ASAN 1602 Fettsäureverteilung in Ölen und Fetten

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1 Bestimmung der Fettsäureverteilung in raffinierten Ölen und Fetten mittels alkalischer Umesterung mit der FAME-Workstation Einführung Tierische und pflanzliche Fette spielen als Bestandteil unserer täglichen Ernährung sowie als Schmier- und Gleitmittel eine wichtige Rolle. Nach der EU-Lebensmittelinformationsverordnung sind Lebensmittelhersteller ab Dezember 2016 dazu verpflichtet, die Fettsäurezusammensetzung auf der Verpackung anzugeben. Für die Deklaration wird nicht nur die Fettsäurezusammensetzung von Fetten und Ölen untersucht, sondern auch deren cis- und trans-fettsäurezusammensetzung. Außerdem wird der Reinheitsgrad bestimmt. Die Triglyceride der Fettsäuren lassen sich gaschromatographisch jedoch nicht analysieren. Dafür bedarf es der Spaltung und Derivatisierung des Fettes. Die Esterbindungen werden aufgebrochen und die freien Fettsäuren in ihre korrespondierenden Fettsäuremethylester überführt. Im Gegensatz zu den jeweiligen Fettsäuren sind die Fettsäuremethylester (FAME) unpolar, moderat flüchtig und eignen sich für die GC- Analyse. Es gibt unterschiedliche Vorschriften, die eine Analytik von ölhaltigen Proben auf FAME beschreiben. Als Vorlage für die diese Applikation dient die Norm der American Oil Chemists Society (AOCS) Ce Diese Norm gibt mehrere Methoden zur Aufarbeitung von Fett-Proben vor, wobei die Methoden 3 und 4 (Abbildung 1) davon für die Automatisierung verwendet werden. Methode 4 dient der Aufarbeitung von Fettproben mit einer Säurezahl < 2, wohingegen die Methode 3 eine umfassende, aber aufwendigere und zeitintensivere Aufarbeitungsmethode ist. Abbildung 1: Schematische Darstellung der Probenvorbereitung einer Öl-Probe mithilfe der Norm AOCS Ce ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 1 von 8

2 Gerätekonfiguration Die Analyse eines Fettes auf seine Fettsäuren wurde mit einem System realisiert, das sowohl Aufarbeitung der Probe wie auch Analyse vollautomatisch durchführen kann. Dafür wurde ein 7890A GC-FID System der Firma Agilent mit einem S/SL-Injektor der Firma SIM verwendet. Für die Probenvorbereitung wurde ein PAL RTC Autosampler der Firma CTC Analytics eingesetzt. Abbildung 2 zeigt die Konfiguration der einzelnen Module auf der x-achse des Samplers. Geräteaufbau Agilent 7890 GC mit FID-Detektor, S/SL-Injektor und BPX-70 Säule 60 m PAL RTC 120 cm mit Agitator, 2x Parkstationen, 2x Tray-Holder mit 3x VT-54 Racks und 3x VT-15 Racks, Vortexer, Waschstation und Solvent-Modul Software CHRONOS Software von Axel Semrau DataApex Clarity 6.2 Abbildung 2: Anordnung der Module eines PAL 3 RTC auf einem Agilent GC 7890 mit FID. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 2 von 8

3 Messparameter und Ergebnisse Der Aufbau einer Lösung zur Probenvorbereitung nach AOCS Ce 2-66 mit zwei verschiedenen Probenvorbereitungsvarianten bedarf eines flexiblen Systems zur Automatisierung. Der PAL RTC Sampler mit automatischem Tool-Wechsel ermöglicht dies. Mit zwei Parkstationen ist es möglich bis zu sechs verschiedene Spritzen-Tools für verschiedene Aufgaben im System zu verwenden. Dies liefert einen möglichst hohen Grad an Effizienz und Flexibilität und hilft Verschleppungen zu vermeiden. In Verbindung mit der Software- Plattform CHRONOS entsteht eine leistungsstarke Automatisierung mit intelligenter Zeitplanung, Verschachtelung und optimaler Auslastung des gesamten Systems. Schnittstellen zu fast allen gängigen Chromatographie-Auswertesystemen öffnen diese CHRONECT Robotic Lösung für analytische Systeme zahlreicher Hersteller. Die hier vorgestellte Automatisierung ist daher nicht an eine bestimmte Gerätekonfiguration gebunden. Die Messparameter des Gaschromatographen für die aufbereiteten Proben wurden aus der AOCS Norm Ce 1f-96 gewählt (Tabelle 1). Diese Norm beschreibt nur die chromatographischen Bedingungen für die FAME-Analytik. Tabelle 1: Parameter des Gaschromatographen. Heizrate ( C/min) Endtemperatur ( C) Haltezeit (min) Gesamtzeit (min) , Injektor 250 C, 1ml/min, Split 1:30 Detektor 250 C, 25 ml/min N2 Makeup Trägergas Trennsäule H2 BPX 70, 60 m, 250 µm i.d. und 0,25 µm Film Die Methode 3 beschreibt die Probenvorbereitung mittels alkalischer Verseifung durch methanolisches Natriumhydroxid (meth. NaOH) und nachfolgender Methylierung mit methanolischem Bortrifluorid (meth. BF3). Anschließend wird der Ansatz bis zum Sieden erhitzt und mit n-heptan verdünnt. Es folgt eine weitere Siedephase und danach eine Ausfällung mit gesättigtem Natriumchlorid. Es bilden sich zwei Phasen, wobei die obere organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und anschließend in das GC-FID injiziert wird. Als Vorlage für die Probenaufbereitung dienen 50 mg Öl-Probe in einem 10 ml Vial mit Crimp-Kappe. Die Umesterung geschieht vollständig in dem 10 ml Vial. Die anschließende Trocknung der Probe über Natriumsulfat wird in einem 2 ml Vial durchgeführt. Der PAL RTC liefert mit dem Automatic Tool-Change die beste Lösung für die verschleppungsfreie Vorbereitung dieser Proben bei gleichzeitiger Vollautomatisierung. Das Analyseergebnis einer Öl-Probe, die nach dieser Methode aufgearbeitet wurde, ist in Tabelle 3 zu sehen. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 3 von 8

4 Abbildung 3: Beispiel einer verschachtelten CHRONOS-Sequenz von fünf Proben nach AOCS Ce 2-66 Methode 3 innerhalb von 3 h. Durch die Nutzung der Plattform CHRONOS in Kombination mit dem PAL RTC ist es möglich, 40 Öl-Proben innerhalb von 24 h aufzuarbeiten und mittels GC-FID zu analysieren (Abbildung 3). Bei dieser Art der Probenvorbereitung werden aggressive Reagenzien wie das meth. BF3 verwendet. Um Korrosion an den Tools des PAL zu vermeiden, ist auf eine regelmäßige Wartung des Systems zu achten. Die Magneten an den Tools für den Transport der Vials sind dafür besonders anfällig. Diese sollten regelmäßig (bei kontinuierlicher Nutzung etwa einmal pro Monat) gereinigt werden. Für Proben, die als Feststoff vorliegen, eignet sich diese Probenvorbereitung sehr gut. Tabelle 2: Allgemeine Schritte der Probenvorbereitung nach Methode 3 aus der CHRONOS-Methode. Task Beschreibung Add 0.5 M methanolic NaOH with LS2 Move to agitator WaitOverlapped Heat til dissolved Add methanolic BF3 with LS3 WaitOverlapped Boil time 1 Add heptane with LS2 WaitOverlapped Boil time 2 Add saturated sodium chloride with LS3 WaitOverlapped Shake for 15 s Transport Remove vial from agitator vial on tray WaitOverlapped Wait for phase separation 1 ml with LS2 to destination vial with sodium sulfate ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 4 von 8

5 Tabelle 3: Fettsäurezusammensetzung eines Olivenöls im Vergleich mit Literaturdaten. *: Die Werte entsprechen dem Trade Standard Applying to Olive Oil and Olive Pomace Oil des Internationalen Olivenölrates (Madrid) von Komponente % Fläche % Fläche Literatur* C16:0 (Palmitinsäure) 11,4 7,5 20,0 C18:1 (Ölsäure) 76,0 55,0 83,0 C18:2 cc 6,1 3,5 21,0 Andere Fettsäuren 6,4 0,0 10,0 Bei der Methode 4 der AOCS Norm Ce 2-66 geschieht die Umesterung von ca. 50 mg Probe mittels methanolischem Kaliumhydroxid (meth. KOH). Zuerst wird die Probe in n-heptan gelöst. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das trockene Extrakt wird in n-heptan aufgenommen und direkt aus dem Vial in das GC-FID System injiziert (Tabelle 4). Wird beim Abarbeiten der Sequenz die Möglichkeit der Überlappung genutzt, können innerhalb von 24 h bis zu 32 Proben vollautomatisch analysiert werden (Abbildung 4). Ein grober Ablauf der Probenvorbereitung ist in Tabelle 4 dargestellt und beinhaltet alle wichtigen Arbeitsschritte. Diese Art der Probenvorbereitung eignet sich hervorragend für die Aufarbeitung von Öl-Proben in kurzer Zeit. Wenn gewünscht, kann die Probenvorbereitung um bis zu 40 Minuten/Probe beschleunigt werden, indem eine Zentrifuge zur Erzielung einer schnelleren Phasentrennung eingesetzt wird. Dies erhöht den Durchsatz von 32 auf ca. 70 Proben in 24 h. Ein Analysenergebnis nach dieser Methode ist in Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 4: Allgemeine Schritte der Probenvorbereitung nach Methode 4 aus der CHRONOS-Methode. Task VortexVial WaitOverlapped VortexVial WaitOverlapped VortexVial Beschreibung Add n-heptane Add 2 M methanolic KOH Shake sample well Wait for phase separation 0.5 ml water into next vial with LS2 0.5 ml of upper phase to next vial with LS2 Shake sample well Wait for phase separation 2 drops of upper phase onto sodium sulfate Dilute with heptane LS2 Shake sample well Das Hauptaugenmerk bei dieser Applikation liegt auf der Automatisierung der eigentlichen Probenvorbereitung. Dabei ist ein Kriterium das ausreichende Spülen aller verwendeten Spritzen, um Verschleppung zwischen verschiedenen Proben zu vermeiden und eine gute Phasentrennung bei der Ausfällung des Triglycerids zu erreichen. Dies führt zu einer genaueren Abnahme der organischen Phase nach der Methylierung. Um eine möglichst saubere Probe zu injizieren, wurde das aufbereitete Produkt anschließend mit Wasser 1:1 gewaschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 5 von 8

6 Abbildung 4: Beispiel einer verschachtelten CHRONOS-Sequenz von fünf Proben nach AOCS Ce 2-66 Methode 4 innerhalb von 3,5 h. Neben der Entwicklung der Methode zur Probenvorbereitung wurden die Parameter des Agilent GC-FID Systems angepasst, um eine ausreichend gute Trennung der Fettsäuremethylester zu erhalten. Hierfür wurde ein FAME Standard mit 11 Komponenten von C14:0 bis C24:0 injiziert und das Temperaturprogramm entsprechend angepasst. Tabelle 5: Fettsäureverteilung eines realen Öls aus dem Lebensmittelbereich. Komponente Ist % Fläche Soll % Fläche* C14:0 0,06 0,07 C16:0 4,30 4,29 C16:1 0,22 0,27 C18:0 1,94 1,97 C18:1 c 63,66 63,86 C18:2 ct 0,02 0,04 C18:2 cc 18,26 18,42 C18:3 t 0,16 0,15 C18:3 ccc 8,15 8,25 C20:0 0,56 0,56 C20:1 1,03 1,02 C22:0 0,28 0,27 C24:0 0,12 0,13 C24:1 0,13 0,13 * Die Daten basieren auf einer Einfachmessung des Ölherstellers mit manueller Probenvorbereitung. Für die Entwicklung der Methode wurden Standardlösungen bestehend aus verschiedenen Fettsäuremethylestern vermessen. Abbildung 5 zeigt ein Chromatogramm des eingesetzten Standards. Mit dem GC- Parametern aus konnte eine gute Trennung aller Analyten erzielt werden. Sogar C18:3 und C20:0 zeigen eine entsprechende Trennung. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 6 von 8

7 [pa] C18:1 C18:2 C:\Users\Tobias Uber\Documents\Axel Semrau\FAMES\Cargill\Cargill Results\Data\Final Results\data01_ _ FID Front 140 C22:1 120 C16:0 C18:3 Current C18:0 C20:0 C22:0 C24: C14:0 C20: Time [min.] Abbildung 5: Chromatogramm einer Trennung von 11 FAME-Analyten von C14:0 bis C24:0 Zusätzlich wurde der Restek FAME 37 Standard mit insgesamt 37 Fettsäuremethylestern injiziert, um eine genauere Kalibrierung der Retentionszeit für die verschiedenen Fettsäuren zu erhalten. Das Chromatogramm ist in Abbildung 6 dargestellt und zeigt ebenfalls den Bereich von C14:0 bis C24:1 mit entsprechend mehr Signalen in dem Bereich. [pa] C16:0 C:\Users\Tobias Uber\Documents\Axel Semrau\FAMES\Cargill\Cargill Results\Data\Final Results\data01_ _ FID Front 200 C14:0 150 C18:0 C18:1 C20:0 C22:0 Current 100 C24:1 C16:1 C18:2 C18:3t C18:3 C20:1 C22:1 C24: Time [min.] Abbildung 6: Ein Ausschnitt aus dem Chromatogramm des Restek FAME 37 Standards Für die Validierung der gesamten Methode wurde anschließend noch eine Realprobe gemessen, deren Kenndaten bekannt waren (Abbildung 7). Ein Vergleich der Fettsäurezusammensetzung mit den Kenndaten zeigte nur geringe Abweichungen zu den Daten, die mit der Probe ausgehändigt wurden (Tabelle 5). Die vollautomatische Analyse einer Öl-Probe liefert somit vergleichbare Daten wie die manuelle Probenvorbereitung. Die geringen Abweichungen der Daten von denen des Öl-Herstellers liegen deutlich innerhalb der Verfahrensabweichung von teilweise bis zu 20 % für einzelne Komponenten nahe an der am Signal/Rausch- Verhältnis. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 7 von 8

8 [pa] C16:0 C18:1 C18:2 C18:3 C:\Users\Tobias Uber\Documents\Axel Semrau\FAMES\Cargill\Cargill Results\Data\Final Results\data01_ _ FID Front Current C14:0 C16:1 C18:3t C22:0 C22:1 C20:1 C20:0 C24:0 C24:1 C18: Time [min.] Abbildung 7: Messung von Fettsäuren in einer realen Öl-Probe Zusammenfassung Die hier vorgestellte Automatisierung der FAME-Analytik nach der AOCS Norm ermöglicht es, die komplette Analyse einer Öl-Probe vollautomatisch durchzuführen. Die manuelle Vorarbeit reduziert sich auf das Wechseln von Lösemitteln und das manuelle Einwiegen der Probenvorlage von Öl-Proben. Das Hantieren mit der Probe und den Chemikalien sowie die automatische Injektion in das GC-FID System wird vollständig von dem Autosampler übernommen. Gleichzeitig wird die Menge an verwendeter Probe und Chemikalien auf wenige Milliliter pro Probe reduziert. Dazu wird das Gefahrenpotenzial für den Mitarbeiter im Labor deutlich verringert, da dieser nur noch bedingt mit gefährlichen Chemikalien in Kontakt kommt. Das Auswechseln der Chemikalienvorräte am Autosampler kann einmal pro Tag durchgeführt werden und beläuft sich auf das Nachfüllen der Waschlösungen und eventuell der Reaktionsreagenzien. Lediglich kompliziertere Matrices wie Futtermittel und generell Feststoffe bedürfen eventuell weiterer Vorbehandlung. Die Automatisierung sichert dem Anwender zum einen verschleppungsfreies Arbeiten und zum anderen einen hohen Durchsatz. Die Probenvorbereitung über CHRONECT Robotic ist robust und kann im 24 h Einsatz betrieben werden. Der Probendurchsatz kann so gegenüber der manuellen Probenvorbereitung (ca. 1 h pro Probe) auf 32 oder mit Zentrifuge bis zu 70 Proben pro 24 h gesteigert werden. ASAN 1602 Bestimmung Fettsäureverteilung mit FAME-Workstation Seite 8 von 8

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