Organische Chemie. Einstieg. Chemie-Formeldarstellungen. Formeldarstellungen der Chemie: Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln. , AlF 3. etc.

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1 Organische Chemie Einstieg Chemie-Formeldarstellungen Formeldarstellungen der Chemie: Textuelle Darstellungen: Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln Bsp: NaCl; CaBr 2, AlF 3 etc. Bei Molekülverbindungen: Summenformeln Bsp: C 2 H 6 O, C 12 H 26 ; HCN Bei Molekülverbindungen: Gruppenformeln Bsp: C 2 H 5 -O-C 2 H 5, H 3 C-(CH 2 ) 8 - Grafische Darstellungen Lewisformeln Strichformeln Skelettformln 1

2 OC - Stoffklassen Einteilung aller Stoffe der org. Chemie in Stoffklassen: Vertreter einer Stoffklasse verhalten sich gegenüber denselben Edukten chemisch immer gleich!! Erleichtert die Vorhersagbarkeit von chemischem Reaktionsverhalten Erleichtert die Vorhersagbarkeit der zu erwartenden chemischen Reaktionsprodukte Vertreter 1 der Stoffklasse A reagiert mit Brom zur Stoffklasse Y dann reagiert auch Vertreter 13 der Stoffklasse A mit Brom zur Stoffklasse Y Vertreter 4 der Stoffklasse M reagiert nicht mit Salpetersäure dann reagiert auch Vertreter 26 der Stoffklasse M nicht mit Salpetersäure Reaktion von Vertreter 2 der Stoffklasse B reagiert mit Vertreter 5 der Stoffklasse D und liefert als Nebenprodukt Salzsäure dann reagiert auch Vertreter 7 der Stoffklasse B mit Vertreter 25 der Stoffklasse D und liefert als Nebenprodukt Salzsäure OC Stoffklassen II Eine Stoffklasse in der organischen Chemie wird immer charakterisiert durch folgende Merkmale: Stoffklassenname Auszeichnende Atome bzw. Atomgruppierung FUNKTIONELLE GRUPPE der funktionellen Gruppe Allgemeine nsendung für alle Vertreter dieser Stoffklasse 2

3 OC Stoffklassen III Wichtige Stoffklassen der OC Stoffklassen- Fkt.Gruppe der fkt. Gruppe Allg. nsendung Alkohole -OH Hydroxygruppe -ol Amine -NH 2 Aminogruppe -amin Thiole -SH Thiogruppe -thiol OC-Stoffklasse I - Alkane Stoffklasse SK: Kohlenwasserstoffe (kurz: KW) Unterstoffklasse: Alkane innerhalb der SK KW eine eigenständige Untergruppe und bilden eine homologe Reihe Sind nur aus C- und H-Atomen aufgebaut Allgemeine Summenformel: C n H 2n+2 Allgemeine nsendung: -an (von Alkan) Besitzen KEINE Mehrfachbindungen (Doppel- bzw. Dreifachbindungen) dies nennt man GESÄTTIGT man nennt sie auch ALIPHATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE kurz ALIPHATEN 3

4 OC-Alkane - Lewisformeln Die Gruppe der ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkane als Lewis-Formel-Darstellung: Methan Ethan Propan Butan Merke: Alle Atomsymbole alle Bindungen alle Valenzelektronen OC-Alkane - Strichformeln Die Gruppe der ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkane als Strich-Formel-Darstellung: Methan Ethan Propan Butan Merke: Alle Atomsymbole (ausser H s) alle Bindungen KEINE Valenzelektronen 4

5 OC-Alkane - Skelettformeln Die Gruppe der ersten vier Vertreter der homologen Reihe der Alkane als Skelett-Formel-Darstellung: Methan Ethan Propan Butan Merke: NUR Hetero-Atomsymbole NUR C-Cund C-X-Bindungen KEINE Valenzelektronen OC-Alkane - Übersicht Die ersten 12 Alkane mit n: Formel Formel Methan: CH 4 Heptan: C 7 H 16 Ethan: C 2 H 6 Octan / Oktan: C 8 H 18 Propan: C 3 H 8 Nonan: C 9 H 20 Butan: C 4 H 10 Decan / Dekan: C 10 H 22 Pentan: C 5 H 12 Undecan: C 11 H 24 Hexan: C 6 H 14 Dodecan: C 12 H 26 5

6 OC - Verzweigte Alkane Verzweigte Alkane können abweichend von der Hauptkette (längste zusammenhängende C-Kette) sogenannte Substituenten (auch Seitenketten genannt) besitzen H 3 C H 3 C Summenformel: C 29 H 60 Hauptkette: C 20 5 Seitenketten Alkyl-Substituenten Diese Seitenketten leiten sich selbst wiederum von den Alkanen ab haben aber immer ein H- Atom weniger und eine freie Bindung. Alkyl-Substituenten 6

7 Alkylreste - Übersicht Die ersten 12 Alkylreste mit n: Methyl: Ethyl: Propyl: Butyl: Pentyl: Hexyl: Formel - C 2 H 5 - C 3 H 7 - C 4 H 9 - C 5 H 11 - C 6 H 13 - Heptyl: Octyl / Oktyl: Nonyl: Decyl / Dekyl: Undecyl: Dodecyl: Formel C 7 H 15 - C 8 H 17 - C 9 H 19 - C 10 H 21 - C 11 H 23 - C 12 H 25 - Isomerien Für Alkane mit mehr als 3 C-Atomen (>C 3 ) gibt es verschiedene Möglichkeiten wie die C- und H- Atome miteinander verbunden sind. H 3 C H 3 C Dieses Verhalten bzw. diese Eigenschaft nennt man mit Fachbegriff: KONSTITUTIONS-ISOMERIE 7

8 Übersicht Isomerie-Arten Verschiedene Isomerie-Arten: Konstitutions-Isomerie: Unterschiede in der Art der Verbundenheit der Atome Stereoisomerie: Zusammenfassender Begriff für verschiedene räumliche Isomerien Isomerie-Verhalten aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnung von Atomen bzw. Atomgruppierungen Konformations-Isomerie: Unterschiede in der räumlichen Anordnung von Atomgruppierungen aufgrund Ihrer freien Drehbarkeit um Einfachbindungen. Konfigurations-Isomerie Unterschiede in der räumlichen Anordnung von Atomen bzw. Atomgruppierungen aufgrund verhinderter Drehbarkeit um Doppelbindungen Spiegelbild-Isomerie Isomere verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild zueinander 8

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