Aminosäuresynthesen. OC 8 Struktur, Eigenschaften und Reaktivität organischer Moleküle. jenseits des genetischen Codes

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1 C 8 Struktur, Eigenschaften und Reaktivität organischer Moleküle Aminosäuresynthesen jenseits des genetischen Codes Armin Geyer Fachbereich Chemie Philipps-Universität Marburg SS

2 Peptide und Peptidmedikamente Das Zusammenwirken der Lebensvorgänge in einem rganismus (med.: Physiologie) wird hauptsächlich durch Peptide geregelt. Das Gehirn sendet Peptidhormone als Botenstoffe an andere ervenzellen und direkt an die rgane. Für jedes Peptidhormon gibt es mindestens einen molekularen Gegenspieler, der meist auch wieder ein Peptid ist. Klassische Beispiele sind Insulin (51 As) und Glucagon (29 As). Enkephalin 5 As Glück europeptid Y 36 As Schmerz Bradykinin 9 As Blutdruck uvm Einige unserer besten Medikamente sind Peptide. Alle diese Peptide haben mehrere physiologische aupt- und ebenwirkungen und fast immer sind mehrere unterschiedliche Varianten eines Peptids im Blutstrom unterwegs. Darüber hinaus gibt es zahlreiche antimikrobielle (antibiotische) Peptide. Darin sind oft chemisch modifizierte As enthalten, die sich durch Stereochemie, Methylierung oder ydroxylierung von den kanonischen Aminosäuren unterscheiden oder so modifiziert sind, dass sie kaum als Peptide erkennbar sind. Wieviele As enthalten Thiazomycin, Vancomycin und Amoxicillin? A Geyer C8 2015

3 Sieben Aminosäuren Achtung: Immer verkehrt gezeichnet mit Aminosäurekette von rechts nach links Drei Aminosäuren D-ydroxyphenylglycin L-Formylglycin D-Penicillamin Thiazomycin wurde noch nie vollständig synthetisiert icht nur die Thiazole, auch der ydroxypyridin-ring lässt sich als Aminosäuretautomer schreiben

4 SPPS: solid phase peptide synthesis Mechanismen der Schützung, Entschützung, Kupplung, SPPS etc wurden bereits in C-4 vermittelt und werden hier als bekannt vorausgesetzt. eute geht es um die Synthese von Aminosäuren mit neuen Seitenkettenfunktionalitäten. ierbei ist der limitierende Faktor die Zugänglichkeit der Fmoc-geschützten freien alpha-carbonsäure, welche direkt in der Peptidsynthese einsetzbar ist. Aminosäuresynthesen gibt es viele (Schöllkopf, asymmetrisch ydrierung uvm ) ützlich sind jedoch nur Synthesen, womit die neue Aminosäure mit geeigneten Schutzgruppen für die SPPS erhalten wird (welche?). ur die wenigsten Literaturbeispiele beschrieben dann auch die Tauglichkeit dieses Aminosäurederivats im Rahmen einer automatisierten Festphasensynthese. ur wenn der zu erwartende Einfluss der neuen Aminosäure auch noch in unterschiedlichen Peptiden getestet wurde, darf man behaupten, dass die neue Aminosäure gezielt die Eigenschaften eines Peptids verändert. Diese Synthese neuer As-Bausteine, die den Zielmolekülen neue Eigenschaften geben, ist eine der spannendsten erausforderungen der Peptidchemie. Da Peptide modular aufgebaut sind, ist eine gute Synthesestrategie ausreichend, um die Peptidkette systematisch zu variieren, ohne dass man für jedes Zielmolekül eine neue Retrosynthese entwickeln muss. Die erausforderung der Peptidsynthese liegt in der riesigen und mit keiner anderen linearen organischen Synthese vergleichbaren Anzahl von Synthesestufen. Pro Aminosäure mit Seitenkettenfunktionalität sind 3 Syntheseschritte notwendig (welche? ). So sind für die Synthese von einem Peptid mit 30 As bis zu 100 chemische Reaktionen notwendig. Selbst wenn jede davon mit 99% Umsatz erfolgt, dann ist die max. Ausbeute unter 37%. Diese Reaktionen müssen möglichst ohne die Zwischenprodukte umzufüllen durchgeführt werden, da nach dem 100sten Umfüllen nichts mehr übrig wäre. Festphasensynthese ist eine hoch optimierte Technik b die Aminosäure in der SPPS einsetzbar ist, racemisiert oder zu einer Deletionsmutante des Zielpeptids führt, weil der intermediäre Aktivester zu wenig elektrophil ist, benötigt eine aufwendige Analytik. A Geyer C8 2015

5 eue Aminosäuren Es gibt zahllose. Wie beschränken uns hier auf Aminosäuresynthesen, die eine der 20 kanonischen Aminosäure gezielt in genau einer physikalischen Eigenschaft übertreffen. atürliche cyclische As: Pro, yp Synthetische oligocyclische As: Tic (Tetrahydroisochinolincarbonsäure) Synthetische oligocyclische Dipeptide: ot=tap (PAS 2010, Kein Teil von C-8) atürliche aliphatische As: Ala, Val, Leu, Ile Super-aliphatische As: exafluor-leu, tert.-leu atürliche aromatische As: Phe, Tyr, is, Trp Super-aromatische As: Diarylaminosäuren al (aphthylalanin), Fluorenylierte As atürliche ydroxyaminosäuren: Ser, Thr Synthetische polyhydroxylierte Dipeptide: Dyg<Thz (s.o. Thiazomycin), SAA (sugar amino acids, Kein Teil von C-8) atürliche kationische As: Lys, Arg Synthetische polykationische As: ligopropylenamino-lys A Geyer C8 2015

6 Bradykinin ist ein europeptid, dessen hauptsächliche physiologische Wirkung die Vasodilation ist Arg 1 - Pro 2 - Pro 3 - Gly 4 - Phe 5 - Ser 6 - Pro 7 - Phe 8 - Arg 9 = R-P-P-G-F-S-P-F-R Icatibant ist ein Bradykinin-Antagonist (d.h. bindet an den selben Rezeptor an der Zelloberfläche, löst aber keine Signaltransduktion aus; es blockiert den Rezeptor). Die unnatürlichen Aminosäuren machen es stabil gegen enzymatischen Abbau durch Proteasen. D-Arg 0 - Arg 1 - Pro 2 - yp 3 - Gly 4 - Thi 5 - Ser 6 - tic 7 - ic 8 - Arg 9 yp = trans-4-l-ydroxyprolin Thi = beta-(2-thienyl)-l-alanin tic = D-Tetrahydroisochinolin-3- carbonsäure ic = 3aS, 7aS-ctahydroindol-2- carbonsäure 2 2 C 2 C 2 C 2 C 2 L-Phe = F D-Phe = f tic ic A Geyer C8 2015

7 Tic (Tetrhydroisochinolincarbonsäure) ist einfach aus Phe zugänglich 3 C 2 Pictet-Spengler 2 C 2 C 2 C 2 Tic ist ein konformativ eingeschränktes Derivat von Phe, welches nur in zwei Seitenkettenrotameren vorliegen kann. Welches Signalmuster im 1-MR erwarten Sie für die beta-c2-gruppe für die g+- Konformation, welches für die g Konformation. Welches für ein 1:1 Gleichgewicht der beiden Rotamere (g+ und g-). A Geyer C8 2015

8 Teflon-Aminosäure: exafluorleucin ist aus Ser zugänglich F 3 C CF 3 2 Me Der hydrophobe Effekt liefert den stärksten Beitrag zur Ausbildung von Sekundärstrukturen in wässriger Lösung. Perfluorierte Alkane entmischen sich sowohl mit Alkanen als auch mit polaren Gruppen. Welchen Einfluß hat dies auf die Peptidstruktur? A Geyer C8 2015

9 Jede 7. As im Leu zipper protein ist Leu LKEIEDLKAEIGDLTSGIR Das Protein bildet eine alpha-elix. Je zwei davon bilden ein nicht-kovalentes Dimer, wobei die Leu sich wie die Zähne eines Reißverschlusses miteinander verhaken. Ersetzt man Leu durch exafluor-leu, dann wird die Dimerisierung stabilisiert. F 3 C CF 3 2 Me Leu zipper protein with hexafluoro leucine (black) exhibits significant elevation in stability compared to parent peptide (white). CD spectra were recorded at a protein concentration of 10 ím in PBS buffer, p 7.4. (A) Thermal denaturation profiles. The melting temperature is increased from 54 to 76 C upon replacement of leucine by hexafluoro leucine. Chem.&Eng.ews; September 10th, 2008 Stephen K. Ritter A Geyer C8 2015

10 Arylalanin Geschütztes L-Serin wird tosyliert und unter Finkelstein- Bedingungen in -Position iodiert a) 2.84 eq AcCl, Me, reflux, 2 h, quant.; b) 0.99 eq Boc2, 2.15 eq Et3, TF, RT, 81%; c) 1.00 eq TsCl, 0.05 eq DMAP, 0.10 eq Me3Cl, DCM, 0 C, 43%; d) 1.00 eq ai, Aceton, 3 d, RT, 81%; e Palladium-katalysierte egishi-kreuzkupplung. Jackson et al. (J. rg. Chem. 2010, 75, 245) fanden, dass eine sp2-sp3-kreuzkupplung im Fall des Boc- -Iodo-L-alaninmethylesters ( -I-Ala) durch den stabilisierenden Effekt der zwei Carbonylgruppen von Ester und Carbamat möglich ist. In unteren Teil der Abbildung ist der allgemeine Mechanismus der egishi-kupplung dargestellt. Der gut lagerbare Pd(II)- Präkatalysator wird in-situ durch überschüssiges Zinkorganyl unter omokupplung reduziert. ach oxidativer Addition des Arylhalogenids (A) erfolgt die Transmetallierung (B) und anschließende Isomerisierung (C). Das gewünschte Produkt wird durch reduktive Eliminierung (D) unter Rückgewinnung des Pd(0) -Katalysators erhalten. A Geyer C8 2015

11 C-Aktivierung: Direct Borylation Shi et al. ACIE2014, 3899 Pd(Ac) 2 20 mol% C 2 Me Ligand: S(iPr) 2 Additive: Li 2 C 3, B B LiF, ac 3 Solvent: MeC, PhC 2, 80 C B C 2 Me Ausbeute 70% d.r. 83:17 diastereotope Methylgruppen im Edukte C 2 Me s.o. B C 2 Me Ausbeute 80% homotope ortho-c- Gruppen im Edukt Weiterentwicklung der C-Aktivierung bei der Sanford-xidation (Melanie Sanford, Michigan) JACS04, Der Stickstoff koordiniert das Pd und lenkt die Regioselektivität dieser C-Aktivierung. Pd (II) Me Ligand + Additive Me A Geyer C8 2015

12 Both -lactone and -bromoalanine electrophiles afforded t-l-is-d-ala in high regioselectivity and moderate to good yields. Mg(Tf) 2 was found to be the optimal Lewis acid, and it presumably forms a six-membered ring chelation involving the p- nitrogen atom of is. ptimization of the reaction solvent was critical to achieve high t:p selectivity. Solvent Acetone molar ratio 1:2:1:0.1 8:7:Mg 2+ :DMAP Regioselectivity 20:1, Yield 44% A Geyer C Solvent Acetone-DMF(3:1) molar ratio 1:2:1 8:4:Mg 2+ Regioselectivity 20:1, Yield 66%

13 Catalytic, Asymmetric, and Stereodivergent Synthesis of on-symmetric β,β-diaryl-α-amino Acids PRIZIP CA-Umlagerung C. Molinaro et al., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,

14 Catalytic, Asymmetric, and Stereodivergent Synthesis of on-symmetric β,β-diaryl-α-amino Acids Asymmetrische ydrierung C. Molinaro et al., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,

15 Zwei Wege zu einer Zielstruktur C. Molinaro et al., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,

16 Geschützte As für die Synthese polykationischer Peptide (DDE) (s) 2 S 2 2 S 2 1-(4,4-dimethyl-2,6- dioxocyclohexylidene) ethyl (DDE) and osyl (s) protection for oligopropylene imino lysine Deprotection s: thiolysis DDE: hydrazine (2%) Mitsunobu- Rk. 3 C C 3 Dimethyl-e-nitrogen unprotected in SPPS

17 Lysin-Derivative K Fmoc 2 x TFA 37% C 2 p 3-6 Ac Dioxan ab 4 Fmoc 88% K 1. K 2 C 3, 3-Brompropanol 2. DIAD/PPh 3 t Bu Dde s s 73% t Bu Dde s s TFA/ TES Dde: s: S 2 Dde s quant. s

18 Kationische Peptide 2 1. Fmoc-AS- BTU/Bt 2. 25% Piperidin 3 x K 2 R R = t Bu R = C 2 C t Bu R = 1. K BTU/Bt 2. 2% ydrazin 2 R 1. SPPS 2. S(C 2 ) 2, DBU 3. TFA/TIPS/ 2 (95/2.5/2.5) 2 R s s R = t Bu R = C 2 C t Bu R = R = R = C 2 C R = s ist kompatibel mit der Fmoc Strategie

19 b-ydroxy-leu Bioaktive Peptide mit b-hydroxylierten Aminosäuren dx.doi.org/ /np J. at. Prod. 2016, 75, Synthese: Asymmetrische Aminohydroxylierung A/B = 1:5 Morgan, A. J.; Masse, C. E.; Panek, J. S. L 1999, 1, A. Geyer C

20 The history of olefin dihydroxylation Ligand acceleration Rudolf Criegee, Marburg Liebigs Ann. Chem. 1936, 75. high dr Catalytic amounts of s 4 Upjohn dihydroxylation Upjohn Company, USA 1976 Asymmetric dihydroxylation Barry Sharpless, 1980 Chem. Rev. 1994, 94, AD-mix a DQ) 2 PAL As. Aminohydroxylierung Chloramine-T Li, G.; Chang,.; Sharpless, K. B. ACIE 1996, 35, 453 A. Geyer C

21 b-verzweigte Seitenketten haben Energieprofile, die ein Konformer stark bevorzugen Energie drei Rotamere Zwei Rotamere ein Rotamer Drei gleichgroße Substituenten drei ähnlich tiefe Energieminima drei Rotamere z.b.: Ala, t-leu Zwei kleine Substituenten oft zwei Rotamere im Gleichgewicht Dies gilt für die meisten Aminosäuren z.b.: Phe, Leu Sehr unterschiedliche Substituenten drei unterschiedlich tiefe Minima ein Rotamer b-ydroxy a-aminosäuren z.b.: Thr, Ile ur sterischer Anspruch Mehrere Rotamere auptkonformer: Verzahnung mit anderen Seitenketten S = small, M = medium, L = Large substituent A. Geyer C

22 Die drei Seitenkettenrotamere von Phe stehen bei RT im schnellen Gleichgewicht miteinander. Deshalb wird im 1 -MR der Mittelwert der drei 3 J-Kopplungen abgelesen, wobei 3 J gauche ~ 2 z und 3 J trans ~ 12 z. Zeichnen Sie die erwartete Multiplettstruktur (Strichspektrum) für die b-protonen für folgende Rotamerengeichgewichte gg / gt / tg = 1 : 0 : 0 gg / gt / tg = 0 : 1 : 0 gg / gt / tg = 0 : 0.5 : 0.5 A. Geyer C

23 RPS baut ungewöhnliche Peptide mit einem Minimum an Aufwand. Es ist ein Synthesefließband worauf die Synthesemodule austauschbar und relativ frei kombinierbar sind. Zwischen Kondensations- und Racemiserungsmodulen gibt es: Methylierung und ydroxylierung bevorzugt am oder C b -Methylierung oder ydroxylierung am Peptidrückgrat Frage: Welche phsiko-chemischen Eigenschaften eines Peptids werden durch diese Modifikationen verändert? enzymatische Methylierung enzymatische ydroxylierung 2 C SAM Enzyme AdoCy C 3 C C 3 C 3 2 C Enzyme FAD ADP ADP 2 2 C Die -Methylierung kann gut in die SPPS integriert werden, ydroxylierung leider (noch) nicht. DBU 2 S 2 Cl 2 Me 2 S 4 S Kessler ACR08, 1331 A. Geyer C

24 Peptidsynthese mit ungewöhnlichen Aminosäuren In Bakterien gibt es neben der ribosomalen Peptidsynthese auch noch die nicht-ribosomale Peptidsynthese. So können auch einfache Lebewesen ungewöhnliche Aminosäuren synthetisieren und diese in Antibiotika (Abwehrstoffe gegen andere Einzeller) integrieren. -Methylierung, C b -Methylierung und C b -ydroxylierung sind die hauptsächlichen Strategien A. Geyer C

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