Strategien zur reduktiven Dehydrogenierung von Organozinnhydriden und Beiträge zur Chemie ihrer Derivate
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1 Strategien zur reduktiven Dehydrogenierung von Organozinnhydriden und Beiträge zur Chemie ihrer Derivate Dissertation der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Eberhard Karls Universität Tübingen zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) vorgelegt von Christian P. Sindlinger aus Nagold Tübingen
2 Inhaltsverzeichnis 1 Vorbemerkungen 1 2 Zielsetzung 2 3 Einleitung Aspekte der Chemie des tetravalenten Zinn Tetraorganozinn-Verbindungen RjSn Organozinnhydride - Die funktionelle Gruppe Sn H TYiorganozinnmonohydride R3S11H Diorganozinndihydride R2S11H Organozinntrihydride RSnH Aspekte der Chemie des zweiwertigen Zinns Diorganozinn-Verbindungen R2S11 - Stannylene Zur Sn-Sn-Bindung dimerer Stannylene R2S11 - Distannene Beispiele isolierter Distannene: Facetten der Sn=Sn Doppelbindung Hydridverbindungen des divalenten Zinn Koordinationschemie des zweiwertigen Zinns Übergangsmetallkomplexe der Stannylene Poly- und Bisstannylen-, sowie Distannen-Komplexe Koordinationschemie der Organozinnhydride an Übergangsmetalle 23 4 Ergebnisse und Diskussion Stöchiometrische Wasserstoffabstraktion mit N-heterocyclischen Carbenen Vorbemerkungen Diorganozinndihydride R2S11H2 und N-Heterocyclische Carbene TripjSnHa Ph 2SnH Überlegungen zur Rationalisierung der chemischen Prozesse Organozinntrihydride RSnH3 und N-Heterocyclische Carbene Ar*SnH Ar'SnH TripSnH Kurzzusammenfassung der Wasserstoffabstraktion durch N-heterocyclische Carbene Chemie einiger Carbenaddukte an Stannylene und Hydrostannylene Koordinationschemie von Trip2Sn( A ' e NHC) an Ni, Pd und Pt Koordinationschemie von Ar*SnH-( We NHC) an Pt Koordinationschemie von Ar'SnH-(, ' >r NHC) an Pt 93 7
3 4.2.4 Organozinnkationen durch Hydridabstraktion aus Ar*SnH- Me NHC mit Lewis-Säuren Die Stickstoffbasen-katalysierte Dehydrogenierung Dehydrogenierung von THpjSnHj Reduktive Dehydrogenierung von Organozinntrihydriden mit Pyridin- Basen Reduktive Dehydrogenierung von Organozinntrihydriden mit Trialkylamin- Basen Überlegungen zum Mechanismus der reduktiven Dehydrogenierung aus RSnH Ionische Wasserstoffabstraktion mit frustrierten Lewispaaren Umsetzung mit einem Äquivalent des frustrierten Lewispaars Umsetzung mit zwei und mehr Äquivalenten des frustrierten Lewispaars Zusammenfassung / Summary Experimentelles Allgemeines Inerte Bedingungen Röntgendiffraktometrie Kernresonanzspektroskopie IR-Spektroskopie Elementaranalysen Quantenchemische Rechnungen Kinetische Studien Verwendete Chemikalien Synthesevorschriften und analytische Daten TVip2SnH2 (1) Hp 2HSnSnH, IVip2 (2) Trip 2Sn- Et NHC (3) THp2Sn- A '«NHC (4) PhjSn- A,e NHC (5) Ph 2Sn- Et NHC (6) Polymer [(Ph 6Sn 3)-( ipr NHC-H)+] n (7) Oxidation von Ar*SnCl mit HgCh zu Ar*SnCl3 (8) Ar*SnH3 und Ar*SnÜ3 (9) Ar*SnH-*' e NHC (10) Ar*SnH- Et NHC (11) Ar*SnH- ipr NHC (12) 163 8
4 Ar'SnCla (14) Ar'SnH 3 (13) Ar'SnH- A,e NHC (15) Ar'SnH- ipr NHC (16) Ar'Sn( A ' e NHC) SnH 2Ar' (17) Ar'Sn( Et NHC)SnH 2Ar' (18) Ar'Sn( ipr NHC)SnH 2Ar' (19) Ar'H 2SnSnH 2Ar' (20) TVipSnH( 4 NHC) (21) TtipeSn«(23) ( Afe NHC) 2Pt(SnTrip 2) 2 (24) ( A,e NHC) 2Pd(SnTHp 2) 2 (25) ( Me NHC) 2Ni(Sn'IVip 2) 2 (26) Ar*Sn[( Me NHC)Pt] 2(^H) 2SnAr* (27) Isomerengemisch des Komplexes (,Pr NHC)2Pt(SnAr'H) 2 (28-S/U) [Ar*Sn( A,e NHC)][HB(C 6F 5) 3] (29) [Ar*Sn( A ' e NHC) 2j[HB(C 6F 5) 3] (30) [Ar*Sn( A,e NHC)][Me 3NBi 2Clii] (31) Tetrahydrodistannan Ar*H 2SnSnH 2Ar* (32) Ar*SnH(DMAP)xn(DMAP) (n = 5-9) (33) Ar*Sn(DMAP)SnH 2Ar* (34) Ar'Sn(DMAP)SnH 2Ar' (35) Ar*SnCp* (36) NMR-Umsetzungen von Ar*SnH 3 mit i-bu 3P/B(C6Fs) Kristallographischer Anhang Polymer (Ph 6Sn 3)-( ipr NHC-H)+] (7) Ar*SnH 3 (9) Ar*SnH- Et NHC (11) Ar'SnH- Afe NHC (15) Ar'Sn( A,e NHC)SnH 2Ar' (17) Ar'Sn( Et NHC)SnH 2Ar' (18) Ar'Sn( ipr NHC)SnH 2Ar' (19) Ar'H 2SnSnH 2Ar' (20) TripSnH HpSnH(Sn( E 'NHC)Trip) 2 (39) Zinncluster lvip6sngx2(c7h8) (23) Platinkomplex (" e NHC) 2Pt(SnTrip 2) 2 (24) Palladiumkomplex ( Me NHC) 2Pd(SnTrip2)2 (25) 194 9
5 Nickelkomplex (" e NHC)2Ni(SnTrip2)2 (26) Platinostannylen-Komplex Ar*Sn( Me NHCPt)2(/i-H)2SnAr* (27) Ar*Sn(DMAP)SnH 2Ar* (34) Ar*SnCp* (3G) Verbindungsverzeichnis Abkürzungsverzeichnnis 200 Literatur 202
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