Nitrosamine in Lebensmitteln. Chemie der Gebrauchsartikel Carmen Priefer 25. Juli 2009

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1 Nitrosamine in Lebensmitteln Chemie der Gebrauchsartikel Carmen Priefer 25. Juli 2009

2 Inwieweit können Nitrosamine als Mitverursacher gesehen werden? Krankheitsbedingte Todesursachen 2006 in % Statistisches Bundesamt D1 2

3 Gliederung Nitrosamine als Substanzklasse Vorkommen von Nitrosaminen Nachweisverfahren für Nitrosamine Biologische Wirkungen von Nitrosaminen Nitrosamine in Lebensmitteln 3

4 Nitrosamine als Substanzklasse N-Nitrosoverbindungen Genauer: N-Nitrosoderivate sekundärer Amine Produkte der Reaktionen zwischen Nitriten + Aminen HNO 2 +H + H 2 O+NO + R 2 NH + NO + R 2 N-NO + H + Bildung bevorzugt im sauren Milieu 4

5 Nitrosamine als Substanzklasse Einfachstes Nitrosamin: N-Nitrosodimethylamin (NDMA) Für den Lebensmittelbereich relevant: N-Nitrosodimethylamin N-Nitrosopyrrolidin N-Nitrosopiperidin 5

6 Vorkommen von Nitrosaminen B1 6

7 Nachweisverfahren für Nitrosamine Nitrosamine meist sehr stabil Niedermolekulare Verbindungen: gut wasserlöslich, extrem flüchtig Langkettige Vertreter: wasserunlöslich, lipophil, weniger flüchtig direkter Nachweis oder über Nitrosaminderivate Gaschromatographie als analytisches Trennverfahren Spezielle Detektionssysteme: Einzelionendetektor, Chemilumineszenzdetektor 7

8 Biologische Wirkungen Schwerpunkt: Karzinogeneseforschung Präkarzinogene: Aktivierung im Organismus Keine lokale, sondern systemische Wirkung Gentoxische Wirkform: Alkylcarbeniumion Symmetrische substituiert: Lebertumore Unsymmetrisch substituiert: Tumore in Speiseröhre Cyclisch: Tumore in unterschiedlichen Organen Katalytischer Effekt: Halogenide, Cabonylverbindungen Hemmender Effekt: Ascorbinsäure Im alkalischen Milieu: Transnitrosierung 8

9 Nitrosamine in Lebensmitteln Endogene Bildung: nitratreiche Lebensmittel Exogene Bildung: Gepökelte Fleischwaren (Umrötung, Pökelaroma, Antioxidation), Käse (Konservierung) Zubereitungsart Während Herstellungsverfahren Höchstmengen an Natriumnitrit (E 250) in gepökelten und anderen Fleischerzeugnissen: 50 bis 175 mg/kg Zusatzstoff-Zulassungsverordnung 9

10 Fazit kritische Bewertung Nitrosamine als komplexe Substanzklasse Verschiedene biologische Wirkungen, diverse Wirkorte Krebsentstehung durch eine Kombination von Faktoren Nitrosamine als "universeller Übeltäter" Forderung nach präventiven Maßnahmen der Lebensmittelindustrie Appell an die Verbraucher: "selbstverantwortlicher und bewusster Konsum" 10

11 Inwieweit können Nitrosamine als Mitverursacher für Krebs gesehen werden? Ursachen für Krebserkrankungen: Nitrosamine können nicht alleinige Ursache sein liegt es vielmehr an unserem Nahrungsverhalten? D2 11

12 Quellen Eisenbrand, G. (1981): N-Nitrosoverbindungen in Nahrung und Umwelt. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart. Zugriff am : Zugriff am : (Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken [Zusatzstoff- Zulassungsverordnung]) (Nitrat in Gemüse Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums für Kontaminanten in der Lebensmittelkette) (Wild, D. (2003): Krebs durch Konsum nitritgepökelter Fleischerzeugnisse? Mitteilungsblatt BAFF Nr.162, S ) Titelbild: ( ) D1: Datenreport/Downloads/Datenreport2008Gesundheit,property=file.pdf ( ) D2: ( ) B1: Eisenbrand, G. (1981): N-Nitrosoverbindungen in Nahrung und Umwelt. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart. S