Vortrag im Rahmen der Lehrveranstaltung Sicherheit in Netzen Studiengang MSc Computer Science Fachhochschule Bonn-Rhein-Sieg. Nmap

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1 Vortrag im Rahmen der Lehrveranstaltung Sicherheit in Netzen Studiengang MSc Computer Science Fachhochschule Bonn-Rhein-Sieg Nmap Evaluierung des Portscanners Nmap von Goran Galunic Mittwoch,

2 Übersicht Portscanning - Generelles Nmap Vorstellung Scan-Typen TCP connect()-scan, TCP SYN-Scan, erweiterte Stealth-Scans, Ping- Scanning, IP-Protocol-Scan, ACK-Scan, Version Scanning Optionen Referenzen Demonstration von Nmap 2

3 Portscanning - Generelles Technik zur Bestimmung, welche Kommunikationskanäle (Ports) eines Hosts auf Verbindungen warten Nützlich (für Hacker) zur Erforschung von Netzwerken und Identifizierung angebotener Dienste gezielte Durchsuchung von Netzwerken nach schwachstellenbehafteten Diensten, welche evtl. zur Penetration eines Hosts ausgenutzt werden können 3

4 Nmap Vorstellung (1) Nmap steht für Network Mapper Nmap ist ein Portscanner (für den Hacker) ein Security Scanner (für den Admin) kostenlos und Open Source Nmap ist verfügbar für Linux, Windows, Solaris, FreeBSD, OpenBSD, MacOS X und HP-UX 4

5 Nmap Vorstellung (2) Nmap wurde entwickelt, um schnell grosse Netzwerke zu scannen einzelne Hosts zu scannen Nmap nutzt unbearbeitete IP-Pakete, um festzustellen, welche Hosts im Netzwerk erreichbar sind Services (Anwendung und Version) von Hosts angeboten werden Betriebssysteme auf Hosts betrieben werden Typen von Paketfiltern/Firewalls genutzt werden 5

6 Nmap Vorstellung (3) Aufruf von Nmap mit nmap [Scan-Typen] [Optionen] <Host oder Netz> Scannen von (Teil)Netzen es ist möglich, m mehr als nur die IP eines Hosts zu scannen nmap scannt eine einzelne IP nmap ,2 scannt die IPs 1 und 2 nmap scannt die IPs 1-10 nmap * scannt die IPs

7 Nmap Vorstellung (4) Resultat eines Nmap-Durchlaufs: Liste sämtlicher interessanter Ports der gescannten Geräte (falls vorhanden) Falls eine Zuweisung möglich ist, benennt Nmap die well-known Ports (aus /etc/services) direkt mit ihrem Service-Namen, Portnummer, Status und Protokoll Status: open, closed, filtered filtered: eine Firewall sperrt den Port 7

8 Scan-Typen TCP connect()-scan TCP SYN-Scan Erweiterte Stealth-Scans Ping-Scanning IP-Protocol-Scan ACK-Scan Version Scanning 8

9 TCP connect()-scan Scan-Typ-Parameter: -st Klassische Form des TCP-Portscans nutzt den connect()-system-call Befindet sich der Zielport im Status LISTENING, wird der connect()-zugriff erfolgreich ausfallen Standardmässig aktivierter Scan-Typ für unprivilegierte Nutzer Einfach zu entdeckende Scan-Technik, die mit grosser Wahrscheinlichkeit im Syslog auftaucht 9

10 TCP SYN-Scan Scan-Typ-Parameter: -ss Halb-offener Scan, da keine volle TCP-Verbindung zustande kommt Scanner schickt TCP-Datagramm mit gesetztem SYN-Flag (TCP 3-Wege-Handshake) Kommt als Antwort ein Paket mit SYN/ACK-Flag: Zielport im Status LISTENING Nmap schickt automatisch RST zurück ück,, um den Verbindungsaufbau abzubrechen RST-Flag: Zielport im Status CLOSED viele Systeme protokollieren solche Zugriffe nicht Root-Privilegien vorrausgesetzt, standard-mässige Scan-Methode für priviligierte Benutzer 10

11 Erweiterte Stealth Scans Scan-Typ-Parameter: -sf -sx -sn -sf:: FIN-Scan -sx: : Xmas-Tree-Scan -sn: : Null-Scan Falls SYN-Scans nicht heimlich genug ausfallen, da einige Firewalls in der Lage sind, verdächtige SYN-Aktivitäten zu erkennen diese Scan-Techniken können in manchen Fällen die gewünschten Resultate liefern Microsoft OS reagieren aufgrund einer nicht standard- konformen TCP/IP-Impl. unerwartet, daher sind die Scans lediglich zum Identifizieren des OS geeignet 11

12 Ping-Scanning Scan-Typ-Parameter: -sp Feststellen, welche Hosts in einem Netzwerk aktiv sind ICMP echo requests werden an jede IP-Adresse des spezifizierten Teilnetzes geschickt Hosts, die mit ICMP echo reply antworten, werden als aktiv ausgewiesen Falls Firewall unnötigen ICMP-Verkehr filtert, wird ein TCP-Paket mit gesetztem ACK-Flag an einen potentiell offenen Port gesendet (TCP Ping) (standardmässig TCP-Port 80) wird RST zurückgeschickt, ist das Ziel vorhanden und ansprechbar 12

13 IP Protocol-Scan Scan-Typ-Parameter: -so Herausfinden, welche IP-Protokolle vom Zielsystem unterstützt werden Für jedes IP-Protokoll wird ein RAW IP-Paket mit fehlendem Protokoll-Header verschickt wird ICMP unreachable zurückgesendet, wird das Protokoll nicht unterstützt, sonst ja Da das IP-Protokoll Feld 8 Bits lang ist, müssen 256 Protokolle gescannt werden 13

14 ACK-Scan Scan-Typ-Parameter: -sa Wird verwendet zur Identifikation eines Firewall-Regelwerks Identifikation einer Stateful Inspection, welche eingehende SYN-Pakete blockt und somit TCP SYN-Scans unterbindet Sendet ein ACK-Paket an den Zielport kommt RST zurück, wird der Port als unfiltered eingestuft unfiltered wird normalerweise nicht von Nmap ausgegeben, keine Augabe alle Zugriffe sind durchgekommen bei keiner Rückantwort (oder ICMP unreachable) weist Nmap den Port als filtered aus 14

15 Version-Scanning Scan-Typ-Parameter: -sv Nachdem mit einem anderen Scan-Typ festgestellt wurde, das ein Port offen ist, bestimmt das Version-Scanning weitere Informationen bezüglich des Dienstes Bestimmung der besten Versionstests für f einen offenen Port anhand der Datei nmap-service-probes, Auswertung erwarteter String-Matches Nmap versucht die Bestimmung von Service-Protokoll Applikationsname Versionsnummer 15

16 Optionen (1) -T< >: : setzen vordefinierter Timing-Richtlinien 0: : paranoid, scannt sehr langsam, um nicht von Intrusion Detection Systemen entdeckt zu werden kein paralleles Scanning, zwischem dem Paketversand wird 5 Minuten gewartet 1: : sneaky, zwischen dem Paketversand wird 15 Sekunden gewartet 2: : polite, Netzwerkbelastung soll niedrig gehalten werden 3: : normal, Kompromiss zwischen max. Geschwindigkeit und Zuverlässigkeit, normales Verhalten von Nmap 4: : aggressive, nie länger l als 1.25 Sekunden auf Antworten warten 5: : insane, nur in sehr schnellen Netzwerken möglich, m das Resultat ist nicht besonders zuverlässig 16

17 Optionen (2) -F: : schneller Scan-Modus lediglich die in der Datei nmap-services aufgelisteten Dienste werden gescannt (viel schneller, als alle Ports zu scannen) -O: : Identifizieren des am Zielsystem eingesetzten Betriebssystems anhand des TCP/IP fingerprints eine Anzahl spezifischer Tests wird umgesetzt, um das Verhalten der jeweiligen TCP/IP-Implementierungen erkennen zu können die Ergebnisse stellen einen Fingerabdruck dar, der mit einer Datenbank bekannter Betriebssystem-Fingerabdrücke verglichen wird (in der Datei nmap-os-fingerprints) 17

18 Optionen (3) -P0: : verhindert das Pingen eines Hosts, bevor er gescannt wird ermöglicht das Scannen von Netzwerken, die keine ICMP echo requests/responses aufgrund restriktiv konfigurierter Firewalls zulassen -PI: : Verwendung eines klassischen Pings (ICMP echo request), um die Erreichbarkeit von externen Broadcast-Adressen von Subnetzen zu identifizieren (Stichwort: DoS durch Smurf-Attacke) 18

19 Optionen (4) Protokollierung der Resultate des Scans in eine durch ein Argument angegebene Datei -on <Protokolldatei>: : in einem normalen, menschenlesbaren Format -og <Protokolldatei>: : ein simples Format, bei welchem alle Informationen auf einer Zeile ausgegeben werden Zweck: einfaches Umsetzen eines grep auf z. B. Ports, OS-Informationen oder IP-Adressen viele, viele mehr, 19

20 Referenzen Fyodor, Nmap 3.75 man-page,, 2004 Insecure.org, Nmap Homepage,, 2005, URL: Fyodor, The Art of Port Scanning,, 1997, URL: Fyodor, Nmap Version Scanning,, 2003, URL: Linux Helpdesk, Wie bediene ich Nmap 3.xx,, 2003, URL: 20

21 Demonstration von Nmap Praktischer Teil: Demonstration von Nmap im praktischen Einsatz zur Verdeutlichung möglicher Resultate des Portscanners 21

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