1834 Mitscherlich Benzoesäure liefert beim erhitzen den selben Kohlenwasserstoff C 6 H 6

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1 104 Aromatische Kohlenwasserstoffe Aromatizität Das Benzolproblem 1825 Faraday Im Gasöl: Kohlenwasserstoff C 6 6, Sdp. 80 C, Schmp. 5.5 C 1834 Mitscherlich Benzoesäure liefert beim erhitzen den selben Kohlenwasserstoff C 6 6 Welche Strukturisomere kommen in Frage? rg09_6a.cw2

2 105 istorisch folgende Vorschläge: Kekulé Dewar Baeyer/Armstrong Ladenburg Formeln in vieler insicht unbefriedigend, da Benzol keinen olefinischen Charakter und keine ingspannung aufweist Br 2 Br 2,FeBr 3 C 6 5 Br Br C 6 6 Br KMn 4 Kekulé Armstrong/Baeyer szillation innere Absättigung Die rklärung liefert erst die moderne lektronentheorie rwartung: lang kurz lang kurz lang ealität: In der Kristallstrukturanalyse alle Bindungen gleich lang: 1.39 A Wie erklärt man das? kurz

3 106 esonanzenergie Benzol: symmetrisch Messung: Ar C C C C C C 1.39 Å 1.54 Å 1.34 Å esonanz bedeutet immer nergiegewinn: hypothetisches Trien esonanz-nergie Messung Abschätz ung

4 107 = = 8 kj/mol Methode ydrierwärme = -126 kj/mol Grenzen der esonanztheorie: Willstätter Stufen C 3 Pseudopelletierin gelb / lefin Synthese von CT heute? esonanztheorie keine rklärung für Unterschied zu Benzol rklärung durch M-Theorie, ückel-egel ückel (Anerkennung erst nach 2. Weltkrieg)

5 108 xp-rbitale n π-lektronen ückel-egel cyclische, planare, durchgehend konjugierte π-systeme (4n2) π-lektronen: aromatisch stabilisiert 4n π-lektronen: olefinisch oder destabilisiert n = 0,1,2 aromatisch: 6 π-l. 6 π-l. 2 π-l. Ph Ph Ph planar Tropyliumion Cyclopropenyliumion C leeresp nicht aromatisch: 4 π- lektronen 8 π-lektronen nicht planar 4 π- lektronen nicht durchgehend konjugiert

6 109 Weitere aromatische Verbindungen Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol aphthalin Anthracen Phenanthren Pyren Chrysen Benzpyren Perylen Cyclopentadienyl-Anion pk s =15 C -... Aromatische eterocyclen Pyridin basisch Pyrrol nicht basisch Chinolin basisch Furan S Thiophen

7 110 Pyrazol (1,2-Diazol) Imidazol (1,3-Diazol) Pyridin (Pyrazin) Pyrimidin (1,3-Diazin) Pyrazin (1,4-Diazin) Indol Chinolin Purin

8 111 rdöl und Kohle rdöl auptsächlich aliphatische Verbindungen a) ntstehung Durch Absterben von rganismen in küstennahen egionen, reduzierende Zersetzung: rganische Materie C Druck, eduktion, Mikroorganismen rdöl rdgas Biologischer Ursprung abgesichert (Porphyrine und Steroide) auptfundorte, Bedeutung siehe erstes Kapitel b) Zusammensetzung Je nach Fundort sehr verschieden % C, %, 0-7 %, 0-7 % S, wenig Alkane egelfall Cycloalkane (aphthene) ehemalige UDSS, umänien bis 80% Cyclopentan, Cyclohexan Alkene Aromaten - Indonesien bis 40 % Aromaten

9 112 c) Verarbeitung Auftrennung durch Destillation, siehe Beginn Fraktionen aus rdöl Fraktion Siedepunkt [ C] Ausbeute [%] Fraktion Siedepunkt [ C] rdgas (C 1 -C 4 ) Petrolether ohbezin < Destillation Benzin Leuchtöl Gasöl Ligroin Schmieröl / Paraffine > Schwerbenzin ückstand (Asphalt / Pech) d) Treibstoffe Zwei Probleme: - Direkte Fraktionierung rdöl zu wenig - Klopfen Was ist Klopfen? n-alkane haben schlechte Verbrennungseigenschaften, zünden im Motor schon bei Kompression von Gas/Luft-Gemisch bevor Zündfunke kommt. Verzweigte Alkane und Aromaten sind besser. Qualitätsmaß für Treibstoff: ctanzahl (Z) C 3 3 C(C 2 ) 6 C 3 3 C C C 2 C 3 n-eptan Isooctan Z = 0 Z = 100 C 3 C C 3 2

10 113 Bestimmung der ktanzahl durch Verbrennung in orm-tto- Motor und Vergleich mit Isooctan/eptan-Gemischen. Z = %- Gehalt von Isooctan in Vergleichsgemisch mit gleichen Klopfeigenschaften. Lösung beider Probleme erfordert - Umwandlung linearer in verzweigter Alkane und Aromaten - Umwandlung hochsiedende Fraktionen in niedrig-siedende Cracken Im Prinzip brutales rhitzen unter eventuellem Zusatz von Katalysatoren: C n 2n C 1-80 bar eventuell Kat. C m 2m2 C r 2r hochsiedend niedrigsiedend (rm=n) Mechanismus: 1 -C 2 -C 2 -C 2 -C 2-2 Δ 1 C C C C 2 1 -C 2 -C 2-2 C=C 2 Je nach Katalysator verschiednen Varianten wichtig eforming / Platforming Schwerbenzin Sdp C Pt oder Pt/h auf Al 2 3 Spaltung / Isomeris. ingbildung 500 C / 50 atm 2 Aromatisierung Dest.

11 114 Z. B. aus z. B. aus Aus Crackprozessen hauptsächlich Benzol, Toluol, ylole Andere Aromaten vorwiegend aus 2 Kohle Kohle entstand aus Pflanzen unter hohem Druck und hoher Temperatur unter Mitwirkung von Mikroorganismen durch eduktion: >90% C, daneben viel S, manchmal P! Insgesamt viel mehr Kohle als rdöl vorhanden! Kohle entweder direkt verbrannt oder Kohle > 1000 C Koks Teer C 4 2 C Kohlenstoff aromatische Kohlenwasserstoffe Für chemische Industrie Teer wichtig: fraktionierte Destillation und dann andere Trennprozesse

12 115 Fraktion Siedepunkt [ C] Ausbeute [%] Strukturen Leichtöl Produkt Ausbeute [%] Koks Kokereigas ( 2,C 4,C) Teer Destillation Mittelöl Benzol 1 Ammoniak Schwefelwasserstoff Schweröl Wasser, Sonstiges 8.5 Anthracenöl ückstand (Teerpech) lektrophile aromatische Substitution Substitution am Benzol a) Bromierung und Chlorierung Br 2 aumtemperatur Bruttoreaktion: Br Br 2 (FeBr 3 ) Kat Br Chlorierung analog mit Cl 2 /AlCl 3

13 116 Mechanismus: rzeugung lektrophil δ δ- Br Br FeBr 3 Br Br FeBr 3 eaktion via σ-komplex - Br Br FeBr 3 δ δ- Br Br FeBr 3 Br Br Br Br Br FeBr 3 eaktionsprofil nergie aromatisch Zwischenstufe: nicht aromatisch a 1 geschwindigkeitsbestimmender Schritt a 2 kleine Aktivierung notwendig => schneller Schritt aromatisch

14 117 regeneratives Verhalten des π-systems, die ückbildung eines aromatischen Systems ist energetisch günstiger als die Addition zum Sechsring mit zwei Doppelbindungen => Substitution am planaren sp 2 -Kohlenstoffatom nach einem Additions-liminierungs-Mechanismus über eine Zwischenstufe mit tetraedrischem, sp 3 -hybridisiertem Kohlenstoffatom b) itrierung 3 konz./ 2 S 4 konz. 2 Zn / 10 C itrobenzol Anilin Bezeichnungen: 2 itrogruppe ; 2 Aminogruppe Zum Mechanismus: 2 Typen von eaktionen werden unterschieden rzeugung lektrophil: rzeugung lektrophil: itronium-ion S 4 rasch langsam S 4 S 4 Aromatische Substitution: weiter analog Bromierung

15 118 c) Sulfonierung 2 S 4 10% S 3 35 C 30 min S 3 Gemisch aus 2 S 4 und S 3 = leum lektrophil: S S Wichtig Sulfonierung ist reversibel: deshalb Sulfonylgruppe abspaltbar mit starker Säure ( ). S S S 3 Wegen eversibilität ist S 3 -Gruppe abspaltbar mit, kann also als dirigierender ilfs-substituent verwendet werden! in der Medizin werden antibakterielle Sulfonamide verwendet: S ' z.b. Sulfadiazin (gegen Malaria) 2 S

16 119 Besonders interessanter Fall ist aphthalin S 3 2 S 4 80 C kinetische Kontrolle 2 S C S 3 ther modynamische Kontrolle eaktionsprofil:

17 120 Zweitsubstitution in Benzolderivat kann in der egel nochmals substituiert werden. Dies bringt zwei Probleme mit sich: eaktivität egioselektivität Wo greift das lektrophil an? ipso ortho meta völlig andere Verbindung, kein Isomer!! para Konstitutionsisomere

18 121 Isomerie von Benzolderivaten mit gleichen Substituenten ortho (o) meta (m) para (p) vicinal (vic.) asymmetrisch (asym.) symmetrisch (sym.)

19 122 Vergleich Benzol, Toluol und itrobenzol: 2 S 4 10% S 3 35 C 30 min S 3 Toluol reagiert rascher als Benzol: C 3 2 S 4 C 3 C 3 C 3 (10% S 3 ) 35 C, 5 min S 3 S 3 S 3 32% 62% 6% itrobenzol reagiert viel langsamer als Benzol: S 4 (25% S 3 ) S 3 70 C, 360 min S 3 S 3 1% 2% 97% Dagegen nur wenige Beispiele für eine ipso-substitution: δ SiMe 3 δ metallorganische Verbindung: eine rganosilizium-verbindung

20 123 Allgemein: Substituenten 1. rdnung dirigieren o/p aktivieren 2 Alkyl Aryl Substituenten 2. rdnung dirigieren m 2 (C=) 3 S 3 desaktivieren Substituenteneffekte in Substituent wirkt auf ein C-Gerüst über das σ- und das π- System und über den aum direkt. Die Anteile unterscheidet man als I- und M-ffekt sowie sterischen ffekt. Zwei Grundsysteme analog I σ-donor M π-donor -I σ-akzeptor -M π-akzeptor

21 124 Zweitsubstitution Die egioselektivität der Zweitsubstitution wird durch die Substituenteneffekte des rstsubstituenten im σ-komplex bestimmt: Donor: günstig Akzeptor: ungünstig unwichtig Donor: günstig Akzeptor: ungünstig σ-komplex Konsequenz: M/I = 1/3 Stabilisierung der positiven Ladung im σ-komplex, wenn Substituent relativ zu in o/p-stellung o/p-dirigierend, aktivierend -M/-I stark destabilisierend in der o/p-stellung, schwächer in der m-stellung m-dirigierend, desaktivierend Antagonismus: Sonderfall M/-I, z.b. bei und 2 dominiert M, aber alogene: egioselektivität o/p (wg. M), aber desaktivierend (wg. -I)

22 125 Substituenteneffekte Sterischer ffekt Induktiver ffekt ( od -I-ffekt) Mesomerer ffekt ( oder -M-ffekt) Wirkt nach Maßgabe der Größe (sterischen aumerfüllung) lektronenab- oder -aufnahme über σ-system lektronenab- oder -aufnahme über π-system grund09.doc I Substituenten mit einer lektronegativität () kleiner als 2.5 (C) geben an das C-Gerüst lektronen ab; wichtig insbesondere für ( = 2.1) C 3 < C 2 C 3 < C(C 3 ) 2 < C(C 3 ) 3 Grund: C C - I Substituenen mit > 2.5 des anliegenden Atoms ziehen vom C-Gerüst lektronen ab: 2 < Br < = Cl < 2 < 3 M Substituenten mit einem nichtbindenden lektronenpaar am anliegenden Atom geben über das π-system lektronen an das C-Gerüst ab: al < < 2 ffekt um so größer, je kleiner von anliegendem Atom und, in der gleichen Gruppe, je höher im Periodensystem - M Ungesättigte Substituenten mit Fähigkeit zur Stabilisierung einer negativen Ladung: 2, C,C(=)

23 126 2 Alkylreste etc. Do (Cl, Br) ortho- Angriff Do Do Do Do Do Do Do meta- Angriff para- Angriff Do Do Do Do 2 CF 3 S 3 C Ketone, Aldehyde, ster Ak ortho- Angriff AK Ak Ak meta- Angriff para- Angriff Ak Ak Ak Ak Ak Ak

24 127 Alkylaromaten, Friedel-Crafts-eaktion Äußerst wichtige Verbindungen, vor allem als Lösungsmittel und sog. Zwischenprodukte. Aus Crack-Verfahren billig anfallend. Wichtige Methylderivate des Benzols Sdp. [ C] Schmp. [ C] Benzol 80 6 C 3 Toluol C 3 C 3 ortho-ylol C 3 C 3 meta-ylol C 3 C 3 para-ylol

25 128 erstellung der Alkylaromaten a) Friedel-Crafts-Alkylierung Cl 3 C Cl AlCl 3 C3 AlCl 4 C 3 rascher als Benzol! C3 AlCl 4 C 3 Katalysecyclus ylole Toluol reagiert rascher als Benzol. Ferner alle eaktionen reversibel, deshalb Gemische, die durch Destillation aufgetrennt werden. Allgemein: Lewis-Säure = Friedel-Crafts-Katalysator: AlCl 3, FeBr 3, BF 3 t 2, TiCl 4 eaktion auch mehrfach möglich: 3 AlCl 3 CCl 4-3Cl C Cl Triphenylchlormethan "Tritylchlorid"

26 129 Beispiel für eine elektrophile aromatische Alkylierung: Cumol [ ] -[ ] Cumol b) Friedel-Crafts-Acylierung Präparativ sauberer als Alkylierung, da Produkt deaktiviert. Cl AlCl 3 Zn/ g Cl Clemmenson- eduktion Clemmensen-eduktion besonders gut mit Arylketonen! "Katalysator" AlCl 3 wird in der egel in molarer Menge benötigt, wegen Produktinhibition: Cl AlCl 3 Ar Cl Ar AlCl 3

27 130 eaktionen, Benzyl-esonanz Toluol reagiert mit lektrophilen schneller als Benzol. 3 2 S 4 Gemisch aus o-, p-itrotoluol 2 2 alogenierung zeigt interessante Besoderheiten: C 3 KKK C 3 C 3 C 3 Cl 2 /AlCl 3 Cl 0 C Cl 2 /hv C 2 Cl Cl SSS Siedehitze -Cl Grund adikalkettenreaktion: Start Cl 2 h. ν 2Cl Kette ArC 3 Cl ArC 2 Cl ArC 4 Cl 2 ArC 2 Cl Cl Abbruch 2ArC 2 Ar 2 C C 2 Ar Dibenzyl

28 131 Allgemein: adikal in benzylischer oder allylischer Stellung besonders stabilisiert: Ph-C 2 Benzyl 2 C=C-C 2 Allyl = 50 KJ/mol Das Triphenylmethyl-adikal Versuch Mit drei Phenylgruppen besonders große Stabilisierung (Gomberg 1900) 2 C Cl Zn -ZnCl 2 C gelb-orange langlebiges adikal (10 Grenzstrukturen) 2 C C C Peroxid farblos früher exaphenyläthan

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