Chemie 2. Klausur. Nachname: Vorname: Matrikelnummer: SoSem 2008 ( ) Bei den Multiple-Choice Fragen ist immer nur eine mögliche Antwort

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1 Chemie 2 Klausur A SoSem 2008 ( ) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Welche Jahreszulassung? Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den Multiple-Choice Fragen ist immer nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG anzukreuzen!

2 1) Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) findet sich in der Formel des Seveso-Giftes TCDD wieder? Cl O Cl Cl O Cl TCDD (2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin) Acetal Furanring Pyranring Ether Phenol 2) Bei der Reaktion von Alkenen mit molekularem Brom (Br 2 ) entstehen 1,2- Dibromalkane. Bei welchem der folgenden Kohlenwasserstoffe bildet sich kein Racemat? Ethen Propen Cyclopenten 1-exen 2-exen 3) Bei welcher der folgenden Umsetzungen mit Ammoniak (N 3 ) ist Acetamid (Essigsäureamid) nicht das auptprodukt? Essigsäure Essigsäurechlorid Essigsäuremethylester Essigsäureethylester Essigsäureanhydrid

3 4) Bei der säurekatalysierten Reaktion von je einem mol Aceton (Propanon) und Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) ensteht neben einem mol Wasser ein albacetal ein Ether eine Carbonsäure ein cyclisches Acetal ein sekundärer Alkohol 5) Welche Aussage zur säurekatalysierten Veresterung einer Carbonsäure trifft nicht zu? es handelt sich um eine reversible Reaktion bei Verdoppelung der Alkoholmenge entsteht mehr Ester bei Verdoppelung der Carbonsäuremenge entsteht mehr Ester Ester bei Verdoppelung der als Katalysator zugefügten 2 SO 4 entsteht mehr bei Entzug des gebildeten Wassers entsteht mehr Ester 6) Bei welchem der folgenden Verbindungspaare handelt es sich um Diasteroisomere? α-d-glucose und β-d-glucose (+)-Milchsäure und (-)-Milchsäure 1,2-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan Glucose und Fructose Dimethylether und Ethanol

4 7) Welche Definition für den Isoelektrischen Punkt einer Aminosäure (AS) trifft zu? es handelt sich um den p-wert einer 1-molaren Lösung der jeweiligen AS es handelt sich um den Äquivalenzpunkt der jeweiligen AS bei der Titration mit 1-molarer NaO es handelt sich um den p-wert bei der die Konzentrationen der kationischen Form und der anionischen Form einer AS gleich sind es handelt sich um den p-wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Maximum erreicht es handelt sich um den p-wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Minimum erreicht 8) Welche aussage zu dem folgenden Gleichgewicht trifft nicht zu? O C C 3 C C O (1) (2) Die beiden Verbindungen (1) und (2) werden Tautomere genannt es handelt sich um ein "Keto-Enol" Gleichgewicht durch Das Gleichgewicht ist zugunsten Verbindung (1) verschoben, weil diese intermolekulare -Brückenbindung stablisiert wird Die Verbindungen entstehen durch säurekatalysierte Addition von Wasser an Ethin (Acetylen). Durch Deprotonierung ensteht aus beiden Verbindungen dasselbe Anion 9) Welche Aussage über Arene (aromatische Kohlenwasserstoffe) trifft nicht zu? Sie reagieren mit elektrophilen Reagenzien in einer Substitutionsreaktion Es handelt sich um cyclische, planare Verbindungen Benzen (Benzol) enthält 6 - über den Ring delokalisierte - p-elektronen Naphthalen (Naphthalin) enhtält 12 - über zwei Ringe delokalisierte - p- Elektronen Benzen (Benzol) ist toxisch, da es stark cancerogen wirkt

5 10) Bei welcher der folgenden Umsetzungen eines Ketons mit einem Alkohol zum albacetal entsteht ein Racemat? Methanal (Formaldehyd) und Ethanol Aceton (Propanon) und 1-Propanol Aceton (Propanon) und 2-Propanol Pentan-3-on und 1-Butanol Benzaldehyd und Methanol 11) Welche Aussage zum Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien) trifft nicht zu? Die beiden C-C Doppelbindungen sind konjugiert Isopren kann zu 2-Methylbutan hydriert werden Isopren kann zu 3-Methylbut-1-en hydriert werden Durch Drehung um die C(2) C(3) Einfachbindung entsteht ein konstitutionsisomerer Kohlenwasserstoff Isopren ist der Baustein natürlich vorkommender Terpene 12) Welche Aussage zu Glycerin trifft zu? Es ist eine Aldose Es ist eine Ketose Es entsteht durch Reduktion von S-Glycerinaldehyd Es enthält ein stereogenes Zentrum Es hat zwei sekundäre O-Gruppen

6 13) Welche Aussage zum unten abgebildeten Gleichgewicht trifft nicht zu? O O (1) (2) Es handelt sich um ein Tautomerie-Gleichgewicht Verbindung (1) ist ein Phenol Verbindung (2) ist ein Chinon Das Gleichgewicht liegt fast ganz auf der Seite von Verbindung (1) Beide Verbindungen können mit Basen unter Deprotonierung reagieren 14) Welche Aussage zum Cyclopropan trifft zu? Es liegt ausschliesslich in der Sesselkonformation vor Die Innenwinkel des Ringes betragen 109 (Tetraederwinkel) Die cyclische Form der Glucose beinhaltet einen Cyclopropanring Es handelt sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff Aufgrund der Ringspannung ist Cyclopropan wesentlich reaktiver als Propan 15) Welche Aussage zum Kohlenwasserstoff Benzen (Benzol) trifft zu? Es regagiert mit Nukleophilen (Lewis-Basen) in einer Additionsreaktion Es reagiert mit Nukleophilen (Lewis-Basen) in einer Substitutionsreaktion Es reagiert mit Elektrophilen (Lewis-Säuren) in einer Substitutionsreaktion Die Innenwinkel des Ringes betragen alle 109 (Tetraederwinkel) Es reagiert mit Brönstedt-Säuren, z.b. 2 SO 4, unter Ringöffnung

7 16) Welche Aussage zu Carbonylverbindungen (Aldehyde & Ketone) trifft zu? Aldehyde und Ketone lassen sich durch Oxidation in Carbonsäuren umwandeln Aldehyde und Ketone lassen dich durch Reduktion in primäre Alkohole umwandeln Aldehyde und Ketone lassen sich durch Reduktion in albacetale umwandeln Aldehyde und Ketone reagieren mit Nukleophilen (Lewis-Basen) unter Addition an das Carbonyl C-Atom Aldehyde und Ketone reagieren mit molekularem Brom (Br 2 ) unter Addition an die C-O Doppelbindung 17) Welche Aussage zu den Verbindungen 2-Butanol (1) und Ethylmethylether (2) trifft zu? 3 C C 2 C 3 3 C O C 3 O (1) (2) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere (2) ist eine stärkere Brönstedt-Säure als (1) (1) hat einen höheren Siedepunkt als (2) (1) kann zu einem Aldehyd oxidiert werden, (2) hingegen nicht (2) kann durch ydrierung in (1) umgewandelt werden 18) Welche Aussage zu Fettsäuren trifft nicht zu? Es handelt sich dabei um langkettige aliphatische Carbonsäuren Sie können zu langkettigen Aldehyden reduziert werden Sie können zu langkettigen Alkoholen reduziert werden Sie entstehen bei der sauren ydrolyse von Fetten Sie reagieren unter Säurekatalyse mit Ethylenglycol zu Fetten

8 19) Welche Aussage zur unten abgebildeten Verbindung trifft zu? 3 C S S C 3 Es handelt sich um Ethan-1,2-dithiol Sie entsteht durch Reduktion von Ethanthiol Sie bildet sich bei der Oxidation von Methanthiol (Methylmercaptan) Die Bindungsenergie der S-S Bindung ist geringer als die der O-O Bindung in Peroxiden Durch (formalen) Ersatz der Methylgruppen durch -Atome entsteht Schwefelwasserstoff 20) Welche funktionelle Gruppe enthält das hier abgebildete Molekül? 3 C C 3 N C O Aldehyd Carbonsäureamid Primäres Amin Sekundäres Amin Tertiäres Amin

9 21) Bei welchem der folgenden Moleküle handelt es sich nicht um einen Alkohol? C O C 3 C 3 OC 3 C 2 O C O C O C O C O C 3 22) Viele einfache Zucker kommen in der Natur als cyclische albacetale vor. Vergleicht man die Geschwindigkeitskonstanten für die Ringschlussreaktionen der folgenden ydroxyaldehyde, so cyclisiert eines der folgenden Moleküle wesentlich schneller als die anderen. Welches? 2-ydroxybutanal 2-ydroxypentanal 2-ydroxyhexanal 3-ydroxypentanal 4-ydroxypentanal 23) Bei der Reaktion des Kohlenwasserstoffs Toluol (Methylbenzen) mit Chlor in Gegenwart von Licht entsteht Benzylchlorid (Chlormethylbenzen) und Cl. C 3 C 2 Cl Cl 2 hv + Cl Es handelt sich dabei um eine: Elektrophile Substitution am Aromaten Nucleophile Substitution Additions/Eliminierungssequenz Radikalische Substitution nach einem Kettenmechanismus Oxidation von Cl 2 zu Cl

10 24) Viele wichtige Sexualhormone weisen ein Steran-Ringgerüst auf. Aus wieviel C-Atomen besteht dieses Steran-Ringgerüst? ) Welche Aussage zur Wasserstoffbrückenbindung trifft zu? Alkane liegen in flüssiger Phase durch -Brücken assoziiert vor Die Bindungsenergie einer -Brückenbindung entspricht in etwa der einer C- Bindung -Brücken werden ausschliesslich intermolekular ausgebildet Der höhere Siedepunkt von 2 S im Vergleich zu 2 O beruht auf dem höheren Molgewicht von Schwefelwasserstoff Carbonsäuren liegen in flüssiger Phase als Dimere vor, die durch zwei - Brücken stabilisiert werden 26) Die Oxidationsstufe des C-Atoms in der Verbindung arnstoff entspricht derjenigen des C-Atoms im folgenden Molekül Kohlenmonoxid Kohlendioxid Methansäure (Ameisensäure) Methanal (Formaldehyd) Methanol

11 27) Die technische Produktion von Aminosäuren nimmt an Bedeutung zu. So wird z.b. das Lysin (I) aus 3-Aminohexahydroazepin-2-on (II) hergestellt. Bei der Ausgangsverbindung II handelt es sich um ein N O N 2 2 O 2 N (C 2 ) 4 O C C N 2 O II I arnstoffderivat cyclisches Carbonsäureamid sekundäres Amin tertiäres Amin aromatisches Ringsystem 28) In welchem der folgenden Molekülen/Ionen sind alle C-Atome sp 2 -hybridisiert? Propin Propen But-2-en Buta-1,3-dien Ethyl-Carbeniumion 29) Welche funktionelle Gruppe überbrückt die entsprechenden molekularen Bausteine des Kunststoffes Nylon 66? Carbonsäureester Acetal Ether Carbonsäureamid Phosphorsäurediester

12 Chemie 2 Klausur B SoSem 2008 ( ) Nachname: Vorname: Matrikelnummer: Welche Jahreszulassung? Erreichte Klausur-Punktzahl: Bei den Multiple-Choice Fragen ist immer nur eine mögliche Antwort - und zwar EINDEUTIG anzukreuzen!

13 1) Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) findet sich in der Formel des Seveso-Giftes TCDD wieder? Cl O Cl Cl O Cl TCDD (2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin) Acetal Pyranring Furanring Ether Phenol 2) Bei der Reaktion von Alkenen mit molekularem Brom (Br 2 ) entstehen 1,2- Dibromalkane. Bei welchem der folgenden Kohlenwasserstoffe bildet sich kein Racemat? Ethen Propen Cyclopenten 2-exen 1-exen 3) Bei welcher der folgenden Umsetzungen mit Ammoniak (N 3 ) ist Acetamid (Essigsäureamid) nicht das auptprodukt? Essigsäure Essigsäurechlorid Essigsäureethylester Essigsäuremethylester Essigsäureanhydrid

14 4) Bei der säurekatalysierten Reaktion von je einem mol Aceton (Propanon) und Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) ensteht neben einem mol Wasser ein Ether ein albacetal eine Carbonsäure ein cyclisches Acetal ein sekundärer Alkohol 5) Welche Aussage zur säurekatalysierten Veresterung einer Carbonsäure trifft nicht zu? es handelt sich um eine reversible Reaktion bei Verdoppelung der Carbonsäuremenge entsteht mehr Ester bei Verdoppelung der Alkoholmenge entsteht mehr Ester Ester bei Verdoppelung der als Katalysator zugefügten 2 SO 4 entsteht mehr (F) bei Entzug des gebildeten Wassers entsteht mehr Ester 6) Bei welchem der folgenden Verbindungspaare handelt es sich um Diasteroisomere? α-d-glucose und β-d-glucose (+)-Milchsäure und (-)-Milchsäure 1,2-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton Dimethylether und Ethanol

15 7) Welche Definition für den Isoelektrischen Punkt einer Aminosäure (AS) trifft zu? es handelt sich um den p-wert einer 1-molaren Lösung der jeweiligen AS es handelt sich um den Äquivalenzpunkt der jeweiligen AS bei der Titration mit 1-molarer NaO es handelt sich um den p-wert bei der die Konzentrationen der kationischen Form und der anionischen Form einer AS gleich sind es handelt sich um den p-wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Maximum erreicht es handelt sich um den p-wert bei dem die Konzentration der zwitterionischen Form ein Minimum erreicht 8) Welche aussage zu dem folgenden Gleichgewicht trifft nicht zu? O C C 3 C C O (1) (2) Die beiden Verbindungen (1) und (2) werden Enantiomere genannt es handelt sich um ein "Keto-Enol" Gleichgewicht Das Gleichgewicht ist zugunsten Verbindung (2) verschoben Die Verbindungen entstehen durch säurekatalysierte Addition von Wasser an Ethin (Acetylen). Durch Deprotonierung ensteht aus beiden Verbindungen ein und dasselbe Anion 9) Welche Aussage über Arene (aromatische Kohlenwasserstoffe) trifft nicht zu? Sie reagieren mit elektrophilen Reagenzien in einer Additionsreaktion Es handelt sich um cyclische, planare Verbindungen Benzen (Benzol) enthält 6 - über den Ring delokalisierte - p-elektronen Naphthalen (Naphthalin) enhtält 10 - über zwei Ringe delokalisierte - p-elektronen Benzen (Benzol) ist toxisch, da es stark cancerogen wirkt

16 10) Bei welcher der folgenden Umsetzungen eines Ketons mit einem Alkohol zum albacetal entsteht ein Racemat? Methanal (Formaldehyd) und Ethanol Aceton (Propanon) und 1-Propanol Aceton (Propanon) und 2-Propanol Pentan-2-on und 1-Butanol Pentan-3-on und Methanol 11) Welche Aussage zum Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien) trifft nicht zu? Die beiden C-C Doppelbindungen sind konjugiert Isopren kann zu 3-Methylbut-1-en hydriert werden Isopren kann zu 2-Methylbutan hydriert werden Durch Drehung um die C(2) C(3) Einfachbindung entsteht ein konstitutionsisomerer Kohlenwasserstoff Isopren ist der Baustein natürlich vorkommender Terpene 12) Welche Aussage zu Glycerin trifft zu? Es ist eine Aldose Es ist eine Ketose Es entsteht durch Reduktion von R-Glycerinaldehyd Es enthält ein stereogenes Zentrum Es hat zwei sekundäre O-Gruppen

17 13) Welche Aussage zum unten abgebildeten Gleichgewicht trifft nicht zu? O O (1) (2) Es handelt sich um ein Tautomerie-Gleichgewicht Verbindung (1) ist ein Phenol Verbindung (2) ist ein Keton Das Gleichgewicht liegt fast ganz auf der Seite von Verbindung (2) Beide Verbindungen können mit Basen unter Deprotonierung reagieren 14) Welche Aussage zum Cyclopropan trifft zu? Es liegt ausschliesslich in der Wannenkonformation vor Die Innenwinkel des Ringes betragen 109 (Tetraederwinkel) Die cyclische Form der Glucose beinhaltet einen Cyclopropanring Es handelt sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff Aufgrund der Ringspannung ist Cyclopropan wesentlich reaktiver als Propan 15) Welche Aussage zum Kohlenwasserstoff Benzen (Benzol) trifft zu? Es regagiert mit Nukleophilen (Lewis-Basen) in einer Substitutionsreaktion Es reagiert mit Nukleophilen (Lewis-Basen) in einer Additionreaktion Es reagiert mit Elektrophilen (Lewis-Säuren) in einer Substitutionsreaktion Die Innenwinkel des Ringes betragen alle 109 (Tetraederwinkel) Es reagiert mit Brönstedt-Säuren, z.b. 2 SO 4, unter Ringöffnung

18 16) Welche Aussage zu Carbonylverbindungen (Aldehyde & Ketone) trifft zu? an Aldehyde und Ketone lassen sich durch Oxidation in Carbonsäuren umwandeln Aldehyde und Ketone lassen sich durch Reduktion in Ether umwandeln Aldehyde und Ketone lassen sich durch Reduktion in primäre Alkohole umwandeln Aldehyde und Ketone reagieren mit Nukleophilen (Lewis-Basen) unter Addition das Carbonyl C-Atom Aldehyde und Ketone reagieren mit molekularem Brom (Br 2 ) unter Addition an die C-O Doppelbindung 17) Welche Aussage zu den Verbindungen 2-Butanol (1) und Ethylmethylether (2) trifft zu? 3 C C 2 C 3 3 C O C 3 O (1) (2) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere (1) ist eine stärkere Brönstedt-Säure als (2) (1) hat einen niedrigeren Siedepunkt als (2) (1) kann zu einem Aldehyd oxidiert werden, (2) hingegen nicht (2) kann durch ydrierung in (1) umgewandelt werden 18) Welche Aussage zu Fettsäuren trifft nicht zu? Es handelt sich dabei um langkettige aliphatische Carbonsäuren Sie können zu langkettigen Alkoholen reduziert werden Sie können zu langkettigen Aldehyden reduziert werden Sie entstehen bei der sauren ydrolyse von Fetten Sie reagieren unter Säurekatalyse mit Ethylenglycol zu Fetten

19 19) Welche Aussage zur unten abgebildeten Verbindung trifft zu? 3 C S S C 3 Es handelt sich um Ethan-1,2-dithiol Sie entsteht durch Reduktion von Ethanthiol (Ethylmercaptan) Sie bildet sich bei der Oxidation von Methanthiol (Methylmercaptan) Die Bindungsenergie der S-S Bindung ist geringer als die der O-O Bindung in Peroxiden Durch (formalen) Ersatz der Methylgruppen durch -Atome entsteht Schwefelwasserstoff 20) Welche funktionelle Gruppe enthält das hier abgebildete Molekül? 3 C C 3 N C O Carbonsäureamid Aldehyd Primäres Amin Sekundäres Amin Tertiäres Amin

20 21) Bei welchem der folgenden Moleküle handelt es sich nicht um einen Alkohol? C O C 3 C 3 OC 3 C 2 O C O C O C O C O C 3 22) Viele einfache Zucker kommen in der Natur als cyclische albacetale vor. Vergleicht man die Geschwindigkeitskonstanten für die Ringschlussreaktionen der folgenden ydroxyaldehyde, so cyclisiert eines der folgenden Moleküle wesentlich schneller als die anderen. Welches? 2-ydroxybutanal 2-ydroxypentanal 2-ydroxyhexanal 4-ydroxypentanal 5-ydroxypentanal 23) Bei der Reaktion des Kohlenwasserstoffs Toluol (Methylbenzen) mit Chlor in Gegenwart von Licht entsteht Benzylchlorid (Chlormethylbenzen) und Cl. C 3 C 2 Cl Cl 2 hv + Cl Es handelt sich dabei um eine: Elektrophile Substitution am Aromaten Nucleophile Substitution Additions/Eliminierungssequenz Radikalische Addition nach einem Kettenmechanismus Reduktion von Cl 2 zu Cl

21 24) Viele wichtige Sexualhormone weisen ein Steran-Ringgerüst auf. Aus wieviel C-Atomen besteht dieses Steran-Ringgerüst? ) Welche Aussage zur Wasserstoffbrückenbindung trifft zu? Alkane liegen in flüssiger Phase durch -Brücken assoziiert vor Die Bindungsenergie einer -Brückenbindung entspricht in etwa der einer C- Bindung -Brücken werden ausschliesslich intermolekular ausgebildet Der höhere Siedepunkt von 2 S im Vergleich zu 2 O beruht auf dem höheren Molgewicht von Schwefelwasserstoff Nukleinsäuren bilden Doppelstränge, die durch -Brücken stabilisiert werden 26) Die Oxidationsstufe des C-Atoms in der Verbindung arnstoff entspricht derjenigen des C-Atoms im folgenden Molekül Kohlendioxid Kohlenmonoxid Methansäure (Ameisensäure) Methanal (Formaldehyd) Methanol

22 27) Die technische Produktion von Aminosäuren nimmt an Bedeutung zu. So wird z.b. das Lysin (I) aus 3-Aminohexahydroazepin-2-on (II) hergestellt. Bei der Ausgangsverbindung II handelt es sich um ein N O N 2 2 O 2 N (C 2 ) 4 O C C N 2 O II I arnstoffderivat cyclisches Carbonsäureamid sekundäres Amin Lacton aromatisches Ringsystem 28) In welchem der folgenden Molekülen/Ionen sind alle C-Atome sp 2 -hybridisiert? Propin Propen But-2-en Buta-1,3-dien Ethyl-Carbeniumion 29) Welche funktionelle Gruppe überbrückt die entsprechenden molekularen Bausteine des Kunststoffes Nylon 66? Carbonsäureester Acetal Carbonsäureamid Ether Phosphorsäurediester