Tetraether Lipide thermophiler Archaebakterien

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1 Tetraether Lipide thermophiler Archaebakterien GlycerolDialkylnoninol Synthese der Phytanyl-Gruppe aus Geranylgeranyl-PP (isoprenoid) C40 Kette mit verzweigten Methylgruppen und Cyclopentanringen Phospholipide, Glycolipide, Sulfoglycolipide

2 Bipolare Etherlipide bilden Monolayer Membranen aus Extrem thermophile Archea (>50 o C)

3 GlycerolDialkylnoninol + 4 Cyclopentanringe GlycerolDialkylnoninolTetraehter

4

5 Funktion von Lipiden -Membrankomponenten -Energiespeicher - -Übersicht: Synthese von Triacylglycerol Ölkörper -Fettsäurezusammensetzung in Speicherlipiden Oxylipine in Ölsamen Synthese ungewöhnlicher Fettsäuren Industrielle Nutzung und biotechnologische Ansätze -Strukturelle Lipide -Cuticula Oxylipine in strukturellen Lipiden: Cutinaufbau und -synthese -sek. Zellwände Suberin -Signal- und Abwehrstoffe -IEP -Oxylipin Jasmonat Abwehr Wundheilung: Wachstumshormon reproduktive Entwicklung

6 Speicherstoffe Energiespeicher

7 Energiespeicher Triacylglycerol Synthese in Arabidopsis Samen

8 Aufbau der Triacylglycerol-haltigen Ölkörper (oleosom) Energiespeicher Oleosine stabilisieren Ölkörper

9 Energiespeicher Ölsamen Ungewöhnliche Fettsäuren Industrielle Nutzung Ricinus Samen

10 Biosynthese von Ricinolinsäure (12-Hydroxyölsäure) Energiespeicher

11 Energiespeicher Bifunctionale Desaturase/Hydroxylase Science Aminosäuren verwandeln Hydroxylase in Desaturase und vv FAD2 Desaturase aus Arabidopsis m7fad2 Desaturase aus Arabidopsis mit 7 Resten der Hydroxylase LFAH12 Hydroxylase aus Lesquerella m7lfah12 Hydroxylase aus Lesquerella mit 7 Resten der Desaturase

12 Katalytischer Mechanismus der FAD 5. Abspaltung des H Es entsteht ein Radical der Fettsäure 4. Spaltung des O 2, Oxidation zum aktivierten diferryl Fe (FeIV) Intermediate 3. Bindung von O 2 führt zum peroxo Intermediate (FeIII) 6. Abspaltung des benachbarten H, Doppelbindung Anlagerung des Substrats 18:0 Acyl~ACP 2. Reduktion zum Diferrous Fe (FeII) 1. Ruhezustand: Diferric Fe (FeIII), µ-oxo

13 Energiespeicher

14 Desaturase Hydroxylase Acetylase Epoxidase Energiespeicher

15 Energiespeicher Desaturasen ähnliche Enzyme modifizieren Fettsäuren

16 Biotechnologische Ansätze: Optimierung der Nutzung von Pflanzenölen Energiespeicher Ertragssteigerung durch Gentechnologie Was determiniert Produktionslevel von Speicherlipiden? Mehr als 30 Reaktionen notwendig um Acetyl-CoA in Triacylglycerol zu verwandeln Erfolgreich: 1.Expression cytosolischer CCA in Plastiden;

17 Speicherlipide TAG: Synthese im ER, AcylCoA Pool, Fettsäuren werden durch Desaturasen -gebunden an Phosphatidylcholine- desaturiert, unmittelbare Vorstufe für TAG Synthese ist DAG Speicherung in Oleosomen Ungewöhnliche Fettsäuren: langkettig (C22:1) oder Hydroxy-, Epoxy-, Acetylenderivate, Synthese anhand von mutierten Desaturasen Industrielle Nutzung, Biotechnologische Ansätze

18 Oxylipinsynthese als Antwort auf biologische Aggression Cutin Jasmonat

19 Strukturelle Lipide Strukturell Lipide: Aufbau der pflanzlichen Zellwände: Cuticula und sek. verkorkte Zellwand

20 Synthese von Cutin Bausteinen: Lipoxygenase/Peroxygenase Strukturelle Lipide Wichtigsten Monomere: C16: 16- Hydroxypalmitinsäure; 16, x- Dihydroxypalmitinsäure C18: 18- Hydroxyölsäure, 9,10-Epoxi 18- Hydroxystearinsäure; 9,10,18, Trihydroxystearinsäure

21 Hydroperoxid

22 Strukturelle Lipide Cutinschicht

23 Strukturelle Lipide Suberin: Verkorkte Zellwände Fettsäuremetabolismusderivate Phenolderivat

24 Oxylipine Botenstoffe

25 Botenstoffe

26 Botenstoffe Vorstufe:Fettsäuren Jasmonat: Signalstoff, Abwehrstoff

27 Jasmonat wehrt Insektenbefall ab Botenstoffe

28 Zusammenfassung: Oxylipine Mit O 2 angereicherte Fettsäuren Vorkommen: - Speicherlipiden: ungewöhnliche Fettsäuren - Strukturellen Lipiden: z.b. Cutin - Regulation von Abwehr und Entwicklungsprozessen: Jasmonat Biosynthesewege: 1. Lipoxygenase Weg: Hydroperoxid als Vorstufe für Cutin (Peroxygenase Weg), Jasmonat (Allen Oxid Synthese) Synthese 2. Modifizierte Desaturase Weg: Hydroxy-, Epoxy- Fettsäuren in Triglyceriden

29 Vorstufe: Carotenoide: Energietransduktion, Photoprotektion

30

31 Vorstufe Membranlipid Botenstoffe Botenstoffe Inositolphosphat Secondary messengers

32

33 Bio-technische Minderung des Erucasäuregehalts in Raps

34

35 Energiespeicher

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