KATHARINA KÜNZLE-GRUBER

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1 KANTONSSCHULE AM BURGGRABEN ST. GALLEN Prof. Dipl. phil. nat. KATHARINA KÜNZLE-GRUBER FACHGRUPPE CHEMIE

2 GF REDOX-REAKTIONEN 9.1. EINFÜHRUNG Redox-Reaktionen (Reduktion und Oxidation) sind gekoppelte Vorgänge, bei denen Elektronen ausgetauscht werden. An jeder Redox-Reaktion sind immer zwei Stoffe beteiligt: Das Oxidationsmittel und das Reduktionsmittel. Diejenigen Stoffe, die Elektronen abgeben (werden oxidiert), heissen Reduktionsmittel (hierbei handelt es sich vor allem um Metalle). Stoffe, die in einer Redox-Reaktion Elektronen aufnehmen (werden reduziert), heissen Oxidationsmittel (vor allem Nichtmetalle). Auch Molekülverbindungen können sich an Redox- Reaktionen beteiligen (vgl. Oxidationen von Alkoholen) BEISPIELE IM ALLTAG 1.1 Chlorgas reagiert mit metallischem Kupfer zu Kupfer(II)chlorid (CuCl 2). Das Metall (Cu) hat das Bestreben, seine beiden Valenzelektronen loszuwerden. Es wirkt hier also als Elektronendonor oder als Reduktionsmittel.

3 GF Das Nichtmetall spielt die Rolle des Elektronenakzeptors, es wirkt hier also als Oxidationsmittel. 1.3 Eine Redox-Reaktion erkennt man daran, dass Elektronen ausgetauscht werden. Das Oxidationsmittel (Nichtmetall) nimmt Elektronen auf und wird dadurch reduziert, das Reduktionsmittel (Metall) gibt Elektronen ab und wird dadurch oxidiert! 9.2. VERBRENNUNG UND LANGSAME OXIDATIONEN Bei Verbrennungen wird ein Teil der Luft verbraucht: Sauerstoff. Verbrennungen in reinem Sauerstoff verlaufen besonders heftig.

4 GF - 4 Bei Verbrennungen bilden sich Sauerstoffverbindungen: Oxide (von lat. oxygenium = Sauerstoff). Verbrennungen an der Luft sind Oxidationen. Verbrennungen sind Reaktionen mit Lichterscheinungen: Flamme oder Glut. Von Glut spricht man, wenn feste Stoffe Licht aussenden. Glut tritt z.b. bei der Verbrennung von Metallen oder Kohlenstoff auf. Die Farbe der Glut (Weiss- oder Rotglut) ist von der Temperatur des Materials abhängig. Flammen beobachtet man bei der Verbrennung von Gasen. Bei der Verbrennung fester oder flüssiger Brennstoffe treten Flammen nur dann auf, wenn durch Verdampfen oder Zersetzen des Brennstoffs brennbare Gase entstehen. Verbrennungen verlaufen stets exotherm. Jeder brennbare Stoff besitzt eine charakteristische Verbrennungswärme. (Eine Verbrennung beginnt mit der Entzündung des Brennstoffs beim Erreichen der Entzündungstemperatur (Selbstentzündung) oder durch Entflammen (Fremdzündung) mit einer Zündflamme oder einem Zündfunken bei der tiefer liegenden Flammtemperatur. Je tiefer die Entzündungs- bzw. Flammtemperatur ist, umso feuergefährlicher ist ein Stoff. Stoffe, die schon bei Raumtemperatur ohne Zündung brennen, nennt man selbstentzündlich.) Entzündungstemperaturen (in C) Verbrennungswärmen (in kj/kg) Phosphor (weiss) 50 Holz (trocken) Kohlenstoffdisulfid 100 Braunkohle Ether 180 Steinkohle Benzin Koks Holz (trocken) 300 Alkohol (95%) Leuchtgas 600 Petroleum Koks 700 Wasserstoff Die Reaktionen organischer Verbindungen mit Sauerstoff spielen bei der Energiebereitstellung sowohl in der Natur (Zellatmung, d.h. Oxidation von Traubenzucker in den Zellen) als auch in der Technik (Verbrennung von Öl, Kohle, Erdgas) eine zentrale Rolle. Bei der Verbrennung organischer Verbindungen bilden sich als Reaktionsprodukte stets Kohlendioxid (CO2) und Wasser (H2O).) Es gibt auch Reaktionen mit Sauerstoff ohne Lichterscheinungen. Beispiele für solche langsamen Oxidationen sind z.b. das Rosten von Eisen oder die Zellatmung.

5 GF LANGSAME OXIDATIONEN IN DEN ZELLEN AM BEISPIEL VON ALKOHOL Die Oxidation des Alkohols kann auch als langsame Oxidation in den lebenden Zellen ablaufen. Die Summengleichung ist dieselbe wie bei der Verbrennung, aber der Reaktionsweg ist ein anderer. Die Oxidation in den Zellen ist, wie die bereits früher erwähnte Oxidation von Traubenzucker eine komplizierte Folge von zahlreichen Einzelreaktionen, von denen jede durch ein Enzym katalysiert wird und darum bei RT abläuft: Enzym 1 Enzym 2 Enzym x C 2H 5OH + 3 O 2... etc CO H 2O Der schrittweise Ablauf der Reaktion ermöglicht es den Zellen, die Energie in kleinen Portionen freizusetzen und für endotherme Prozesse zu nutzen. Zu diesen gehören neben Energie verbrauchenden Transport- und Bewegungsvorgängen auch die Synthesen von Baustoffen und Speichermaterial. Letzteres fällt z.b. nach ausdauerndem Bierkonsum auf der Waage ins Gewicht REGEL: GLEICHUNGEN VON REDOX-REAKTIONEN Regel: Aufstellen der Gleichungen von Redox-Reaktionen

6 GF - 6 BEISPIEL Magnesium (Mg) wird bei Beteiligung von Sauerstoff (O 2) verbrennt. Wie lautet die Reaktionsgleichung? 1.5 1), 2) Oxidation: Reduktion: 3) 4) AUFGABEN 1. Natrium (Na) wird zu flüssigem Brom (Br 2) gegeben. a) Formuliere die Oxidation des Natriums! b) Formuliere die Reduktion des Broms! c) Formuliere die Redox-Reaktion! 2. Formuliere die Redox-Reaktion, die sich zwischen Kalium (K) und Chlorgas (Cl 2) abspielt. 3. Welche Reaktionen sind Redox-Reaktionen? a) 2 Ca + O 2 2 CaO b) AgNO 3 + NaCl AgCl + NaNO 3 c) Fe + S FeS d) FeSO 4 (aq) + CaCl 2 (aq) FeCl 2 (aq) + CaSO 4 (s)

7 GF OXIDATIONSZAHLEN: WICHTIGE HILFSMITTEL BEI REDOX- REAKTIONEN Die Oxidationszahl gibt die Oxidationsstufe an, in welcher sich ein bestimmtes Teilchen oder Atom befindet. Die Oxidationszahl kann man sowohl bei Ionenverbindungen als auch bei Molekülverbindungen brauchen. Metalle besitzen eine positive, Nichtmetalle in der Regel eine negative Oxidationszahl. Die Oxidationszahl (röm. Zahl) eines Ions entspricht dabei seiner Ladung! Die Anzahl der Ladungen sagt allerdings über die Stärke eines Oxidations- oder Reduktionsmittels nichts aus! BEISPIELE 1.6 Lad. Na + Mg 2+ Ca 2+ K + Al 3+ I - Cl - Br - F - O 2- N 3- S 2- Ox.za hl Dies führt auf eine neue Definition: 1.7 Oxidation: Reduktion:

8 GF - 8 AUFGABEN 4. Gib die oxidierte und reduzierte Form sämtlicher Elemente der zweiten Periode an und bestimme jeweils auch die Oxidationszahlen der beiden Formen! 5. Welche Teilchen werden oxidiert und welche reduziert? a) FeCl 2(aq) + CoCl 3(aq) FeCl 3(aq) + CoCl 2(aq) b) 2 CuBr (aq) + SnI 4 (aq) 2 CuI 2(aq) + SnBr 2(aq) c) Pb(s) + I 2(s) PbI 2(s) In Molekülverbindungen gibt die Oxidationszahl die Ladung an, die dem Atom im Molekül verbleibt, wenn alle gemeinsamen Elektronenpaare vollständig dem stärker elektronegativen Element zugeschrieben werden. Elektronenpaare, die zwei Atomen desselben Elements angehören, werden auf beide Atome aufgeteilt. Die Oxidationszahl schreibt man als römische Ziffer mit + und Vorzeichen über das Elementsymbol: 1.8 Oxidationszahl: 1.9

9 GF - 9 BEISPIELE CH 4 NH 3 O 2 AUFGABEN 6. Ergänze die folgende Tabelle Molekül Atome Oxidationszahl Verbindung Atome Oxidationszahl H 2S SO 2 SO 3 H 2SO 4 H NO N S N 2O 3 N S NO 2 N O N 2O 5 N S KMnO 4 Mn O K 2MnO 4 Mn H K 3MnO 4 Mn S MnO 2 Mn O 7. Bestimme die Oxidationszahlen von Produkten und Edukten der folgenden Reaktionen und stelle fest, ob es sich dabei um Redox-Reaktionen handelt: a) H 2O + H + H 3O + b) CH 3CH 2OH + CuO CH 3CHO + H 2O + Cu (s) c) CH 3CHOHCHO CH 3COCH 2OH d) H 2(g) + I 2 (g) 2 HI (g)

10 GF EDLE UND UNEDLE METALLE NICHT NUR EINE FRAGE DER FINANZEN Die Frage, ob ein bestimmtes Metall ein Edelmetall sei oder nicht, ist schon sehr alt. Die moderne Wissenschaft der Chemie hat sich ja aus der Alchemie entwickelt, die primär zum Ziele hatte, aus unedlen Metallen Gold herzustellen ( Stein der Weisen ). Einerseits hängt der Wert eines Metalls von seiner Verfügbarkeit ab, das heisst, ein seltenes Metall ist wertvoller als ein häufig anzutreffendes. Andererseits wird der Edelmetallcharakter auch auf die Beständigkeit eines bestimmten Metalls gegenüber Wasser, Luftsauerstoff, Säuren Laugen und anderen aggressiven Chemikalien zurückgeführt. Metalle, die nur mit sehr wenigen anderen Stoffen reagieren, werden Edelmetalle genannt. Unedle Metalle reagieren leicht, edle Metalle hingegen reagieren nur sehr schwer mit anderen Stoffen. In der Sprache der Redoxchemie kann man formulieren: 1.10 HÄUFIGKEIT UND VORKOMMEN EINIGER METALLE Metall Häufigkeit in % Vorkommen Fe 5.0 Nur chemische gebunden, Magnetit, Hämatit Cu 0.01 Selten gediegen, meist Sulfid, Kupferglanz Li Nur chemisch gebunden, Mineralwasser Ag Manchmal gediegen, meist als Sulfid Au Meist gediegen (= ungebunden) Pt Meist elementar und mit anderen Pt-Metallen

11 GF - 11 BEISPIEL 1: ZINKBLECH IN KUPFER(II)-LÖSUNG Ein Zinkblech wird in eine Kupfer(II)-Lösung gegeben. Diese Lösung verliert langsam ihre bläuliche Farbe und auf dem Zinkblech bildet sich ein dunkler Belag, der immer dicker und dicker wird und sich schliesslich vom Blech löst. Zn(s) + Cu 2+ (aq) + SO 4 2- (aq) Cu +? +? Oxidation: Reduktion: Zink gibt leichter Elektronen ab als das Kupfer- Atom. Die Tendenz, Ionen zu bilden ist beim Zink grösser, es ist das stärkere Reduktionsmittel unedler als Cu Kupfer(II)-Ion nimmt leichter Elektronen auf als das Zink. Seine oxidierende Wirkung ist stärker, es ist das stärkere Oxidationsmittel.

12 GF - 12 BEISPIEL 2: KUPFERBLECH IN ZINK(II)-LÖSUNG Frage: Wie wird die Reaktion erfolgen, wenn ein Kupferblech in einer Zink(II)-Lösung gegeben wird? Es findet statt. Die Kupfer-Atome geben ihre Elektronen nicht an Zink ab: Kupfer ist ein schwächeres Reduktionsmittel (edler) als Zink. Also wie kann herausgefunden werden, ob ein Metall als Reduktions- oder Oxidationsmittel wirkt? (Vgl Die Redox-Reihe) 9.6. AGGRESSIVE UND HARMLOSE NICHTMETALLE Im vorhergehenden Kapitel haben wir gesehen, dass die Metalle mehr oder weniger gern Elektronen abgeben. Wenn wir die Nichtmetalle betrachten, so stellen wir fest, dass sie die Elektronenakzeptoren darstellen Sie nehmen also Je lieber ein Nichtmetall Elektronen aufnimmt, desto leichter wird es reduziert, desto stärker wirkt es als Oxidationsmittel, desto aggressiveren Charakter besitzt es!

13 GF - 13 AUFGABE 8. Stelle dazu die Gleichungen der folgenden Reaktionen auf, indem du diese in je einen oxidativen und einen reduktiven Schritt zerlegst! a) Magnesium reagiert mit Brom b) Eisen reagiert mit Schwefel zu Eisen(II)sulfid c) Aluminium reagiert mit Sauerstoff 9.7. DIE REDOX-REIHE Um gezielte Voraussagungen zu machen, ob eine Redox-Reaktion abläuft oder nicht, ist es von Vorteil mit der Redox-Reihe (= elektrochemische Spannungsreihe) zu arbeiten. Die Standardpotentiale charakterisieren das Reduktions- bzw. das Oxidationsvermögen von Teilchen in wässriger Lösung. Je negativer das Standardpotential ist, umso stärker ist das Reduktionsmittel (= Teilchen wird oxidiert), d.h. umso grösser ist der Elektronendruck (Elektronenabgabe). Die am oberen Ende der Spannungsreihe stehenden Metalle sind besonders starke Reduktionsmittel und lassen sich leicht oxidieren. Von allen Metallen ist dabei das Alkalimetall Li als das unedelste und damit als stärkste Reduktionsmittel ausgewiesen.

14 GF - 14

15 GF - 15 WANN LÄUFT EINE REDOX-REAKTION SPONTAN AB? Eine Redox-Reaktion ist immer dann spontan, wenn die Elektronenübertragung zwischen Oxidations- und Reduktionsmittel von selbst abläuft. Man nennt dies etwa auch freiwillige Redox-Reaktionen. Das heisst, die betreffende chemische Reaktion vermag Arbeit zu leisten. BEISPIELE 1.16 Taschenlampenbatterie Rosten von Eisen Bleiakku Begriffserklärung: An der Anode (Elektrode) läuft immer die Oxidation und an der Kathode (Elektrode) die Reduktion ab. 1. BEISPIEL: REDOX-REAKTION LÄUFT FREIWILLIG AB: EXP Kathode: Gesamtreaktion: 2. BEISPIEL: REDOX-REAKTION LÄUFT NICHT FREIWILLIG AB: EXP Kathode: Gesamtreaktion: Das E 0 ist negativ, die Reaktion läuft nicht freiwillig ab. Die entgegengesetzte Reaktion würde ablaufen.

16 GF - 16 Beachte: Reduktionsgleichung sowie das dazugehörige Redox-Potential aufschreiben Oxidationsgleichung aufschreiben, Redox-Potential aus der Tabelle übernehmen und das Vorzeichen ändern. Denn auf der Tabelle steht immer die Reduktionsgleichung!! AUFGABE 9. Entscheide mit Hilfe der Redox-Reihe, ob die Reaktion freiwillig ablaufen wird oder nicht: a) 2 Ag + + Cu (s) 2 Ag(s) + Cu 2+ b) Ni Br - Ni(s) + Br 2(l) c) Hg Fe 2+ Hg(l) + 2 Fe 3+ d) Cl 2(g) + 2 I - 2 Cl - + I 2(s)

17 GF OXIDATIONEN VON ALKOHOLEN EINFÜHRUNG 1.19 Definition von Alkoholen: OH-Gruppe an einem C-Atom, welches keine weiteren Sauerstofffunktionen besitzt. - Funktionelle Gruppe : - Hydroxygruppe: - Endung: BEISPIELE 1.20 H 3 C CH 2 OH H 2 C CHOH OH STÖCHIOMETRISCHE WERTIGKEIT VON ALKOHOLEN Die Stöchiometrische Wertigkeit von Alkoholen gibt an, wie viele Hydroxygruppen (OH-Gruppe) ein Molekül besitzt.

18 GF - 18 EINWERTIGE ALKOHOLE besitzen pro Molekül eine OH-Gruppe 1.21

19 GF - 19 MEHRWERTIGE ALKOHOLE besitzen pro Molekül mehrere OH-Gruppen 1.22

20 GF EINTEILUNG DER ALKOHOLE 1.23 Primärer Alkohol: Sekundärer Alkohol: Tertiärer Alkohol:

21 GF OXIDATIONEN VON ALKOHOLEN Typische chemische Reaktionen von Alkoholen sind Oxidationen, Eliminierung (Abspaltung von 2 Atomen oder Atomgruppen), Ether- und Esterbildung. VOLLSTÄNDIGE OXIDATIONEN Beim Erhitzen an der Luft verbrennen Alkohole zu CO 2 und H 2O R O R O 1 2 R C O R PARTIELLE OXIDATIONEN A) Primärer Alkohol 1.25

22 GF - 22 B) Sekundärer Alkohol 1.26 C) Tertiärer Alkohol EXPERIMENTE: OXIDATIONEN VON ALKOHOLEN A) OXIDATIONEN VON PRIMÄREN ALKOHOLEN Durchführung: Versuch 1: Oxidation von Ethanol mittels Kupfer zu Ethanal bzw. Ethansäure Ein Kupferblech wird bis zur Bildung von schwarzem Kupferoxid erhitzt und anschliessend ins Ethanol eingetaucht. Auswertung: Das Stück Blech wurde durch das Ethanol rotglänzend. Es hat sich metallisches Kupfer zurückgebildet. Bei dieser Reaktion entsteht ein süsslicher Geruch, der ein leichtflüchtiges Reaktionsprodukt anzeigt. Da das Kupfer reduziert wurde, muss der Alkohol oxidiert werden.

23 GF Reaktionsgleichung zur Aldehyd-Bildung (Ethanal) 1.28 Nachweis von Aldehyd-Bildung mittels Schiffs Reagenz: Reaktionsgleichung zur Carbonsäure-Bildung (Ethansäure) In einer nächsten Reaktion kann das Ethanal mittels Kupferoxid weiter zur Ethansäure oxidiert werden. 1.30

24 GF - 24 B) OXIDATIONEN VON SEKUNDÄREN ALKOHOLEN Durchführung: Versuch 2: Oxidation von 2-Propanol mittels Kupfer zu einem Keton (Propanon) Ein Kupferblech wird bis zur Bildung von schwarzem Kupferoxid erhitzt und anschliessend ins 2-Propanol eingetaucht. Auswertung: Das Stück Blech wurde durch das 2-Propanol rotglänzend. Es hat sich metallisches Kupfer zurückgebildet. Da das Kupfer reduziert wurde, muss der Alkohol oxidiert werden.

25 GF - 25 Reaktionsgleichung zur Keton-Bildung (Propanon) 1.31 Nachweis mittels Schiffs Reagenz: 1.32 Schülerversuch: Oxidationen von Alkoholen mit Kaliumpermanganat Material: 3 Reagenzgläser, 1, Reagenzglasständer, 1-Propanol, 2-Propanol, 2-Methyl-2-propanol, basische Kaliumpermanganat-Lösung [c(kmno 4) = mol/l, c(naoh)= 0.5 mol/l]. Vorgehen: Fülle die Reagenzgläser je 2 cm hoch mit der basischen Kaliumpermanganat-Lösung. Gib anschliessend in die Reagenzgläser je 20 Tropfen der verschiedenen Alkohole. Schüttle danach die Reagenzgläser vorsichtig seitwärts während ca. 2 Minuten. Auswertung: Notiere und interpretiere deine Beobachtungen.

26 GF - 26 AUFGABE 10. Vervollständige die folgenden Reaktionsschemata a) bis c) entsprechend dem vorgegebenen Beispiel. H H O H H C C C H H 2-Propanol H H Oxidation Reduktion H O H H C C C H Propanon H H (sek. Alkohol) (Keton) a) Oxidation Reduktion Butanal (Aldehyd)

27 GF - 27 b) Oxidation Reduktion 1-Hexanol (prim. Alkohol) c) Oxidation Reduktion Propanon ( ) 9.9. LITERATURVERZEICHNIS 9 Redox-Reaktionen.ppt Redoxreaktionen von Peter Schütz Skript, 2. Auflage, 1997 GF09 Redoxreaktionen Sti K.Künzle-Gruber Skript Bilder aus AKAD-Heft CH108

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