Tetraether Lipide thermophiler Archaebakterien
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- Otto Bach
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1 Tetraether Lipide thermophiler Archaebakterien GlycerolDialkylnoninol Synthese der Phytanyl-Gruppe aus Geranylgeranyl-PP (isoprenoid) C40 Kette mit verzweigten Methylgruppen und Cyclopentanringen Phospholipide, Glycolipide, Sulfoglycolipide
2 Bipolare Etherlipide bilden Monolayer Membranen aus Extrem thermophile Archea (>50 o C)
3 GlycerolDialkylnoninol + 4 Cyclopentanringe GlycerolDialkylnoninolTetraehter
4
5 Funktion von Lipiden -Membrankomponenten -Energiespeicher - -Übersicht: Synthese von Triacylglycerol Ölkörper -Fettsäurezusammensetzung in Speicherlipiden Oxylipine in Ölsamen Synthese ungewöhnlicher Fettsäuren Industrielle Nutzung und biotechnologische Ansätze -Strukturelle Lipide -Cuticula Oxylipine in strukturellen Lipiden: Cutinaufbau und -synthese -sek. Zellwände Suberin -Signal- und Abwehrstoffe -IEP -Oxylipin Jasmonat Abwehr Wundheilung: Wachstumshormon reproduktive Entwicklung
6 Speicherstoffe Energiespeicher
7 Energiespeicher Triacylglycerol Synthese in Arabidopsis Samen
8 Aufbau der Triacylglycerol-haltigen Ölkörper (oleosom) Energiespeicher Oleosine stabilisieren Ölkörper
9 Energiespeicher Ölsamen Ungewöhnliche Fettsäuren Industrielle Nutzung Ricinus Samen
10 Biosynthese von Ricinolinsäure (12-Hydroxyölsäure) Energiespeicher
11 Energiespeicher Bifunctionale Desaturase/Hydroxylase Science Aminosäuren verwandeln Hydroxylase in Desaturase und vv FAD2 Desaturase aus Arabidopsis m7fad2 Desaturase aus Arabidopsis mit 7 Resten der Hydroxylase LFAH12 Hydroxylase aus Lesquerella m7lfah12 Hydroxylase aus Lesquerella mit 7 Resten der Desaturase
12 Katalytischer Mechanismus der FAD 5. Abspaltung des H Es entsteht ein Radical der Fettsäure 4. Spaltung des O 2, Oxidation zum aktivierten diferryl Fe (FeIV) Intermediate 3. Bindung von O 2 führt zum peroxo Intermediate (FeIII) 6. Abspaltung des benachbarten H, Doppelbindung Anlagerung des Substrats 18:0 Acyl~ACP 2. Reduktion zum Diferrous Fe (FeII) 1. Ruhezustand: Diferric Fe (FeIII), µ-oxo
13 Energiespeicher
14 Desaturase Hydroxylase Acetylase Epoxidase Energiespeicher
15 Energiespeicher Desaturasen ähnliche Enzyme modifizieren Fettsäuren
16 Biotechnologische Ansätze: Optimierung der Nutzung von Pflanzenölen Energiespeicher Ertragssteigerung durch Gentechnologie Was determiniert Produktionslevel von Speicherlipiden? Mehr als 30 Reaktionen notwendig um Acetyl-CoA in Triacylglycerol zu verwandeln Erfolgreich: 1.Expression cytosolischer CCA in Plastiden;
17 Speicherlipide TAG: Synthese im ER, AcylCoA Pool, Fettsäuren werden durch Desaturasen -gebunden an Phosphatidylcholine- desaturiert, unmittelbare Vorstufe für TAG Synthese ist DAG Speicherung in Oleosomen Ungewöhnliche Fettsäuren: langkettig (C22:1) oder Hydroxy-, Epoxy-, Acetylenderivate, Synthese anhand von mutierten Desaturasen Industrielle Nutzung, Biotechnologische Ansätze
18 Oxylipinsynthese als Antwort auf biologische Aggression Cutin Jasmonat
19 Strukturelle Lipide Strukturell Lipide: Aufbau der pflanzlichen Zellwände: Cuticula und sek. verkorkte Zellwand
20 Synthese von Cutin Bausteinen: Lipoxygenase/Peroxygenase Strukturelle Lipide Wichtigsten Monomere: C16: 16- Hydroxypalmitinsäure; 16, x- Dihydroxypalmitinsäure C18: 18- Hydroxyölsäure, 9,10-Epoxi 18- Hydroxystearinsäure; 9,10,18, Trihydroxystearinsäure
21 Hydroperoxid
22 Strukturelle Lipide Cutinschicht
23 Strukturelle Lipide Suberin: Verkorkte Zellwände Fettsäuremetabolismusderivate Phenolderivat
24 Oxylipine Botenstoffe
25 Botenstoffe
26 Botenstoffe Vorstufe:Fettsäuren Jasmonat: Signalstoff, Abwehrstoff
27 Jasmonat wehrt Insektenbefall ab Botenstoffe
28 Zusammenfassung: Oxylipine Mit O 2 angereicherte Fettsäuren Vorkommen: - Speicherlipiden: ungewöhnliche Fettsäuren - Strukturellen Lipiden: z.b. Cutin - Regulation von Abwehr und Entwicklungsprozessen: Jasmonat Biosynthesewege: 1. Lipoxygenase Weg: Hydroperoxid als Vorstufe für Cutin (Peroxygenase Weg), Jasmonat (Allen Oxid Synthese) Synthese 2. Modifizierte Desaturase Weg: Hydroxy-, Epoxy- Fettsäuren in Triglyceriden
29 Vorstufe: Carotenoide: Energietransduktion, Photoprotektion
30
31 Vorstufe Membranlipid Botenstoffe Botenstoffe Inositolphosphat Secondary messengers
32
33 Bio-technische Minderung des Erucasäuregehalts in Raps
34
35 Energiespeicher
Stoffklasse: LIPIDE Funktionen in der Zelle
Stoffklasse: LIPIDE Funktionen in der Zelle Zellmembranen Industrielle Nutzung Strukturelle Lipide Speicherstoffe Signalstoffe, Hormone Pigmente 2 1 R 1 R 2 3 5 7 2 4 A 6 B 8 R 3 1 21 22 9 N N H 17 1 20
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