Stoffklassen in der Organischen Chemie. Nomenklaturfragen. Isomerie und sterischer Bau

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1 Stoffklassen in der Organischen Chemie Nomenklaturfragen Isomerie und sterischer Bau 1

2 Stoffklassen in der organischen Chemie Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe mit Substituenten Y (eteroatom oder funktionelle Gruppe) heterocyclische Verbindungen 2

3 Vielfalt in der Organischen Chemie Kohlenwasserstoffe kettenförmig ringförmig unverzweigt verzweigt nicht benzoid benzoid gesättigt ungesättigt mit Doppelbindung mit Dreifachbindung 3

4 Vielfalt in der Organischen Chemie Kohlenwasserstoffe kettenförmig ringförmig unverzweigt verzweigt nicht aromatisch aromatisch gesättigt ungesättigt mit Doppelbindung mit Dreifachbindung 4

5 Was sind Aromaten? Ernst ückel ursprünglich: wohlriechende (latein.: aroma = Wohlgeruch) Stoffe, die aus Balsamen, arzen u.a. Naturstoffen gewonnen wurden Nach der ückel- Regel ist auch das Cyclopropeniumkation ein aromatisches System. Cl Cl Cl später: Benzen und alle Benzen- Derivate, d.h. auf alle isocycl. Kohlenstoff-Verb. mit der besonders stabilen symmetrischen Elektronenanordnung des Benzens heute: Ringsystem mit (4n+2) π- Elektronen, planar gebaut (ückel- Regel) 5

6 Verbindungen mit funktionellen Gruppen Einführung von eteroatomen alogenkohlenwasserstoffe Alkohole Phenole Ether Aldehyde (Ox.prod. eines prim. Alkohols) Ketone (Ox.prod. eines sek. Alkohols) Carbonsäuren und deren Derivate R-al R-O Ar-O R-O-R R-CO R-CO-R R-COO RCOOR 6

7 alogenkohlenwasserstoffe O O 2 N C C C 2 O N Chloramphenicol D(-)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4- nitrophenyl)-propan-1,3-diol wurde aus Mikroorganismen 1946 isoliert, hemmt die Proteinsynthese, Nitro- und Dichloracetylgruppe sind für biogene Stoffe ungewöhnlich Cl C C Cl O 7

8 Alkohole und Phenole sekundärer Alkohol O O 2 N C C C 2 O N primärer Alkohol Phenol C O 3 CO O Cl C 3 C C C 3 C 3 Cl Butylhydroxyanisol (Radikalfänger) 8

9 Ether 3 C O O 3 C C C 3 C 3 9

10 Aldehyde und Ketone O C C O O C O C C O C 2 O D-Galactose C 2 O C O O C C O C O C 2 O D-Fructose 10

11 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-on R C N O Carbonsäureamid O N 4 1 S C C 3 COO Cyclisches Carbonsäureamid (β-lactamring) Carbonsäure 11

12 Verbindungen mit funktionellen Gruppen Thiole R-S- Thioether/Sulfide R-S-R Sulfonsäuren (Ox.prod. von Thiol) R-SO 3 - Peroxide R-O-O-R Amine R-N 2 Nitroverb. (Ox.prod. von Amin) R-NO 2 12

13 Thiole und Thioether COO 2 N C C 2 S Cystein COO 2 N C C 2 C 2 S C 3 Methionin 13

14 Sulfonsäuren und Peroxide 2 N C RO C O O C OR C 2 O S O O Etherperoxid Taurin im Stierharn nachgewiesen und in Red Bull 14

15 Amine und Nitroverbindungen O O 2 N C C C 2 O Nitrogruppe N C O Aminogruppe? Carbonsäureamid! Cl C Cl 15

16 Amine und Nitroverbindungen COO 2 N C Alle Aminosäuren sind natürlich Amine! C 2 Im Tyrosin findet man auch eine Carboxylgruppe eine Phenylgruppe. O Tyrosin 16

17 eterocyclen Pyran Thiopyran Thiophen Furan O S S O Pyridin Thiophen Furan Pyrrol Pyrimidin N N S N O N 17

18 Nomenklatur Alkane - Alkene - Alkine Anzahl der Kohlenstoffatome in der auptkette bestimmt den Stamm: Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, ex-, ept-, Okt- Nur Einfachbindungen: Endung -an Doppelbindung: Endung -en (bzw. -dien, -trien) Dreifachbindung: Endung -in (bzw. -diin etc.) 18

19 Nomenklatur verzweigter Kohlenwasserstoffe auptkette hat die größte Zahl der Kohlenstoffatome Nummerierung muss so erfolgen, dass die Lokanten für die Substituenten möglichst klein werden Bezeichnung der Substituenten leitet sich von der Anzahl der Kohlenstoffatome ab, Endung -yl 7 C 3 C C 5 6 C 3 3 C 1 3 C 3 C 3 C 3 C C 2 C C C C 3 2,3,6-Trimethyl-heptan (und nicht 2,5,6- Trimethyl-heptan) C 3 19

20 Nomenklatur C 3 C 3 3 C C 2 C 2 C C 3 C 3 3 C C C 3 C 2 C 2 C C C2 C 3 C3 2,2-Dimethyl-pentan 2,5,6-Trimethyl-octan C 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 C C 3 C 3 C C 3 C 3 C C 3 quartäres C-Atom tertiäres C-Atom sekundäres C-Atom primäres C-Atom 20

21 Trivialnamen für Kohlenwasserstoffgruppen 3 C 3 C 3 C C 3 C C C 2 C 3 3 C C 2 C Isopropyl- 1-Methyl-ethyl- Isobutyl- 2-Methyl-propyl- sec-butyl- 1-Methyl-propyl- tert.-butyl- 1,1-Dimethyl-ethyl C 3 3 C C C 3 Vinyl- Ethenyl- 2 C C 21

22 Nomenklatur von Verbindungen mit funktionellen Gruppen funkt. Gruppe Präfix Suffix -(C)OO - -säure -(C)O Oxo- -al >(C)=O Oxo- -on -O ydroxy- -ol -S Mercapto-/Sulfanyl- -thiol -N 2 Amino- -amin -OR Alkoxy- -NO 2 Nitro- -Cl Chlor- 22

23 Kohlenwasserstoffe und Isomerie Summenformel C 5 12 C 3 3 C C 2 C 2 C 2 C 3 3 C C C 2 C 3 C 3 3 C C C 3 C 3 n-pentan 2-Methyl-butan 2,2-Dimethyl-propan Gleiche Summenformel - unterschiedliche Strukturen KONSTITUTIONSISOMERIE 23

24 Konformationsisomerie Folge der Rotationen um s-bindungen: räumlich unterschiedlichen Strukturen, die sich in ihrem Energieinhalt unterscheiden Es werden keine Bindungen gelöst oder neu geknüpft. 24

25 Strukturdarstellung 3 C C 3 C C 2 C C 2 C 3 C 3 3 C 3 C C 2 C 3 C 2 C 3 Sägebock-Projektion (engl. sawhorse) 3 C 3 C 2 C 3 C C 2 C 3 Keil-Strich-Projektion 3 C 3 C 2 C C 3 C 2 C 3 Newman-Projektion Torsions- oder Diederwinkel A B 25

26 Butan ekliptisch oder synperiplanar gauche oder synclinal ekliptisch oder anticlinal 26 gestaffelt oder antiperiplanar

27 Konformation und Konstitution Konformationsisomere (Konformere) sind keine Konstitutionsisomere! Begriffe schließen sich aus! Konstitutionsisomere sind nur durch Bindungsspaltung ineinander überführbar. Konformationsisomere können durch Rotation um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Konformere sind Stereoisomere! 27

28 Wie unterscheide ich Konstitutions- und Stereoisomere? Sind es wirklich Isomere? aben sie die gleiche Summenformel und das gleiche Verknüpfungsmuster der Atome? NEIN: Konstitutionsisomere JA: Stereoisomere Welche Arten von Stereoisomeren gibt es? Sind die Stereoisomere durch Rotation um Einfachbindungen ineinander überführbar? JA: NEIN: Konformationsisomere Konfigurationsisomere 28

29 Konstitution, Konformation und Konfiguration bei cyclischen Kohlenwasserstoffen 29

30 Dreiringsysteme Ringschluss einer Kette erfordert einen bestimmten Betrag an Energie (Spannung). auptfaktoren der Ringspannung: Baeyer-Spannung (Bindungswinkel-Spannung) Pitzer-Spannung (Konformationsspannung zwischen benachbarten Bindungen). Prelog-Spannung (Wechselwirkungen der -Atome) 30

31 Vierringsysteme ca. 5 kj mol -1 Knick-Winkel ca. 35 a a ca. 5 kj mol -1 e e e e a a 31

32 Fünfringsysteme Cyclopentan: Bindungswinkel nahe dem Optimum (108 statt Tetraederwinkel) Bayer-Spannung wird minimal. Konformative Änderungen zur Verminderung der Pitzer-Spannung. twist envelope 32

33 Sechsringsysteme Cyclohexan Bevorzugte Konformation ist die Sesselform. Baeyer- und Pitzer-Spannung durch Bindungswinkel von 111 und Diederwinkel von 56 ausbalanciert. Unterscheidung zwischen axial und äquatorial stehenden Substituenten. a e a e e a a e e a e a 33

34 Sessel- und Wannenform (chair - boat) Sesselform: alle Substituenten stehen auf Lücke (gestaffelt) Wannenform: Substituenten an C1, C2, C4 und C5 sind verdeckt angeordnet 34

35 Sechsringsysteme Man unterscheidet zwei Sesselformen. Ein in der Sesselform A axial angeordneter Substituent steht in der Sesselform B äquatorial. e e a a a e a e a a e e 44 kj mol -1 e e a a e a a e a a e e 35

36 Konformationen des Cyclohexans Quelle: 36

37 Substituierte Cyclohexane Unterschiede bezüglich der axialen oder äquatorialen Stellung der Substituenten machen sich erst bemerkbar, wenn Wasserstoff substituiert wird. Generell ist die äquatoriale Stellung energetisch begünstigt, da der Substituent am weitesten von anderen Teilen des Ringes entfernt ist. Ist der Substituent axial angeordnet, kommt es zu WW mit den axial stehenden Wasserstoff-Atomen, außerdem ist der Substituent in gauche- und nicht in anti-stellung zu zwei C-C-Bindungen. struktur/cyclische_verbindungen/carbocyclisch/cycloalkane/cyclohexan_struktur.vscml.html 37

38 Substituierte Cyclohexane Beispiel: 1,2-Dimethyl-cyclohexan C 3 3 C C 3 C 3 Konformer I: Substituenten a,a Konformer II: Substituenten e,e 38

39 Konformere und Konfigurationsisomere 1,2-Dimethyl-cyclohexan trans C 3 Konformere 3 C C 3 C 3 Konfigurationsisomere Konfigurationsisomere cis C 3 C 3 Konformere 3 C C 3 39

40 Konformere und Konfigurationsisomere 1,3-Dimethyl-cyclohexan 3 C C 3 C 3 cis C 3 C 3 trans C 3 3 C 3 C 40

41 Konformere und Konfigurationsisomere 1,4-Dimethyl-cyclohexan C 3 trans 3 C C 3 3 C 3 C C 3 cis C 3 3 C 41

42 Nochmals Konstitutionsisomerie Die Konstitution eines Moleküls gibt bei gegebener Summenformel die Aufeinanderfolge von Atomen und Bindungen an. 1,3-Dimethyl-cyclohexan C 3 C 3 3 C 1,2-Dimethyl-cyclohexan C 3 3 C C 3 1,4-Dimethyl-cyclohexan

43 Konfigurationsisomerie Moleküle mit gleicher Summenformel und gleicher Konstitution können unterschiedliche räumliche Strukturen aufweisen. Das sind Stereoisomere! Ursache: räumlich unterschiedliche Positionierung der Substituenten trans C 3 C 3 cis 3 C 3 C 1,3-Dimethyl-cyclohexan 43

44 Alkene und Isomerie Alkene sind nicht frei drehbar! Isomerie ist dann möglich, wenn an C1 und an C2 jeweils zwei unterschiedliche Substituenten sind! Sonst handelt es sich um omomere. 44

45 Alkene und Isomerie Diese Isomerie ist eine Form der Stereoisomerie. Es handelt sich um Konfigurationsisomere! C 1 2 C 1 2 C C Cl Cl Cl Cl Z früher cis E früher trans Substituenten an C1 unterscheiden sich und die Substituenten an C2 unterscheiden sich. Nur dann gibt es Isomere. 45

46 Alkene und Isomerie Das sind keine Isomere, sondern omomere! Cl C 1 2 C Cl C 1 2 C Substituenten an C1 unterscheiden sich zwar, die Substituenten an C2 sind jedoch gleich. 46

47 E oder Z Eine eindeutige Bestimmung ist nach der E/Z-Nomenklatur möglich. Dazu sortiert man die jeweils unmittelbar an C1 und an C2 gebundenen Atome der Ordnungszahl nach (CIP-Regeln). 3 C a C b a C b COO C 3 3 C C a b a C b COO C 3 Z: zusammen (Z)-2-Methyl-but-2-ensäure E: entgegen (E)-2-Methyl-but-2-ensäure 47

48 CIP -Regeln von R.S. Cahn, Sir C. Ingold und V. Prelog aufgestellt die unmittelbar am sp 2 -C-Atom gebundenen Atome (bzw. am stereogenen Zentrum) werden nach ihrer Ordnungszahl geordnet wenn keine Entscheidung möglich, werden Atome der zweiten oder weiterer Sphären verglichen, bis ein Unterschied gefunden wurde (bei Verzweigungen verfolgt man die Äste, die Atome höherer Ordnungszahlen enthalten), Atome mit Doppelbindungen werden doppelt, die mit Dreifachbindungen dreifach gewertet -I > -Br > -Cl > -O-Ar > -O-C 3 > -O > -N 2 > -COO > -CON 2 > -CO > -C 2 O > -C 2 -C 2 -C 3 > -C 2 -C 3 > -CD 3 > -C 3 > -D > - 48

49 Weitere Beispiele exakt ist (Z)-3-Chlor-hex-3-en 3 C 2 C b b 3 C C a C a C C 3 C C Cl a a C 2 C 3 b b exakt ist (Z)-4-Phenyl-pent-2-en 49

50 cis - trans oder E - Z? trans 2-Methyl-but-2-ensäure cis 3 C C C COO C 3 cis oder trans? 3 C C C COO C 3 Angelikasäure Tiglinsäure Bezugspunkt Methylgruppen muss explizit vereinbart werden! 50

51 Neue Aspekte Stereoisomere können auch nach ihren Symmetrieeigenschaften systematisiert werden! Verhalten sich die Isomere wie Bild und Spiegelbild? NEIN: JA: DIASTEREOMERE (Beispiel: E, Z-Isomerie an Doppelbindung) Cl C C C C Cl Cl Cl ENANTIOMERE 51

52 Enantiomere Stereoisomere Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und können nicht zur Deckung gebracht werden. Beispiel: COO COO C N 2 2 N C C C 52

53 lichtung manche meinen Lechts und rinks Kann man nicht velwechsern. werch ein illtum! Ernst Jandl (aus Laut und Luise 1966) 53

54 Eigenschaften der Enantiomere Stereoisomere Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können, (also: Enantiomere oder optische Antipoden) zeigen nicht nur Unterschiede in der Drehung des linear polarisierten Lichts. Es gibt Unterschiede in allen Reaktionen mit analog gebauten Reagenzien. erkömmliche Eigenschaften stimmen überein. Von einem Molekül gibt es nur dann zwei enantiomere Formen, wenn das Molekül chiral ist. 54

55 Voraussetzung für Chiralität (Auftreten von nicht deckungsgleichen Spiegelbildern) Fehlen einer Symmetrieebene, Fehlen eines Inversionszentrums, Fehlen einer Drehspiegelachse führen zu Chiralität Chiral: Schrauben, Schneckenhäuser, Korkenzieher, andschuh, Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten Achiral: Methan, 1,2-Dichlor-ethen, Citronensäure, Tischtennisball 55

56 Chiralität ohne asymmetrisch substituierte C-Atome elikale Strukturen P M M P P Betrachtet man eine rechtsgängige elix (right-handed) längs ihrer Achse in Richtung von vorn nach hinten, so beschreibt sie eine Rechtsdrehung und wird mit P (plus) bezeichnet. Eine linksgängige elix (left-handed) wird mit M (minus) bezeichnet. 56

57 Spiralen links oder rechts? 57

58 Dach oder immel? 58

59 Treppen Burg Warwick Vatikanisches Museum 59

60 Schnecken Cubanische Baumschnecken Turboschnecken Weinbergschnecke Turmschnecken 60

61 Optische Aktivität Das Natrium-Ammonium-Salz der Weinsäure kristallisiert in zwei spiegelbildlichen Formen aus. A B Kristalle sind asymmetrisch. Louis Pasteur trennte 1848 die Kristalle: Lösung der Kristalle des Typs A ist optisch aktiv, Lösung der Kristalle des Typs B ist optisch aktiv (Ablenkung des linear polarisierten Lichtes um den gleichen Betrag, aber mit entgegen gesetzten Vorzeichen). Das 1:1- Gemisch (Racemat) beider Kristalle ist in Lösung optisch nicht aktiv erkannte Pasteur, dass Penicillium glaucum bei Einwirkung auf racemische Weinsäure (Traubensäure) nur die rechtsdrehende Form abbaut. 61

62 Optische Aktivtät Ein Molekül, von dem es zwei enantiomere Formen (zwei optische Antipoden) gibt, ist optisch aktiv. Untersuchung im linear polarisierten Licht 62

63 Worin sich Enantiomere unterscheiden asymmetrisch subst. C-Atom asymmetrisch subst. C-Atom 2 N O O * O 2 N * O N 2 O N 2 L-Asparagin D-Asparagin bitter süß O Geschmack 63

64 Worin sich Enantiomere unterscheiden * * (S)-Limonen Zitronenduft (R)-Limonen Orangenduft Geruch 64

65 Worin sich Enantiomere unterscheiden O O * * * * * * * O O (+)-Östron (-)-Östron ormonwirkung Keine ormonwirkung Biochemische Wirkung 65

66 Worin sich Enantiomere unterscheiden O O N * O N * N N O O O O O (R)-Thalidomid (S)-Thalidomid Schlafmittel Racemat: Contergan stark teratogene Wirkung Teratos, Gen. von teras = Zeichen, Vorzeichen, Schreckensbild Thalidomid heute gegen Lepra, Multiples Myelom, Myelodysplastisches Syndrom, Morbus Crohn, unter strenger Kontrolle zugelassen in EU, USA, Australien, Neuseeland, Türkei 66

67 Enantiomere und Diastereomere Ein Molekül ist chiral. Folge: Bild und Spiegelbild sind nicht deckungsgleich. Molekülbild und Molekülspiegelbild sind ein Enantiomerenpaar, es handelt sich um optische Antipoden. Zwei Stereoisomere können sich nicht gleichzeitig wie ein Enantiomeren- und ein Diastereomerenpaar verhalten! Enantiomere drehen das linear polarisierte Licht um den gleichen Betrag, aber mit entgegen gesetzten Vorzeichen. [(+) oder (-)]. 67

68 Enantiomere und Diastereomere Äquimolare Mengen von zwei Enantiomeren einer Verbindung bilden ein Racemat. Lösungen des Racemats sind optisch inaktiv. Ungerichtete physikalische und chemische Eigenschaften sind bei den Enantiomeren einer Verbindung gleich, während diasteromere Verbindungen sich in ihren Energieinhalten und in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften unterscheiden. 68

69 Relative Nomenklatur 1 2 CO O CO O relativ: Bezug zum D-Glyceraldehyd 3 C 2 O C 2 O Voraussetzung: Darstellung des Moleküls in Fischer-Projektion längste Kohlenstoffkette vertikal C-Atom mit dem kleinsten Lokanten steht oben vertikale Bindungen zeigen vom Betrachter weg horizontale Bindungen zeigen zum Betrachter hin Konsequenz: Drehung um 90 in der Zeichenebene verboten Substituententausch erzeugt das Spiegelbild 69

70 Relative Nomenklatur II O- oder N 2 -Gruppe wie im D-Glyceraldehyd auf der rechten Seite führt zu D (dexter) O- oder N 2 -Gruppe wie im L-Glyceraldehyd auf der linken Seite führt zu L (laevus) COO CO CO C 3 2 N C C 3 O C C O C C O O C O C 2 C 3 L-Alanin L-Glyceraldehyd D-Glyceraldehyd D-Butan-2-ol 70

71 Relative Nomenklatur Was macht man bei vielen O- Gruppen? Festlegung: die O-Gruppe des stereogenen Zentrums, das am weitesten von der höchst oxidierten Gruppe (C Atom mit dem kleinsten Lokanten) entfernt ist, bestimmt die Konfiguration Beispiel: D- und L-Glucose 71

72 Enantiomere und Diastereomere Enantiomere können auftreten, wenn ein Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten hat (stereogenes Zentrum). Alle vier Substituenten eines Kohlenstoffatoms müssen jeweils in ihrer Gesamtheit untersucht werden. n stereogene Zentren führen zu 2 n chiralen Stereoisomeren (wenn jeweils mind. 2 unterschiedliche Substituenten) Beispiele: Erythrose, Threose, Stereoisomere zu C 6 12 O 6 72

73 Innere Racemate Mehrere stereogene Zentren führen nicht immer zu Chiralität, wenn sich die Zentren in ihren Substituenten gleichen. D(-)-Weinsäure L(+)-Weinsäure Mesoweinsäure Fp. in C α ( ml/g dm) pks 1 2,93 2,93 3,11 2,96 Löslichkeit g/100 ml bei 20 C (?) Dichte g/cm 3 1,76 1,76 1,67 1,68 Vorkommen im westafrikanischen Baum Bankinia reticulata in vielen Früchten, besonders in Weintrauben nicht in der Natur Traubensäure nicht in der Natur 73

74 Absolute Konfiguration R-Konfiguration lat. rectus, rechts S-Konfiguration lat. sinister, links 74

75 CIP-Regeln Die Priorität der jeweils unmittelbar mit dem stereogenen Zentrum verbundenen ersten Atome wird nach der Ordnungszahl bestimmt (Ordnung nach abnehmender Ordnungszahl). Bei identischen Atomen werden die Ordnungszahlen der mit ihnen verbundenen zweiten Atome bestimmt. Notfalls zieht man auch die dritten Atome heran. Ist ein Atom mit einer Doppel- oder Dreifachbindung mit dem nächsten verknüpft, zählt es doppelt bzw. dreifach. 75

76 Absolute Konfiguration Das Molekül ist so im Raum zu orientieren, dass das Atom mit der niedrigsten Priorität nach hinten zeigt. (räumliche Betrachtung). Geht man vom Substituenten 1 über 2 nach 3 im Uhrzeigersinn, handelt es sich um R-Konfiguration. Geht man vom Substituenten 1 über 2 nach 3 gegen den Uhrzeigersinn, handelt es sich um S-Konfiguration. 76

77 Absolute Konfiguration FISCER-Projektion: Das Molekül ist so zu orientieren, dass das Atom niedrigster Priorität nach unten oder oben zeigt (Projektion in die Papierebene). Wenn dazu ein Tausch von Substituenten notwendig ist, erzeugt der Tausch benachbarter Substituenten genau das Spiegelbild. 77

78 CO 2 CO 2 CO 2 CO 2 Moleküle mit gleicher Summenformel O CO 2 O O CO 2 O O CO 2 O O CO 2 O C 4 6 O 6 deckungsgleich? ja omomer (identisch) Enantiomer ja nein Isomer gleiche Konstitution? ja Stereoisomer Bild- Spiegelbild- Beziehung? CO 2 CO 2 nein nein CO 2 CO 2 O O O CO 2 O C 2 CO 2 Konstitutionsisomer Diasteromer O CO 2 78 O O O CO 2

79 CO 2 CO 2 COO Moleküle mit gleicher Summenformel C 4 6 O 6 O CO 2 O O CO 2 O O O COO COO O O COO ja omomer (identisch) deckungsgleich? Konformationsisomere nein ja Isomer gleiche Konstitution? ja Stereoisomer Rotation um Einfachbindung möglich? O CO 2 O O CO 2 CO 2 O C 2 CO 2 nein Konstitutionsisomer nein Konfigurationsisomere D-, L- und Meso- Weinsäure 79

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