Achillea millefolium L. s.l. alte Arzneipflanze in neuem Glanz Birgit Benedek
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- Ingelore Seidel
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1 Achillea millefolium L. s.l. alte Arzneipflanze in neuem Glanz Birgit Benedek ÖGPhyt-Preisverleihung Wien, 11. November 2006
2 Die Schafgarbe. Achillea millefolium L. Morphologisch, zytogenetisch und chemisch polymorphe Sammelart Millefolii herba, Ph. Eur. ganze oder geschnittene, getrocknete, blühende Triebspitzen von A. millefolium L. enthält mind. 2 ml. kg -1 ätherisches Öl und mind. 0,02% Proazulene (Ph. Eur., 2005)
3 Die Schafgarbe. Therapeutische Anwendung: Magen-Darm-Beschwerden (Entzündungen, Blähungen, Krämpfe) Amarum aromaticum (Appetitanregung) Förderung der Gallensekretion Wundheilung
4 Inhaltsstoffe. Ätherisches Öl (Ph. Eur.: mind. 0,2%) Sesquiterpene (Ph. Eur.: mind. 0,02% Proazulene) Phenolische Verbindungen (Flavonoide, Phenolcarbonsäuren) Polyine H 3 C Ponticaepoxid CH 2 Achimillsäureester H CH 3 Cumarine H 3 CC CH 3 Betaine H CH 2 Achimillsäuremethylester A H CH 3 N + CH 3 CH 3 N + H 3 C CH 3 H N + H 3 C CH 3 H Betain Betonicin Stachydrin
5 Phenolische Inhaltsstoffe. Flavonoide Apigenin-, Luteolin-, Quercetinderivate hauptsächlich als Mono- und Di--Glykoside Glc- H H H Apigenin-7--glucosid Phenolcarbonsäuren Chlorogensäure H CH H H H H Dicaffeoylchinasäuren (DCCAs) H CH H H H 3,4-DCCA H H
6 Analytik. Extraktion 40% MeH, Rückfluss Festphasenextraktion Auftrennung der phenolischen Inhaltsstoffe in 3 Fraktionen HPLC-Analyse Quantifizierung von Chlorogensäure Dicaffeoylchinasäuren Flavonoiden Droge Extraktion 40% MeH Extrakt Festphasenextraktion Aqua dest. 20% MeH 80% MeH CGS- DCCA- Flavonoid- Fraktion Fraktion Fraktion
7 HPLC-Analyse. Chlorogensäure-Fraktion externe Standardisierung Dicaffeoylchinasäure-Fraktion interne Standardisierung mit Cynarin (1,3-DCCA) CGS-Fraktion aus A. ceretanica ISTD Lut-7--glcr 1,5-DCCA 3,4-DCCA 3,5-DCCA 4,5-DCCA Flavonoid-Fraktion interne Standardisierung mit Luteolin-3,7-di--glucosid Lut-4,7-di-glc Schaftosid 6-H-Lut-7-glc ISTD Rutin Lut-7-glc Api-7-glc DCCA-Fraktion aus A. sudetica Lut-4 -glc Apigenin Flavonoid-Fraktion aus A. pratensis
8 Pflanzenmaterial. Kleinart Herkunft Kleinart Herkunft 2n=18 A. asplenifolia Retz (A) 1990 Rust (A) 1995 A. roseoalba Studena Bassa (I) 1991 Naßfeld (A) 1991 A. ceretanica Pyrenäen (E)/GWK n=54 A. millefolium Schneeberg (A) 1992 Hoher Staff (A) 2001 A. sudetica Großeck (A) 1997 Merlhütte (A) n=72 A. pannonica Falkenstein (A) 1997 Spissky Hrad (SL) n=36 A. ceretanica Pyrenäen (E)/GWK 1997 A. pratensis Tamsweg (A) 1997 Laab/Walde (A) 1993 A. collina Vösendorf (A) 1995 Liechtenstein (A) 1991 A. styriaca St. Ruprecht (A) 1993 Einach (A) 2001
9 Das Achillea millefolium-aggregat. Analyse der Dicaffeoylchinasäuren 1.0 3,4-DC C A 0.8 1,5-DC C A 3,5-DC C A 4,5-DC C A Gehalt an DCCAs (%) A. asplenifolia 1 A. asplenifolia 2 A. roseoalba 1 A. roseoalba 2 A. ceretanica 1 A. ceretanica 2 A. pratensis 1 A. pratensis 2 A. collina 1 A. collina 2 A. styriaca 1 A. styriaca 2 A. millefolium 1 A. millefolium 2 A. sudetica 1 A. sudetica 2 A. pannonica 1 A. pannonica 2 2n 4n 6n 8n
10 Das Achillea millefolium-aggregat. Analyse der Flavonoide 100% 50% % des Flavonoidgesamtgehatltes 0% A. asplenifolia 1 A. asplenifolia 2 A. roseoalba 1 A. roseoalba 2 A. ceretanica 1 A. ceretanica 2 A. pratensis 1 A. pratensis 2 A. collina 1 A. collina 2 A. styriaca 1 A. styriaca 2 A. millefolium 1 A. millefolium 2 A. sudetica 1 A. sudetica 2 A. pannonica 1 A. pannonica 2 Rutin Luteolin-4',7-di-glc Schaftosid Isorha-3-rut Luteolin-7-glcr Luteolin-7-glc Apigenin-7-glc Luteolin-4'-glc 6-H-Lut-7-glc Apigenin weitere
11 Pharmazeutische Qualität. Analyse der Phenolcarbonsäuren in Achillea-Handelsmustern Gehalt an Phenolcarbonsäuren (%) Chlorogensäure 3,4-DC C A 1,5-DCC A 3,5-DCC A 4,5-DC C A DA Rozema, 2006; DA Gjoncaj, 2006
12 Pharmazeutische Qualität. Analyse der Flavonoide in Achillea-Handelsmustern Flavonoidgehalt in % Rutin Luteolin-4',7-di-glc Schaftosid Luteolin-7-glcr Luteolin-7-glc Apigenin-7-glc Luteolin-4'-glc 6-H-Luteolin-7-glc Apigenin weitere DA Rozema, 2006; DA Gjoncaj, 2006
13 Fazit. Phenolische Inhaltsstoffe: Charakterisierung der Kleinarten des Achillea millefolium-aggregates Beurteilung der pharmazeutischen Qualität der Handelsmuster Beteiligung an der Wirkung?
14 Wirkungen. antiphlogistisch Sesquiterpene Kastner et al., 1993 Sosa et al., 2001 andere Wirkmechanismen? spasmolytisch Flavonoide? choleretisch Dicaffeoylchinasäuren?
15 Pharmakologische Testung. Herstellung der Fraktionen... Droge Extraktion 20% MeH Extrakt Festphasenextraktion Aqua dest. 20% MeH 80% MeH Chlorogensäure- Fraktion Dicaffeoylchinasäure- Fraktion Flavonoid- Fraktion für die Testung.
16 Elastase-Hemmung. Humane neutrophile Elastase: Serin-Protease beteiligt am Entzündungsgeschehen Phenolische Verbindungen: Hemmung der Elastase + Radikalfänger-Wirkung (Synergismus) Elastase-Hemmung in % Extrakt DCCA-Fraktion Flavonoid-Fraktion Konz. (µg/ml)
17 Spasmolytische Wirkung. Untersuchung von Flavonoid-Fraktion aus Achillea millefolium HPLC: ~10% Flavonoide Flavonoide Apigenin, Luteolin, Quercetin Luteolin-7- und -4 --glucosid Rutin Flavonoid-Metaboliten: Homovanillinsäure, Homoprotocatechussäure
18 Spasmolytische Wirkung. Testsystem: Meerschweinchen-Dünndarm Durchführung: Vorkontraktion mit KCl maximale Kontraktion Kumulative Zugabe der Testkomponenten
19 Spasmolytische Wirkung. konzentrationsabhängige Abnahme der Kontraktion: Flavonoid-Fraktion: IC 50 = 55 µm Flavonoid-Aglyka: IC 50 = 8-13 µm Luteolin-Glucoside: IC 50 = µm Rutin und Flavonoid-Metaboliten: kein Effekt Abnahme der Kontraktionskraft (%) Konz. (µmol) Flavonoid-Fraktion Luteolin Quercetin Apigenin Rutin Luteolin-7--glc Luteolin-4'--glc HVS HPC S Lemmens-Gruber, Marchart, Rawnduzi, Engel, Benedek, Kopp, Arzneim.- Forsch./Drug Res. 56,
20 Choleretische Wirkung. Testmodell: isoliert perfundierte Rattenleber (IPRL) Messung des Galleflusses (µl/g Leber x min) Testkomponenten Dicaffeoylchinasäure-Fraktion aus Achillea millefolium HPLC: ~ 50% DCCAs Positivkontrolle: Cynarin (1,3-DCCA)
21 Choleretische Wirkung. Gallefluss nach Gabe steigender Konzentrationen der DCCA-Fraktion bile flow (µl/g liver/min) 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 Basalfluss 10 mg/l 20 mg/l 40 mg/l KHB KHB KHB 0, time (min)
22 Choleretische Wirkung. Zunahme des Galleflusses nach Gabe steigender Konzentrationen der DCCA-Fraktion und Cynarin Zunahme des Galleflusses (%) DC C A-Fraktion (n=3) Cynarin (n=3) 10 mg/l 20 mg/l 40 mg/l Konzentration (mg/l) Benedek, Geisz, Jäger, Thalhammer, Kopp, Phytomedicine 13,
23 Fazit. ein Vielkomponentengemisch mit vielfältigen Wirkungen: H H Glc- H H H CH H H H H H Flavonoide DCCAs Sesquiterpene spasmolytisch choleretisch antiphlogistisch Pro Phytotherapie
24 Danke. Brigitte Kopp Matthias F. Melzig Institut für f r Pharmazie, Freie Universität t Berlin Rosa Lemmens-Gruber Department für Pharmakologie und Toxikologie, Universität t Wien Walter JägerJ Department für Klinische Pharmazie und Diagnostik, Universität t Wien Theresia Thalhammer Department für Pathophysiologie, Medizinische Universität t Wien art bula Österreichische Gesellschaft für r Phytotherapie
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