm. Die Röhrchenlänge muss um 0.6 cm kürzer als die Modell-Bindungslänge gewählt werden, weil die Ausdehnung der Polyeder berücksichtigt werden muss. Röhrchenlänge ( ) cm = 1.4 cm, gerundet auf 0.5 cm-einheiten = 1.5 cm. Tab. 2. Berechnung der Röhrchenlänge (auf 0.5 cm auf- oder abgerundet) im Maßstab 100 pm =^ 2 cm für kovalente Bindungen. Das Molekülmodell-Tablett enthält Röhrchenlängen von 1.5, 2.0 und 2.5 cm. Bindung Molekül Atomkern-Abstand [pm] Atomkern-Abstand [cm] Molekülmodell Röhrchenlänge [cm] verwendete Röhrchenlänge [cm] (gerundet) = (aromatisch) O = O (arbonyl) N (aliphatisch) = N (aromatisch) O N N = O ÜBUNG 10.1: ATOMABSTÄNDE UND GEOMETRIE 1. Ordnen Sie die Bindungslängen (Atomkern-Abstände) der Tabelle 2 nach steigender Größe. Welche Abhängigkeit zeigt sich von der Bindungsart? Welche Abhängigkeit zeigt sich vom Element-Typ? Tragen Sie die Antworten auf die Fragen in Ihr Protokollheft ein. Darstellung von Mehrfachbindungen im Molekülmodell 2. Darstellung des richtigen Atomabstands: Verwenden Sie ein grünes Röhrchen und sp 2 - bzw. sp-polyeder. 3. Darstellung des Atomabstands und der Geometrie: Verwenden Sie weiße biegsame Röhrchen und sp 3 - Polyeder. Tab. 3. Farben der Polyeder der verschiedenen Elemente Element Farbe Element Farbe schwarz l grün weiß S gelb N blau P violett O rot Metall silber

3 75 Kalottenmodelle Gerüstmodelle lassen Bindungsbeziehungen zwischen den Atomschwerpunkten gut erkennen. Ihr Nachteil liegt darin, dass sie die räumliche Ausdehnung von Atomen und Atomgruppen, etwa auch die "Dicke" des Benzolrings, nicht erkennen lassen. Es ist daher ratsam, zum Vergleich die entsprechenden raumerfüllenden Modelle, sog. Kalottenmodelle, zu betrachten (vgl. Vorlesung und Beispiel). ier sind die Atome im Vergrößerungsmaßstab 1:10 8 (100 pm =^ 1 cm) als Kugeln mit dem sogenannten van der Waals-Radius dargestellt. Die Bindungen zwischen den Atomen werden dadurch symbolisiert, dass Kugelsegmente abgeschnitten und die verbleibenden Kalotten an den glatten Seiten zusammengesteckt werden. Es resultieren im Vergrößerungsmaßstab die annähernd richtigen Atomabstände. Kalottenmodelle ergeben einen viel deutlicheren Eindruck von der Raumerfüllung der Moleküle als die Gerüstmodelle. Ihre Starrheit und scharfen Grenzen entsprechen aber nicht der Wirklichkeit. Gerüstmodelle und Kalottenmodelle ergänzen sich. Sie sind Näherungen, die von zwei verschiedenen Atomparametern ausgehen, Kernabständen und van der Waals-Radien. Gerüstmodell Kalottenmodell Gerüstmodell Kalottenmodell Wasser Methan ÜBUNG 10.2: KONSTITUTION, KONFIGURATION, KONFORMATION 1. Wählen Sie aus dem Bauelemente-Tablett die zum Aufbau der in der Tabelle aufgeführten Moleküle erforderlichen Bauteile und bauen Sie die Molekülmodelle. Bei welchen Molekülmodellen beobachten Sie Drehbarkeit um die -Bindungsachse, wo nicht? 2. Ersetzen Sie in allen drei Modellen auf beiden Seiten ein Wasserstoff-Bauteil durch ein hlor-bauteil. Prüfen Sie, ob es dafür mehr als eine Möglichkeit gibt. Tragen Sie in die Tabelle ein, ob und welche Isomerie auftritt. Substanz, Formel Ethan freie Drehbarkeit um die -Achse [ja (+), nein ( )] Konstitution der 1,2-Dichlorverbindungen Konfiguration bevorzugte Konformation mögliche Isomerie Ethen Ethin

4 76 ÜBUNG 10.3: YLOEXAN UND BENZOL 1. Bauen Sie das Gerüstmodell des yclohexans und des Benzols. Beschreiben Sie die Molekülgestalt dieser Verbindungen. Drehen Sie das yclohexan-modell in die Sessel-, Wannen- und Twist-Konformation und zeichnen Sie eine Projektion jeder Konformation. Prüfen Sie die konformative Beweglichkeit des yclohexan-moleküls durch Umklappen des Molekülmodells ("Ring-Inversion"). 2. Bringen Sie am Benzol-Modell und am yclohexan-modell zwei hlor-bauteile an. Wie viele Konstitutionsisomere gibt es? Schreiben Sie alle Konstitutionsformeln. Beim yclohexan-system ist weitere Isomerie möglich. Welche? 3. Bauen Sie die Sessel-Konformation(en) von cis- und trans-1,2-dichlorcyclohexan, cis- und trans-1,3- Dichlorcyclohexan und cis- und trans-1,4-dichlorcyclohexan und führen Sie die Ring-Inversion durch. Tragen Sie für jede Verbindung in einer Tabelle Ihre Antworten auf folgende Fragen ein: a) Stehen die hlor-atome axial oder äquatorial? b) Gibt es mehr als eine Sessel-Konformation? c) Wenn ja, wodurch unterscheiden sich die beiden Sessel-Konformationen? d) Welche Sessel-Konformationen sind chiral? e) Welche Sessel-Konformationen sind achiral? f) Welche Sessel-Konformationen gehen durch Ring-Inversion in ihr Spiegelbild über? Frage cis-1,2-dichlorcyclohexan trans-1,2-dichlorcyclohexan a) b) c) d) e) f)

5 77 Frage cis-1,3-dichlorcyclohexan trans-1,3-dichlorcyclohexan a) b) c) d) e) f) Frage cis-1,4-dichlorcyclohexan trans-1,4-dichlorcyclohexan a) b) c) d) e) f)

6 78 ÜBUNG 10.4: KOLENYDRATE 1. Bauen Sie nach den unten angegebenen Fischer-Projektionsformeln 2 und 2' der Enantiomeren des Glycerinaldehyds das Gerüstmodell. Markieren Sie in den Formeln das hiralitätszentrum. 2. Spezifizieren Sie die absolute Konfiguration der Projektionsformeln 2 und 2' und des abgebildeten Modells 3 nach der Fischer-Konvention und nach ahn-ingold-prelog (IP). O O O O 2 O 2 O Absolute Konfiguration nach 2 2' 3 Fischer: IP: ÜBUNG 10.5: α-aminosäuren, PEPTIDE UND PROTEINE Peptide und Proteine sind aus α-aminosäuren (allgemeine Formel + 3 N-R-OO ) aufgebaut. Besonders charakteristisch für Peptide und Proteine ist die arbonsäureamid-gruppe ("Peptid-Bindung"). arbonsäureamid-gruppen sind planar und bevorzugen die trans-konfiguration. O O N N cis-konfiguration trans-konfiguration 1. Bauen Sie ein Modell des Glycins, der einfachsten α-aminosäure, und vergleichen Sie es mit dem abgebildeten Modell 4. Schreiben Sie die Formel rechts daneben. Was ist hier also der Rest R? Gerüstmodell des Glycins 4 Formel des Glycins

7 79 2. Bauen Sie aus dem Glycin-Modell das Alanin-Modell, indem Sie ein Wasserstoff-Bauteil durch ein 3 - Modell ersetzen. Gerüstmodell des S-Alanins 5 Formel des S-Alanins 3. Bauen Sie auch das nicht genetisch codierte, enantiomere R-Alanin als Gerüstmodell und messen Sie die Abstände der mit dem stereogenen Zentrum verbundenen Atomgruppen voneinander. N 3 + Abstand der Gruppen im Alanin-Modell [cm] R-Alanin S-Alanin O N + O 2 3 N O 2 ÜBUNG 10.6: SPEZIFITÄT DER ENZYME GEGENÜBER ENANTIOMEREN Im Stoffwechsel wird die α-aminosäure S-Tyrosin, aber nicht R-Tyrosin, durch eine chemische Veränderung der 3 N + -Gruppe umgesetzt. Dabei lagert sich das S-Tyrosin wahrscheinlich mit der O 2 - und der O-Gruppe an ein Enzym an. Der dafür wesentliche Teil des Enzyms ist durch ein Plastikmodell angedeutet, das aken für die Bindung der O- und O 2 -Gruppe des Tyrosins besitzt. Bauen Sie die Modelle des R- und S-Tyrosins und prüfen Sie, ob sich die beiden Modelle in gleicher Weise an das primitive Enzymmodell anpassen lassen. Wichtig ist dabei, dass die 3 N + -Gruppe von außen zugänglich sein muss. _ O 2 + N N _ O O O R-Tyrosin S-Tyrosin

8 80 Ergebnis R-Tyrosin:... S-Tyrosin:... Schlussfolgerung im inblick auf die "Erkennung" chiraler Substanzen durch Enzyme:

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