7 Reaktionen von Carbonylverbindungen

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1 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) 7 eaktionen von Carbonylverbindungen 7.1 Ketone/Aldehyde und eteroatomnucleophile Vervollständigen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! 2 C [pts] (PhMe) 110 C Zusatzfrage: i) Was bedeutet die Abkürzung pts? ii) Welche olle spielt das Lösungsmittel Toluol? iii) Weshalb verwendet man ein Diol? Alternativ ist auch die Verwendung von Methanol denkbar. Formulieren Sie die eaktion mit Methanol und Erklären Sie den Vorteil der oben gezeigten eaktion! 70% 30% jeweils 2 Anomere 1 Äquiv. Morpholin [Ac] (PhMe) 110 C [ 2 S 4 ] (Me) e) S S [pts] (C 2 Cl 2 ) 20 C

2 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) 7.2 Carbonsäurederivate und eteroatomnucleophile Geben Sie für die folgenden aktivierten Carbonsäurederivate jeweils mindestens eine Synthesemöglichkeit ausgehend von der korrespondierenden Carbonsäure an! Formulieren Sie jeweils einen detaillierten Mechanismus. Cl Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für die Umsetzung von L,L-(+)-Weinsäure zu L,L-(+)-Diethyltartrat mit Ethanol und einer Protonenquelle ( + ) in Chloroform. Welche olle spielt das Lösungsmittel Chloroform? Welchen Unterschied müssen Sie im Vergleich zu Toluol (siehe ) beachten? Erklären Sie anhand eines detaillierten Mechanismus, weshalb bei der eaktion von Carbonsäurechloriden zu Estern oder Amiden 4-,-Dimethylaminopyridin als Katalysator zugesetzt wird! Formulieren Sie einen Mechanismus, der die katalytische Wirkung von Schwefelsäure bei der Acetylierung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid erklärt! Vervollständigen Sie folgende eaktionsbeispiele! i) [ 2 S 4 ] (1,4-Dioxan) ii) [ 2 S 4 ] (Me) iii) Cl 1. Cl (g) 2. Et 3. 2 (1,4-Dioxan) iv) 2 Ac 2 ( 2 )

3 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Formulieren Sie sowohl die saure als auch die basische ydrolyse von Essigsäureethylester zu Essigsäure und Ethanol! Erklären Sie, weshalb eine der beiden eaktionen eine reversible, die andere jedoch eine irreversible eaktion darstellt! Weshalb ist die ydrolyse von Amiden sowohl im Sauren, als auch im Basischen irreversibel? Betrachten Sie die folgende "Peptidkupplung": 2 Boc DCC (C 2 Cl 2 ) Für was steht die Abkürzung "DCC" (ame, Strukturformel)? Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für diese Umsetzung! Die oben gezeigte Kupplung wurde "in Lösung" durchgeführt. Eine Alternative stellt die Boc "Festphasensynthese" dar. Bei der Merrifield-Synthese verwendet man "Boc" als temporäre Schutzgruppe symbolisiert die Festphase 2 Boc DCC (Überschuss) (C 2 Cl 2 ) Boc Für was steht die Abkürzung "Boc"? Formulieren Sie den Mechanismus für die saure ydrolyse dieser Schutzgruppe! Welchen Vorteil hat das Verfahren der Festphasensynthese? Wieso setzt man einen Überschuss der zu kuppelnden Aminosäure ein? 7.3 eduktion von Carbonylverbindungen und eteroanaloga Welche Produkte erwarten Sie bei den folgenden eaktionsbeispielen? t Bu ab 4 ( i Pr) C LiAl 4 (TF) Boc LiAl 4 (Et 2 ) Cl 3 C Al( i Pr) 3 ( i Pr) beim Destillieren

4 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Ergänzen Sie in dem folgenden Schema Synthesemöglichkeiten für Aldehyde! Et 3 (C 2 Cl 2 ) Cl 2 Äquiv. DIBAL- (C 2 Cl 2 ) A 2 [ ] LiAl 4 (Et 2 ) DMS B acl 1 Äquiv. DIBAL- (PhMe), -78 C LiAl( t Bu) 3-78 C LiAl 4 (TF) Me Et 3 (TF) inweise: i) icht alle gefragten Stufen sind eduktionen. ii) LiAl( t Bu) 3 ist ein vergleichsweise wenig reaktiver ydriddonor. Zusatzfragen: i) Geben Sie die Strukturformel für DIBAL- an! ii) Geben Sie einen Trivialnamen für Verbindungen des Typs A an! Geben Sie das bei tiefen Temperaturen stabile Intermediat an und zeigen Sie, weshalb diese eduktion den Aldehyd und nicht den Alkohol liefert! iii) Wie bezeichnet man eaktionen des Typs B (amensreaktion!) Ergänzen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! Formulieren Sie zunächst die eaktion der Amine mit den entsprechenden Aldehyden! Machen Sie anhand des Intermediats einer eaktion Ihrer Wahl deutlich, warum bei diesen eaktionen nicht die entsprechenden Alkohole erhalten werden! 2 2 C (C) Et 2 (C) Ar 1. Me 2 2. acb 3 (A 2 acb 3 (A

5 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) 7.4 eaktionen mit rganometallverbindungen Vervollständigen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! MgBr (Et 2 ) Boc 2 Li (Et 2 ) amensreaktion: (Et 2 ) Bu e) (Et 2 ) amensreaktion: f) MgCl (Et 2 ) Geben Sie zwei mögliche Edukte für die folgende Synthese eines Ketons an! od. BrMg (TF) Geben Sie alternativ dazu eine Möglichkeit an, um das Keton aus dem Säurechlorid der Cyclohexancarbonsäure herzustellen!

6 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Zur Vervollständigung der eaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Diethylcarbonat werden insgesamt drei Äquivalente Grignardverbindung verbraucht. Erklären Sie diesen Befund mit ilfe eines detaillierten Mechanismus! 7.5 Addition an Aldehyde und Ketone rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach Ihrer C--Acidität! Ar ' ' ' 2 2 ' ' 2 ' Auf welcher Seite liegt das Gleichgewicht bei den folgenden Deprotonierungen? Ergänzen Sie das Anion in einer "sinnvollen" Schreibweise (welche mesomere Grenzformulierung trifft am ehesten zu?)! Geben Sie für die Basen LDA und LMDS die Strukturformel an! ' + a + K 2 C K ' + LDA + LMDS

7 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Ergänzen Sie die folgenden eaktionen! 4 Ac (itroethan) amensreaktion: S 2 Cl C 2 (Et) amensreaktion: C CMe + C 2 [Piperidin] amensreaktion: a ( 2 ) Bezeichnung/amensreaktion: e) KC 4 Cl ( 3(aq.) ) 1. Cl konz (Me) amensreaktionen: f) KMDS (TF) amensreaktion: g) 2 Me 2 C Cl ( 2 ) Bezeichnung/amensreaktion:

8 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) 7.6 Carbonylolefinierungen Vervollständigen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! Beachten Sie dabei die Doppelbindungsgeometrie und erklären Sie jeweils stichpunktartig, weshalb Sie eine Selektivität zugunsten eines Isomers erwarten! Br PPh 3 (Tol) 70 C a A (C 2 Cl 2 ) A Pb(A 4 2 A (C 2 Cl 2 ) (Tol) P Bu 1. a 2. (DMS) 1 Äquiv. DIBAL- (Tol) -78 C K t Bu PPh 3 Br 7.7 Acylierung von Enolaten Formulieren Sie die eaktion von Phenylessigsäuremethylester mit atriummethanolat im Detail! Warum ist es keine gute Idee in dieser eaktion atriumethanolat als Base einzusetzen? Formulieren Sie für die daraus resultierende eaktion ebenfalls einen Mechanismus!

9 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Ergänzen Sie die folgenden eaktionsbeispiele! ame (TF) amensreaktion: a (TF) amensreaktion: Formulieren Sie die folgenden α-alogenierungen von Ketonen und Säuren im Detail! Br 2 (Et 2 ) Br Geben Sie das Produkt und alle Intermediate der folgenden Sequenz an! [pts] (Tol), 110 C Bu Et 3 Cl 2 / +

10 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) 7.8 Konjugate Addition Vervollständigen Sie die folgenden eaktionsbeispiele 2 (Me) Cl Bu 2 CuLi ame (TF) (Tol) (Tol) Ac, 2 (MeC) Me 2 CuLi (Et 2 ) Seit den 1970er Jahren spielen die beiden unten gezeigten Diketone, das Wieland-Miescher- und das ajos-wiechert-keton eine zentrale olle in Steroidsynthesen. Die Darstellung über eine eaktionssequenz beginnend von 2-Methyl-1,3-cyclohexandion bzw. 2-Methyl-1,3-cyclopentandion hat auch industrielle Bedeutung erlangt (Cortisol, Antibabypille). A B C D C D Wieland-Miescher-Keton ajos-wiechert-keton A B Geben Sie einen detaillierten Mechanismus für die Synthese des ajos-wiechert-ketons, beginnend mit Methylvinylketon und 2-Methyl-1,3-cyclopentandion an! Literatur: -. Brückner, eaktionsmechanismen, Exkurs 12.3, (2.oder 3. Auflage), S B. List, Tetrahedron 2002, 58,

11 Übung zur Vorlesung rganische Chemie II eaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) Akzeptorsubstituierte Epoxide können nicht durch Umsetzung der entsprechenden Alkene mit Persäuren erhalten werden. Formulieren Sie für die beiden gezeigten Zugänge den jeweiligen Mechanismus und geben Sie (soweit möglich) einen amen für die eaktion an! Geben Sie die Produkte der von Cyclohexanon ausgehenden eaktionen an! [pts] (Tol) 110 C 1. LDA 2. Br ab 4 (Et) (Et) 2 P C a MeMgBr / + Br Morpholin [pts] (Tol) 110 C PPh 3 Br KMDS 1. ame 2. CMe

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