DISSERTATION zur Erlangung des Grades "Doktor der Naturwissenschaften" am Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes Gutenberg-Universität Mainz

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1 AUFBAU UND UNTERSUCHUNG VN SCHICHTSYSTEMEN AUS AMPHIPHILEN FULLERENDERIVATEN, AMPHIPHILEN TRIPHENYLENDERIVATEN UND SELBSTRGANISIERENDEN QUARTÄREN STICKSTFFVERBINDUNGEN DISSERTATIN zur Erlangung des Grades "Doktor der Naturwissenschaften" am Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes Gutenberg-Universität Mainz Ulrich Jonas geboren in Worms a. Rh. Mainz 1996

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3 Die vorliegende Arbeit wurde unter Leitung von Herrn Prof. Dr. Helmut Ringsdorf in der Zeit von Februar 1993 bis April 1996 am Institut für rganische Chemie der Johannes Gutenberg- Universität in Mainz und bei Herrn Prof. Dr. François Diederich im Laboratorium für rganische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich, Schweiz angefertigt. Dekan: Prof. Dr. J. V. Kratz 1. Berichterstatter: Prof. Dr. H. Ringsdorf 2. Berichterstatter: Prof. Dr. R. Zentel Tag der mündlichen Prüfung: 09. Mai 1996

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5 such in zeiten des schattens die sonne findet das licht nicht zu dir folge du seinem weg im winter ist manches heller wie auch im sommer nur nicht der ort der kreis schliesst die wanderung und zuerst bestimmt das ziel den weg um endlich den weg zum letzten ziel zu fuehren... Manfred P. Wilhelm, Rehovot 1995

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7 Inhaltsverzeichnis 1. ALLGEMEINE EINLEITUNG Zum Verständnis von Schichtsystemen Vorkommen, Struktur und Anwendung molekularer Schichtsysteme Herstellung und Charakterisierung molekularer Schichtsysteme Langmuir-Blodgett-Technik Self-Assembly-Technik Charakterisierung der Schichten Materialien und Substrate für Schichtsysteme Aufgabenstellung AMPHIPHILE FULLERENDERIVATE Warum C 60 -Filme? Reines C 60 an der Luft-Wasser-Grenzfläche Beschreibung und Synthesen der Fullerenamphiphile Monoadduktverbindungen Multiadduktverbindungen Π/A -Isothermen der Fullerenamphiphile Cyclopropacarbonsäurederivate Tetrahydronaphthalinderivate Diphenylcyclopropylderivat Kronen- und Kryptandenverbindungen Fullerenzucker Barbitursäurederivate Ethylenoxidderivate Hexaaddukt Langmuir-Blodgett-Transfer Monoschichten Multischichten Zusammenfassung (Fullerenamphiphile) Experimenteller Teil (Fullerenamphiphile) AMPHIPHILE TRIPHENYLENDERIVATE Eigenschaften von Triphenylenen Gezielte Synthesen multifunktioneller 2,3,6,7,10,11-Hexaalkoxytriphenylene Klassische Trimerisierungsmethode Biphenylroute Terphenylroute I

8 Inhaltsverzeichnis 3.3 Chemische Struktur der untersuchten Derivate ,6-bifunktionalisierte Triphenylenamphiphile ,3-bifunktionalisierte Triphenylenamphiphile Π/A-Isothermen der Triphenylenamphiphile Vergleichende Messungen bei Raumtemperatur Temperaturabhängigkeit des Spreitverhaltens Struktureinfluß auf das Spreitverhalten Triphenylen-18-krone-6 auf ionischen Subphasen LB-Transfer der Triphenylenamphiphile Transfereigenschaften auf verschiedenen Substratoberflächen Röntgenreflektionsmessungen an Multischichten Spezielle Untersuchungen an einem 2-Komponenten-Mischsystem DSC-Messungen am 42/46-Mischsystem Π/A-Isothermen des 42/46-Mischsystems LB-Multischichten des 42/46-Mischsystems Röntgenmessungen AFM-Messungen Dichroismusmessungen mit polarisiertem IR-Licht Theoretische Grundlagen und Meßgeometrie Bandenzuordnung Meßergebnisse Aufstellung des Schichtmodells Zusammenfassung (Triphenylenamphiphile) SELBSTRGANISIERENDE QUARTÄRE STICKSTFFVERBINDUNGEN Self-Assembly an berflächen Substratoberflächen und Adsorbatmoleküle Synthesen der quartären Stickstoffverbindungen Schichtherstellung und Charakterisierung Adsorption an Mica Kontaktwinkelmessungen AFM-Messungen SFA-Untersuchungen Zusammenfassung (quartäre Stickstoffverbindungen) Experimenteller Teil (quartäre Stickstoffverbindungen) II

9 Inhaltsverzeichnis 5. MLEKULARAKTRIK Was ist Molekularaktorik? Nanotribologie in der Literatur Theoretische Überlegungen zur Funktionsweise Technische Konzeption des Molekularaktors Anforderungen an berflächen und Beschichtungen Experimente zur Molekularaktorik Herstellung von Adsorbatoberflächen auf Mica SFA-Messungen Modellaufbau eines Molekularaktors (Zeiss, Jena) Zusammenfassung und Ausblick (Molekularaktor) ZUSAMMENFASSUNG DER ARBEIT Summary LITERATUR ANHANG Abkürzungen Liste der Veröffentlichungen Lebenslauf Danksagung III

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11 1.1 Zum Verständnis von Schichtsystemen 1. ALLGEMEINE EINLEITUNG 1.1 Zum Verständnis von Schichtsystemen [1-4] Unter molekularen Schichtsystemen werden im folgenden Schichtstrukturen verstanden, welche eine makroskopische Flächenausdehnung, aber nur eine Dicke in molekularen Dimensionen besitzen. Eine geordnete Schicht besitzt Translationssymmetrie entlang der beiden Flächenvektoren, das heißt, sie besteht aus sich periodisch wiederholenden Strukturelementen, welche nebeneinander in der Schicht angeordnet sind (siehe Abbildung 1, a)). Zum Verständnis molekularer Schichtsysteme ist es sinnvoll, zuerst einfache berflächen zu betrachten, da eine molekulare Schicht als System aus zwei direkt benachbarten berflächen aufgefaßt werden kann (Abbildung 1, b)). Die chemischen und physikalischen Eigenschaften von berflächen unterscheiden sich zum Teil beträchtlich von den Eigenschaften des Materials im Inneren eines Festkörpers (den Volumeneigenschaften), da allein schon durch die unterschiedlichen Nachbarschaftsbeziehungen der Teilchen an der berfläche (einschließlich Ecken und Kanten) im Vergleich zu den Teilchen im Inneren unterschiedliche energetische Verhältnisse herrschen. Auf ein Teilchen im Inneren des Festkörpers wirken von allen Seiten Kräfte durch die umgebenden Teilchen, an der berfläche (zum Vakuum) fehlen jedoch teilweise diese Kräfte von außen und somit erfährt ein berflächenteilchen ein anderes Wechselwirkungspotential als das Teilchen im Inneren (Abbildung 1, c)). In der kondensierten Materie sind diese sogenannten Kohäsionskräfte attraktiver Natur, wodurch der Körper zusammengehalten und ein berflächenteilchen nach innen gezogen wird (durch die Normalkraft F N in Abbildung 1, c)). In Flüssigkeiten verkleinert sich die berfläche durch die nach innen gerichtete Kraft auf ein Minimum und bewirkt eine kugelförmige Tröpfchenbildung. Diese Eigenschaft läßt sich als berflächenspannung γ quantifizieren, welche sich aus dem Quotienten der Arbeit zur berflächenänderung W und der berflächenänderung A selbst ergibt. berflächenspannung, -energie γ = W A Einheit [γ] = J m -2 = N m -1 Die berflächenspannung liegt bei Flüssigkeiten im Bereich von mj m -2. [1] Bei Festkörpern wird diese Größe als berflächenenergiedichte, kurz berflächenenergie γ, bezeichnet und definiert sich analog der berflächenspannung aus der Arbeit zur berflächenvergrößerung. Bei Metallen beträgt γ zwischen 1000 und 5000 mj m -2. [1] Um nun ein Teilchen vom Inneren an die berfläche zu bringen oder einen Festkörper zu spalten, wodurch sich die berfläche vergrößert, müssen die intermolekularen Kohäsionskräfte überwunden werden. Die hierzu benötigte Arbeit geht direkt in die berflächenenergie ein und bestimmt deren Größe. Diese Kohäsionskräfte müssen auch überwunden werden, um ein Teilchen aus der berfläche zu lösen und in die Gasphase zu überführen, was dem Siedeprozeß entspricht. Daher sind im allgemeinen die berflächenenergie und die spezifische Verdampfungswärme, bzw. Siedepunkte proportional zueinander, woraus sich der 1

12 1.1 Zum Verständnis von Schichtsystemen große Unterschied zwischen Flüssigkeiten (niedrige Siedepunkte γ mj m -2, 20 C) und hochsiedenden Festkörpern (z.b. Metalle, γ mj m -2, 20 C) ergibt. Flächenvektoren W S Translationssymmetrie F N Periode (Gitterkonstante) a) b) c) Abbildung 1: a) Translationssymmetrie und Periode einer geordneten Schicht, b) Kohäsionskraft und Adhäsionskraft, c) Vereinfachte Kraftverhältnisse zwischen Atomen an der berfläche und im Volumen. (F N : Normalkraft, W S : Verdampfungsarbeit) Treten zwei unterschiedliche Körper in Kontakt (z.b. Wasser auf Teflon), so findet eine Wechselwirkung zwischen den beiden berflächen statt, die durch die Adhäsionskräfte bedingt wird. Diese Kräfte wirken zwischen den berflächenteilchen der beiden unterschiedlichen Körper und lassen sich mit der Grenzflächenenergie γ 12 quantifizieren, welche sich aus dem Produkt der berflächenenergien der beiden Körper im Vakuum (γ 1 und γ 2 ) abzüglich der Arbeit, um die beiden Körper in Kontakt zu bringen (W 12 ), ergibt. Grenzflächenenergie γ 12 = γ 1 + γ 2 - W 12 Einheit [γ 12 ] = J m -2 = N m -1 In realen Systemen, wie z.b. dem Labor, handelt es sich jedoch im allgemeinen um Drei- oder Mehrphasengrenzflächen, über die verschiedene Komponenten im Gleichgewicht bzw. in Konkurrenz zueinander stehen. Ein relevantes Beispiel ist die Kontaktwinkelmessung, bei der auf eine feste Probenoberfläche in Luft ein Wassertropfen (oder eine andere Flüssigkeit) aufgebracht und der Randwinkel an der Phasengrenze Probe-Wasser-Luft bestimmt wird (siehe Kapitel 1.4, Charakterisierung der Schichten, Kontaktwinkelgoniometrie). Hierdurch lassen sich Informationen über die Struktur der Probenoberfläche gewinnen. Der große Unterschied zwischen der berflächenenergie von Metallen und niedermolekularen Verbindungen hat praktische Konsequenzen für die Experimente im Labor. Frisch bereitete berflächen von Metallen (z.b. Gold) oder Mica besitzen die Tendenz, ihre hohe berflächenenergie (Mica: γ = 4500 mj m -2 im Vakuum) dadurch zu verringern, daß sich gasförmige Bestandteile mit geringerer berflächenenergie (Wasser, Kohlenwasserstoffe) aus der Luft auf der berfläche abscheiden. Dies ist sehr leicht durch die Zunahme des Kontaktwinkels mit Wasser nachweisbar, welcher z.b. bei frischen Goldoberflächen von sehr kleinen Winkeln ( 30, hydrophil) beim Lagern in der Laborluft sehr schnell auf ungefähr 80 ansteigt. Diese Tendenz zur Verringerung der berflächenenergie von Festkörpern ist auch eine entscheidende Grundlage für die Ausbildung von Monoschichten im Self-Assembly-Prozeß (Kapitel 1.3.2, Self-Assembly- 2

13 1.1 Zum Verständnis von Schichtsystemen Technik, und Kapitel 4., Selbstorganisierende Quartäre Stickstoffverbindungen), in welchem sich Moleküle aus einer verdünnten Lösung an einer Substratoberfläche abscheiden und eine geordnete Monoschicht mit der Dicke einer Moleküllage bilden. Der Einfluß adsorbierter Teilchen auf die energetischen Verhältnisse einer Festkörperoberfläche ließ sich sehr eindrucksvoll im Experiment von Crommie, Lutz und Eigler (IBM) an den Quantenpferchen demonstrieren. [5] Hierzu wurden bei 4 Kelvin mit Hilfe eines STM 48 Eisenatome kreisförmig auf einer Kupfer(111)oberfläche angeordnet. Die Eisenatome wirken als Streuzentren für berflächenelektronen des Kupfers, wodurch diese Elektronen an der "Wand" der Eisenatome reflektiert werden, sie sind sozusagen in einem Pferch aus Eisen gefangen. Quantenmechanisch entspricht diese Anordnung dem Teilchen im Kastenpotential und die entsprechenden Wellenfunktionen lassen sich mit dem STM an den reflektierten berflächenelektronen beobachten. Experimentell einfacher kann man die Änderung der Grenzflächenenergie mit einem Langmuir-Trog nachweisen. Hierzu werden Moleküle aus einer verdünnten Lösung auf eine Wasseroberfläche aufgebracht, so daß nach Verdampfen des Lösungsmittels ausreichend Platz zwischen den Molekülen verbleibt. Dann wird die berfläche des Troges durch Zusammenschieben einer Barriere verringert und gleichzeitig die Änderung der berflächenspannung gemessen. Sobald die Fläche so klein geworden ist, daß sich die Moleküle berühren, sinkt die berflächenspannung (bzw. steigt der laterale berflächendruck) und man kann aus der Zahl der gespreiteten Moleküle und der verbleibenden Wasseroberfläche den Flächenbedarf eines einzelnen Moleküls berechnen. Auf diesen Zusammenhang wird im Kapitel 1.3.1, Langmuir-Blodgett-Technik, noch genauer eingegangen. 1.2 Vorkommen, Struktur und Anwendung molekularer Schichtsysteme In der unbelebten Natur kommen molekulare Schichtstrukturen in vielen Mineralien als Vertreter der anorganischen Klasse vor. Ein Beispiel hierfür ist der aus wabenförmigen Kohlenstoffschichten zusammengesetzte Graphit, welcher zwischen den Schichten durch van der Waals-Kräfte zusammengehalten wird (Abbildung 2, a)). Hieraus erklärt sich das Verhalten, daß Graphit sehr leicht parallel zu den Schichten als Plättchen spaltbar ist. Ein weiterer wichtiger Vertreter anorganischer Schichtmineralien ist Mica [KAl 2 (AlSi 3 10 )(H) 2 ], ein Glimmer vom Muskovit-Typ, in welchem sich Alumosilikatschichten mit Kaliumionenschichten abwechseln (Abbildung 2, b)). Der Zusammenhalt der Schichten findet hier über Coulombkräfte zwischen den Kaliumkationen und dem anionischen Alumosilikat statt, wobei eine Spaltung entlang der Kaliumschicht erfolgt und eine berfläche mit negativer Ladung entsteht, welche durch die relativ locker gebundenen Kaliumkationen kompensiert wird. Dies bietet die Möglichkeit, durch Austausch der Kaliumionen an der berfläche gegen andere (meist organische) Kationen in einem Self- Assembly-Prozeß eine monomolekulare Schicht (kurz Monoschicht) aufzubauen. Diese Eigenschaft des Mica bildet die Grundlage der in Kapitel 4, Selbstorganisierende quartäre 3

14 1.2 Vorkommen, Struktur und Anwendung molekularer Schichtsysteme Stickstoffverbindungen, beschriebenen Experimente zur Darstellung geordneter organischer Monoschichten. Unter der Vielzahl von Beispielen aus der belebten Natur stellt die Zelle wohl den populärsten Vertreter einer durch Self-Assembly entstandenen Überstruktur dar. Die Zellmembran besteht aus einer Lipiddoppelschicht als Matrix, in welche eine große Zahl von Zellorganellen, wie Membranproteine etc., eingelagert sind. Reine Lipide der Art, wie sie in Zellmembranen vorkommen, können unter bestimmten Bedingungen (Lösungsmittel, Konzentration, Temperatur etc.) auch in Lösung lamellare Überstrukturen ausbilden. Hierbei aggregieren die einzelnen Lipidmoleküle parallel mit ihren hydrophilen Kopfgruppen in eine Richtung und den hydrophoben Alkylresten in entgegengesetzter Richtung zu Schichten mit einer hydrophilen und einer hydrophoben berfläche. Diese Monoschichten lagern sich alternierend in Doppelschichten zusammen, welche sich schließlich als lamellare Überstrukturen stapeln können, in denen jeweils zwei hydrophile und zwei hydrophobe Flächen parallel zueinander zeigen (Abbildung 2, c)). Spaltfläche 1 nm a) van der Waals- Wechselwirkung b) : H : : K : Al : Si c) Abbildung 2: a) Schichtstruktur von Graphit, b) Schematische Struktur von Mica, c) Lamellare Phase von Lipiden. In vielen Bereichen des alltäglichen Lebens finden Schichtstrukturen von molekularen Dimensionen Anwendung, ein grundlegendes Beispiel stellen die Seifen, Spül- und Waschmittel dar. Prinzipiell bestehen diese Substanzen aus amphiphilen Molekülen, welche den Lipiden der Zellmembran ähneln. Der Wascheffekt beruht nun darauf, daß sich diese amphiphilen Moleküle mit den hydrophoben Ketten an die berfläche eines wasserunlöslichen Schmutzpartikels (z.b. Fetttröpfchen) anlagern und dort eine Schicht ausbilden, deren hydrophile berfläche zum Wasser zeigt. Das Schmutzpartikel wird dadurch 'wasserlöslich' und kann abgewaschen werden. Die amphiphilen Seifenmoleküle wirken somit als Lösungsvermittler zwischen hydrophoben, wasserunlöslichen Verunreinigungen und dem Wasser als Lösungsmittel. Ein anderer Anwendungsbereich von Schichtstrukturen findet sich im Katalysator des Autoauspuffs. Da das Katalysatormaterial (Edelmetall) vergleichsweise teuer und nur an der berfläche katalytisch aktiv ist, wird es in einer sehr dünnen Schicht auf einen inerten keramischen Träger aufgebracht. Hierdurch wird ein ptimum von maximaler aktiver Katalysatoroberfläche bei möglichst geringem Materialverbrauch und hoher mechanischer Stabilität angestrebt. In der Medizin werden berflächenbeschichtungen dazu verwendet, um die Hafteigenschaften von Implantaten (z. B. 4

15 1.2 Vorkommen, Struktur und Anwendung molekularer Schichtsysteme Zahnersatz oder Hüftprothesen) zu verbessern oder Gewebereaktionen, beziehungsweise Abstoßungsreaktionen des Immunsystems gegen Implantate zu verhindern. [6-9] In der Mikroelektronik, der Sensortechnik, im Filmmaterial für die Photographie und zum Korrosionsschutz treten Schichtsysteme als Beispiele für vielfältige technische Anwendungen auf. Aus diesen Gesichtspunkten heraus wird das Interesse und die Notwendigkeit zur Darstellung und Untersuchung von Schichtsystemen auf molekularer Ebene deutlich. 1.3 Herstellung und Charakterisierung molekularer Schichtsysteme [3,10-13] Molekulare Schichtsysteme stellen einen Teilbereich der sogenannten Nanomaterialien dar, welche aus definierten Strukturen mit Dimensionen im Nanometer- und Subnanometerbereich bestehen. Die Herstellung und Manipulation solcher Materialien erfordert neue Verfahrenstechniken, die sich oft das intrinsische rdnungsverhalten der verwendeten Moleküle zunutze machen. [14-30] Zur Darstellung von Schichtsystemen auf Festkörperoberflächen gibt es eine große Reihe von Verfahren, die sich stark im technischen Aufwand und der Genauigkeit der Kontrolle über die gebildete Schichtstruktur unterscheiden. Im folgenden werden einige der Verfahren nur kurz erwähnt, genauer wird auf die in dieser Arbeit verwendeten Techniken nach Langmuir-Blodgett und dem Self-Assembly eingegangen. Aufdampftechnik: Hierzu wird das Schichtmaterial meist im Hochvakuum auf eine Trägeroberfläche aufgedampft, wobei sich durch die Wahl des Substrates, der Temperatur des Trägers und der Verdampfungsquelle, als auch oft durch den Aufdampfwinkel die Schichtdicke und -ordnung einstellen läßt. Auch die Wahl des Drucks und Zusammensetzung einer Atmosphäre in der Aufdampfapparatur hat entscheidenden Einfluß auf den Abscheidungsprozeß. Gewöhnlich werden mit dem Aufdampfverfahren Metalle im Ultrahochvakuum auf definierte Kristalloberflächen (wie Si(111)) aufgebracht, jedoch konnten auch größere Moleküle wie Fulleren[60] oder gar Amphiphile in geordneten Monound Multischichten abgeschieden werden. [31] Chemische berflächenmodifikation: Die berfläche eines Substrates selbst kann in den obersten Moleküllagen durch Einwirkung von Chemikalien und Plasmabehandlung so modifiziert werden, daß ein molekulares Schichtsystem entsteht. Ein Beispiel ist die xidation von Siliziumoberflächen in Anwesenheit von Wasser, wodurch Si-H-Gruppen entstehen, welche z.b. mit Alkylchlorsilanen reagieren können. Dadurch entsteht eine Alkylmonoschicht und der ursprünglich hydrophile Charakter wechselt zu einer hydrophoben berfläche. Solche berflächenmodifikationen mit organischen Verbindungen grenzen an das Self-Assembly-Verfahren, welches in einem eigenen Kapitel noch genauer behandelt wird. 5

16 1.3 Herstellung und Charakterisierung molekularer Schichtsysteme 'Film-Casting-' und 'Spin-Coating'-Verfahren: Beim Film-Casting kann man durch einfaches Ausstreichen einer Polymerlösung in einem flüchtigen Lösungsmittel zu relativ dünnen Schichten gelangen, welche im allgemeinen jedoch keine laterale rdnung besitzen. Lediglich die Scher- und Reibungskräfte beim Ausstreichen können eine gewisse Vorzugsorientierung der Polymerketten bewirken, dies ist vor allem bei flüssigkristallinen Polymeren der Fall. Der Film-Casting-Technik ist das Spin-Coating-Verfahren verwandt, in der die Polymerlösung auf eine rotierende Scheibe aufgetropft wird und durch die Zentripetalkraft zu einem dünnen Film spreitet Langmuir-Blodgett-Technik [3,11,32,33] Die Langmuir-Blodgett-Technik (kurz LB-Technik) wurde ursprünglich für amphiphile Moleküle entwickelt, in neuerer Zeit gibt es aber verstärkte Anstrengungen, diese Methode auch auf unpolare Moleküle und hydrophobe Polymere (bzw. deren Mischung mit Amphiphilen) anzuwenden. [34-36] Mit der von Langmuir entwickelten Methode ist es möglich, das Zusammenlagern der amphiphilen Moleküle an der Luft-Wasser-Grenzfläche (oder Öl-Wasser) zu verfolgen bzw. zu erzwingen. Dazu wird die Substanz in einem leichtflüchtigen organischen Lösungsmittel (nach Möglichkeit nicht mit Wasser mischbar) gelöst und davon so viel auf der Wasseroberfläche gespreitet, daß nach Verdampfen des Lösungsmittels noch genügend Platz zwischen den Molekülen bleibt, um deren ungehinderte Bewegung zu erlauben. Man spricht dann von der gasanalogen Phase (Abbildung 3, a)), in der die berflächenspannung und der laterale berflächendruck (Druck in der Grenzfläche parallel zur berfläche) mit dem von reinem Wasser identisch sind e) d) c) b) a) / 30 mn m Filmkollaps festanalog flüssiganalog Koexistenzbereich gasanalog A / Å 2 Molekül -1 Abbildung 3: Π/A-Isotherme einer Monoschicht mit verschiedenen Phasenzuständen. Wird nun die berfläche durch Zusammenschieben einer Barriere verkleinert, so treten irgendwann die Moleküle miteinander in Wechselwirkung, was sich in der Verminderung der berflächenspannung und einem Anstieg des berflächendrucks bemerkbar macht. Je nach Beweglichkeitsgrad der Amphiphile in dieser komprimierten Schicht befindet sich das System 6

17 1.3.1 Langmuir-Blodgett-Technik in der flüssig- oder festanalogen Phase (Abbildung 3, b) und d)) oder im Koexistenzbereich (Abbildung 3, c)), in welchem flüssig- und festanaloge Zustände nebeneinander vorliegen. Durch Auftragen der berflächenspannung (bzw. des lateralen berflächendrucks) Π bei konstanter Temperatur gegen die Fläche pro Molekül A erhält man ein Phasendiagramm, die sogenannte Π/A-Isotherme. Wird die berfläche über den Punkt hinaus verkleinert, an dem die Moleküle ihren kleinsten Platzbedarf einnehmen, so bricht die Monoschicht zusammen und die einzelnen Moleküllagen schieben sich übereinander oder aggregieren (Kollapspunkt, Abbildung 3 e)). In vielen Fällen läßt sich durch mehrfaches senkrechtes Ein- und Austauchen eines geeigneten Trägers die komprimierte Monoschicht übertragen, was als Langmuir-Blodgett- Transfer bezeichnet wird. Je nach dem, ob nur beim Ein- oder Austauchen oder in beiden Richtungen übertragen wird, ergeben sich verschieden strukturierte LB-Multischichttypen (X-, Y- oder Z-Typ, Abbildung 4). Einen erheblichen Einfluß auf das Übertragungsverhalten hat die Art der Trägeroberfläche und oft lassen sich die hydrophilen berflächen der Standardsubstrate wie Glas oder Silizium durch chemische Modifikation in hydrophobe berflächen umwandeln, auf welche dann unter Umständen eine Schicht besser übertragbar ist. 1 2 Übertragung: Eintauchen Austauchen LB-Filmstruktur Spreiten Komprimieren X-Typ 3 Y-Typ Z-Typ Übertragen Multischichtsystem Abbildung 4: Schematische Darstellung der Langmuir-Blodgett-Technik und der verschiedenen LB- Multischichttypen. Verwandt mit der Langmuir-Blodgett-Technik ist die Langmuir-Schäfer-Technik, bei der das Substrat parallel zur Wasseroberfläche durch den komprimierten Film fallen gelassen wird. Hiermit ist nur ein einziger Übertragungsvorgang möglich, jedoch treten nicht so starke Deformationen des Films auf, da beim Transfer die Substratoberfläche und der Film parallel stehen (im Gegensatz zu LB: α Substrat/Wasseroberfläche 90 ). Analog zur Langmuir-Schäfer- Technik ist die Surface-Lowering-Methode, wobei der Langmuir-Film durch Verringern des Subphasenvolumens langsam auf den Träger (der sich unter der Wasseroberfläche befindet) 7

18 1.3.1 Langmuir-Blodgett-Technik abgesenkt wird. Auch hier ist nur ein einmaliger Übertragungsvorgang möglich, der jedoch sehr schonend abläuft Self-Assembly-Technik [1,3,28,37] Unter Self-Assembly (Selbstorganisation, kurz SA) versteht man im allgemeinen einen Prozeß, in dem sich Moleküle unter bestimmten Bedingungen in geordnete Überstrukturen zusammenlagern, was im Idealfall reversibel unter thermodynamischen Gleichgewichtsbedingungen geschieht. Dieser Prozeß ist in der belebten Natur ein ubiquitäres Prinzip und die Grundlage für die Entstehung hochdifferenzierter Systeme, wie beispielsweise der lebenden Zelle. Wenn das System sich im thermodynamischen Gleichgewicht befindet und die Molekülassoziation als reversibler Prozeß verläuft, befindet sich die entstehende Überstruktur in einem (lokalen oder absoluten) Minimum der freien Enthalpie. Die hierbei entscheidenden intermolekularen Wechselwirkungen sind van der Waals-Kräfte (vom Typ der Dipol-Dipol-, Dipol-induzierte Dipol-, und Dispersions- Wechselwirkungen), Wasserstoffbrücken, koordinative Bindungen (Komplexbildung aus Metallzentrum und Liganden), Charge-Transfer-Komplexierung und abgeschirmte Coulombkräfte. Starke Coulombwechselwirkungen und kovalente Bindungen (z.b. S-S- Bindungen in Proteinen) haben untergeordnete Bedeutung, da diese Bindungstypen unter den normalen Voraussetzungen (Druck, Temperatur etc.) nur bedingt reversibel sind. Etwas exotischere intermolekulare Wechselwirkungen, welche zu geordneten Überstrukturen führen, sind topologische Verknüpfungen (ineinanderhakende Moleküle wie z.b. die Catenane) oder ausgeprägte Formanisotropien (steife stäbchenförmige oder scheibenförmige Moleküle). Die experimentell gefundenen Überstrukturen in Lösung sind Vesikel, Mizellen und Liposomen, welche wiederum in übergeordneten Aggregaten als kubische, kolumnare, helikale, lamellare oder komplexere Phasen vorliegen können und die durch Anlagerung an Festkörperoberflächen Mono- und Multischichten ausbilden können. Prinzipiell können die in Lösung vorliegenden Überstrukturen thermodynamisch durch das chemische Potential µ beschrieben werden, wobei von einer einfachen Aggregation identischer Teilchen ausgegangen wird. Das chemische Potential µ pro Molekül aller im Gleichgewicht stehenden Spezies (Monomere, Dimere,... größere Aggregate) muß gleich sein. µ = µ N = µ 0 N + kt N log X N N = constant Hierbei ist N die Aggregationszahl (Anzahl der Moleküle in einem Aggregat), µ N das 0 chemische Potential des Aggregats mit Aggregationszahl N = N, µ N das chemische Standardpotential, X N der Molenbruch (relative Konzentration) der Moleküle im Aggregat N, T die absolute Temperatur in Kelvin und k die Boltzmannkonstante. Weiterhin gilt für die relative Gesamtkonzentration C aller Moleküle in der Lösung der bekannte Zusammenhang: 8

19 1.3.2 Self-Assembly-Technik C = X 1 + X 2 + X = X N N=1 Hieraus läßt sich die Abhängigkeit der relativen Konzentration eines bestimmten Aggregates X N in Bezug auf die relative Konzentration der Monomerkomponente X 1 ableiten: X N = N X 1 e Mit diesen sehr elementaren Gleichungen kann unter anderem die sogenannte kritische Mizellenkonzentration (CMC) quantifiziert werden, die Konzentration, ab der sich gelöste amphiphile Moleküle in Überstrukturen zusammenlagern. Allgemein gilt, daß eine Tendenz zur Ausbildung geordneter Überstrukturen dann vorliegt, wenn die attraktiven Wechselwirkungen der Teilchen untereinander größer sind als die der gelösten Teilchen zum Lösungsmittel. Sowohl die Struktur, Form und chemische Funktionalisierung der einzelnen Moleküle als auch das umgebende Medium (z.b. phabhängige Proteinfaltung) und die Art der Reaktionsführung bestimmen die Art der Überstruktur. Ein weiterer wichtiger Gesichtspunkt, der hierbei zu berücksichtigen ist, stellt die Enthalpie- ( H) und die Entropieänderung ( S) dar, denn bei der Molekülaggregation muß die freie Enthalpie ( G = H - T S) ein Minimum durchlaufen. Die Enthalpie, die beim Ausbilden von attraktiven Wechselwirkungen zwischen den Molekülen frei wird, beträgt bei nichtkovalenten Bindungen im Durchschnitt = -8 bis -80 kj nm -2 (bezüglich der intermolekularen Kontaktfläche). Dies ist nicht sehr viel im Vergleich zur Entropieänderung beim Zusammenlagern aus der Lösung (T S Translation RTln{[c] sol [c] pur -1 } -22 kj mol -1 ) und bei Konformationsänderungen im Molekül (z.b. Drehung um C-C-Einfachbindung: T S Konform RTln{ 1 / 3 } 3 kj mol -1 pro Bindung!). Zur Erhöhung des H -Beitrags folgt daraus als praktische Konsequenz, daß die verwendeten Moleküle möglichst die optimale Form, große Kontaktflächen und starke intermolekulare Wechselwirkungen besitzen sollten. µ 1 0 µ N 0 kt N Mica SA-Monoschicht Abbildung 5: links: Adsorption einer Monoschicht an einer Trägeroberfläche durch einen SA-Prozeß aus Lösung; rechts: Molekulares Schema einer SA-Monoschicht auf Mica mit ionischer Fixierung. 9

20 1.3.2 Self-Assembly-Technik Ein spezieller Fall der SA-Technik ist die Schichtbildung durch Adsorption von Molekülen aus Lösung an eine feste Trägeroberfläche [10,38]. Der Hauptvorteil dieser Methode liegt in der einfachen Probenbereitung, was in Bezug auf eine technische Anwendung der Nanotechnologie ( Mikroelektronik, Lithographie) in industriellen Fertigungsprozessen von großer Bedeutung ist. Das Verfahren der Schichtadsorption durch Eintauchen eines Trägers in die Lösung der Adsorbatmoleküle ist in Abbildung 5 schematisch wiedergegeben. Auf chemische Einzelheiten der Adsorbatmoleküle und Beschaffenheit des Trägermaterials wird in Kapitel 4, Selbstorganisierende quartäre Stickstoffverbindungen, noch genauer eingegangen. 1.4 Charakterisierung der Schichten Zur Untersuchung von berflächen und dünnen Schichten wurden im Laufe der Zeit viele Charakterisierungsmethoden entwickelt. Eine Einteilung dieser Methoden kann entsprechend den Strukturmerkmalen (berflächentopographie, Schichtdicke etc.) vorgenommen werden, für welche die verschiedenen Verfahren sensitiv sind. - Größere Strukturierungen der Probe im µm-bereich werden durch optische Mikroskopie und der damit verwandten Brewster-Winkel- oder der Fluoreszensmikroskopie erfaßt, beispielsweise lassen sich dadurch größere Domänen in einem LB-Film erkennen. Das Transmissionselektronenmikroskop (TEM) erreicht eine höhere Auflösung bis in den Nanometerbereich, an die Probe wird jedoch die Anforderung erhöhter Stabilität gestellt. - Zur Dickenmessung molekularer Schichten eigenen sich Ellipsometrie, Plasmonenspektroskopie, Röntgenreflektionsmessungen und Neutronenbeugung, wobei die zwei letzteren auch Informationen über die Schichtordnung liefern. - Die chemische Charakterisierung kann mit Hilfe von ESCA (electron spectroscopy for chemical analysis, auch XPS genannt), Auger-Spektroskopie, SIMS (surface ion mass spectroscopy), UV/Vis- und IR-Spektroskopie durchgeführt werden. - Besonders interessant ist bei molekularen Schichtsystemen die berflächentopographie, um Aussagen über rdnung und Homogenität machen zu können. Standardinstrumente sind hierzu AFM, STM, SEM und zum Teil TEM. Aus der Hochvakuumtechnik sind unter anderem noch spezielle Verfahren wie LEED (low energy electron diffraction), Heliumbeugung, Feldemissions- und Feldionisationsmikroskopie bekannt. Die Liste der Charakterisierungsmethoden für molekulare Schichtsysteme ließe sich noch weiter fortsetzen, viele Verfahren werden ständig neu- und weiterentwickelt, jedoch soll im folgenden nur auf die Techniken genauer eingegangen werden, die in der vorliegenden Arbeit zur Anwendung kamen. Kontaktwinkelgoniometrie: [1,3] Die Messung des Kontaktwinkels eines Flüssigkeitstropfens (z.b. Wasser) auf einer Probenoberfläche läßt sich mit verhältnismäßig geringem Aufwand durchführen und gibt einen eher qualitativen Eindruck über die berflächenenergie 10

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