Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./

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Heinz Bach
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1 Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 5, 17./ Wiederholung: Säurestärke organischer Verbindungen 1. a) Wovon hängt die Säurestärke einer organischen Verbindung ab? Nennen Sie die zwei wichtigsten Kriterien. Stabiliät des resultierenden Anions Polarität der X--Bindung b) Geben Sie jeweils ein Beispiel für eine sehr starke und eine sehr schwache organische Säure und begründen Sie. > > > Die eihenfolge lässt sich wie folgt begründen: Bei Trifluoressigsäure ist das resultierende Anion durch Mesomerie stabilisiert. Zudem sorgen die drei Fluoratome durch negative induktive Effekte für eine erhöhte Polarität der --Bindung. Das Anion von Essigsäure wäre ebenfalls mesomeriestabilisiert, jedoch fällt der Effekt der Fluoratome weg. Die -Bindung von Ethanol ist zwar polar, aber das resultierende Anion nach Protonenabgabe kann nicht mesomeriestabilisiert werden. Die C--Bindungen von Propan sind kaum polar und das Anion nach Protonenabgabe wäre auch nicht mesomeriestabilisiert. Aldolkondensation 2. Nehmen Sie das Skript zum Praktikum zur ilfe, um folgende Fragen zu beantworten: a) Welche Verbindungsklasse(n) sind die Ausgangsverbindungen der Aldolreaktion? Ketone oder Aldehyde b) Welche funktionellen Gruppen trägt das Produkt? Nach der Aldoladdition trägt das Produkt eine Carbonylgruppe (als Teil eines Ketons oder Aldehyds) und eine ydroxygruppe (Alkohol). Daher der Name Aldoladdition. Die Aldolkondensation ist eine mögliche Folgereaktion. ier kommt es zu einer Elimierungsreaktion unter Abspaltung der - Gruppe. Es entsteht eine Doppelbindung in Konjugation mit der nach wie vor vorhandenen Carbonylgruppe.

2 c) Im Skript ist ein eaktionsmechanismus angegeben. Wo ist das Nucleophil und wo ist das Elektrophil? Nucleophil Elektrophil Nucleophil d) Wo ist der Unterschied zwischen einer Aldoladdition und einer Aldolkondensation? siehe Antwort b) e) Die eaktion wird immer eingeleitet durch eine Deprotonierung mit ilfe einer Base. Welches von den gezeigten Molekülen wird nach der Deprotonierung als Elektrophil und welches als Nucleophil agieren? Begründen Sie. Wie wird das Produkt der Aldolkondensation aussehen? Das Benzenaldehyd (Trivialname: Benzaldehyd, links) besitzt kein acides Wasserstoffatom. Pentan- 2,4-dion (Trivialname: Acetylaceton, rechts) besitzt hingegen mehrere. Es steht also fest, das Acetylaceton durch Deprotonierung zum Nucleophil werden wird. Die Frage ist nur welches Wasserstoffatom ist am acidesten, die am zentralen Kohlenstoffatom oder an den äußeren Kohlenstoffatomen? Antwort: Die am zentralen Kohlenstoffatom, da das resultierende Anion durch mehr mesomere Grenzstrukturen beschrieben werden kann und somit stabiler ist.

3 f) Es gibt zahlreiche eaktionen, die nach einem ähnlichen Mechanismus ablaufen. Auch bei den unten gezeigten Verbindungen wird durch Zugabe einer Base eine eaktion eingeleitet. Tip: Die Cyanogruppe ist eine stark elektronenziehende Gruppe. Wie könnte das Produkt Aussehen?

4 Fettverseifung 3. a) Was ist eine Fettsäure? Schlagen Sie die Valenzstrichformeln von Stearinsäure, Ölsäure und Linolsäure nach. Was haben diese Verbindungen gemeinsam? Was unterscheidett sie? Alle Fettsäuren besitzen Carboxylgruppen und gehören damit der Verbindungsklasse der Carbonsäuren an. Von der Carboxylgruppe geht eine unpolare Kohlenwasserstoffkette aus. Stearinsäure: Die Kohlenwasserstoffkette enthält keine Doppelbindung. Es handelt sich deshalb um eine gesättigte Fettsäure. Ölsäure: Die Kohlenwasserstoffkette enthält eine cis-doppelbindung. Es handelt sich deshalb um eine einfach ungesättigte Fettsäure. Linolsäure: Die Kohlenwasserstoffkette enthält zwei cis-doppelbindung. Es handelt sich deshalb um eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. b) Was ist Glycerol (alte Bezeichnung Glycerin)? Welcher Verbindungsklasse gehört es an? Glycerol trägt drei ydroxygruppen. Es ist deshalb ein dreiwertiger Alkohol.

5 c) Zeichnen Sie die allgemeine Valenzstrichformel von Fetten. Fette entstehen aus Glycerol, welches an jeder ydroxygruppe mit einer Fettsäure verestert wurde. Die Fettsäuren müssen nicht identisch sein. d) Fette können sowohl sauer als auch basisch hydrolysiert werden. Geben Sie beide eaktionsmechanismen an säurekatalysiert Der Katalysator wird wieder abgespalten Carbonylgruppe wird aktiviert (stärkeres Elektrophil) +- Übertragung auf -Gruppe - 2 Wasser ist eine gute Abgangsgruppe

6 e) Wieso ist die basische ydrolyse nicht reversibel? Die Protonenübertragung von der Carbonsäure auf das Alkoholat ist irreversibel (siehe Schema bei Aufgabe d). Wiederholung: Tautomerie 4. a) Was bedeutet Tautomerie? Tautomerie ist ein schnelles chemisches Gleichgewicht zwischen Konstitutionsisomeren. b) Geben Sie mindestens zwei Beispiele für Tautomeren-Paare.

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