Z 8 EINFÜHRUNG IN DIE ORGANISCHE CHEMIE 1) DEFINITIONEN 2) ELEMENTE UND BINDUNGEN. Organische Chemie. Kunstoffe. Farbstoffe

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1 EINFÜRUNG IN DIE RGANISCE CEMIE 1) DEFINITINEN Die C beschäftigt sich mit Molekülen, die ein Kohlenstoffgerüst haben. Die Fähigkeit des Kohlenstoffs Einfach-, Zweifach- und Dreifachbindungen (mit seinen 4 Bindungsarmen) einzugehen und sein Fähigkeit Ketten und Ringe zu bilden, führt zu einer Vielzahl an Strukturmöglichkeiten. Der Name rganische Chemie ist historisch bedingt und kommt aus der lebenden Materie. eutzutage umfasst die C weit mehr als die Moleküle der belebten Natur: Einige Teilgebiete der C: Reinigung und Kosmetik Biochemie Medizin Pharmazie Petrochemie rganische Chemie Lebensmittel Textilien Farbstoffe Kunstoffe 2) ELEMENTE UND BINDUNGEN Die wichtigsten Elemente in der C sind Kohlenstoff und Wasserstoff. Alle weiteren Elemente in einer Verbindung nennt man eteroelemente. Wichtige eteroelemente sind:, N, S, P und die alogene. Die vorherrschende Bindungsart ist die Atombindung (siehe Kapitel 3). Elemente mit mehreren Bindungsarmen können auch Doppel- und Dreifachbindungen eingehen.

2 Die Bindungen der wichtigsten Elemente im Überblick: 3) DIE FRMELN Die Summenformel gibt nur die Anzahl und die Atomsorte an (keine Auskunft über die Struktur): Die Strukturformel gibt an wie die Atome verbunden sind (meist werden die freien Elektronenpaare auch mitgezeichnet untere Formel): 1-Propanol C 3 8 Propanal C 3 6 Die albstrukturformel fasst eindeutige Bereiche zusammen (sie lässt sich meist in Zeilenform schreiben, gibt aber trotzdem Auskunft über die Struktur) Die Strichformel gibt nur die Bindungen zwischen den Kohlenstoffen selbst und den eteroatomen an. Von den Atomen werden nur die eteroatome gezeichnet. Alle Ecken und Enden sind Kohlenstoffe. Die Wasserstoffe ergeben sich aus der Anzahl der Bindungsarme minus der gezeichneten Bindungen (in funktionellen Gruppen s.u. werden die Wasserstoffe meist gezeichnet. 3 C-C 2 -C 2-3 C-C 2 -C

3 4) WICTIGE VERBINDUNGSKLASSEN A. Reine Kohlenwasserstoffe als Grundkörper der C A.1. Alkane Aufbau Name Beispiel nur C und, nur Einfachbindungen Vorsilbe: Anzahl C siehe unten *) Endung an z.b.: Propan Vaseline ist ein Gemisch aus flüssigen und festen Alkanen Besonderheit: Wie bei allen organischen Molekülen müssen Alkane nicht immer linear sein, sondern können auch verzweigt sein. Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur nennt man Isomere. Bei verzweigten Alkanen spricht man von Kettenisomerie. A.2. Alkene nur C und, Doppelbindungen Vorsilbe: Polyethen, PE aus Ethen Anzahl C Aus dem kleinsten Endung en Alken (Ethen) werden z.b.: Ethen weltweit über 2 C C Tonnen/a Kunststoff hergestellt. Besonderheit: Da Doppelbindungen nicht frei drehbar sind und C mit einer Doppelbindung trigonal planar ist, gibt es E- und Z-Isomere: Die Reste (hier die C 3 -Gruppen) stehen Die Reste (hier die C 3 -Gruppen) stehen E (von entgegen): E-2-Buten Z (von zusammen): Z-2-Buten C 3 C C C C 3 C oder 3 C C 3 A.3. Alkine nur C und, Dreifachbindungen A.4. Aromaten nur C und abwechselnde Doppelbindungen in Ringen Vorsilbe: Anzahl C Endung in z.b.: Ethin C C oder Polyvinylacetat aus Ethin und Essig Aus dem kleinsten Alkin (Ethin) und Essigsäure wird der Klebstoff PVA hergestellt. Wichtigstes Molekül: Benzol C 6 6 bzw in Realität sind die 6 Elektronen der 3 Doppelbindungen gleichmäßig über den ganzen Ring verteilt => bessere Schreibweise: Besonderheit: Benzol verhält sich nicht wie ein Alken, da die zusätzlichen 6 Elektronen der 3 Doppelbindungen gleichmäßig über den ganzen Ring verteilt sind. Dies ist ein energetisch stabiler Zustand, deshalb laufen bevorzugt Reaktionen ab, welche diese Doppelbindungen erhalten ( im Gegensatz zu den Alkenen) *) 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C 11 C Meth- Eth- Prop- But- Pent- ex- ept- ct- Non- Dec- Undec-

4 B. Wichtige Verbindungsklassen in der C Unter einer funktionellen Gruppe versteht man den charakteristischen Teil eines Moleküls. Daran erkennt man, zu welcher Verbindungsklasse eine Substanz gehört. *)Benennung als Rest funktionelle Gruppe Name Beispiel Carboxygruppe Alkan + Endung säure z.b.: Ethansäure *) Carboxy - B.1. Carbonsäuren Essigsäure Dient als Speiseessig und zur erstellung von Kunst- und Klebstoffen B.2. Carbonsäureester B.3. Aldehyde B.4. Ketone B.5. Alkohole B.6. Amine B.7. Ether Formylgruppe ( xo -) *) Alkoxycarbonyl- Alkan + Endung al z.b.: Ethanal *) xooder Formyl- xogruppe Alkan + Endung on z.b.: Propanon *) xo- ydroxygruppe Alkan + Endung ol z.b.: Ethanol *) ydroxy- Anzahl C + yl + amin z.b.: Ethylamin *) Amino- Anzahl C (kurze Seite)+ oxy +Alkan (lange Seite) z.b.:methoxyethan *) Alkoxy- Alkansäure + Alkylrest des Alkohols + Ester z.b.: Ethansäureethylester C Acetylsalicysäure C Citronellal Eines der weltweit am meisten verkauften Schmerzmittel C ist einer der auptbestandteile des Duftes der Zitrusfrüchte Aceton C 3 6 Ethanol C 2 6 natürliche Aminosäuren N 2 MTBE C 5 12 Rest Dient als wichtiges Lösungsmittel (Nagellackentfer ner) und zur erstellung von Plexiglas wird als Trinkalkohol, Lösungsmittel, Desinfektionsmittel und Kraftstoffzusatz verwendet. sind die Bausteine aller Eiweißmoleküle Von MTBE werden p.a. 20 Mio. Tonnen als Benzinzusatzstoff hergestellt.

5 5) NMENKLATUR DER KLENWASSERSTFFE Alle Moleküle in der C müssen einen eindeutigen Namen haben! Kettenisomerie bei Alkanen Regel inweis Beispielmolekül Name (Teil) Die längste C-Kette bildet den Grundnamen (als Alkan) die längste Kette muss nicht gerade gezeichnet sein, da Einfachbindungen frei drehbar sind Grundname: ctan Seitenketten haben den Namen: Vorsilbe Anzahl C + Endung yl Gleiche Seitenketten bekommen eine Vorsilbe als Zähler: Di(2) Tri(3) Tetra(4) Penta(5) usw. Seitenketten: 2 x Methyl 1 x Ethyl 2 Seitenketten sind gleich => Dimethyl Die Lage der Seitenketten wird als C-Nummer der auptkette angegeben Ringförmige Moleküle bekommen die Vorsilbe Cyclo. Es wird so gezählt, dass möglichst kleine Zahlen entstehen. Ethyl vor Methyl, da e vor m im Alphabet. ier zählt nicht die längste C-Kette, sondern der Ring als Grundname. beide Methylgruppen sind am 2ten C, die Ethyl am 4ten C der auptkette => 4-Ethyl-2,2- dimethyloctan 1,1,3- Trimethylcyclohexan E-Z-Isomerie bei Alkenen Die Lage der Doppelbindung wird mit der kleineren Zahl der beiden C angegeben E-2-exen Zeigen die Reste an einer Doppelbindung auf die GLEICE SEITE Spricht man von Z (zusammen) ansonsten E (entgegen) 1,2: ortho, 1,3: meta 1,4: para bei zwei Resten an einem C zählt der größere für die E/Z-Nomenklatur Stellungsisomere bei Benzol 3,4-Dimethyl-Z-3- hepten o-dimethylbenzol m-dimethylbenzol p-dimethylbenzol

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