IUPAC muss das denn sein?

Transkript

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2 IUPAC muss das denn sein? Die Begriffe Methan, Aceton, Formaldehyd, Ameisensäure oder Zitronensäure haben alle schon einmal gehört. Diese Namen verraten nichts über den Aufbau der benannten Moleküle und werden als Trivialnamen bezeichnet. Sie müssen auswendig gelernt werden und heißen meist in jeder Sprache anders. Heute existieren über zwölf Millionen organische Verbindungen und die Naturwissenschaften sind international vernetzt. Daher gibt die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) systematische und international einheitliche Regeln zur Benennung organischer Verbindungen vor. Auch im Chemie-Abitur werden diese Benennungen verwendet also ja: Das Lernen und Wiederholen der IUPAC-Regeln ist für jeden Chemie-Schüler ab der 10. Klasse obligatorisch!

3 Wie ist dieses Programm aufgebaut? In dieser IUPAC-Lernreihe wechseln sich Regel-Seiten und Übungs-Einheiten ab. Nutzen Sie die Gelegenheit und lösen Sie die gestellten Aufgaben zunächst selbstständig auf einem Blatt Papier, bevor Sie auf den Lösungsbutton drücken. Das Inhaltsverzeichnis bietet einen Überblick über alle in dieser IUPAC- Lernreihe verfügbaren Stoffgruppen. Die in dieser Datei besprochenen Kapitel sind optisch hervorgehoben und können durch Anklicken aufgerufen werden. Die Reihenfolge der Stoffgruppen orientiert sich an dem G8-Lehrplan des Bayerischen Gymnasiums der 10. und 11. Klasse Chemie.

4 Inhaltsverzeichnis 1. Reine Kohlenwasserstoffe 1.1 Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane 1.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine 2. Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen 2.1 Übungen zu den Halogenkohlenwasserstoffen 2.2 ergänzende Anmerkungen und Übungen zu den Alkoholen 2.3 ergänzende Anmerkungen und Übungen zu den Ethern 2.4 ergänzende Anmerkungen und Übungen zu den Aldehyden und Ketonen 2.5 ergänzende Anmerkungen und Übungen zu den Carbonsäuren 2.6 ergänzende Anmerkungen und Übungen zu den Estern 2.7 Mehrfunktionelle Verbindungen 3. Aromatische KW 4. Amine 5. Organische Schwefelverbindungen

5 2. Kohlenwasserstoffe (KWs) mit funktionellen Gruppen Funktionelle Gruppen sind Atome oder Atomgruppen, die das chemische Verhalten des organischen Moleküls sehr stark beeinflussen oder bestimmen. In der Tabelle sind die Formeln (ohne freie Elektronenpaare) der funktionellen Gruppen angegeben. Die Stoffklassen, die in der 10. Klasse primär besprochen werden, sind fett gedruckt. Striche die ins Leere führen zeigen bindende Elektronenpaare, die mit dem Alkylrest (Kohlenwasserstoffkette) verbunden sind. Alte Bücher verwerden z.t. anstelle des oxy auch oxyl (Carboxyl- statt Carboxy-Gruppe). Stoffklasse funktionelle Gruppe mit Formel Alkene Doppelbindung Alkine Dreifachbindung HalogenKWs Halogenatom Alkohole Hydroxy- Thiole Thiol- / Mercapto- Ether Oxy- Aldehyde Aldehyd- (allg. Carbonyl-) Ketone Keto- (allg. Carbonyl-) Carbonsäure Carboxy- Ester Ester- Amine Amino- Nitrovbdg Nitro- Sulfonylvbdg Sulfonyl-Gruppe Gleich zu den Aufgaben!

6 2. Kohlenwasserstoffe (KWs) mit funktionellen Gruppen Man sucht die längste C-Kette im Molekül, welche die funktionelle Gruppe enthält. Die C-Atome werden so nummeriert, dass die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität die möglichst niedrigste Zahl erhält. Die Hauptkette bestimmt den Alkyl-Namen. Wenn mehrere funktionelle Gruppen vorhanden sind, werden möglichst viele in die Hauptkette integriert. Dabei ist die Priorität der funktionellen Gruppen wie folgt: Carbonsäure > Ester > Aldehyd > Keton > Alkohol > Halogen > Alken > Alkin > Alkan (innerhalb der Halogene: je höhere Ordnungszahl, desto höhere Priorität) Gleich zu den Aufgaben!

7 2. Kohlenwasserstoffe (KWs) mit funktionellen Gruppen Die funktionellen Gruppen werden in der Regel durch die Endung charakterisiert (siehe Tabelle). Zahlwörter fassen gleiche funktionelle Gruppen zusammen. Zahlen geben die Stellungen der funktionellen Gruppen vor den Endungen (-en, -in, -ol) an. Der Vokal a am Ende eines Zahlwortes wird weggelassen, wenn die nachfolgende Endung mit einem Vokal beginnt (Hexaol Hexol). Ausnahmen: Die Halogenatome und die Nitro-Gruppe werden wie Seitenketten behandelt. -en (Doppelbindung) -in (Dreifachbindung) -ol (Hydroxy-Gruppe) -ether (Oxy-Gruppe) -al (Aldehyd-Gruppe) -on (Keto-Gruppe) -säure (Carboxy-Gruppe) -ester (Ester-Gruppe) -amin (Amino-Gruppe). Gleich zu den Aufgaben!

8 2.1 Übungen zu den HalogenKWs Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: zur Lösung zur Lösung zur Lösung zur Lösung

9 2.1 Lösung zu den HalogenKWs Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: 3-Bromhexan Zurück zu den anderen Aufgaben

10 2.1 Lösung zu den HalogenKWs Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: 3-Brom-4-chlorhexan - Brom hat höhere Priorität und erhält daher die niedrigere Positionsnummer. - Halogenatome und Nitro-Gruppe werden im Namen alphabetisch geordnet. Zurück zu den anderen Aufgaben

11 2.1 Lösung zu den HalogenKWs Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: 1,1,1-Tribrom-2-chlor-2,3-difluorpropan Zurück zu den anderen Aufgaben

12 2.1 Lösung zu den HalogenKWs Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: 1-Brom-2-methylcyclohexan Zurück zu den anderen Aufgaben

13 2.1 Übungen zu den HalogenKWs Formulieren Sie für Chloroform = Trichlormethan die Strukturformel zur Lösung Zeichnen Sie alle Möglichkeiten für Dibromethen zur Lösung

14 2.1 Lösungen zu den HalogenKWs Formulieren Sie für Chloroform = Trichlormethan die Strukturformel Cl H C Cl Cl Zurück zu den anderen Aufgaben

15 2.1 Lösungen zu den HalogenKWs Zeichnen Sie alle Möglichkeiten für Dibromethen Beide Moleküle sind die selbe Verbindung: 1,1-Dibromethen Moleküle sind verschiedene Verbindungen: Oben: 1,2-Dibromethen in der Z-Konfiguration Unten: 1,2-Dibromethen in der E-Konfiguration Zurück zu den anderen Aufgaben

16 Gratulation! Sie haben das Kapitel Halogenkohlenwasserstoffe geschafft! Autor: Regina Bach

17 2.2 Anmerkungen zu den Alkoholen Kohlenwasserstoffe mit einer Hydroxy-Gruppe werden als Alkohole bezeichnet und durch die Endung ol gekennzeichnet. Die Benennung erfolgt nach den allgemeinen Regeln für Kohlenwasserstoffe mit Fremdatomen. Gibt ein Alkohol das Proton der Hydroxy-Gruppe ab und wird somit zu einem Anion, bezeichnet man dieses Alkoholat mit der Endung -olat (z.b. Ethanol Ethanolat + H + ) Alkohole können auf zwei Wege näher gekennzeichnet werden: - Durch die Anzahl der Hydroxy-Gruppen im Molekül = Wertigkeit (eine OH-Gruppe einwertig, zwei OH-Gruppen zweiwertig ) Gleich zu den Aufgaben!

18 2.2 Anmerkungen zu den Alkoholen - Durch das C-Atom, an das die OH-Gruppe gebunden ist (OH-Gruppe an ein primäres C gebunden primärer Alkohol; OH-Gruppe an sekundäres C gebunden sekundärer Alkohol ). Diese Positionierung bestimmt oft die Art der Reaktion, zu der der Alkohol fähig ist. Exkurs: Je nachdem, wie viele C-C-Bindungen ein C besitzt spricht man von einem primären C (1 C-C-Bdg), sekundären C (2 C-C-Bdgen), tertiären C (3 C-C-Bdgen) oder quartären C (4 C-C-Bdgen): primäres C tertiäres C quartäres C sekundäres C Gleich zu den Aufgaben!

19 2.2 Übungen zu den Alkoholen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln und geben Sie jeweils an, um welche Art (primär bzw. einwertig ) Alkohol es sich handelt: zur Lösung zur Lösung zur Lösung zur Lösung

20 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln und geben Sie jeweils an, um welche Art (primär bzw. einwertig ) Alkohol es sich handelt: Hexan-3-ol - einwertiger Alkohol - sekundärer Alkohol Zurück zu den anderen Aufgaben

21 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln und geben Sie jeweils an, um welche Art (primär bzw. einwertig ) Alkohol es sich handelt: Hexan-3,4-diol - zweiwertiger Alkohol - zwei sekundäre Hydroxy-Gruppen Zurück zu den anderen Aufgaben

22 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln und geben Sie jeweils an, um welche Art (primär bzw. einwertig ) Alkohol es sich handelt: 3,3,3-Tribrompropan-1-ol - einwertiger Alkohol - primärer Alkohol Zurück zu den anderen Aufgaben

23 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln und geben Sie jeweils an, um welche Art (primär bzw. einwertig ) Alkohol es sich handelt: But-2-en-1-ol - einwertiger Alkohol - primärer Alkohol Zurück zu den anderen Aufgaben

24 2.2 Übungen zu den Alkoholen Zeichnen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Butan-1-ol Butan-2-ol zur Lösung 2-Methylpropan-2-ol Propan-1,2,3-triol 3-Methylbut-2-en-2-ol zur Lösung

25 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Zeichnen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Butan-1-ol Auch n-butanol (für nicht verzweigt) genannt. Butan-2-ol Auch iso-butanol genannt. 2-Methylpropan-2-ol Auch tert-butanol genannt. Die Summenformel aller drei Moleküle links ist gleich, nämlich C 4 H 10 O. Verbindungen, die die selbe Summenformel haben, jedoch eine andere Struktur besitzen, heißen Isomere. Sind die C-C-Bindungen anders miteinander verknüpft, ist dies eine Konstitutionsisomerie. Zurück zu den anderen Aufgaben

26 2.2 Lösungen zu den Alkoholen Zeichnen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Propan-1,2,3-triol Auch Glycerin genannt! 3-Methylbut-2-en-2-ol Zurück zu den anderen Aufgaben

27 Gratulation! Sie haben das Kapitel Alkohole geschafft!

28 2.3 Anmerkungen zu den Ethern Kohlenwasserstoffe mit einer -O- (Oxy-) Gruppe werden als Ether bezeichnet. Der veraltete, aber noch gebräuchliche Name endet auf ether; hierbei werden die beiden Alkylgruppen als Alkyle bezeichnet und alphabetisch geordnet. Der neue Name benutzt den Alkyl-oxy-alkan/en/in-Namen, wobei die größere Gruppe den Alkan/en/in-Namen erhält: Bsp.: Diethylether = Ethyloxyethan H 3 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Ethylmethylether = Methyloxyethan H 3 C-O-CH 2 -CH 3 Gleich zu den Aufgaben!

29 2.3 Übungen zu den Ethern Benennen Sie die Verbindung links nach den IUPAC-Regeln. Geben Sie für die Verbindung rechts die Halbstrukturformel an. zur Lösung Ethyloxyethen = Ethylethenylether zur Lösung

30 2.3 Lösungen zu den Ethern Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Ethyloxyethen = Ethylethenylether Methyl-2-methylpropylether = Methyloxy-2-methylpropan H 3 C CH 2 O CH CH 2 Zurück zu den Aufgaben

31 Gratulation! Sie haben das Kapitel Ether geschafft!

32 2.4 Anmerkungen zu den Aldehyden und Ketonen Kohlenwasserstoffe mit einer solche mit einer - Gruppe werden als Aldehyde, - Gruppe als Ketone bezeichnet. Aldehyde erhalten die Namensendung al; Ketone die Namensendung on. Die Benennung erfolgt nach den allgemeinen Regeln für Kohlenwasserstoffe mit Fremdatomen. Das Aldehyd-C ist immer primär (am Ende einer C-Kette), das Keton-C ist immer sekundär (als C-Kettenglied), die Position der Keto- Gruppe wird ebenso wie beim Alkohol durch eine Zahl angegeben. Aldehyde und Ketone besitzen die gemeinsame Struktur C=O, die als Carbonyl- Gruppe bezeichnet wird. Gleich zu den Aufgaben!

33 2.4 Übungen zu den Aldehyden und Ketonen Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformel an. zur Lösung Benennen Sie die Verbindungen rechts nach den IUPAC-Regeln. zur Lösung Das kurzkettigste Aldehyd + Bezeichnung Das kurzkettigste Keton + Bezeichnung Ethanal

34 2.4 Lösungen zu den Aldehyden und Ketonen Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformel an. Das kurzkettigste Aldehyd Methanal Das kurzkettigste Keton Ethanal Propanon Propan-2-on ist auch richtig, aber es gibt nur eine Möglichkeit für ein Propan-Keton, daher kann man die Positionsangabe weglassen. Zurück zu den anderen Aufgaben

35 2.4 Lösungen zu den Aldehyden und Ketonen Benennen Sie die Verbindungen rechts nach den IUPAC-Regeln. 2-Bromethanal 4-Methylpentan-2-on Zurück zu den anderen Aufgaben

36 Gratulation! Sie haben das Kapitel Aldehyde und Ketone geschafft!

37 2.5 Anmerkungen zu den Carbonsäuren Kohlenwasserstoffe mit einer - (Carboxy-) Gruppe werden als Carbonsäuren bezeichnet und erhalten die Namensendung säure. Die Benennung erfolgt nach den allgemeinen Regeln für Kohlenwasserstoffe mit Fremdatomen. Gibt eine Carbonsäure das Proton der Hydroxy-Gruppe ab und wird somit zu einem Anion, bezeichnet man dieses Carboxylat-Ion mit der Endung oat (z.b. Ethansäure Ethanoat + H + ) Das Carboxyl-C ist immer primär (am Ende einer C-Kette). Gleich zu den Aufgaben!

38 2.5 Übungen zu den Carbonsäuren Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformel an und geben Sie bei den ersten beiden an, wie das durch Protolyse entstandene Carboxylat-Ion heißt. zur Lösung Benennen Sie die Verbindung rechts nach den IUPAC-Regeln und geben Sie an, wie das durch Protolyse entstandene Carboxylat-Ion heißt. zur Lösung Die kurzkettigste Carbonsäure + Benennung Ethansäure Ethandisäure

39 2.5 Lösungen zu den Carbonsäuren Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformeln an und geben Sie bei den ersten beiden an, wie das durch Protolyse entstandene Carboxylat-Ion heißt. Die kurzkettigste Carbonsäure + Benennung Ethansäure Ethandisäure Methansäure oder auch Ameisensäure Das entstehende Ion heißt Methanoat. Heißt auch Essigsäure Das entstehende Ion heißt Ethanoat. Heißt auch Oxalsäure (Ist z.b. im Rharbarber enthalten.) Zurück zu den anderen Aufgaben

40 2.5 Lösungen zu den Carbonsäuren Benennen Sie die Verbindung rechts nach den IUPAC-Regeln und geben Sie an, wie das durch Protolyse entstandene Carboxylat-Ion heißt. 2-Chlorbutansäure = 2-Chlorbuttersäure entstehendes Ion heißt 2- Chlorbutanoat Zurück zu den anderen Aufgaben

41 Gratulation! Sie haben das Kapitel Carbonsäuren geschafft!

42 2.6 Anmerkungen zu den Estern Kohlenwasserstoffe mit einer - Gruppe werden als Ester bezeichnet und erhalten die Namensendung ester. Die Benennung erfolgt nach den allgemeinen Regeln für Kohlenwasserstoffe mit Fremdatomen. Der veraltete, aber noch gebräuchliche Name endet auf ester nach dem Schema: Säurename Alkylrest des Alkohols ester Der neue Name wird nach folgendem Schema erstellt: Alkylrest des Alkohols Carboxylatname Bsp.: Ethansäureethylester = Ethylethanoat Ethansäurepentylester = Pentylethanoat Gleich zu den Aufgaben!

43 2.6 Übungen zu den Estern Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformeln an. zur Lösung Benennen Sie die Verbindung rechts mit beiden Namensmöglichkeiten. zur Lösung Propansäureethylester Pentylpropanoat

44 2.6 Lösungen zu den Estern Geben Sie für die Verbindungen links die Halbstrukturformeln an. Propansäureethylester Pentylpropanoat Zurück zu den anderen Aufgaben

45 2.6 Lösungen zu den Estern Benennen Sie die Verbindung rechts mit beiden Namensmöglichkeiten. 2-Methylpropansäureethylester = Ethyl-2-methylpropanoat Zurück zu den anderen Aufgaben

46 Gratulation! Sie haben das Kapitel Ester geschafft!

47 2.7 mehrfunktionelle Verbindungen Enthält ein Molekül mehrere funktionelle Gruppen, wird die Hauptkette so ausgesucht, dass sie die Gruppe mit der höchsten Priorität enthält. Sie bestimmt den Stammnamen mit passender Endung. Die geringer wertigen funktionellen Gruppen werden mit Gruppennamen benannt (siehe nächste Seiten). Die höchstwertige funktionelle Gruppe erhält auch die niedrigste Positionsnummer. Dabei ist die Priorität der funktionellen Gruppen wie folgt: (innerhalb der Halogene: je höhere Ordnungszahl, desto höhere Priorität) Carbonsäure > Ester > Aldehyd > Keton > Alkohol > Halogen > Alken > Alkin > Alkan Gleich zu den Aufgaben!

48 2.7 Regeln und Übungen zu mehrfunktionellen Vbdgen Benennen Sie passend zu den Regeln die jeweiligen Verbindungen. Am Ende der Regeln und Übungen kommen die gesammelten Lösungen. Bei funktionellen Gruppen, welche höhere Priorität haben als die Alkohol- Gruppe, heißt diese im Namen nicht -ol, sondern hydroxy.

49 2.7 Regeln und Übungen zu mehrfunktionellen Vbdgen Benennen Sie passend zu den Regeln die jeweiligen Verbindungen. Am Ende der Regeln und Übungen kommen die gesammelten Lösungen. Bei funktionellen Gruppen, welche höhere Priorität haben als die Carbonyl- Gruppe, heißt diese im Namen nicht -on oder -al, sondern oxo.

50 2.7 Regeln und Übungen zu mehrfunktionellen Vbdgen Benennen Sie passend zu den Regeln die jeweiligen Verbindungen. Am Ende der Regeln und Übungen kommen die gesammelten Lösungen. Befinden sich zwei Carboxylgruppen in einem Molekül, benennt man dieses als disäure. Alle weiteren Carboxylgruppen heißen carboxy. Zu den Lösungen

51 2.7 Lösungen zu mehrfunktionellen Verbindungen Benennen Sie passend zu den Regeln die jeweiligen Verbindungen. 4-Hydroxypentanal 4-Oxopentansäure 4-Oxobutansäure 3-Carboxyhexandisäure Auf zu weiteren Aufgaben! Zurück zu den anderen Aufgaben

52 2.7 Übungen zu mehrfunktionellen Verbindungen Geben Sie für die Verbindungen die Halbstrukturformeln an. zur Lösung 2,3-Dihydroxybutandisäure 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure Auf zu weiteren Aufgaben! Zurück zu den anderen Aufgaben

53 2.7 Übungen zu mehrfunktionellen Verbindungen Benennen Sie die Verbindungen nach der IUPAC-Nomenklatur. zur Lösung Milchsäure z.b. im Joghurt; Muskel Glucose Auf zu weiteren Aufgaben! Zurück zu den anderen Aufgaben

54 2.7 Lösungen zu mehrfunktionellen Verbindungen Geben Sie für die Verbindungen die Halbstrukturformeln an. 2,3-Dihydroxybutandisäure Weinsäure 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure Zitronensäure Zurück zu den anderen Aufgaben

55 2.7 Lösungen zu mehrfunktionellen Verbindungen Benennen Sie die Verbindungen nach der IUPAC-Nomenklatur. Milchsäure Glucose 2-Hydroxypropansäure 4-Oxopentansäureethylester 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal Zurück zu den anderen Aufgaben

56 Gratulation! Sie haben das Kapitel mehrfunktionelle Verbindungen geschafft!