Skript Pharmazeutische Biologie III

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1 Skript Pharmazeutische Biologie III Allgemeine Bemerkungen - Dünnschichtchromatographische Untersuchungen werden je nach Vorschrift in normalen DC- Kammern (20 20 cm DC-Folien, große Kapillaren) oder in orizontal-kammern (5 5 cm Glasplatten, kleine Kapillaren) durchgeführt. - Es dürfen nur klare Lösungen aufgetragen werden! - Die Lösungen sind bandförmig aufzutragen (ca. 0,5 cm breit), so lässt sich eine bessere Trennung erzielen. - Die Untersuchungslösungen bitte möglichst in der Mitte der DC-Folie auftragen (bzw. Untersuchungslösungen und Referenzen abwechselnd tüpfeln), so wird der Abstand zu den Referenzsubstanzen nicht zu groß. - Die Entwicklung der Platten erfolgt stets mit Kammersättigung, das heißt, vor dem Einstellen der Platten werden die DC-Kammern mit Filterpapier ausgekleidet, das während der Entwicklung in der Kammer verbleibt. - Falls zwei DC-Folien in eine Kammer gestellt werden, bitte wie abgebildet verfahren: Kapillare - Bei Gehaltsbestimmungen alle Lösungen bzw. Verdünnungen bitte erst nach endgültigem Abschluss des jeweiligen Versuchs entsorgen, so sind eventuell noch Korrekturen möglich!

2 Protokoll 2 Bitte gestalten Sie Ihr Protokoll unter Berücksichtigung folgender Punkte: 1. bjekt (Droge), Stammpflanze(n), Familie 2. Inhaltsstoffe (inklusive Formeln der für den Versuch relevanten Substanzen) 3. Indikation, Pharmakologie (maximal 3-5 Sätze) 4. Zielsetzung des Versuchs (Warum wird der Versuch durchgeführt?) 5. Durchführung - DC-/PLC-/GC-Bedingungen - Erläuterung der einzelnen Arbeitsschritte (Protokolle, die lediglich eine Kopie der Arbeitsvorschrift enthalten werden nicht akzeptiert!) - Reaktionsgleichungen der Nachweisreaktionen 6. Auswertung - bei Dünnschichtchromatographie Angabe der Rf-Werte (und Angaben zur Detektion: Löschung, Eigenfluoreszenz, Farbe mit Sprühreagenzien) und Erläuterung des Laufverhaltens - bei Gehaltsbestimmungen Rechnung und Bewertung des Ergebnisses Abschließend beantworten Sie bitte die Fragen am Ende der jeweiligen Aufgaben.

3 Inhaltsverzeichnis Stand: 04/2013 Aufgabe Titel Seite Nr. 1 A) Identitätsprüfung von Crataegus-Drogen und quantitative Procyanidin-Bestimmung B) DC-Untersuchung von Flavonoid-Drogen und quantitative Bestimmung von Betulae folium bzw. Crataegi folium c. flore A) Phytochemischer Nachweis von Steroidglykosiden sowie quantitative Gesamtcardenolidglykosid-Bestimmung nach dem Arzneibuch 10 B) Nachweis von herzwirksamen Glykosiden in der Meerzwiebel (Urgineae bulbus syn. Drimiae bulbus) bzw. im Maiglöckchen (Convallaria majalis). A) Qualitative und quantitative Untersuchung von Bärentraubenblättern auf Phenolglykoside 13 B) Chemische Eigenschaften und Nachweis von Cumarinen in Drogen 4 A) Qualitative und quantitative Untersuchung von Curcumae xanthorrhizae rhizoma 18 B) Qualitative und quantitative Untersuchung von Plantaginis lanceolatae folium 5 A) Identitätsprüfung von Baldrianwurzel und Baldrian-Fertigarzneimitteln 21 B) Qualitativer Nachweis von Valepotriaten C) Gehaltsbestimmung von Coffein in Cola und ähnlichen Getränken A) Trennung der piumalkaloide durch Dünnschichtchromatographie und Gehaltsbestimmung von piumtinktur 24 B) albquantitativer DC-Nachweis von Tropanalkaloiden A) Qualitative und quantitative Bestimmung des ätherischen Öles in Foeniculi fructus und Bestimmung von Anethol und Fenchon mittels Gaschromatographie 29 B) Identitätsprüfung von Matricariae flos C) Dünnschichtchromatographische Untersuchung zweier als Pfefferminzöl deklarierter Öle A) Nachweis von Anthron-Derivaten zur Unterscheidung zwischen frischer und gelagerter Faulbaumrinde sowie qualitative Bestimmung von Rhamni purshianae cortex 34 B) Gehaltsbestimmung von Sennesblättern oder Sennesfrüchten C) Gehaltsbestimmung von Johanniskraut (yperici herba) 9 A) Qualitative und quantitative Bestimmung von ippocastani semen 39 B) Identitätsbestimmung von Liquiritiae radix C) Allgemeine Nachweise von Saponosiden (Saponinen) in Drogen 10 A) Gehaltsbestimmung von Benzylpenicillin-Natrium durch PLC 44 B) Quantitative Bestimmung von Lipase aus Pankreaspulver 3

4 AUFGABE 1 4 A) IDENTITÄTSPRÜFUNG VN CRATAEGUS-DRGEN UND QUANTITATIVE PRCYANIDIN-BESTIMMUNG Problemstellung Procyanidine stellen neben den Flavonoiden u.a. die wertbestimmenden Inhaltsstoffe der Droge, der Drogenzubereitungen und Arzneifertigwaren von Weißdorn dar. Proanthocyanidine und Flavan-3-ole werden qualitativ mit ilfe der Vanillin/ Cl-Reaktion nachgewiesen, Flavonoide mit Naturstoffreagenz. Zur quantitativen Bestimmung der Procyanidine werden diese säurehydrolytisch gespalten und das gebildete Cyanidin photometrisch vermessen. Epicatechin Catechin n + Anthocyanidin-Reaktion Procyanidin bjekte Crataegi flos, Crataegi folium cum flore, Crataegi fructus Methodik saure ydrolyse, Photometrie Quantitative Procyanidin-Bestimmung 2,5 g gepulverte Droge (Crataegi folium cum flore) werden in 30,0 ml Ethanol (70 %) 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt und anschließend abgenutscht (Büchnertrichter). Der Rückstand wird mit 10,0 ml Ethanol (70 %) gewaschen, das Gesamtfiltrat mit 15,0 ml Cl (25 %) und 10,0 ml Wasser versetzt und 80 min erneut unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird filtriert (Büchnertrichter, vorher erkalten lassen). Der Rückstand wird solange mit Ethanol (70 %) gewaschen, bis das Eluat farblos ist, dann wird mit Ethanol (70 %) auf 250,0 ml aufgefüllt. 50,0 ml dieser Lösung werden in einem 250 ml Rundkolben auf ungefähr 3 ml eingeengt (Vorsicht! Siedeverzug leicht möglich) und in einen Scheidetrichter überführt. Der Rundkolben wird zuerst mit 10 ml, dann mit 5 ml Wasser gespült, das Spülwasser ebenfalls in den Scheidetrichter überführt. Es wird dreimal mit je 15 ml 1-Butanol ausgeschüttelt, die organischen Phasen vereint und mit 1-Butanol auf 100,0 ml aufgefüllt. (Abzug!)

5 Die Absorption der Lösung wird bei 545 nm gegen 1-Butanol gemessen. 5 Prozentgehalt der Procyanidine = A x x m A = Gemessene Absorption m = Einwaage (in g) 75= Spezifische Absorption von Cyanidinchlorid Abzugebende Unterlagen Kurzprotokoll mit Ergebnissen und Beurteilung Fragen 1. Was ist unter dem Begriff Proanthocyanidin (PA) zu verstehen? Wie werden diese nomenklatorisch unterteilt? 2. Wie verläuft die Anthocyanidin-Reaktion? 3. Wieviel Äquivalente Cyanidin liefert eine äquimolare Mischung aus dimeren, trimeren und pentameren Procyanidinen? 4. Wie ist die Rotfärbung der Proanthocyanidine und Flavan-3-ole mit Vanillin/Cl-Reagenz zu klären? 5. Welche weiteren Detektionsmittel für PA gibt es? 6. Wie lassen sich PA sonst noch quantifizieren? Literatur Allgemeine Lehrbuchliteratur DAZ 134, 3167 (1994)

6 B) DC-UNTERSUCUNG VN FLAVNID-DRGEN UND QUANTITATIVE FLAVNID-BESTIMMUNG VN BETULAE FLIUM 6 Problemstellung Die Identifizierung der Drogen erfolgt dünnschichtchromatographisch und zielt auf den Nachweis der auch therapeutisch für wesentlich angesehenen Flavonoide. Wegen der eterogenität der vorhandenen Flavonoide ist eine Gesamtflavonoid-Gehaltsbestimmung sinnvoll. ierzu wird der gebildete Al-Chelat bzw. Boroxalsäure-Komplex photometrisch vermessen. Flavonderivat: Apigenin Flavonolderivat: Quercetin C B C Boroxalsäure-Komplex Rutosid Glc Rha Quercetin Isoquercitrin Flavonole unterscheiden sich von Flavonen durch die enolische ydroxygruppe am C-3: Da Flavonol-3-glykoside, deren ydroxygruppe am C-3 durch Glykosidierung zunächst blockiert ist, im Tauböck- Test dieselbe gelbgrüne Fluoreszenz wie die Aglyka aufweisen, muss unter den Bedingungen des Tauböck-Tests partielle Glykosidspaltung eintreten. Es konnte nachgewiesen werden, dass sechsgliedrige Chelate, wie sie mit der C-5- - und der benachbarten Carbonylgruppe gebildet werden können, lediglich unter der UV-Lampe (366 nm) gelbe und weniger intensive Fluoreszenzen aufweisen. Auch ist der sechsgliedrige Chelatring weniger stabil, z.b. gegenüber Zitronensäure.

7 bjekte Betulae folium, Crataegi folium c. flore, Sambuci flos, Tiliae flos, Arnicae flos 7 Methodik Saure ydrolyse, Ausschüttelung, Komplexbildung, Photometrie; DC. Qualitative Bestimmung: Die DC-Prüfung erfolgt unter Verwendung von Kieselgel F 254 R. Untersuchungslösungen: Referenzlösungen: Auftragemenge: 1,0 g gepulverte Droge werden 5 min. lang mit 10 ml Methanol R auf dem Wasserbad bei 65 C geschüttelt. Die abgekühlte, filtrierte Lösung dient als Untersuchungslösung (Auftragmenge: je 3cm Kapillarenfüllung). je 1 mg Rutosid, yperosid, Quercitrin, Isoquercitrin, Astragalin, Vitexin, Vitexin-2 -rhamnosid in je 1 ml Methanol gelöst je 2 cm Kapillarenfüllung bandförmig auftragen; Fließhöhe 10 cm Fließmittel: 2-Butanon / Ethylacetat / Ameisensäure / Wasser [30 : 50 : 10 : 10] (Es sind zunächst Ethylacetat und Ameisensäure zu mischen. Unter kräftigem Schütteln wird langsam der Wasseranteil zugefügt. Abschließend 2-Butanon hinzufügen.) Detektion: a) UV-Licht bei 254 nm b) Nach dem Trocknen bei 100 bis 105 C wird die noch warme Platte mit etwa 10 ml einer 1 % igen Lösung (m/v) von Diphenylboryloxyethylamin R in Methanol R besprüht. Die Auswertung erfolgt nach etwa 30 min. im UV-Licht bei 365 nm. Die quantitative Bestimmung der Flavonoide erfolgt nach dem Ph. Eur. 4. Ausgabe Betulae folium Gehaltsbestimmung Stammlösung: 0,200 g pulverisierte Droge (355) werden in einem 100-ml-Rundkolben mit 1 ml einer Lösung von Methenamin R (5 g. 1-1 ), 20 ml Aceton R und 2 ml Salzsäure R 1 versetzt und 30 min lang zum Rückfluss erhitzt. Die Flüssigkeit wird durch wenig Watte in einen 100-ml-Messkolben heiß filtriert. Watte und Drogenrückstand werden im Rundkolben 2mal 10 min lang mit je 20 ml Aceton R unter Rückfluss erhitzt; die Lösungen werden noch heiß durch wenig Watte in denselben Messkolben filtriert. Nach dem Erkaltenlassen der Gesamtflüssigkeit auf Raumtemperatur wird mit Aceton R zu 100,0 ml verdünnt. 20,0 ml Lösung werden in einem Scheidetrichter mit 20 ml Wasser R versetzt, einmal mit 15 ml und 3mal mit je 10 ml Ethylacetat R ausgeschüttelt. Die in einem Scheidetrichter vereinigten Ethylacetat-Auszüge werden 2mal mit je 50 ml Wasser R gewaschen, über 5 g wasserfreiem Natriumsulfat R in einen Messkolben filtriert und mit Ethylacetat R zu 50,0 ml verdünnt. Untersuchungslösung: 10,0 ml Stammlösung werden mit 1 ml Aluminiumchlorid-Reagenz RN versetzt und mit einer 5prozentigen Lösung (V/V) von Essigsäure 100 % R in Methanol R zu 25,0 ml verdünnt. Kompensationsflüssigkeit: 10,0 ml Stammlösung werden mit einer 5 %igen Lösung (V/V) von Essigsäure 100 % R in Methanol R zu 25,0 ml verdünnt. Nach 30 min wird die Absorption (2.2.25) der Untersuchungslösung bei 425 nm gegen die Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an Flavonoiden, berechnet als yperosid, errechnet sich nach der Formel A 1, 25 Prozentgehalt an Flavonoiden = m wobei eine spezifische Absorption des yperosids A 1% 1cm A = gemessene Absorption bei 425 nm m = Einwaage der Droge in Gramm = 500 zugrunde gelegt wird.

8 8 Fragen 1. Wie lassen sich Flavonoide strukturell einteilen? 2. Wie werden Flavonoide biogenetisch aufgebaut? 3. Wie sieht das Flavonol-Al-Chelat aus? 4. Wo sind Flavonoide in Pflanzen lokalisiert (Struktur und Lokalisation!)? Literatur Arzneibuch & Kommentar DAZ 132, 1327 (1992)

9 Qualitative Prüfungen 9 Nachweis von Flavonoiden durch den Tauböck-Test und ein Anwendungsbeispiel für Papier-Chromatographie bjekte Rutosid, Quercetin, Isoquercitrin Reagenzien Borsäure, xalsäure Vorversuch Tauböck-Test: Der Tauböck-Test wird mit einem Flavonol-Aglykon (Quercetin) und einem Flavonol-3-glycosid (Rutosid) durchgeführt. Dazu werden je 1 mg Quercetin und Rutosid in je 2 ml Methanol gelöst und in einer Porzellanschale zusammen mit je 50 mg Borsäure und xalsäure auf dem Wasserbad zur Trockne eingedampft. Der erkaltete Rückstand wird mit ca. 1 ml Ether aufgenommen und filtriert. Die Reaktion ist positiv, wenn die Etherlösung bereits im Tageslicht gelbgrün fluoresziert. Fragen 1. Welche Reaktion liegt dem Tauböck-Test zugrunde? 2. Wie sind die durch den Tauböck-Test entstandenen Flecke auf dem Papierchromatogramm angeordnet? (Laufverhalten)

10 AUFGABE 2 10 A) PYTCEMISCER NACWEIS VN STERIDGLYKSIDEN SWIE QUANTITATIVE GESAMT-CARDENLIDGLYKSID-BESTIMMUNG NAC DEM ARZNEIBUC Problemstellung Es soll der Gesamtcardenolidglykosidgehalt in Digitalis-Blättern bestimmt werden. Die Identifizierung der Drogen erfolgt mit ilfe der DC. 3 C 3 C 14 3 R Cardenolid-Typ Cardenolid-Typ 17 R 3 C 3 C Bufadienolid-Typ Bufadienoid-Typ bjekte Digitalis purpureae folium Methodik DC, Photometrie. Qualitative Prüfungen Vorversuche Untersuchungsobjekte 3 nicht näher bezeichnete herzwirksame Glykoside A, B und C Reagenzien Kedde-Reagenz: A) 2 %ige Lösung von Dinitrobenzoesäure in Me B) eine 1N-Na-Lösung. Xanthydrol-Reagenz: 200 mg Xanthydrol werden in 20 ml Eisessig gelöst und mit 2 ml konz. Salzsäure versetzt. Keller-Kiliani-Reagenz: A) 1 ml Essigsäure 98 % werden mit 50 µl 10 %iger Eisen(III)-chloridlösung versetzt. B) 1 ml konz. Schwefelsäure

11 11 Durchführung Mit den zu analysierenden Substanzen A, B und C werden nacheinander die folgenden Farbreaktionen durchgeführt (im Reagenzglas): 1. Reaktion nach Kedde: Wenige Kristalle des zu untersuchenden herzwirksamen Glykosids werden in ein Reagenzglas gebracht. Nach Zusatz einiger Tropfen Kedde-Reagenz A und B färben sich Cardenolide bzw. Cardenolidglykoside rotviolett. 2. Reaktion mit Xanthydrol Wenige Kristalle der Analysensubstanz werden in einem sauberen Reagenzglas in 1 bis 2 ml frisch bereitetem Xanthydrol-Reagenz aufgelöst. Bei Vorliegen von 2-Desoxyzuckern tritt beim Erwärmen auf einem siedenden Wasserbad nach kurzer Zeit himbeerrote Färbung auf. 3. Keller-Kiliani-Reaktion Wenige Kristalle des zu untersuchenden Glykosids werden im Reagenzglas in ca. 1 ml Lösung A gelöst und anschließend mit dem gleichen Volumen Lösung B vorsichtig unterschichtet. Es entsteht ein brauner Ring. Bei Vorliegen von 2-Desoxyzuckern färbt sich die obere Schicht allmählich blau (ca. 10 min). Fragen: 1. Welche Reaktionen sind für 2-Desoxyzucker, welche für Cardenolide bzw. Bufadienolide typisch? 2. Welche Reaktion liegt dem Nachweis von Cardenoliden zugrunde? DC-Prüfung auf Identität Untersuchungslösung: 1,5 g pulverisierte Droge werden 5 min. mit 20 ml Ethanol 70 % RN + 10 ml basischer Blei- (II)-acetat-Lösung R unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit 20 ml Wasser versetzt, gemischt und filtriert. Das Filtrat wird 2mal mit je 10 ml Dichlormethan R ausgeschüttelt. Die vereinigten Dichlormethanphasen werden über etwa 1 g wasserfreiem Natriumsulfat R getrocknet und anschließend filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in 1 ml einer Mischung von gleichen Volumenteilen Dichlormethan R und Methanol R gelöst. Auftragsmenge: 2 und 4 cm Vergleichssubstanzen: Digitoxin Digoxin Gitoxin je 1 mg in je 1 ml Dichlormethan / Methanol (1 : 1 V/V) lösen. Auftragsmenge: je 2 cm DC-System Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit Kieselgel 60 F 254 Fließmittel: Detektion: Ethylacetat/Me/ 2 (75:10:7,5), Fließhöhe 10 cm 5 ml einer 3 %igen Lösung von Chloramin T (wird vom Assistenten ausgegeben) in Wasser werden mit 20 ml einer 25 %igen Lösung von Trichloressigsäure in Ethanol versetzt (vor Gebrauch frisch zubereiten). Nach dem Sprühen wird bis zur Farbentwicklung, d. h. 10 min auf 110 o C erhitzt. Auswertung des Chromatogramms im UV bei 366 nm.

12 12 Gehaltsbestimmung der herzwirksamen Steroidglykoside 0,250 g pulverisierte Droge (180) werden 1 h mit 50,0 ml Wasser R auf dem Magnetrührer geschüttelt. Nach Zusatz von 5,0 ml einer 15 %igen Lösung (m/v) von Blei-(II)-acetat R (frisch herstellen) wird erneut geschüttelt. Nach einigen Minuten wird mit 7,5 ml einer 4%igen Lösung (m/v) von Natriummonohydrogenphosphat R versetzt und durch ein Faltenfilter filtriert. 50,0 ml Filtrat werden 1 h unter Rückfluss auf dem Wasserbad mit 5 ml 15 %iger Salzsäure (m/v) erhitzt. Die Lösung wird in einen Scheidetrichter überführt und der Kolben 2mal mit je 5 ml Wasser R ausgespült, das in den Scheidetrichter gegeben wird. Es wird 3mal mit je 25 ml Dichlormethan R ausgeschüttelt. Die Dichlormethanauszüge werden vereinigt, über wasserfreiem Natriumsulfat R getrocknet und in einem Messkolben mit Dichlormethan R zu 100,0 ml verdünnt. 40,0 ml dieser Lösung werden zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit 7 ml 50 %igem Isopropanol R (V/V), 2 ml Dinitrobenzoesäure-Lösung R (in Isopropanol) und 1 ml 1 N Natriumhydroxid- Lösung versetzt. Referenzlösung: 10,0 mg Digitoxin CRS gelöst in 10,0 ml Isopropanol. 5,0 ml der Lösung werden mit Isopropanol zu 50,0 ml verdünnt (fertig). 5,0 ml dieser Verdünnung werden mit 25 ml Wasser R und 3 ml 15 %iger Salzsäure (m/v) versetzt und unter gleichen Bedingungen wie die Analyse 1 h unter Rückfluss auf dem Wasserbad erhitzt. Mit der Lösung wird wie oben angegeben weiter verfahren. Die Absorptionen der Analysen- und Referenzlösungen werden mehrmals innerhalb von 12 min bei 540 nm gemessen bis das Maximum erreicht ist. Als Kompensationsflüssigkeit wird eine Mischung von 7 ml 50 %igem Isopropanol (V/V) R, 2 ml Dinitrobenzoesäure-Lösung R (in Isopropanol) und 1 ml 1N Natriumhydroxid-Lösung verwendet. Aus den gemessenen Absorptionen und den Konzentrationen der Lösungen wird der Gesamtgehalt an Cardenolidglykosiden, berechnet als Digitoxin, ermittelt: A A Probe Referenz x 0,25 BEACTE: Referenz- u. Analysenlösungen unbedingt parallel bearbeiten! Fragen 1. Welche Reaktionen zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von herzwirksamen Steroidglykosiden kennen Sie? 2. Was bewirkt der Pb(Ac) 2 -Zusatz bei der Extrakt-erstellung? 3. Welche seltenen herzwirksamen steroidglykosid-typischen Zucker kennen Sie? 4. Was sind Primärglykoside, Sekundärglykoside und Genine? 5. Welche weiteren herzwirksame Steroidglykosid-haltigen Drogen kennen Sie? Literatur: Allg. Lehrbuchliteratur Übersichten: Phytochemistry 9, 315 (1970); Arzneimittelforschg. 23, 1439 (1973); DAZ 117, 1877 ff (1977) Farbreaktionen: Auterhoff, Pharm. Chemie, 8. Aufl. l976p. 240 ff. Digitalis: Vom Foxglove zum β-methyldigoxin, Pharmazie in unserer Zeit 7, 33 (1978) Verteilung der Glykoside in D. lanata und veg. Änderungen: DAZ 118, 798 (1978)

13 13 Aufgabe 3 A) QUALITATIVE UND QUANTITATIVE UNTERSUCUNG VN BÄRENTRAUBENBLÄTTERN AUF PENLGLYKSIDE Problemstellung Uvae ursi folium soll mittels qualitativer DC auf Phenolglucoside untersucht und die vorliegende chemische Rasse der Droge sowie ihre Qualität auf Grund der An- oder Abwesenheit von ydrolyseprodukten beurteilt werden. Weiterhin soll die Menge an Arbutin nach Umsetzung (Emerson-Reaktion) photometrisch ermittelt werden. C 3 Glc Arbutin Glc Methylarbutin bjekt Uvae ursi folium Methodik DC, Extraktion, Derivatisierung, Photometrie Qualitative dünnschichtchromatographische Untersuchung Untersuchungslösung: Abweichend vom AB (Prüfung auf Identität, Methode C) wird folgendermaßen extrahiert: 0,5 g pulverisierte Droge werden mit 5 ml einer Mischung von Methanol / 2 (1 : 1 V/V) 3 min. im Ultraschallbad extrahiert. Danach wird zentrifugiert und durch einen Spritzenfilter filtriert (klare Lösung); Auftragsmenge: 1 und 2 µl Kapillarfüllung, bandförmig. Referenzlösungen: Je 5 mg Arbutin RN (im Chemikalienschrank), Gallussäure RN, ydrochinon RN sowie Methylhydrochinon werden in je 1,0 ml Methanol gelöst; Auftragsmenge: jeweils 4 µl Kapillarfüllung, bandförmig. DC-System Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Kieselgel 60 F 254, 5 x 5 cm Fließmittel: EtAc/ 2 0/C 8 : 0,6 : 0,6 Detektion: 1 %ige Lösung von 2,6-Dichlorchinonchlorimid in Methanol; anschließend mit Ammoniak (32 %) bedampfen (vorsichtig über der geöffneten Flasche schwenken). Vor der Detektion sollte die Platte im Trockenschrank getrocknet werden, bis die Ameisensäure verdampft ist. Quantitative Arbutin-Bestimmung: (Durchführung nach AB ) 0,400 g pulverisierte Droge (250) werden in einem 250-ml-Kolben mit 50 ml Wasser R versetzt und 30 min unter Rückfluss erhitzt (eizpilz). Nach dem Erkalten wird die Mischung mit Wasser R zu 250,0 ml verdünnt (Messkolben), umgeschüttelt und durch Watte filtriert. Die ersten 20 ml des Filtrates werden verworfen. 5,0 ml des Filtrates werden in einem Scheidetrichter versetzt mit: 45 ml Wasser, 1 ml einer 2%igen wässrigen Lösung (m/v) von Aminopyrazolon R,

14 0,5 ml verdünnter Ammoniaklösung R (3,5 %ig) und 1 ml Kaliumhexacyanoferrat (III) R (8 %ig in Wasser) 14 Nach jeder Reagenzzugabe wird gründlich gemischt. Nach 5 minütigem Stehen lassen wird mit 25 ml Dichlormethan R ausgeschüttelt. Die Dichlormethanphase wird durch einen mit Dichlormethan R befeuchteten Wattebausch (wenig Watte!) in einen 100-ml-Meßkolben filtriert. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je 25 ml Dichlormethan R ausgeschüttelt und die Dichlormethanauszüge mit Dichlormethan R zu 100,0 ml verdünnt. Es ist auf zügiges Arbeiten zu achten, da der Farbstoff instabil ist! Die Absorption (2.2.25) der Lösung wird bei 455 nm gegen Wasser als Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an ydrochinon-derivaten, berechnet als wasserfreies Arbutin, wird mit ilfe der spezifischen Absorption A cm 1% A x 7, 716 nach folgender Formel berechnet:. m [A = Absorption bei 455 nm, m = Masse der Substanz in Gramm.] Fragen 1. Welches sind die ydrolyseprodukte der genuinen Phenolglucoside? 2. Was trägt zur Stabilisierung der Drogeninhaltsstoffe bei? 3. Wie kann man phenolische Verbindungen auf der DC-Platte detektieren? 4. Bei welchem Indikationsgebiet werden Bärentraubenblätter phytotherapeutisch verwendet? Literatur Allg. Lehrbuchliteratur; AB & Kommentar Inhaltsstoffe: DAZ 114, 1423 (1974), DAZ 111, 1225 (1971) Wirkung: Planta Medica 18, 1 (1970) Quant. Best. (Mechanismus): DAZ 124, 322 (1984)

15 15 B) CEMISCE EIGENSCAFTEN UND NACWEIS VN CUMARINEN IN DRGEN Problemstellung Es sollen die chemischen Eigenschaften von Cumarinen kennen gelernt werden, ihre Reaktivität und ihr Vorkommen in Drogen. Eine sehr wertvolle analytische Eigenschaft der Cumarine ist, dass sie selbst oder die durch Alkalisieren entstehenden Zimtsäurederivate intensiv fluoreszieren (im Allgemeinen grünlich, blau bis violett). Lediglich Furanocumarine zeigen meist gelbe bis braungelbe Fluoreszenzfarben. Methodik UV-Bestrahlung, enzymatische Glykosidspaltung, DC Demonstration einer photokatalytischen Umwandlung h C - - C - Cumarin Cumarinat Cumarat keine Fluoreszenz schwache Fluoreszenz starke grüne Fluoreszenz Cumarine sind Pflanzeninhaltsstoffe, welche mit dem Prototyp der Stoffklasse, dem Cumarin, die Eigenschaft teilen, im Alkalischen leicht zu den Salzen der entsprechenden Cumarinsäuren zu hydrolysieren (Alkalien öffnen den Lactonring; Säuren führen wieder zur Ringbildung). Vorversuch Man löse ein wenig Cumarin in etwas Ethanol und bringe von der Lösung drei Flecke a, b und c auf ein Filterpapier. Die Flecke b und c werden mit wenig methanolischer K-Lösung betupft. Nach dem Eintrocknen (Lichtschutz!) decke man Fleck c mit einem Papier ab und lege das so vorbehandelte Filterpapier unter die UV-Lampe (366 nm). Nach 5 bis 10 min entferne man den Lichtschutz von Fleck c und beobachte so lange, bis Fleck c und b identische Fluoreszenz aufweisen. Enzymatische Spaltung von Aesculin Problemstellung Durchführung und halbquantitative DC-Auswertung einer enzymatischen Reaktion bjekte Aesculin; Aesculetin DC-System Kieselgel F 254 R Fließmittel: 1-Butanol/Eisessig/Wasser (63:27:10) Detektion: UV 366 nm

16 16 Durchführung Zunächst wird das Enzympräparat hergestellt: Durch Behandeln mit Petrolether (Wirbelextraktion im Ultra-Turrax) wurden süße Mandeln bereits entfettet. 1 g des Mandelpulvers wird mit 10 ml Phosphatpuffer (bereits fertig) kalt digeriert. Nach 15 min wird das gelöste Rohemulsin einmal durch Watte und dann noch einmal durch einen Papierfilter filtriert. 5 mg Aesculin werden in 5 ml Phosphatpuffer heiß gelöst, die Lösung wird in zwei gleiche Volumina geteilt. Zu der einen älfte wird nach dem Abkühlen 0,2 ml des Emulsinpräparates hinzugegeben. Im zeitlichen Abstand von 1, 3, 5, 7, 15 und 30 min werden kleine Proben entnommen, die sofort auf eine DC-Platte aufgetragen und heiß geföhnt werden. Es ist auf gleiche Auftragmengen (1 cm Kapillarenfüllung) zu achten. Zusätzlich wird ein Blindversuch durchgeführt, bei dem der Rest des Enzympräparates gekocht, filtriert und anschließend zu der 2. älfte der Aesculin-Lösung gegeben wird. Nach 30-minütiger Reaktionszeit wird eine Probe auf die DC-Platte aufgetragen. Als Vergleichslösungen werden das in Phosphatpuffer gelöste Aesculin und 1 mg Aesculetin in 1,0 ml Ethanol aufgetragen. Je 1 cm Kapillarenfüllung von Aesculin als Vergleich Aesculetin als Vergleich Probe nach 1 min Probe nach 3 min Probe nach 5 min Probe nach 7 min Probe nach 15 min Probe nach 30 min Blindversuch nach 30 min Nach Entwicklung der DC-Platte (Fließhöhe 10 cm; Entwicklungszeit ca. 2 Stunden) und Trocknen unter dem Abzug wird das Chromatogramm im UV-Licht bei 366 nm betrachtet. Fragen 1. rdnen Sie die einzelnen Flecken definierten Substanzen zu und diskutieren Sie das Ergebnis. 2. Erklären Sie das Auftreten eines Niederschlags im Verlauf der enzymatischen Reaktion. 3. Welchen R F -Wert erwarten Sie für Glucose auf dem Chromatogramm? Wie lässt sich Glucose nachweisen? 4. Formulieren Sie die experimentell durchgeführte Reaktion unter der Annahme, dass es sich bei dem fluoreszierenden Prinzip um das Kaliumsalz der E-2-ydroxyzimtsäure (= Kalium-o-cumarat) handelt.

17 17 DC von Cumarin-Derivaten und ihr Nachweis in Drogen Problemstellung Nachweis von Cumarinen in Drogen und einem Arzneimittel; Unterscheiden zwischen stärker hydrophilen und stärker lipophilen Cumarinderivaten sowie Furanocumarinen bjekte erniariae herba; Asperulae herba; Matricariae flos Cumarin (im Chemikalienschrank); erniarin; Umbelliferon; Meladinine Tabletten; Bergamottöl DC-System Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Kieselgel 60 F 254, 10 x 10 cm Fließmittel: Cyclohexan/Ethylacetat 6:4 Detektion: UV Licht bei 254 nm und 366 nm 5%ige methanolische K-Lösung Durchführung: Je 1 g Droge wird mit 10 ml Dichlormethan 10 min im Ultraschallbad extrahiert. Der Extrakt wird filtriert, am Rotavapor eingeengt und in 1 ml Dichlormethan aufgenommen. Auftragsmenge: 6 µl Kapillarenfüllung Referenzen: je ca 1 mg Substanz werden in 1 ml Lösemittel gelöst: Cumarin (Chloroform), erniarin (Aceton) bzw. Umbelliferon (Ethanol); Auftragmenge ca. 2 µl Kapillarenfüllung. Fertigarzneimittel: zur Chromatographie wird eine Tablette Meladinine im Mörser zerdrückt, in 3ml Chloroform heiß extrahiert und die Lösung filtriert (Auftragmenge 2 µl Kapillarenfüllung). Bergamottöl: Zur Chromatographie werden 0,5 ml Öl 1:2 mit Dichlormethan verdünnt (Auftragemenge 1 µl Kapillarenfüllung) Fragen 1. Welche Cumarine sind in den zu bearbeitenden Drogen enthalten? 2. Im Citrusöl kommen mindestens 6 Cumarinderivate vor, von denen mengenmäßig die folgenden hervortreten: 5-Geranoxy-psoralen, 5-Geranoxy-7-methoxycumarin, 5,7-Dimethoxycumarin. rdnen Sie diese unter Berücksichtigung der relativen Polaritäten zu der Bezugssubstanz Cumarin! 3. Welche Reihenfolge bei der DC-Trennung an Kieselgel ist für folgende Cumarine zu erwarten? Cumarin, Umbelliferon, Aesculin, Aesculetin, Scopolin, Scopoletin, Xanthotoxin, Bergapten, 5-Geranoxy-7-methoxycumarin

18 Aufgabe 4 A) QUALITATIVE UND QUANTITATIVE UNTERSUCUNG VN CURCUMAE XANTRRIZAE RIZMA 18 Problemstellung Die Droge wird qualitativ und quantitativ auf ihre wertbestimmenden Bestandteile, die Curcuminoide vom Dicinnamoylmethan-Typ untersucht, und das Ergebnis mit den Anforderungen im Arzneibuch verglichen und beurteilt. Der Nachweis der Schlüsselsubstanzen ermöglicht eine eindeutige Abgrenzung zu der im DAC aufgeführten Droge Curcumae longae rhizoma. 3 C C 3 Curcumin bjekte Curcumae xanthorrhizae rhizoma, gepulverte Droge, Verfälschungen. Methodik Extraktion, DC, Photometrie. Sowohl für die qualitative als auch für die quantitative Bestimmung wird eine Probe (Rollrandglas) verwendet. Qualitative Bestimmung Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Auf zwei Platten (5 x 5cm) werden bandförmig aufgetragen: Untersuchungslösung: 0,5 g frisch pulverisierte Droge (500) werden 1 min lang mit 5 ml Methanol R heiß extrahiert. Das Filtrat dient als Untersuchungslösung; Auftragsmenge: 2 µl und 4 µl Kapillarfüllung. Referenzlösungen: je 1 mg Curcumin (Gemisch von 3 Curcuminoiden) und Thymol R werden in je 1,0 ml Methanol R gelöst; Auftragsmenge: je 2 µl Kapillarfüllung. Prüfung auf Identität Die Chromatographie erfolgt mit einer Mischung von 2 Volumenteilen Essigsäure 100 % R und 8 Volumenteilen Toluol R. Nach dem Verdunsten der mobilen Phase bei Raumtemperatur wird eine Platte mit 2,6-Dichlorchinonchlorimid-Lösung (1 %ig in Me) besprüht. Danach wird die Platte mit Ammoniak-Lösung 32 % R bedampft, bis die Thymol-Zone blauviolett gefärbt ist. Das Chromatogramm der Untersuchungslösung zeigt eine blaue Zone (Xanthorrhizol) etwas oberhalb der Thymolzone, sowie zwei gelblichbraune bis braune Zonen (Curcumin und Desmethoxycurcumin) Identität von Curcumae xanthorrhizae rhizoma Prüfung auf Reinheit Die Chromatographie erfolgt mit einer Mischung von 2 Volumenteilen Essigsäure 100 % R und 8 Volumenteilen Toluol R, anschließend wird die Platte im Trockenschrank (110 C) für 10 min getrocknet. Die Platte wird mit Acetanhydrid-Schwefelsäure konz.-reagenz RN besprüht und anschließend im UV-Licht bei 366 nm ausgewertet. Die Curcumin-Referenzlösung zeigt 3 Flecken: 1. Curcumin (oberster Fleck, höchster R F -Wert) 2. Desmethoxycurcumin (mittlerer R F -Wert) rot-violette bis braunrote Färbung 3. Bisdesmethoxycurcumin (kleinster R F -Wert) ziegelrote Fluoreszenz bei 366 nm, Identität von Curcumae longae rhizoma.

19 19 Quantitative photometrische Bestimmung (gemäß der Vorschrift des Arzneibuches) Dicinnamoylmethan-Derivate: 0,100 g pulverisierte Droge (180) werden mit 60 ml Eisessig in einem 100 ml Rundkolben versetzt und 1 h im Wasserbad von 90 C unter Rückfluss erwärmt. Nach Zusatz von 2,0 g Borsäure R und 2,0 g xalsäure R (Umschütteln! Muss nicht komplett gelöst sein.) wird weitere 10 min lang im Wasserbad von 90 C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Eisessig auf 100,0 ml (Messkolben) aufgefüllt, umgeschüttelt und filtriert. Die ersten ca. 20 ml des Filtrates werden verworfen. 5,0 ml des restlichen Filtrates werden mit Eisessig zu 50,0 ml verdünnt (Messkolben). Die Absorption (V.6.19) der Lösung wird bei 530 nm gegen Eisessig gemessen. Der Berechnung des Prozentgehaltes an Dicinnamoylmethan-Derivaten, berechnet als Curcumin, wird eine spezifische Absorption A % = 2350 zugrunde gelegt. 1 1cm Curcuminoide, berechnet als Curcumin A = Absorption bei 530 nm A x 0,426 m (Einwaage in Gramm) Fragen 1. Welche chemische Eigenschaft der Curcuminoide wird für die photometrische Gehaltsbestimmung ausgenutzt? 2. Wie spezifisch ist die Detektion mit Dichlorchinonchlorimid-Lösung? 3. Wie lassen sich Curcumae xanthorrhizae rhizoma und Curcumae longae rhizoma qualitativ unterscheiden? 4. Wie beurteilen Sie die DC im Vergleich mit anderen Ihnen bekannten Methoden? Literatur Allgemeine Lehrbuchliteratur Arzneibuch & Kommentar DAC Übersicht über Scharfstoffe: Pharmazie i. u. Zeit 10, 75 (1981) Pharmakologische Untersuchungen: J. C. Baumann, Med. Monatsschrift 29, 1 73 (1 975) DC-Prüfung: Rimpler, änsel, Kochendörfer, DAZ 109, 1588 (1969) DAZ 129, 953 (1989)

20 20 B) QUALITATIVE UND QUANTITATIVE UNTERSUCUNG VN PLANTAGINIS LANCELATAE FLIUM Qualitative Untersuchung (Ph. Eur. 8.0) Untersuchungslösung: Eine frisch hergestellte Lösung ist zu verwenden. 1 g pulverisierte Droge (355) (2.9.12) wird in einem 25-ml-Kolben 30 min lang mit 10 ml Lösungsmittelmischung (Wasser R, Methanol R, 30:70 V/V) geschüttelt. Nach dem Abfiltrieren werden Kolben und Filter 2-mal mit je 5 ml Lösungsmittelmischung gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeiten werden vereinigt und mit der Lösungsmittelmischung zu 25 ml verdünnt. Referenzlösung: Acteosid R und Aucubin R werden zur Verfügung gestellt. Platte: DC-Platte mit Kieselgel F254 R Fließmittel: Essigsäure 99 % R, wasserfreie Ameisensäure R, Wasser R, Ethylacetat R (11:11:27:100 V/V/V/V) Auftragen: 10 μl; bandförmig Laufstrecke: 8 cm Die Platte wird unmittelbar nach der Entwicklung 5 bis 10 min lang bei etwa 120 C erhitzt. Detektion A: im Tageslicht Detektion B: im ultravioletten Licht bei 365 nm Ergebnis B: Das Chromatogramm der Untersuchungslösung darf keine leuchtend blau fluoreszierende Zone genau unterhalb der rötlich braun fluoreszierenden, dem Aucubin im Chromatogram der Referenzlösung entsprechenden Zone zeigen. Gehaltsbestimmung (Ph. Eur. 8.0) Stammlösung: 1,000 g pulverisierte Droge (355) (2.9.12) wird in einem Kolben mit 90 ml Ethanol 50 % R versetzt. Die Mischung wird 30 min lang im Wasserbad unter Rückflusskühlung erhitzt und nach dem Erkalten in einem 100- ml-messkolben abfiltriert. Kolben und Filter werden mit 10 ml Ethanol 50 % R gewaschen. Filtrat und Waschflüssigkeit werden vereinigt und mit Ethanol 50 % R zu 100,0 ml verdünnt. Untersuchungslösung: In einem 10-ml-Messkolben werden 1,0 ml Stammlösung, 2 ml Salzsäure (0,5 mol l 1 ), 2 ml einer Lösung, die 10 g Natriumnitrit R und 10 g Natriummolybdat R in 100 ml Wasser R enthält, sowie zuletzt 2 ml verdünnte Natriumhydroxid-Lösung R gegeben, wobei nach jedem Zusetzen gemischt wird. Die Mischung wird mit Wasser R zu 10,0 ml verdünnt. Unmittelbar nach ihrer erstellung wird die Absorption (2.2.25) der Untersuchungslösung bei 525 nm gemessen, wobei folgende Lösung als Kompensationsflüssigkeit verwendet wird: 1,0 ml Stammlösung wird in einem 10-ml- Messkolben mit 2 ml Salzsäure (0,5 mol l 1) und 2 ml verdünnter Natriumhydroxid-Lösung R versetzt und mit Wasser R zu 10,0 ml verdünnt. Der Gesamt-Prozentgehalt an ortho-dihydroxyzimtsäure-derivaten wird als Prozentgehalt an Acteosid nach folgender Formel berechnet: Die spezifische Absorption A1% 1 cm für Acteosid wird bei 525 nm mit 185 angenommen. A = Absorption der Untersuchungslösung bei 525 nm m = Einwaage der Droge in Gramm G = A m

21 21 Fragen Aufgabe 5 Was ist Acteosid? Warum dürfen keine unterhalb des Aucubins blau fluoreszierenden Zonen auftreten? Auf welche Kontaminationen wird geprüft? Wie lässt sich der Gehalt an Acteosid noch bestimmten? A) IDENTITÄTSPRÜFUNG VN BALDRIANWURZEL UND BALDRIAN- FERTIGARZNEIMITTELN Problemstellung Charakteristisch für ein Baldrian-Präparat, das aus offizinellem Baldrian (Valeriana officinalis L.) hergestellt wird, ist das Vorkommen von Valeren- und Acetoxyvalerensäure. Der folgende Vorschlag zur Identitätsprüfung von Baldrian-Fertigarzneimitteln beruht auf dem Nachweis dieser drogencharakteristischen Säuren im DC. Dazu ist die Abtrennung der Säurefraktion notwendig. Bei dieser Aufarbeitung wird die Acetoxyvalerensäure verseift, sodass auf dem Chromatogramm neben Valerensäure die ydroxyvalerensäure nachzuweisen ist. Valepotriate R 3 C 2 R 2 R 1 Diene R 3 C 2 R 2 R 1 Monoene C 3 C Valerensäure Ac C 3 C Acetoxyvalerensäure R 1 - R 3 z. B. I s o v a l e r o y l bjekte Wurzeldrogen: Valerianae radix (Valeriana officinalis); Valerianae mexicanae radix (Valeriana edulis); Valerianae wallichii radix (Valeriana wallichii) Arzneispezialitäten Methodik Extraktion, qualitative DC Aufarbeitung des Untersuchungsobjektes: 1. DRGE: 1,0 g pulverisierte Droge werden mit 5 ml Dichlormethan im Erlenmeyerkolben versetzt und im Ultraschallbad für 5 min extrahiert, 5 min. stehen gelassen und filtriert; weiter siehe Durchführung. Durchführung: Die Untersuchungslösung wird mit 5 ml 10 %iger Kaliumhydroxid-Lösung versetzt. Es wird zweimal mit je 10 ml Dichlormethan ausgeschüttelt. Nach der Phasentrennung wird die untere (Dichlormethan) Phase verworfen. Die wässrige Phase wird 10 min im Wasserbad bei 40 o C gehalten, abgekühlt, mit 10 %iger Cl angesäuert (p-wert! Sauer!) und erneut zweimal mit je 10 ml Dichlormethan ausgeschüttelt. Die organischen Phasen (unten) werden gesammelt,

22 22 über Na 2 S 4 getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand in 0,5 ml Dichlormethan gelöst. Auftragmenge: 4 µl und 6 µl Kapillarfüllung Referenzlösungen 1. Valerensäure; Auftragsmenge: 1 µl Kapillarfüllhöhe 2. ydroxyvalerensäure; Auftragsmenge 2 µl Kapillarfüllhöhe DC-System Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Kieselgel 60 F 254, 10 x 10 cm (größere) Fließmittel: exan/etac/eisessig 6,5:3,5:0,05 Detektion: Anisaldehyd-Reagenz R 0,5 ml Anisaldehyd werden mit 10 ml Eisessig, 85 ml Methanol und 5 ml konz. Schwefelsäure in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Auswertung: im kurzwelligen UV-Licht bei 254 nm. Anschließend wird die Schicht mit Anisaldehyd-Reagenz R besprüht und 2 3 min im Trockenschrank auf 105 o C erhitzt. Im Chromatogramm befindet sich im mittleren Bereich die violette Zone der Valerensäure. Im unteren Bereich des Chromatogramms zeigt sich die intensiv violette Zone der ydroxyvalerensäure. Liegt ein Präparat vor, das aus mexikanischem Baldrian oder aus anderen Arten hergestellt wurde, so fehlen die Zonen der Valeren- und ydroxyvalerensäure. B) QUALITATIVER NACWEIS VN VALEPTRIATEN Problemstellung Baldrian-Arten sind durch einen unterschiedlichen Gehalt an Valepotriaten gekennzeichnet. Valepotriate vom Dien- Typ ergeben mit starken Säuren intensiv blau gefärbte Produkte, Monoene ergeben dagegen gelbe Produkte. bjekte Wurzeldrogen: Valerianae radix (Valeriana officinalis); Valerianae mexicanae radix (Valeriana edulis); Valerianae wallichii radix (Valeriana wallichii) Methodik Extraktion, alazuchrom-reaktion Durchführung: Je 0,8 g Droge wird in einem Erlenmeyer-Kolben (25 ml) mit 10 ml Ether versetzt und unter gelegentlichem Schwenken 5 min im Ultraschallbad extrahiert. Anschließend filtriert man in eine Porzellanschale und das Filtrat wird auf dem Wasserbad bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 0,2 ml Ethylacetat aufgenommen und mit 3 ml einer 1:1 Mischung aus Cl 25 % und Eisessig versetzt. Falls Valepotriate vom Dien-Typ vorhanden sind, zeigt die Lösung nach etwa Minuten eine deutlich blauviolette Färbung. Fragen: 1. Welche pharmakologisch aktiven Inhaltsstoffe enthält Valerianae radix neben Valerensäure und deren Derivaten? 2. Wo sind spezifische Akkumulationsorte in der Droge? 3. Wie kann man Valeriana officinalis von anderen Valeriana-Arten phytochemisch unterscheiden? 4. Warum lässt das Arzneibuch bei Valerianae radix den Gehalt des ätherischen Öles bestimmen?

23 23 C) GEALTSBESTIMMUNG VN CFFEIN IN CLA UND ÄNLICEN GETRÄNKEN bjekt Coffeinhaltige Getränke Methodik Photometrie Quantitative Bestimmung - Kaffee wird zunächst in 150 ml heißem Wasser gelöst. - Tee wird gemahlen (Mörser), mit 150 ml heißem Wasser übergossen und 10 min ziehen gelassen. Anschließend wird fil-triert. - Cola oder Red Bull werden erwärmt und durch kräftiges Schütteln kohlensäurefrei gemacht. Durchführung: In einem 50 ml Meßkolben werden 40 ml des coffeinhaltigen Getränks mit 4 ml 20%iger Kupfersulfatlösung und 4 ml 1 N Natronlauge versetzt. Man füllt dann bis zur Marke mit Wasser auf (eine Behinderung durch Schaumbildung läßt sich durch ein bis zwei Tropfen Petrolether beheben), schüttelt gut durch und filtriert den Kolbeninhalt durch einen Faltenfilter in einen Erlenmeyerkolben ab. Von dem schon weitgehend aufgehellten, nunmehr neutralen Filtrat werden 30 ml in einen 100 ml fassenden Schliffschütteltrichter pipettiert, dessen nicht gefetteter Silikonhahn mit Wasser angefeuchtet wurde und der bereits 10 ml Chloroform enthält. ierauf wird 1 ml einer 5%igen Kaliumpermanganatlösung zugefügt, sodass anstelle der zunächst entstehenden Braunfärbung eine anhaltende Rotstichigkeit auftritt. Ein weiterer Zusatz von 9 ml einer frisch bereiteten 10%igen Eisen(II)sulfatlösung und von 1,5 ml 60%iger Schwefelsäure bewirkt nach 15 min eine erneute Klärung und Aufhellung des Reaktionsgemisches, das schließlich hell-bläulich bis gelblich-grün ist. Sodann schüttelt man mit jeweils 4x 15 ml, 1x 10 ml und abschließend mit 1x 5 ml Chloroform aus. Die vereinigten Chloroformphasen werden dreimal mit je 10 ml Wasser gewaschen. Die Chloroformphase wird über Natriumsulfat getrocknet und in einem 250 ml Rundkolben filtriert (Mit einer großen Kapillare ein kleines Volumen für die DC entnehmen (s.u.).). Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das isolierte Coffein wird in heißem destilliertem Wasser gelöst und in einem Meßkolben auf 250 ml mit Wasser aufgefüllt. Man misst die Absorption gegen destilliertes Wasser in einem Spektralphotometer bei der Wellenlänge 273 nm. Berechnung: mg Coffein in 150 ml Getränk: A 273 x 24.9 DC-Prüfung auf Identität und Reinheit des isolierten Coffeins: Untersuchungslösung: Mit einer großen Kapillare ein kleines Volumen aus dem 250 ml Rundkolben (vor der Einengung zur Trockne) entnehmen. Auftragsmenge: 5 µl Kapillarfüllung (bandförmig) Referenzlösungen: 1.0 mg Coffein in 1 ml CCl 3 lösen (ggf. leicht erhitzen). 1.0 mg Theobromin und 1.0 mg Theophyllin in je 1 ml CCl 3 / Me (6 : 4) lösen. Auftragsmenge: je 5 µl Kapillarfüllung. DC-System: Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Kieselgel-Fertigplatten 60 F 254, 5 x 5 cm Fließmittel: Aceton / CCl 3 / 1-Butanol / Ammoniak-Lösung (25%) [3:3:4:1] Laufstecke: 3,5 cm Detektion: UV 254 nm

24 AUFGABE 6 24 A) TRENNUNG DER PIUMALKALIDE DURC DÜNNSCICT- CRMATGRAPIE UND GEALTSBESTIMMUNG VN PIUMTINKTUR bjekt pium-tinktur Referenzen Papaverinhydrochlorid, Codeinphosphat, Noscapinhydrochlorid, Morphinhydrochlorid Methodik Dünnschichtchromatographie DC-System: Detektion: Kieselgel F 254 R Dragendorff s Reagenz nach Munier und Macheboeuf (essigsauer), bereits fertig a) 0.85 g basisches Wismutnitrat werden in einer Mischung von 10 ml Essigsäure und 40 ml Wasser gelöst. b) 8 g Kaliumjodid werden in 20 ml Wasser gelöst. Bei Bedarf werden 5 ml Lösung A und 5 ml Lösung B gemischt (entspr. 10 ml Vorratslösung) und 20 ml Essigsäure zugefügt. Die Lösung wird auf 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Qualitative Bestimmung Die Prüfung erfolgt mit ilfe der Dünnschichtchromatographie unter Verwendung einer Schicht von Kieselgel F 254 R. Untersuchungslösung: Referenzlösungen: (werden zur Verfügung gestellt) pium-tinktur Auftragsmenge: 2,5 cm und 3,5 cm Kapillarfüllung (mittig auf DC Platte auftragen) 2.0 mg Papaverinhydrochlorid R, 12.0 mg Codeinphosphat R, 12.0 mg Noscapinhydrochlorid R und 25.0 mg Morphinhydrochlorid R werden in Ethanol 70% R zu 25.0 ml gelöst. Auftragsmenge: je 4 cm und 5 cm Kapillarfüllung Fließmittel: Aceton / Toluol / Et / Ammoniak-Lösung (26%) [45:45:7:3] Laufstrecke: 15 cm. Auswertung: Die Platte wird 15 min lang bei 100 bis 105 C erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit Dragendorff s Reagenz oder Jodplatinat-Reagenz besprüht. Das Chromatogramm der Referenzlösung zeigt im unteren Teil eine orangerote oder rote Zone (Morphin), darüber eine ähnlich gefärbte Zone (Codein) und im oberen Teil eine orangerote oder rote Zone (Papaverin) sowie darüber eine ähnlich gefärbte Zone (Noscapin). Die orangeroten oder roten Zonen im Chromatogramm der Untersuchungslösung entsprechen in bezug auf Lage den Zonen im Chromatogramm der Referenzlösung. Im Chromatogramm der Untersuchungslösung kann zusätzlich eine dunkelrote Zone (Thebain) zwischen den Zonen des Codeins und des Papaverins sichtbar sein.

25 Gehaltsbestimmung: piumtinktur Die Bestimmung erfolgt mit ilfe der ochdruck-flüssigchromatographie (PLC). 25 Untersuchungslösung: 2,000 g piumtinktur werden mit 10 ml Ethanol 50 % R gemischt (Rundkolben). Die Lösung wird mit 5 ml Ammoniumchlorid-Puffer (p 9.5) und mit 10 ml Wasser versetzt. Anschließend wird 3x mit je 25 ml Ethylacetat R ausgeschüttelt. Die vereinigten Ausschüttelungen werden über Natriumsulfat getrocknet und in einen 100 ml Messkolben überführt. Der Kolben wird bis zur Marke mit Ethylacetat R aufgefüllt. 40 ml der Lösung werden in einen 100 ml Rundkolben überführt. Die Lösung wird zur Trockne eingeengt (Rotavapor). Der Rückstand wird mit 25 ml der mobilen Phase (PLC) gelöst. Referenzlösung (bereits fertig): g Morphinhydrochlorid R und 25.0 mg Codein R werden in der mobilen Phase zu 25.0 ml gelöst ml Lösung werden mit der mobilen Phase zu ml verdünnt. Die Chromatographie wird durchgeführt mit - einer Säule von 0.12 m Länge und 4.0 mm innerem Durchmesser, gefüllt mit octadecylsilyliertem Kieselgel zur Chromatographie R (5 µm) - folgender Lösung als mobile Phase bei einer Durchflussrate von 1.0 ml je Minute: 1.0 g Natriumheptansulfonat R wird in 420 ml Wasser R gelöst; der p-wert wird mit einer Lösung von Phosphorsäure (4,9 g P 4 ) auf 3.2 eingestellt (2 ml); die Mischung wird mit 180 ml Acetonitril R versetzt - einem Spektrometer als Detektor bei einer Wellenlänge von 254 nm - einer Probenschleife Geeignete Volumina jeder Lösung (20 µl) werden eingespritzt. Die Prüfung darf nur ausgewertet werden, wenn die Auflösung zwischen den Peaks von Morphin und Codein mindestens 2.5 beträgt. Falls erforderlich wird die Menge an Acetonitril in der mobilen Phase angepasst. Der Gehalt jedes einzelnen Alkaloids wird mit ilfe folgender Formel berechnet: % = m 1. F m 2. F m 1 = Einwaage des Alkaloids für die Referenzlösung in Gramm m 2 = Einwaage der Untersuchungslösung in Gramm F 1 = Peakfläche des entspr. Alkaloids im Chromatogramm der Referenzlösung F 2 = Peakfläche des entspr. Alkaloids im Chromatogramm der Untersuchungslösung 1 mg Morphinhydrochlorid R entspricht in der Berechnung mg Morphin, und 1 mg Codein R entspricht mg Codein. Vollpipetten und Messkolben benutzen!

26 N C3 C 3 N C 3 C 3 R 3 1 C 3 R = : Morphin R = C 3 : Codein Noscapin (früher: Narcotin) C 3 C 3 N C 3 C 3 Papaverin

27 B) ALBQUANTITATIVER DC-NACWEIS VN TRPANALKALIDEN 27 bjekte Belladonnablätter, Belladonna-Tinktur, Stramoniumblätter Referenzen Atropinsulfat, Scopolaminhydrobromid 3 C N N C 3 C 6 5 C 6 5 yoscyamin Scopolamin Methodik Dünnschichtchromatographie DC-System: Die Dünnschichtchromatographie erfolgt mit der orizontal-kammer. Kieselgelplatte 60 F 254, 5 x 5 cm Fließmittel: Aceton / Wasser / 32% Ammoniak (9 : 1 : 0,6) Laufstrecke 3,5 cm Detektion: Dragendorff s Reagenz nach Munier und Macheboeuf (essigsauer), bereits fertig b) 0.85 g basisches Wismutnitrat werden in einer Mischung von 10 ml Essigsäure und 40 ml Wasser gelöst. b) 8 g Kaliumjodid werden in 20 ml Wasser gelöst. Bei Bedarf werden 5 ml Lösung A und 5 ml Lösung B gemischt (entspr. 10 ml Vorratslösung) und 20 ml Essigsäure zugefügt. Die Lösung wird auf 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Qualitative Bestimmung Jeweils 2.0 g pulverisierte Droge werden mit 15 ml 0.1 N-Schwefelsäure 15 min lang geschüttelt, zentrifugiert und anschließend abfiltriert. Das Filter wird mit 0.1 N-Schwefelsäure nachgewaschen, bis 20 ml Filtrat erhalten werden. Das Filtrat wird mit 1 ml Ammoniak-Lösung 25% R versetzt (p-wert!) und 2 mal mit je 20 ml Ether R vorsichtig! ausgeschüttelt (Gefahr der Emulsionsbildung). Die vereinigten Etherphasen werden zur Abtrennung von eventuell vorhandenem Wasser zentrifugiert, dann über wenig wasserfreiem Natriumsulfat R getrocknet und filtriert. Die ätherische Phase wird im Wasserbad zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in 0.5 ml Chloroform R gelöst, und strichförmig auf der Startlinie aufgetragen: Kapillarfüllung 8 µl.

28 28 Der Rest des Chloroform-Auszuges wird auf dem Wasserbad in einer Porzellanschale eingedampft, dann mit 10 Tropfen rauchender Salpetersäure (vom Assistenten ausgegeben) versetzt. Diese Mischung wird ebenfalls eingedampft. Der Rückstand wird nach dem Erkalten mit 10 ml Aceton und tropfenweise mit einer 3%igen Lösung ethanolischer K versetzt (ca. 20 Tropfen). Es entsteht eine intensive Violettfärbung (= die sog. Vitali-Färbung). Von den Vergleichssubstanzen werden je 1 mg Substanz in 1 ml Methanol gelöst und aufgetragen (8 µl Kapillarfüllung). 1 ml Belladonna-Tinktur wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand mit 0.5 ml Me aufgenommen; Auftragsmenge: 8 µl Kapillarfüllung Nach der Entwicklung des Chromatogramms wird die Platte bei 105 C getrocknet, bis kein Ammoniakgeruch mehr wahrnehmbar ist. Sodann wird mit Dragendorff s Reagenz oder Jodplatinat-Reagenz besprüht. Fragen 1. rdnen Sie die nachgewiesenen Alkaloide den Vergleichssubstanzen zu und versuchen Sie, die beobachteten Rf-Werte zu erklären. 2. Welche der chromatographisch untersuchten Drogen hat den höchsten Alkaloidgehalt? 3. Inwieweit variiert das Verhältnis von yoscyamin bzw. Atropin zu Scopolamin in den untersuchten Blattdrogen?

29 29 AUFGABE 7 A) QUALITATIVE UND QUANTITATIVE BESTIMMUNG DES ÄTERISCEN ÖLES IN FENICULI FRUCTUS UND BESTIMMUNG VN ANETL UND FENCN MITTELS GASCRMA- TGRAPIE bjekte Foeniculi dulcis fructus oder Foeniculi amari fructus, verschiedene Fenchelöle C 3 C 3 3 C C 3 C 3 trans-anethol Fenchon Methodik DC, GC, Wasserdampfdestillation Qualitative Bestimmung Aufgetragen werden die bereitgestellten Öle. Auftragsmenge: je 2 cm und 3 cm Kapillarfüllung. Referenzlösungen: 8 µl Anethol R und 50 µl Fenchon R in je 1 ml n-exan lösen Auftragsmenge: je 2 cm und 4 cm Kapillarfüllung DC-System: Kieselgel F 254 R Fließmittel: Toluol/Ethylacetat (93 : 7) Laufstrecke 10 cm Detektion: Schwefelsäure R Auswertung Die Platte wird an der Luft trocknen gelassen und im ultravioletten Licht bei 254 nm ausgewertet. Das Chromatogramm zeigt im oberen Bereich eine fluoreszenzmindernde, dem Anethol entsprechende Zone. Die Platte wird mit wenig! Schwefelsäure R besprüht, ca. 2-3 min lang bei 140 C erhitzt, bis eine braune, dem Fenchon entsprechende Zone in der Mitte des Chromatogramms erscheint. Anethol erscheint als rotbraune Zone im oberen Bereich des Chromatogramms. Das Chromatogramm der Untersuchungslösung zeigt zusätzlich oberhalb des Anethols eine rötlich-braune Zone (Terpene).

30 Quantitative Bestimmung Die Bestimmung erfolgt nach Gehaltsbestimmung des ätherischen Öles in Drogen (2.8.12) unter Verwendung von 10.0 g unmittelbar vorher grob zerkleinerter Droge (1400), einem 500-ml-Rundkolben, 200 ml Wasser R als Destillationsflüssigkeit und 0.50 ml Xylol R als Vorlage. 2 h lang wird mit einer Destillationsgeschwindigkeit von 2-3 ml je Minute destilliert (zu Beginn eizstufe 3, wenn Probe siedet auf Stufe 2 runterstellen). Gehalt des ätherischen Öles: Ablesen! 30 Gaschromatographische Bestimmung Untersuchungslösung: Die bei der Bestimmung Ätherisches Öl erhaltene Mischung von ätherischem Öl und Xylol R wird in ein graduiertes Reagenzglas abgelassen (Wasserphase vorher vorsichtig über 2-Wegehahn abtrennen!) und mit Xylol R zu 5.0 ml verdünnt. Die Lösung wird mit wasserfreiem Na 2 S 4 getrocknet und filtriert. Referenzlösung: 5 mg Fenchon R und 5 mg Anethol R werden in 0,5 ml Xylol R gelöst. Danach kann die Gaschromatographie durchgeführt werden mit: - einer Kapillarsäule von m Länge und 0.3 mm innerem Durchmesser, belegt mit Macrogol R - Stickstoff zur Chromatographie R als Trägergas bei einer Durchflussrate von 0.40 ml je Minute und einem Splitverhältnis von 1:200 - einem Flammenionisationsdetektor Die Temperatur der Säule wird 4 min lang bei 60 C gehalten, dann um 5 C je Minute bis auf 170 C erhöht und 15 min lang bei 170 C gehalten. Die Temperatur des Probeneinlasses wird bei 220 C und die des Detektors bei 270 C gehalten. 1 µl Referenzlösung wird eingespritzt. Die Retentionszeiten der Bestandteile, die in der Reihenfolge wie bei der erstellung der Referenzlösung angegeben eluiert werden, werden aufgezeichnet. Auswertung 1 µl Untersuchungslösung wird eingespritzt. Der Prozentgehalt (Flächengröße) an Anethol und Fenchon wird mit ilfe des Verfahrens Normalisierung berechnet.

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