Organisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum
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- Inge Baum
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1 Organisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum Universität Leipzig Institut für Organische Chemie WS 2013/2014 Isolierung von Lavendelöl aus Lavendelblüten und Zuordnung der Hauptkomponenten durch Wasserdampfdestillation Betreuung durch Prof. Dr. Sicker Fabian Göricke Anne Mehnert Tobias Severin Marcel Franke Felix Brosge
2 1 Einführung Die Isolierung von Lavendelöl erfolgt durch Wasserdampfdestillation aus eingefrorenen frischen Blüten des Lavendels. Als ätherisches Öl wird es in der Parfüm- und Seifenindustrie verwendet, sowie in der Herstellung von Pharmazeutika eingesetzt. Die Hauptbestandteile des Lavendelöls sind (R)-(-)-Linalool und (R)-(-)- Linalylacetat. (R)-(-)-Linalool heißt auch Licareol. Zum Thema passende wikipedia- Stichworte sind: z.b. Lavendelöl, Echter Lavendel, Linalool und Linalylacetat. Hinweis: Wenn hier von Linalool und Linalyacetat die Rede ist, dann von den beiden o.a. (R)-Formen. Das (S)-(+)-Linalool heißt auch Coriandrol. 1a 1b Abb. 1: R-Linalylacetat 1a, S-Linalylacetat 1b. Linalylacetat als Monoterpenoidester weist einen süßlichen Geruch auf und wird vorwiegend in der Parfümerie sowie in Seifen und Waschmitteln verwendet. [1] 2a 2b Abb. 2: (S)-Linalool 2a, (R)-Linalool 2b. Linalool, ein Vertreter der acyclischen Monoterpene und ein tertiärer Alkohol, kommt z.b. in Lavendel, Hopfen, Ingwer, Thymian, Majoran, Basilikum, Bohnenkraut, Oregano, Pfeffer u.a. vor und wird als Geruchs- und Geschmacksstoff eingesetzt. [2] Die Normaldrucksiedepunkte sind 200 C für Linalool und 220 C für sein Acetat. Ehe die Präparation selbst beschrieben wird, soll zunächst das Prinzip der Wasserdampfdestillation erklärt werden. 2
3 Die Wasserdampfdestillation ist eine seit Jahrhunderten angewendete Methode um aus pflanzlichen Rohstoffen (Blüten, Blätter, Rinde, Früchte, Wurzeln) wohlriechende ätherische Öle für Parfüms, Badezusätze u.ä. zu gewinnen. Auf dem Markt befinden sich Hunderte z.t. aus exotischen Quellen gewonnene, oft sehr teure ätherische Öle. Das Wesen der Methode besteht darin, dass relativ schwer flüchtige hydrophobe Stoffe zusammen mit Wasserdampf als Trägermittel aus dem komplex zusammengesetzten Rohmaterial herausdestilliert werden können. Die Dampfdrücke des Wassers und die der flüchtigen organischen Verbindungen addieren sich zum Umgebungsdampfdruck. Beim Sieden liegt ein Substanzgemisch vor, das neben viel Wasser diese flüchtigen Anteile enthält. Die Siedetemperatur liegt immer unter der des reinen Wassers. Die Wasserdampfdestillation ist eine Form der azeotropen Destillation. Als Destillat fällt ein Azeotrop an, das destillativ nicht weiter trennbar ist. Da dies bei einer (relativ) niedrigen Siedetemperatur von knapp unterhalb von 100 C geschieht, ist die Methode eher als thermisch mild einzustufen, wenn man diese Temperatur mit dem Siedepunkt der reinen wasserdampfflüchtigen Komponenten von ca C vergleicht. Nach dem Kühlen der Dämpfe erhält man wegen der Nichtmischbarkeit der organischen Komponenten mit Wasser in der Vorlage meist eine Emulsion, aus der das ätherische Öl per Scheidetrichter oder Extraktion abgetrennt werden kann. Feste Destillatanteile, die ab und zu vorkommen, könnte man einfach abfiltrieren. Strukturelle Voraussetzung für Wasserdampfflüchtigkeit sind eine ausreichend große Hydrophobie und ein hinreichend hoher Dampfdruck. Als Orientierungswerte gelten 10 mbar bei 100 C. Das ist eine Bedingung, die z.b. gut durch Monoterpenoide und Sesquiterpenoide mit C-Atomen und keinen oder nur wenigen polaren Gruppen erfüllt wird. Das sind die typischen Aromastoffe der Parfümerie. Hydrophobe Substanzen wie fette Öle (Triglyceride) oder Wachse erfüllen diese Dampfdruck-Bedingung nicht, denn ihre Molmasse ist dafür zu hoch. Sie sind daher nicht wasserdampfflüchtig, obwohl sie hydrophob sind. Kleine hydrophile Moleküle wie Traubenzucker dagegen haben zwar eine niedrige Molmasse, werden aber an ihren zahlreichen OH-Gruppen vom Wasser über Wasserstoffbrückenbindungen festgehalten. Das gilt ebenso für Glykoside. Sie alle sind aus diesem Grund nicht flüchtig. Die sehr selektive Trennmethode ist in bestimmten Fällen auch auf Synthesegemische anwendbar. 3
4 2 Durchführung Es wurden 330 g aufgetaute (frisch eingefrorene) zerkleinerte Lavendelblüten (Spende von Frau Karin Richter, Leipzig) einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Es wurde die auf der homepage des Praktikums abgebildete Standardapparatur benutzt, die einen elektrischen Dampfbereiter einschließt. Die durch Schütteln erhaltene Emulsion (Volumen 1500 ml) wurde halbiert und jeweils zweimal mit 150 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten ätherischen Phasen wurden über MgSO 4 getrocknet und anschließend wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Es wurden 5.40 g Lavendelöl isoliert. 3 Analytische Daten Drehwinkel -7.1 (c 0.03 g/ml, CH 3 OH) Der negative Drehwinkel des isolierten Lavendelöls lässt daraufhin deuten, dass sich allein oder vorwiegend die (R)-Enantiomere des Linalools und des Linylacetats in dem ätherischen Öl befinden. So wird es auch beschrieben in wikipedia (Lavendelöl). 1 H-NMR Abb. 3: 1 H-NMR-Übersichtsspektrum des eigenen Lavendelöls in CDCl 3 4
5 Linalylacetat Signalzuordnung nach der SDBS-Datenbank 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 5,96 (1H, A); 5,14 (1H, B); 5,11 (1H, C); 5,10 (1H, D); 1,99 (3H, E); 2,10 1,64 (4H, F); 1,67 (3H, G); 1,59 (3H, J); 1,54 (3H, K) ppm. Linalool Signalzuordnung nach der SDBS-Datenbank Anmerkung: Für Enantiomere sind die normalen NMR-Spektren identisch. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 5,90 (1H, A); 5,21 (1H, B); 5,12 (1H, C); 5,05 (1H, D); 1,96 (2H, E); 2,02 (1H, F); 1,68 (3H, G); 1,60 (3H, J); 1,58 (1H, K); 1,54 (1H, L); 1,27 (3H, M) ppm. Die Signale unseres Spektrums zwischen 1.1 und 2.2 ppm, zwischen 5.0 und 5.3 ppm, sowie die Signale von 5.8 bis 6.0 ppm stimmen mit den NMR-Daten der SDBS- Datenbank für Linalool und Linalylacetat überein, welche die Hauptbestandteile des Lavendelöls darstellen. Bei den Signale vor 1.0 ppm, kurz vor 3.0 ppm und um 4.2 ppm handelt es sich um andere Bestandteile im Lavendelöl, welche nicht genau identifiziert werden konnten. Zur Bestimmung des Verhältnisses von Linalylacetat zu Linalool wurden charakteristische Signale der beiden Verbindungen ausgewählt, die später im Gesamtspektrum leicht zugeordnet und integriert werden können. Für das Linalool wurden dafür die Signale der Methylgruppe M bei 1,27 ppm am tert. Alkohol gewählt (siehe Abb. 4). Für das Linalylacetat wurde als Vergleich das Signal der Methylgruppe E bei 1,99 ppm (siehe Abb. 5) ausgewählt. 5
6 Diese Signale lassen sich gut vergleichen, da sie sowohl charakteristisch sind als auch sich mit kaum einem anderen Signal überschneiden. Abb. 4: 1 H-NMR-Spektrum von Linalool aus der SDBS-Datenbank 6
7 Abb. 5: 1 H-NMR-Spektrum von Linalylacetat aus der SDBS-Datenbank 7
8 Zur genauen Bestimmung des Verhältnisses von Linalool zu Linalylacetat wurde ein Spektrenausschnitt ausgewertet. Die beiden ausgewählten Signale wurden integriert und die Integralsumme auf 100 gesetzt. Dadurch konnte ein Verhältnis von Linalool zu Linalylacetat von etwa 90:10 ermittelt werden. Abb. 6: Spektrenausschnitt zur Bestimmung des Verhältnisses von Linalylacetat zu Linalool im Lavendelöl durch Integration charakteristischer 1 H-NMR-Signale. 4 Literaturangabe [1] K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten, W. Pickenhagen, D. Schatkowski, K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg, Flavors and Fragrances. In: Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. [2] J. Daphi-Weber, H. Raddatz, R. Müller in Untersuchung von Riechstoffen Kontrollierte Düfte (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker), Band V der Reihe HighChem hautnah Aktuelles aus der Lebensmittelchemie, 2010, S
9 Abb. 7: Übersichtsspektrum Lavendelöl (identisch mit, aber größer als in Abb. 3) Anhang 1: Foto: Lavendelblüten im Botanischen Garten der Universität Leipzig in Oberholz 9
10 Anhang 2: Aus der Bachelorarbeit von Agneta Prasse (Universität Leipzig, 2009) stammen diese Spektren, die von (R)-(-)-Linalool aufgenommen wurden, das durch doppelte fraktionierte Destillation von Rosenholzöl erhalten wurde. Dieses Destillat enthielt laut Gaschromatogramm 94,6% (R)-(-)-Linalool. Eine weitere Reinigung war mittels Säulenchromatografie auf Kieselgel mit Chloroform als Eluent möglich. Zitate aus dieser Arbeit: Eindimensionale NMR-Spektren und Auswertung: 1 H-NMR-Spektrum von (R)-(-)-Linalool in CDCl 3 bei 400 MHz Das Spektrum zeigt die deutliche Spaltung in aliphatischen und olefinischen Bereich. Die Anzahl von vier olefinischen Protonen deckt sich mit der Struktur des Linalools. Es wird deutlich, dass alle vier dieser Protonen ein einzelnes Signal geben, die Protonen an C-1 sind also nicht chemisch äquivalent, wie dies auch die Methylgruppen an C-7 nicht sind. Die Ursache für das erstere liegt in der cis- bzw. trans-stellung zu H-2. Im aliphatischen Bereich Integrale für je drei Protonen und ein Integral für zwei Protonen. Außerdem ist ein Signal für sechs Protonen integriert, was vermuten lässt, dass an dieser Stelle die Signale für eine CH 3, eine CH 2- Gruppe und das alkoholische Proton zusammenfallen. Auch die Protonen der beiden CH 3 -Gruppen ergeben verschiedene Signale. 10
11 13 C-APT NMR-Spektrum von (R)-(-)-Linalool 1 H-NMR in CDCl 3 bei 100 MHz Tabelle: Zuordnung der Signale aus 1 H- und 13 C-NMR des Linalools (gültig für beide Enantiomere) unter Zuhilfenahme von 2D-NMR-Spektren bzw. Datenbanken für die 13 C-Zuordnung 13 C-Signal δ [ppm] Typ des C- Atoms Zuordnung 1 H-Signal δ [ppm] 145,1 CH C-2 5,95 (m): H-2 131,9 C q C-7-124,4 CH C-6 5,13-5,12 (m): H-6 111,7 CH 2 C-1 5,24-5,19 (dd): H a -1 und 5,07-5,04 (dd): H b -1 73,5 C q C-3-42,1 CH 2 C-4 1,60-1,55 27,8 CH 3 C-9 1,28 (s): H-9 25,7 CH 3 C-8 1,60-1,55 (m): H-8 22,8 CH 2 C-5 2,04-2,00 (m): H-5 17,7 CH 3 C-10 1,68 (s): H-10 1,60-1,55 (m): OH 11
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